RU2174397C1 - Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw - Google Patents
Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw Download PDFInfo
- Publication number
- RU2174397C1 RU2174397C1 RU2000114108A RU2000114108A RU2174397C1 RU 2174397 C1 RU2174397 C1 RU 2174397C1 RU 2000114108 A RU2000114108 A RU 2000114108A RU 2000114108 A RU2000114108 A RU 2000114108A RU 2174397 C1 RU2174397 C1 RU 2174397C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ecdysterone
- concentrate
- ethyl acetate
- extraction
- extracted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 20-hydroxyecdysone Natural products CC(C)(C)CC[C@@H](O)[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N Ecdysterone Natural products CC(CC(C)(C)O)C(O)C(C)(O)C1CCC2(O)C3=CC(=O)C4CC(O)C(O)CC4(C)C3CCC12C DCEFCUHVANGEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 150000002061 ecdysteroids Chemical class 0.000 title claims description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 11
- 241001426527 Rhaponticum Species 0.000 claims abstract description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000133174 Serratula Species 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229940094678 diasorb Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002428 insect molting hormone Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам выделения биологически активных веществ из растительного сырья, в частности способам выделения фитоэкдистероидов, а именно экдистерона (β -экдизона). Экдистерон является гормоном линьки насекомых, используется в медицине и сельском хозяйстве. The invention relates to methods for the isolation of biologically active substances from plant materials, in particular to methods for the isolation of phytoecdysteroids, namely ecdysterone (β-ecdysone). Ecdysterone is an insect molting hormone used in medicine and agriculture.
Известен способ получения экдистероидов из растения Rhaponticum carthamoides [Балтаев У.А., Абубакиров У.А. - "Химия природных соединений", 1987, с. 681], согласно которому выделение экдистерона ведут из корней с корневищами Rhaponticum carthamoides, экстракцией метанолом с последующим концентрированием, разбавлением водой, извлечением гидрофобных веществ гексаном, экстракцией бутанолом экдистерона с дальнейшим разделением на колонке с силикагелем в системе растворителей хлороформ-метанол. Недостатком этого метода является невысокий выход экдистерона (0.066%), многостадийность, использование значительных объемов органических растворителей
Согласно другому способу получения экдистероидов из тонко измельченных (менее 0.25 мм) корневищ с корнями растения Rhaponticum carthamoides [патент Российской Федерации N 2112540, А 61 K 35/78, 1998] экстрагируют 70%-ным этанолом, из первичного экстракта удаляют сопутствующие вещества рядом последовательных жидкофазных экстракций, полученный продукт очищают колоночной адсорбционной хроматографией на оксиде алюминия с последующей его кристаллизацией. Недостатками указанного способа являются длительная сушка сырья, использование значительных объемов этанола на первой стадии экстракции, больших объемов органических растворителей в последующих жидкостно-жидкостных экстракциях, многостадийность и длительность процесса.A known method of producing ecdysteroids from the plant Rhaponticum carthamoides [Baltaev UA, Abubakirov UA - "Chemistry of Natural Compounds", 1987, p. 681], according to which ecdysterone is extracted from Rhaponticum carthamoides rhizome roots, extraction with methanol, followed by concentration, dilution with water, hydrophobic substances extraction with hexane, ecdisterone extraction with butanol and further separation on a silica gel column in a chloroform-methanol solvent system. The disadvantage of this method is the low yield of ecdysterone (0.066%), multi-stage, the use of significant volumes of organic solvents
According to another method for producing ecdysteroids from finely ground (less than 0.25 mm) rhizomes with the roots of the plant Rhaponticum carthamoides [patent of the Russian Federation N 2112540, A 61 K 35/78, 1998] extracted with 70% ethanol, from the primary extract, the accompanying substances are removed in series liquid-phase extraction, the resulting product is purified column adsorption chromatography on alumina, followed by its crystallization. The disadvantages of this method are the long-term drying of raw materials, the use of significant volumes of ethanol in the first stage of extraction, large volumes of organic solvents in subsequent liquid-liquid extraction, multi-stage and the duration of the process.
