RU2039041C1

RU2039041C1 - Cis-[5-methyl-2- (1-hydroxy-3-propyl)] pyrrolidinium hydrotartrate having growth regulating activity

Info

Publication number: RU2039041C1
Authority: RU
Inventors: Ираина Николаевна Клочкова; Лидия Семеновна Хонина; Лидия Юрьевна Хатаева; Татьяна Александровна Суслова; Маргарита Викторовна Норицина
Original assignee: Ираина Николаевна Клочкова; Лидия Семеновна Хонина; Лидия Юрьевна Хатаева; Татьяна Александровна Суслова; Маргарита Викторовна Норицина
Priority date: 1991-07-17
Filing date: 1991-07-17
Publication date: 1995-07-09

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: the product is cis-[5- methyl-1-(1-hydroxy -3-propyl)] pyrrolidinium hydrotartrate, mp 153-154 C (from ethanol), yield 86% Reagent 1: cis-(5-methyl-2-hydroxypropyl) pyrrolidine. Reagent 2: (+)-tartaric acid. Reaction conditions: in absolute ethanol at 80 C. EFFECT: improved properties of the title compound. 5 tbl

Description

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно, к гидратартрату цис-(3-метил-2(1-окси-пропил)/пирролидиния формулы I
H

CH₂)₃OH

-

-(

)₂-COOH обладающему рострегулирующей активностью.The invention relates to a new chemical compound, in particular, to cis- (3-methyl-2 (1-hydroxy-propyl) / pyrrolidinium hydrate tartrate formula I
H

CH ₂ ) ₃ OH

-

- (

) ₂ -COOH with growth regulating activity.

Указанное соединение проявляет биостимулирующее действие. The specified compound exhibits a biostimulating effect.

Обнаруженная рострегулирующая активность в отношении томатов открытого грунта, выражающаяся в усилении ростовых процессов, повышении урожайности и устойчивости данной культуры к ряду заболеваний, позволяет предположить возможность применения заявляемого соединения в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста. The detected growth-regulating activity against open-field tomatoes, expressed in enhancing growth processes, increasing yields and resistance of this crop to a number of diseases, suggests the possibility of using the claimed compound in agriculture as a growth regulator.

Заявляемое соединение, его свойства и способ его получения в литературе не описаны. The inventive compound, its properties and its preparation are not described in the literature.

Известен способ получения пирролидинийзамещенных тиопиранов II

SnCl

\binom{2}{6}

^- где R Н (а), С₄Н₉i (Б), проявляющих антистафилококковую активность (I), и оксиалкилпирролидинийсодержащих диперхлоратов тиапирилия III

2ClO

\binom{-}{4}

где R-Н(а), С₄Н₉i(б) обладающих антимикробным действием (2).A known method of obtaining pyrrolidinium substituted thiopyranes II

Sncl

\binom{2}{6}

^- where R H (a), C ₄ H ₉ i (B), exhibiting antistaphylococcal activity (I), and hydroxyalkylpyrrolidinium-containing thiapirilium III diphlorates

2ClO

\binom{-}{4}

where R-H (a), C ₄ H ₉ i (b) possessing antimicrobial action (2).

Аналогами по структуре заявляемого объекта являются стереоизомерные 3-(2-пирролидил)-пропанолы-I формулы IV
R

CH₂CH₂CH₂OH где R=Н, СН₃, С₄Н₉i;
R₁= Н, СН₃, С₆Н₅, С₆Н₄СН₃, С₆Н₄ОСН₃, С₆Н₄ОС₂Н₅, которые могут использоваться как полупродукты в синтезе биологически активных соединений (3,4).Analogues in the structure of the claimed object are stereoisomeric 3- (2-pyrrolidyl) -propanol-I of the formula IV
R

CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH where R = H, CH ₃ , C ₄ H ₉ i;
R ₁ = H, CH ₃ , C ₆ H ₅ , C ₆ H ₄ CH ₃ , C ₆ H ₄ OCH ₃ , C ₆ H ₄ OS ₂ H ₅ , which can be used as intermediates in the synthesis of biologically active compounds (3.4 )

Заявляемый объект отличается от аналогов по структуре наличием аммонийного азота, стабилизированного анионом природной (+) винной кислоты. Заместители в положениях 2 и 5 пирролидонового цикла заявляемой структуры имеют цис-ориентацию по отношению к гетероциклу, что установлено методом рентгеноструктурного анализа. От других известных соединений заявляемый объект отличается также тем, что не содержит тиопиранильный или тиапирилиевый фрагменты, ониевая структура которых образована с участием неорганических комплексных анионов. The inventive object differs from analogues in structure by the presence of ammonium nitrogen stabilized by the anion of natural (+) tartaric acid. The substituents at positions 2 and 5 of the pyrrolidone cycle of the claimed structure have a cis orientation with respect to the heterocycle, as determined by x-ray diffraction analysis. The claimed object differs from other known compounds also in that it does not contain thiopyranyl or thiapirilium fragments, the onium structure of which is formed with the participation of inorganic complex anions.

