RU2142451C1 - Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate - Google Patents
Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2142451C1 RU2142451C1 RU98112300A RU98112300A RU2142451C1 RU 2142451 C1 RU2142451 C1 RU 2142451C1 RU 98112300 A RU98112300 A RU 98112300A RU 98112300 A RU98112300 A RU 98112300A RU 2142451 C1 RU2142451 C1 RU 2142451C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyhexamethylene guanidine
- solution
- phosphate
- aqueous solution
- ammonium phosphate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- -1 polyhexamethylene guanidine phosphate Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 13
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химической технологии, а именно к способу получения антисептического средства - фосфата полигексаметиленгуанидина (ПГМГ), который может быть использован в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве. The invention relates to the field of chemical technology, and in particular to a method for producing an antiseptic agent - polyhexamethylene guanidine phosphate (PHMG), which can be used in medicine, veterinary medicine and agriculture.
Известен метод получения антисептического средства фосфата ПГМГ, включающий обработку хлорида ПГМГ едким натром, выделение основания ПГМГ и его нейтрализация фосфорной кислотой (Авт. св. СССР N 1728256, кл. C 08 C 73/02, 1992 Б.И. N 15). A known method for producing the antiseptic agent phosphate PHMG, including the treatment of PHMG chloride with caustic soda, the isolation of the base PHMG and its neutralization with phosphoric acid (Ed. St. USSR N 1728256, class C 08 C 73/02, 1992 B.I. N 15).
Недостатком известного способа является двухстадийность процесса и необходимость работы с агрессивными реагентами (концентрированные растворы щелочи и фосфорной кислоты). The disadvantage of this method is the two-stage process and the need to work with aggressive reagents (concentrated solutions of alkali and phosphoric acid).
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является способ получения антисептического средства - фосфата ПГМГ, который получается взаимодействием карбоната ПГМГ с фосфорной кислотой (Патент РФ N 2039735, кл. C 07 C 279/02, 1995 г. Б.И. N 20). Closest to the proposed invention is a method of producing an antiseptic agent - PHMG phosphate, which is obtained by the interaction of PHMG carbonate with phosphoric acid (RF Patent N 2039735, CL C 07 C 279/02, 1995 B.I. N 20).
Однако при известном способе получается фосфат ПГМГ, обладающий недостаточно высокой антимикробной активностью. However, with the known method, PHMG phosphate is obtained having an insufficiently high antimicrobial activity.
Технический результат, достигаемый данным изобретением, заключается в повышении антисептических свойств конечного продукта, а также упрощении технологии процесса. The technical result achieved by this invention is to increase the antiseptic properties of the final product, as well as simplifying the process technology.
Для достижения технического результата в способе получения антисептического фосфата ПГМГ операцию обменного разложения хлорида ПГМГ проводят с 40%-ным водным раствором двузамещенного фосфата аммония в водном растворе. При этом объемное соотношение раствора хлорида ПГМГ к раствору двузамещенного фосфата аммония находится в пределах (2 - 2,5):1. To achieve a technical result in the method for producing antiseptic phosphate of PHMG, the operation of exchange decomposition of chloride of PHMG is carried out with a 40% aqueous solution of disubstituted ammonium phosphate in an aqueous solution. In this case, the volume ratio of the solution of PHMG chloride to the solution of disubstituted ammonium phosphate is in the range (2 - 2.5): 1.
Сущность изобретения поясняется следующим образом. The invention is illustrated as follows.
Проведение операции обменного разложения хлорида ПГМГ с двузамещенным фосфатом аммония в водном растворе обеспечивается более прочной связью трехзарядного фосфатного аниона с полимерной матрицей по сравнению с однозарядным анионом хлора. При этом наряду с превращением хлорида в фосфат ПГМГ достигается очистка фосфата ПГМГ от примесей, возникших на стадии синтеза (исходных веществ, низших олигомеров и др.). The operation of the exchange decomposition of PHMG chloride with disubstituted ammonium phosphate in an aqueous solution is ensured by a stronger bond between the tricharged phosphate anion and the polymer matrix as compared to the singly charged chlorine anion. Moreover, along with the conversion of chloride to PHMG phosphate, purification of PHMG phosphate from impurities arising at the synthesis stage (starting materials, lower oligomers, etc.) is achieved.
Реакцию проводят в сравнительно мягких условиях с неагрессивными и доступными веществами в водном растворе. The reaction is carried out under relatively mild conditions with non-aggressive and readily available substances in aqueous solution.
Способ осуществляется следующим образом.
The method is as follows.