Существенным недостатком обоих способов является использование корней в качестве сырья для получения экдистерона, что приводит к уничтожению дикорастущих видов растений Rhaponticum или требует интродукции (что не всегда возможно) с ежегодным посевом. A significant drawback of both methods is the use of roots as a raw material for the production of ecdysterone, which leads to the destruction of wild plant species of Rhaponticum or requires introduction (which is not always possible) with an annual sowing.
Известны также способы получения экдистерона из растения рода Serratula. Согласно одному из них [Холодова Ю.Д., Балтаев У., Воловенко В.О. и др. Фитоэкдистероиды Serratula xerathomoides. -Химия природных соединений", 1979, с. 171], согласно которому выделение экдистерона из воздушно сухих соцветий Serratula xerathomoides производят путем их измельчения с последующей экстракцией из них метанолом. Полученный экстракт упаривают, разбавляют водой, многократно экстрагируют гексаном, проводят дополнительную отгонку метанола, экстракцию бутанолом, его упаривание, элюирование хлороформ-метанолом на колонке с окисью алюминия. Недостатком этого метода является использование лишь соцветий растения, использование метанола при экстракции, а также многостадийность и большая продолжительность процесса (десять операций на 115 часов). Also known are methods of producing ecdysterone from a plant of the genus Serratula. According to one of them [Kholodova Yu.D., Baltaev U., Volovenko V.O. et al. Phytoecdysteroids Serratula xerathomoides. -Chemistry of Natural Compounds ", 1979, p. 171], according to which Ecdysterone is extracted from air-dried inflorescences of Serratula xerathomoides by grinding them, followed by extraction with methanol. The resulting extract is evaporated, diluted with water, extracted repeatedly with hexane, additional methanol is distilled off, extraction with butanol, its evaporation, elution with chloroform-methanol on a column of aluminum oxide.The disadvantage of this method is the use of only inflorescences of the plant, the use of methanol during extraction, and e multistage process and a large length (ten operations for 115 hours).
Согласно другому способу [авторское свидетельство СССР N 1146050, А 61 К 35/78, 1985] первичную экстракцию сырья проводят метанолом с одновременным упариванием в экстракторе вакуум-циркуляционной установки, с последующим удалением сопутствующих веществ жидкостной экстракцией и очисткой продукта жидкостно-адсорбционной колоночной хроматографией на оксиде алюминия. Способ включает девять последовательных операций: три экстракции, три выпарки, одну операцию фильтрования, одну операцию растворения и колоночную адсорбционную хроматографию. Время осуществления способа 66 - 70 часов. Недостатками указанного способа являются использование операций жидкостно-жидкостной экстракции, которые требуют многократности их повторения и минимум трехкратного объема экстрагента к экстрагируемому объему на каждой операции экстракции, длительность, трудоемкость и многостадийность процесса, а также значительная энергоемкость способа вследствие трех операций выпарки и длительности работы вакуумно-циркуляционной установки. According to another method [USSR author's certificate N 1146050, A 61 K 35/78, 1985], primary extraction of the raw material is carried out with methanol, while the vacuum circulation unit is evaporated in the extractor, followed by removal of the accompanying substances by liquid extraction and product purification by liquid adsorption column chromatography on alumina. The method includes nine sequential operations: three extractions, three residues, one filtration operation, one dissolution operation and column adsorption chromatography. The implementation time of the method 66 - 70 hours. The disadvantages of this method are the use of liquid-liquid extraction operations, which require multiple repetitions and a minimum of three times the volume of extractant to the extracted volume for each extraction operation, the duration, complexity and multi-stage process, as well as the significant energy consumption of the method due to three operations of evaporation and the duration of the vacuum circulation installation.