Указанные различия в структуре соединений I и II-IV приводят к появлению у заявляемого вещества нового вида биологического действия рострегулирующей активности в отношении томатов, не присущей аналогам по структуре. These differences in the structure of compounds I and II-IV lead to the appearance in the claimed substance of a new type of biological effect of growth-regulating activity against tomatoes, which is not inherent in the analogs in structure.

Среди азотсодержащих гетероциклических соединений, обладающих рострегулирующей активностью в отношении томатов известен (1-(4-хлорфенил)-3-гидрокси-4,4'-диметил-3-(пиримидинил)пентан (VI) (5). Для опытно-производственного применения на томатах открытого и защищенного грунта рекомендован для предпосевной обработки семян ивин(N-оксид-2,6-диметилпиридина) VII) (6). Among nitrogen-containing heterocyclic compounds possessing growth-regulating activity against tomatoes, (1- (4-chlorophenyl) -3-hydroxy-4,4'-dimethyl-3- (pyrimidinyl) pentane (VI) is known (5). on open and protected soil tomatoes, it is recommended for presowing treatment of seeds of ivin (N-oxide-2,6-dimethylpyridine) VII) (6).

Соединения, относящиеся к классу тартратов оксиалкилпирролидиния, проявляющие росторегулирующую активность в отношении томатов, в литературе не описаны.

Compounds belonging to the class of oxyalkylpyrrolidinium tartrates exhibiting growth-regulating activity against tomatoes are not described in the literature.

Целью изобретения является поиск новых биологических активных соединений из класса пирролидиния, проявляющих росторегулирующую активность, малотоксичных и эффективных при низкой норме расхода. The aim of the invention is the search for new biological active compounds from the class of pyrrolidinium, exhibiting growth-regulating activity, low toxicity and effective at a low consumption rate.

Поставленная цель достигается новым химическим соединением гидротартратом цис-(5-метил-2-(1-окси-3-пропил)/пирролидиния формулы I. The goal is achieved by a new chemical compound hydrotartrate cis- (5-methyl-2- (1-hydroxy-3-propyl) / pyrrolidinium of the formula I.

Способ получения нового химического соединения I осуществляется по реакции между органическим основанием цис-(5-метил-2-оксипропил)пирролидином и природной (+)винной кислотой в среде абсолютного этанола при 80^оС.The method of obtaining a new chemical compound I is carried out by the reaction between the organic base of cis- (5-methyl-2-hydroxypropyl) pyrrolidine and natural (+) tartaric acid in absolute ethanol at 80 ^about C.

Изобретение иллюстрируется примерами конкретного выполнения. The invention is illustrated by examples of specific performance.

П р и м е р 1. Синтез гидротартрата цис-(5-метил-2-(1-окси-3-пропил)/-пирролидиния. PRI me R 1. Synthesis of hydrotartrate cis- (5-methyl-2- (1-hydroxy-3-propyl) / - pyrrolidinium.

К раствору 14 г (0,1 моль) цис-3-(5-метил-2-пирролидил)пропанола-1, полученного по методу (3), в 40 мл абс. этанола приливают горячий раствор 15 г (0,1 моль) (+)-винной кислоты в 110 мл абс. этанола, раствор доводят до кипения и оставляют под вытяжным шкафом на 48 ч, после чего кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход целевого продукта 25 г (86%), т.пл. 153-154^оС (из этанола).To a solution of 14 g (0.1 mol) of cis-3- (5-methyl-2-pyrrolidyl) propanol-1 obtained by the method (3) in 40 ml of abs. ethanol is poured into a hot solution of 15 g (0.1 mol) of (+) - tartaric acid in 110 ml of abs. ethanol, the solution is brought to a boil and left under a fume hood for 48 hours, after which the crystals are filtered off, recrystallized from ethanol. The yield of the target product 25 g (86%), so pl. 153-154 ^{° C} (from ethanol).