К нагретому до 40-60oC 40%-ному водному раствору двузамещенного фосфата аммония при интенсивном перемешивании добавляют 50-60%-ный раствор хлорида ПГМГ. Перемешивание продолжают в течение часа, а затем реакционная смесь охлаждается до комнатной температуры. При этом она разделяется на 2 слоя:
верхний - водный раствор NH4Cl
и низкий - водный раствор фосфата ПГМГ.To a 40% aqueous solution of disubstituted ammonium phosphate heated to 40-60 ° C, a 50-60% solution of PHMG chloride is added with vigorous stirring. Stirring is continued for one hour, and then the reaction mixture is cooled to room temperature. At the same time, it is divided into 2 layers:
upper - aqueous solution of NH 4 Cl
and low — an aqueous solution of PHMG phosphate.
Затем отделяют нижний слой, промывают дважды небольшими порциями 40%-ного раствора фосфата аммония и высушивают до постоянного веса. The lower layer is then separated, washed twice in small portions of a 40% solution of ammonium phosphate and dried to constant weight.
При необходимости чистота продукта может быть улучшена дополнительным повторным проведением реакции с фосфатом аммония или промывкой раствором фосфата аммония. If necessary, the purity of the product can be improved by additional re-conducting the reaction with ammonium phosphate or by washing with a solution of ammonium phosphate.
В результате получается фосфат ПГМГ "ФОСФОПАГ" следующей формулы:
Полученный продукт имеет вид бесцветной стеклообразной массы, хорошо растворим в воде.The result is phosphate PGMG "PHOSPOPAG" of the following formula:
The resulting product has the form of a colorless glassy mass, it is soluble in water.
Пример N 1 конкретного выполнения. Example N 1 specific implementation.
К 250 мл 40%-ного р-ра двузамещенного фосфата аммония при перемешивании магнитной мешалкой добавляли 500 мл 50%-ного водного раствора хлорида ПГМГ. После перемешивания в течение часа смесь разделяли в делительной воронке. Вязкий, нижний полимерный слой дважды промывали порциями по 50 мл 40%-ным раствором двузамещенного фосфата, интенсивно встряхивая делительную воронку. Промытый полимерный слой высушивали в вакуумном сушильном шкафу при температуре 60oC.To 250 ml of a 40% solution of disubstituted ammonium phosphate, 500 ml of a 50% aqueous solution of PHMG chloride was added with stirring with a magnetic stirrer. After stirring for one hour, the mixture was separated in a separatory funnel. The viscous, lower polymer layer was washed twice with 50 ml portions of 40% solution of disubstituted phosphate, vigorously shaking the separatory funnel. The washed polymer layer was dried in a vacuum oven at a temperature of 60 o C.
Пример N 2. Example No. 2.
К 250 мл 40%-ного р-ра двузамещенного фосфата аммония при перемешивании магнитной мешалкой добавляли 500 мл 50%-ного водного раствора хлорида ПГМГ. После перемешивания в течение часа смесь разделяли в делительной воронке. Нижний полимерный слой добавлением воды доводят до первоначального объема 500 мл и прибавляют при перемешивании магнитной мешалкой к свежей порции 250 мл 40%-ного р-ра двузамещенного фосфата аммония. Отделяют нижний слой в делительной воронке и обрабатывают по методике примера N 1. To 250 ml of a 40% solution of disubstituted ammonium phosphate, 500 ml of a 50% aqueous solution of PHMG chloride were added with stirring with a magnetic stirrer. After stirring for one hour, the mixture was separated in a separatory funnel. The bottom polymer layer is added to the initial volume of 500 ml by adding water and added with stirring with a magnetic stirrer to a fresh portion of 250 ml of a 40% solution of disubstituted ammonium phosphate. Separate the lower layer in a separatory funnel and process according to the method of example No. 1.
По общепринятой методике определяли антимикробную активность конечного продукта. By the generally accepted methodology, the antimicrobial activity of the final product was determined.