Согласно способу, описанному в [патенте Российской Федерация N 2063763, А 61 К 35/78, 1996], для получения экдистерона надземную часть растения рода Serratula измельчают и экстрагируют водой при температуре не выше 100oC в течение 1 часа. Полученный экстракт пропускают через слой твердого гидрофобного сорбента, например активированного угля, диасорба, полисорба, осуществляя одновременно разделение сопутствующих веществ и конечного продукта и его очистку. Затем конечный продукт экстрагируют с сорбента органическим растворителем. Недостатком этого метода является использование больших объемов органических растворителей, а также дистилированной воды. В типовом примере описания изобретения для получения 1 г экдистерона расходуется 8 л дистилированной воды, 4 л 20% этилового спирта (которое не регенирируется), 8 л смеси этилацетат-этанол 1:1, 200 г активированного угля.According to the method described in [patent of the Russian Federation N 2063763, A 61 K 35/78, 1996], to obtain ecdysterone, the aerial part of a plant of the genus Serratula is crushed and extracted with water at a temperature not exceeding 100 o C for 1 hour. The obtained extract is passed through a layer of a solid hydrophobic sorbent, for example, activated carbon, diasorb, polysorb, simultaneously separating the accompanying substances and the final product and purifying it. Then the final product is extracted from the sorbent with an organic solvent. The disadvantage of this method is the use of large volumes of organic solvents, as well as distilled water. In a typical example of the description of the invention, 8 l of distilled water, 4 l of 20% ethyl alcohol (which is not regenerated), 8 l of a 1: 1 ethyl acetate-ethanol mixture, 200 g of activated carbon are consumed to produce 1 g of ecdysterone.
Целью предлагаемого изобретения является использование более доступного исходного сырья - надземной части растения Rhaponticum carthamoides вместо корней, упрощение способа, повышение производительности процесса, а также снижение удельного расхода органических растворителей и энергозатрат. The aim of the invention is the use of a more affordable source of raw materials - the aerial parts of the plant Rhaponticum carthamoides instead of roots, simplifying the method, increasing the productivity of the process, as well as reducing the specific consumption of organic solvents and energy consumption.
Отличительным признаком предлагаемого способа, позволяющим решить поставленные задачи, является использование более доступного сырья, отказ от первичной экстракции целевого продукта из растительного сырья с помощью органических растворителей или воды, предварительная очистка концентрата от малополярных примесей. Вместо экстракции применяют выжимание сока с последующей фильтрацией, что позволяет сразу получить концентрат суммы экдистероидов. Такой прием существенно упрощает процесс выделения экдистероидов. Исключается также длительный процесс сушки растительного сырья, что значительно упрощает способ, увеличивает производительность процесса, сокращает энергозатраты, уменьшает расход органических растворителей и трудоемкость способа и, как следствие, значительно удешевляет весь процесс. С момента сбора до получения конечного продукта процесс занимает всего тридцать пять минут, что позволяет использовать метод для крупнотоннажного производства. A distinctive feature of the proposed method, which allows to solve the tasks, is the use of more affordable raw materials, the rejection of the primary extraction of the target product from plant materials using organic solvents or water, preliminary purification of the concentrate from low-polar impurities. Instead of extraction, squeezing juice is used, followed by filtration, which allows you to immediately get a concentrate of the sum of ecdysteroids. This technique greatly simplifies the process of ecdysteroid isolation. A long drying process of plant materials is also excluded, which greatly simplifies the method, increases the productivity of the process, reduces energy consumption, reduces the consumption of organic solvents and the complexity of the method and, as a result, significantly reduces the cost of the whole process. From the moment of collection to the final product, the process takes only thirty-five minutes, which allows the method to be used for large-scale production.
Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.
Из надземной части растения рода Rhaponticum carthamoides в день сбора или на следующий день выжимается сок (с помощью соковыжималки, пресса или других устройств), который фильтруют, и фильтрат (коричневого цвета) концентрируют до 0.25 первоначального объема концентрата путем упаривания, вымораживания воды с отделением льда или другим приемом. К полученному концентрату добавляют равное по объему количество этилацетата, размешивают 15-30 сек и отделяют раствор малополярных примесей в этилацетате. Из очищенного таким образом концентрата целевой продукт экстрагируют 3-кратным объемом этилацетата, отделяют экстракт этилацетата, экстракт упаривают до 0.25 его объема, охлаждают и фильтруют выпавшие кристаллы экдистерона. From the aerial part of a plant of the genus Rhaponticum carthamoides, juice is squeezed out on the collection day or the next day (using a juicer, press or other devices), which is filtered and the filtrate (brown color) is concentrated to 0.25 of the initial volume of the concentrate by evaporation, freezing of water with ice separation or another trick. An equal volume of ethyl acetate was added to the resulting concentrate, stirred for 15-30 seconds and a solution of low-polar impurities in ethyl acetate was separated. From the thus purified concentrate, the target product is extracted with a 3-fold volume of ethyl acetate, the ethyl acetate extract is separated, the extract is evaporated to 0.25 of its volume, the precipitated crystals of ecdysterone are cooled and filtered.