Найдено, С 49,2; Н 7,4; N 5,0. Found, C 49.2; H 7.4; N, 5.0.

С₁₂Н₂₃NО₇.C ₁₂ H ₂₃ NO ₇ .

Вычислено, С 49,1; Н 7,8; N 4,8. Calculated, C 49.1; H 7.8; N, 4.8.

В ИК-спектрах гидротартрата оксипропилпирролидиния имеется в области 3600-2500 см^-1 широкая интенсивная полоса поглощения связанных кислотной и спиртовой ОН-групп. Имеется интенсивное поглощение в области 1125-1030 см^-1 и 1075-1000 см^-1, обусловленное участием групп С-О-Н в скелетных колебаниях. Наличие карбоксильных групп кислотных функций подтверждается интенсивными полосами при 1700, 1610 и 1320-1210 см^-1, валентным колебаниям N+Н2 в солях вторичных аминов соответствует группа узких полос в области 2700-2250 см^-1; валентные колебания С-Н в метиленовых группах пирролидинового цикла и боковой цепи проявляются в виде интенсивного поглощения к максимумами при 2940-2915 см^-1 (νasСН₂) и 2870-2845 см^-1 ( νSСН₂). Деформационным колебаниям групп СН₂соответствует интенсивное поглощение с максимумом при 1480-1470 см^-1.In the IR spectra of oxypropylpyrrolidinium hydrotartrate, there is a wide intense absorption band of bound acid and alcohol OH groups in the region of 3600-2500 cm ^-1 . There is intense absorption in the region of 1125-1030 cm ^-1 and 1075-1000 cm ^-1 , due to the participation of С-О-Н groups in skeletal vibrations. The presence of carboxyl groups of acid functions is confirmed by intense bands at 1700, 1610 and 1320-1210 cm ^-1 , stretching vibrations of N + Н2 in salts of secondary amines corresponds to a group of narrow bands in the region of 2700-2250 cm ^-1 ; stretching vibrations of CH in methylene groups of the pyrrolidine cycle and side chain are manifested in the form of intense absorption to maxima at 2940-2915 cm ^-1 (νasСН ₂ ) and 2870-2845 cm ^-1 (νССН ₂ ). The bending vibrations of the CH ₂ groups correspond to intense absorption with a maximum at 1480-1470 cm ^-1 .

Электронный спектр соединения I содержит полосу с максимумом поглощения при 214 нм (lgε2,37), не меняющую положения максимума при стоянии в течение 2 мес. и при варьировании рН среды от 5,6 до 8,4. The electronic spectrum of compound I contains a band with an absorption maximum at 214 nm (log ε2.37), which does not change the position of the maximum when standing for 2 months. and when varying the pH of the medium from 5.6 to 8.4.

П р и м е р 2. Лабораторные исследования росторегулирующей активности. PRI me R 2. Laboratory studies of growth-regulating activity.

Опыты проводили на томатах сорта "Волгоградский скороспелый" В чаши Петри на фильтровальную бумагу, увлажненную дистиллированной водой, раскладывают семена, по 100 семян в 3-кратной повторности. Предварительно семена намачивают в течение 20 ч в водных растворах гидротартрата 1 в концентрациях 10^-2, 10^-3, 5˙10^-4, 10^-4% в этаноле, в 1%-ном растворе перманганата калия.The experiments were carried out on tomatoes of the Volgograd precocious variety. Seeds, 100 seeds each in 3-fold repetition, were laid out on a filter paper moistened with distilled water in Petri dishes. Preliminarily, the seeds are soaked for 20 hours in aqueous solutions of hydrotartrate 1 at concentrations of 10 ^-2 , 10 ^-3 , 5410 ^-4 , 10 ^-4 % in ethanol, in a 1% solution of potassium permanganate.

Прорастание происходит в термостате при температуре 22-24^оС. Через три дня определяют всхожесть, затем чашки Петри с проростками выставляют на 4 дня в вытяжной шкаф с подсветкой для доращивания, после чего измеряют длину проростков (табл. 1). Данные опыта показывают, что препарат 1 обладает росторегулирующей активностью, увеличивая длину проростков на 28-67% по отношению к этанолу.Germination occurs in a thermostat at a temperature of 22-24 ° ^C. After three days, viability is determined, then the Petri dish with sprouts put 4 days in a fume hood with illumination for growing, then the length of sprouts were measured (Table. 1). The experimental data show that the preparation 1 has growth-regulating activity, increasing the length of seedlings by 28-67% with respect to ethanol.