В табл. N 1 приведены данные антимикробных свойств фосфата ПГМГ. В табл. N 2 приведены сведения, обосновывающие заявленные пределы отношения раствора хлорида ПГМГ к раствору двузамещенного фосфата аммония. In the table. N 1 shows the antimicrobial properties of PHMG phosphate. In the table. N 2 provides information justifying the stated limits of the ratio of the solution of PHMG chloride to a solution of disubstituted ammonium phosphate.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98112300A RU2142451C1 (en) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98112300A RU2142451C1 (en) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2142451C1 true RU2142451C1 (en) | 1999-12-10 |
Family
ID=20207761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98112300A RU2142451C1 (en) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2142451C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2170743C1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-07-20 | Липович Владимир Григорьевич | Method of preparing disinfecting agent (variants) |
| RU2183468C1 (en) * | 2001-06-26 | 2002-06-20 | Бородянский Леонид Иосифович | Disinfectant |
| RU2190640C2 (en) * | 1999-06-29 | 2002-10-10 | Институт эколого-технологических проблем | Method of stabilizing natural rubber latex |
| WO2004052961A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-06-24 | Progetto Idea S.P.A. | Sterilizing polymers and preparation and use thereof |
| RU2371328C1 (en) * | 2008-07-01 | 2009-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет | Method of temporary preservation of artefacts |
| CN103145981A (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-12 | 上海高聚生物科技有限公司 | Polyhexamethylene guanidine phosphate and synthetic method thereof |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1616898A1 (en) * | 1987-12-11 | 1990-12-30 | Московский научно-исследовательский и проектно-изыскательский институт "МосводоканалНИИпроект" | Method of producing disinfecting agent |
| SU1728256A1 (en) * | 1988-12-27 | 1992-04-23 | Московский научно-исследовательский и проектно-изыскательский институт "МосводоканалНИИпроект" | Copolymer of alkyleneguanidine salts as a biocide flocculating agent |
| RU2039735C1 (en) * | 1993-04-29 | 1995-07-20 | Петр Александрович Гембицкий | Method of preparing disinfecting agent |
| RU2052453C1 (en) * | 1993-08-24 | 1996-01-20 | Петр Александрович Гембицкий | Method for production of disinfectant |
-
1998
- 1998-06-30 RU RU98112300A patent/RU2142451C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1616898A1 (en) * | 1987-12-11 | 1990-12-30 | Московский научно-исследовательский и проектно-изыскательский институт "МосводоканалНИИпроект" | Method of producing disinfecting agent |
| SU1728256A1 (en) * | 1988-12-27 | 1992-04-23 | Московский научно-исследовательский и проектно-изыскательский институт "МосводоканалНИИпроект" | Copolymer of alkyleneguanidine salts as a biocide flocculating agent |
| RU2039735C1 (en) * | 1993-04-29 | 1995-07-20 | Петр Александрович Гембицкий | Method of preparing disinfecting agent |
| RU2052453C1 (en) * | 1993-08-24 | 1996-01-20 | Петр Александрович Гембицкий | Method for production of disinfectant |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2190640C2 (en) * | 1999-06-29 | 2002-10-10 | Институт эколого-технологических проблем | Method of stabilizing natural rubber latex |
| RU2170743C1 (en) * | 2000-03-24 | 2001-07-20 | Липович Владимир Григорьевич | Method of preparing disinfecting agent (variants) |
| RU2183468C1 (en) * | 2001-06-26 | 2002-06-20 | Бородянский Леонид Иосифович | Disinfectant |
| WO2004052961A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-06-24 | Progetto Idea S.P.A. | Sterilizing polymers and preparation and use thereof |
| RU2371328C1 (en) * | 2008-07-01 | 2009-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный университет | Method of temporary preservation of artefacts |
| CN103145981A (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-12 | 上海高聚生物科技有限公司 | Polyhexamethylene guanidine phosphate and synthetic method thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Uhlmann et al. | Chemical 5′-phosphorylation of oligonucleotidesvaluable in automated DNA synthesis | |
| JPS6178429A (en) | Production of phosphate surfactant | |
| EP0108937A2 (en) | Process for the production of amino-dicarboxylic acid-bivalent metal-halogen complexes and novel such complexes | |
| RU2142451C1 (en) | Method of preparing antiseptic polyhexamethylene guanidine phosphate | |
| RU2165268C1 (en) | Method of synthesis disinfecting agent | |
| EP0237279B1 (en) | Process of preparing 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane halides | |
| US3873624A (en) | Process of preparing {60 -formyl sulfides and 2-hydrocarbyl-thioaldoximes therefrom | |
| KR100241997B1 (en) | Method for preparing monosodium salt of riboflavin 5'-phosphate | |
| RU2170743C1 (en) | Method of preparing disinfecting agent (variants) | |
| US2653963A (en) | Catalytic addition of cyanogen halides to olefins | |
| US4774350A (en) | Phosphoric ester | |
| US5639916A (en) | Amination of allylic alcohols | |
| RU2239629C1 (en) | Polybiguanides with linear and comb-liked structure | |
| KR20080007347A (en) | Use of phosphorus oxychloride used in the chlorination reaction by production of phosphorus oxychloride as a by-product from phosphorus pentachloride and DMF and conversion to Vilsmeier-Hack reagent | |
| JPH0327556B2 (en) | ||
| CA1102824A (en) | Production of quaternary phosphonium hydroxides | |
| US3661983A (en) | Dithiocarbonylhydrazidic acid and derivatives and the method of making same | |
| RU2142452C1 (en) | Method of preparing disinfecting polyguanidine agent | |
| SU814280A3 (en) | Method of preparing o,o-dimethyl-o-2,2-dichlorovinilphosphate | |
| SU697497A1 (en) | Method of preparing tret-butylamine | |
| SU620475A1 (en) | Method of obtaining betaine hydrate | |
| RU1779255C (en) | Method for the production of dialkylpyridinylthiophosphates | |
| JP2772709B2 (en) | Ascorbic acid phosphate metal salt and method for producing the same | |
| JPS5865245A (en) | Preparation of glycol monoester | |
| JP5360961B2 (en) | Cyclic phosphorus oxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160701 |