Примеры осуществления способа. Examples of the method.
Пример 1. Из 1 кг надземной части растения Rhaponticum carthamoides в день сбора выжимают сок (0.65 л), который фильтруют, и полученный фильтрат коричневого цвета концентрируют до 0.16 л. К оставшемуся концентрату добавляют 0.16 л этилацетата, размешивают 15-30 сек и отделяют органический слой с растворенными малополярными примесями. Из очищенного таким образом концентрата извлекают экдистерон экстракцией этилацетатом (0.3 л х 3), экстракты объединяют, упаривают при температуре 40-65oC до объема 160 мл, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют выпавшие кристаллы экдистерона. Выход продукта 0.164 г, что составляет 0.02% от влажных листьев или 0.12% в пересчете на воздушно сухие листья (из 1 кг свежих листьев после сушки получено 0.140 кг сухих листьев), т. пл. 244-245oC (этилацетат:метанол - 9:1), содержание основного вещества 98% (данные ВЭЖХ).Example 1. From 1 kg of the aerial part of the plant Rhaponticum carthamoides squeezed juice on the day of collection (0.65 L), which is filtered, and the resulting brown filtrate is concentrated to 0.16 L. 0.16 L of ethyl acetate was added to the remaining concentrate, stirred for 15-30 seconds and the organic layer was separated with dissolved low-polar impurities. Ecdysterone is extracted from the thus purified concentrate by extraction with ethyl acetate (0.3 L x 3), the extracts are combined, evaporated at a temperature of 40-65 o C to a volume of 160 ml, cooled to room temperature and the precipitated crystals of ecdisterone are filtered. The yield of the product is 0.164 g, which is 0.02% of wet leaves or 0.12% in terms of air-dried leaves (from 1 kg of fresh leaves after drying 0.140 kg of dry leaves were obtained), mp 244-245 o C (ethyl acetate: methanol - 9: 1), the content of the basic substance 98% (HPLC data).
Пример 2. Из 1 кг надземной части растения Rhaponticum carthamoides в день сбора выжимают сок (0.65 л), который фильтруют и полученный фильтрат коричневого цвета концентрируют до 0.17 л путем частичного вымораживания воды и отделения льда. К оставшемуся концентрату добавляют 0.17 л этилацетата, размешивают 15-30 сек и отделяют органический слой с растворенными малополярными примесями. Из очищенного таким образом концентрата экстрагируют этилацетатом (0.3 л х 3), экстракты объединяют, упаривают при температуре 40-65oC до объема 165 мл, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют выпавшие кристаллы экдистерона. Выход продукта 0.152 г, что составляет 0.015% от влажных листьев или 0.11% в пересчете на воздушно сухие листья (из 1 кг свежих листьев после сушки получено 0.140 кг сухих листьев), т. пл. 244-245oC (этилацетат: метанол - 9: 1), содержание основного вещества 98% (данные ВЭЖХ).Example 2. From 1 kg of the aerial part of the plant Rhaponticum carthamoides squeeze juice on the day of collection (0.65 L), which is filtered and the brown filtrate obtained is concentrated to 0.17 L by partially freezing water and ice. 0.17 L of ethyl acetate was added to the remaining concentrate, stirred for 15-30 sec and the organic layer was separated with dissolved low-polar impurities. From the concentrate thus purified, it is extracted with ethyl acetate (0.3 L x 3), the extracts are combined, evaporated at a temperature of 40-65 o C to a volume of 165 ml, cooled to room temperature and the precipitated crystals of ecdysterone are filtered. The product yield is 0.152 g, which is 0.015% of wet leaves or 0.11% in terms of air-dried leaves (from 1 kg of fresh leaves after drying 0.140 kg of dry leaves were obtained), mp 244-245 o C (ethyl acetate: methanol - 9: 1), the content of the basic substance 98% (HPLC data).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000114108A RU2174397C1 (en) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000114108A RU2174397C1 (en) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2174397C1 true RU2174397C1 (en) | 2001-10-10 |
Family
ID=20235687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000114108A RU2174397C1 (en) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2174397C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2230749C1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-06-20 | Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, НИУ | Method for preparing ecdysteroids |