П р и м е р 3. Росторегулирующая активность и устойчивость к фитофторозу гидротартрата 1 в условиях открытого грунта. PRI me R 3. Growth control activity and resistance to late blight of hydrotartrate 1 in open ground.

Опыты проводились на томатах сорта "Волгоградский скороспелый". Семена обрабатывали в течение 20 часов растворами гидротартрата 1 в концентрациях 5˙10^-2, 10^-2, 10^-3, 5˙10^-4, 10^-4% и раствором эталона в концентрации 1% по методу (9). Повторность опытов 3-кратная. Семена после замачивания в растворах исследуемых препаратов, высевались в теплице для выращивания рассады. Через 40 дней рассада высаживалась в открытый грунт. Размер учетных делянок для каждого образца в теплице 2 м², в открытом грунте 20 м², защитные зоны: 0,5 м в теплице, 1,5 м в открытом грунте.The experiments were carried out on tomato varieties "Volgograd precocious." Seeds were treated for 20 hours with solutions of hydrotartrate 1 in concentrations of 5˙10 ^-2 , 10 ^-2 , 10 ^-3 , 5˙10 ^-4 , 10 ^-4 % and a standard solution in a concentration of 1% according to the method (9). The repetition of experiments is 3-fold. Seeds after soaking in solutions of the studied drugs were sown in a greenhouse for growing seedlings. After 40 days, seedlings were planted in open ground. The size of the accounting plots for each sample in the greenhouse is 2 m ² , in the open ground 20 m ² , protection zones: 0.5 m in the greenhouse, 1.5 m in the open ground.

Опыты в открытом грунте закладывались на черноземных почвах. Подготовка почвы включала зябевую вспашку на глубину 25-27 см с предварительным внесением минеральных удобрений суперфосфата (4 ц/га) хлористого калия (2 ц/га), весеннее боронование, двукратную культивацию на глубину 10-12 см и 6-8 см с внесением аммиачной селитры (1,5 ц/га). В грунт рассаду высаживали по схеме 70х30 см. В период вегетации проводилось 3-4 междурядной обработки на глубину 10-12 см, 4-7 поливов с поливной нормой 300-350 м³/га. Предполивная влажность до плодообразования составляла 70% от НВ, в фазу массового плодообразования 80% от НВ. В фазу созревания плодов 70% от НВ. Наблюдения и исследования проводили на 10 модельных растениях в 3-кратной повторности. Учет урожая производился со всей учетной делянки в трехкратной повторности (табл. 2-5).The experiments in the open ground were laid on chernozem soils. Soil preparation included chisel plowing to a depth of 25-27 cm with preliminary application of mineral fertilizers of superphosphate (4 kg / ha) of potassium chloride (2 kg / ha), spring harrowing, double cultivation to a depth of 10-12 cm and 6-8 cm with application ammonium nitrate (1.5 c / ha). Seedlings were planted in the soil according to the scheme of 70x30 cm. During the growing season 3-4 inter-row cultivation was carried out to a depth of 10-12 cm, 4-7 irrigation with an irrigation rate of 300-350 m ³ / ha. Pre-irrigation humidity before fruiting was 70% of HB, in the phase of mass fruiting 80% of HB. In the phase of fruit ripening, 70% of HB. Observations and studies were carried out on 10 model plants in 3-fold repetition. Accounting for the crop was made from the entire plot allotted in triplicate (tab. 2-5).

Влияние обработки семян томатов на качество рассады через 40 дней после посева. The effect of processing tomato seeds on the quality of seedlings 40 days after sowing.

Из табл.2 видно, что гидротартрат 1 в концентрации 10^-3-10^-4% интенсифицирует процессы внутриклеточного синтеза, что сказывается на формировании большей наземной части у рассады, чем у этанола и обеспечило быстрый рост и развитие растений после высадки в открытый грунт.From table 2 it is seen that hydrotartrate 1 at a concentration of 10 ^-3 -10 ^-4 % intensifies the processes of intracellular synthesis, which affects the formation of a larger surface part in seedlings than in ethanol and ensured rapid growth and development of plants after planting in open ground.

Влияние гидротартрата 1 на урожайность и устойчивость томатов к фитофторозу урожая 1988 г. The effect of hydrotartrate 1 on the yield and resistance of tomatoes to late blight of the 1988 crop

Влияние гидротартрата 1 на урожайность и устойчивость томатов к фитофторозу урожая 1989 г. The effect of hydrotartrate 1 on the yield and resistance of tomatoes to late blight of the 1989 crop

Из табл.3, 4 видно, что во всех вариантах опытов предпосевная обработка семян гидротартратом 1 в концентрациях 5˙10^-2-10^-4% способствует увеличению раннего урожая на 1,6-13,7 т/га. Наибольшая прибавка раннего урожая составила при общей урожайности 51 т/га 28 т/га, т.е. 54% от общего урожая в случае применения гидротартрата 1 в концентрации 10^-3%
На всех опытных вариантах была получена превосходящая эталон общая урожайность. Такая в 1988 г достоверная прибавка урожая составила 5,9-11,4 т/га. Препарат во всех случаях, при различных концентрациях, повысил устойчивость растений к фитофторозу. Данные приведены в табл.5.It can be seen from Tables 3 and 4 that in all types of experiments, the pre-sowing treatment of seeds with hydrotartrate 1 at concentrations of 5-10 ^-2 -10 ^-4 % contributes to an increase in the early crop by 1.6-13.7 t / ha. The greatest increase in the early harvest was at a total yield of 51 t / ha 28 t / ha, i.e. 54% of the total crop in the case of hydrotartrate 1 at a concentration of 10 ^-3 %
In all test cases, superior overall yields were obtained. Such a reliable yield increase in 1988 was 5.9–11.4 t / ha. The drug in all cases, at various concentrations, increased the resistance of plants to late blight. The data are given in table.5.

Экономическая эффективность применения гидротартрата 1 при выращивании семян томатов в экспериментальном хозяйстве Саратовского сельскохозяйственного института. The economic efficiency of the use of hydrotartrate 1 in the cultivation of tomato seeds in the experimental farm of the Saratov Agricultural Institute.

Из табл. 5 видно, что использование выращенных томатов на производство семян, в случае применения гидротартрата 1 в концентрации 10^-4% дает условный чистый доход 4188 руб/га при уровне рентабельности 95,6% что превосходит показатели этанола, применяемого в концентрации в 10000 раз большей.From the table. Figure 5 shows that the use of grown tomatoes for seed production, in the case of hydrotartrate 1 at a concentration of 10 ^-4 %, gives a conditional net income of 4188 rubles / ha with a profitability level of 95.6%, which exceeds the indicators of ethanol used at a concentration of 10,000 times higher.

На основании исследований, проведенных в Саратовском НИИ сельской гигиены по определению потенциальной мутагенной активности (+) гидротартрата 1 сделано заключение, что препарат относится к 4-ой группе пестицидов по степени потенциальной мутагенной опасности. Препараты этой группы обладают генетическим эффектом только при действии в высоких токсических дозах, и разрешаются к производству и использованию при регламентации применения с учетом мутагенной активности. Based on studies conducted at the Saratov Research Institute of Rural Hygiene to determine the potential mutagenic activity of (+) hydrotartrate 1, it was concluded that the drug belongs to the 4th group of pesticides in terms of the degree of potential mutagenic danger. The drugs of this group have a genetic effect only when acting in high toxic doses, and are allowed for production and use in the regulation of use, taking into account mutagenic activity.

Средняя летательная доза LD₅₀ при внутрибрюшинном введении в виде водного раствора составляет 1410 ± $\binom{290}{210}$ мг/кг массы животного.The average flying dose of LD ₅₀ when administered intraperitoneally as an aqueous solution is 1410 ± $\binom{290}{210}$ mg / kg animal weight.

Таким образом, в результате лабораторных опытов и мелкоделяночных испытаний в течение пяти лет (1985-1990 г.г.) установлены преимущества гидротартрата 1 по ряду показателей перед препаратами, широко применяемыми в практике сельского хозяйства перманганатом калия(эталон), который является дефицитным препаратом, его водные растворы неустойчивы и не могут храниться длительное время; этрелом, гидрелом, хлорхолинхлоридом, сульфаматом, ивином (7-9) которые неустойчивы в кислых и щелочных средах, часто вызывают раздражение кожи, применяются для пропитки семян и 3-4-кратного полива растений в период вегетации, что приводит к их расходу до 4-10 кг/га и вызывает ряд экологических проблем и технологических трудностей. Thus, as a result of laboratory experiments and small-scale trials for five years (1985-1990), the advantages of hydrotartrate 1 in a number of indicators over the drugs widely used in agricultural practice, potassium permanganate (standard), which is a scarce drug, are established. its aqueous solutions are unstable and cannot be stored for a long time; etrel, hydrel, chlorocholine chloride, sulfamate, ivin (7-9), which are unstable in acidic and alkaline environments, often cause skin irritation, are used to impregnate seeds and 3-4 times watering plants during the growing season, which leads to their consumption up to 4 -10 kg / ha and causes a number of environmental problems and technological difficulties.