| RU2366268C1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-10 | Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук (ИХТТМ СО РАН) | Premix and method of its obtainment |
| BG66167B1 (en) * | 2009-04-30 | 2011-10-31 | Васил Терезов | Food supplement composition and a method for its obtaining |
| WO2012054993A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Vasil Petrov Terezov | Composition for food supplement and method for manufacturing thereof |
| US9700589B2 (en) | 2015-02-03 | 2017-07-11 | Naturex Sa | Compositions and methods for improved muscle metabolism |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2112540C1 (en) * | 1996-02-16 | 1998-06-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of phytoecdysone preparing |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
-
2000
- 2000-06-02 RU RU2000114108A patent/RU2174397C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2112540C1 (en) * | 1996-02-16 | 1998-06-10 | Пятигорская государственная фармацевтическая академия | Method of phytoecdysone preparing |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Химия природных соединений, 1980, № 4, с.528-530. Маматханов А.У. и др. Выделение экдистерона из корней Rhaponticum. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2230749C1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-06-20 | Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, НИУ | Method for preparing ecdysteroids |
| RU2366268C1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-10 | Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук (ИХТТМ СО РАН) | Premix and method of its obtainment |
| BG66167B1 (en) * | 2009-04-30 | 2011-10-31 | Васил Терезов | Food supplement composition and a method for its obtaining |
| WO2012054993A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Vasil Petrov Terezov | Composition for food supplement and method for manufacturing thereof |
| US9700589B2 (en) | 2015-02-03 | 2017-07-11 | Naturex Sa | Compositions and methods for improved muscle metabolism |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110845328B (en) | Method for preparing high-purity carnosic acid from rosemary ointment byproducts | |
| CN110638837B (en) | Propolis extract and preparation method and application thereof | |
| CN108383890B (en) | Preparation method of high-content ginsenoside Re extract | |
| RU2174397C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw | |
| JPH02247196A (en) | Recovery of purified saponin from asparagus | |
| FR2486941A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF MANGIFERIN | |
| SU1146050A1 (en) | Method of obtaining beta-ecdizon from plant "serratula" | |
| CN109942651B (en) | Method for extracting and separating anthocyanin from dried lycium ruthenicum fruits | |
| RU2160115C2 (en) | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material | |
| JPS617285A (en) | Extraction of purified saponin | |
| RU2151608C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw | |
| CN112225774A (en) | Novel method for extracting tea saponin with high purity and high extraction rate | |
| CN1544433A (en) | The Extraction and Separation Method of Neochamaerina B in Daphne chamaejasmin and Its Application | |
| RU2151598C1 (en) | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw | |
| CN112500448A (en) | Method for extracting laxogenin from plant of Allium of Liliaceae | |
| RU2246966C1 (en) | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE | |
| RU2158598C2 (en) | Method of preparing dihydroquercetin | |
| RU2138509C1 (en) | METHOD OF PREPARING ECDYSTEROIDS OF PLANT SERRATULA: α-ECDYSONE, β-ECDYSONE, AND INOCOSTERONE | |
| RU2054442C1 (en) | Process for preparing fucoxan thine | |
| RU2151609C1 (en) | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw | |
| SU931188A1 (en) | Method of producing phenol, exhibiting antiinflammatory effect | |
| CN116178466B (en) | A preparation method of Momordica grosvenori leaf extract | |
| US2425094A (en) | Process for obtaining rutin from buckwheat | |
| RU2038090C1 (en) | Method for producing a remedy possessing antimicrobial activity | |
| RU2118167C1 (en) | Method of saltwort herb extract preparing |