Преимуществом предлагаемого вещества по сравнению с эталоном является и то, что он применяется в концентрации в 10000 раз меньшей, чем эталон, доступен, устойчив в водных, щелочных и кислых средах, его растворы могут храниться длительное время, малотоксичен, не обладает в применяемых концентрациях мутагенным действием на живой организм, бесцветен, без запаха. The advantage of the proposed substance in comparison with the standard is that it is used at a concentration 10,000 times lower than the standard, is available, stable in aqueous, alkaline and acidic environments, its solutions can be stored for a long time, low toxicity, does not have mutagenic concentrations in use action on a living organism, colorless, odorless.

Преимуществом предлагаемого вещества по сравнению с эталоном является и то, что он применяется в концентрации в 10000 раз меньшей, чем эталон, доступен, устойчив в водных, щелочных и кислых средах, его растворы могут храниться длительное время, малотоксичен, не обладает в применяемых концентрациях мутагенным действием нас живой организм, бесцветен, без запаха. The advantage of the proposed substance in comparison with the standard is that it is used at a concentration 10,000 times lower than the standard, is available, stable in aqueous, alkaline and acidic environments, its solutions can be stored for a long time, low toxicity, does not have mutagenic concentrations in use the action of us is a living organism, colorless, odorless.

Процесс применения гидротартрата 1 технологически прост, а использование его в малых количествах уменьшает возможность вредного воздействия на живой организм. Чаще всего действие соединений регуляторов роста, сводится к влиянию на физико-химические свойства мембран, в том числе, увеличению их проницаемости, а также интенсификации процессов внутриклеточного синтеза. Регулятор ростам растений может взаимодействовать с РНК, ДНК, присутствующими в клеточной мембране, влияя на их активность и на весь биохимический процесс (10). The process of using hydrotartrate 1 is technologically simple, and its use in small quantities reduces the possibility of harmful effects on a living organism. Most often, the action of compounds of growth regulators comes down to the effect on the physicochemical properties of membranes, including an increase in their permeability, as well as the intensification of intracellular synthesis processes. The plant growth regulator can interact with RNA, DNA present in the cell membrane, affecting their activity and the entire biochemical process (10).

Препарат в концентрации 10^-4% интенсифицируя процессы внутриклеточного синтеза, обеспечивает формирование лучшей корневой системы рассады томатов, надземной массы, что обеспечило быстрый рост и развитие растений после высадки их в открытый грунт и привело, по сравнению с эталоном, к увеличению ранней и общей урожайности, повышению выхода семян и уровня рентабельности.The drug at a concentration of 10 ^-4 % by intensifying the processes of intracellular synthesis, provides the formation of a better root system of tomato seedlings, overhead mass, which ensured the rapid growth and development of plants after planting them in open ground and, in comparison with the standard, led to an increase in early and overall productivity increasing seed yield and profitability.

Способ получения заявляемого препарата препаративно прост, основан на использовании легкодоступных соединений, являющихся продуктами многотоннажного производства, и фурфурола, имеющего ежегодно воспроизводящуюся сырьевую базу в виде отходов сельскохозяйственного производства и деревообрабатывающей промышленности. The method of obtaining the claimed preparation is preparatively simple, based on the use of readily available compounds, which are products of large-tonnage production, and furfural, which has an annually reproducing raw material base in the form of agricultural waste and the woodworking industry.

Новый препарат расширяет арсенал высокоэффективных регуляторов роста растений, применяемых также в борьбе с болезнями томатов. The new drug expands the arsenal of highly effective plant growth regulators, which are also used in the fight against tomato diseases.

Claims

Hydrotartrate cis- [5-methyl-2- (1-hydroxy-3-propyl)] - pyrrolidinium of the formula

showing growth-regulating activity.