[go: up one dir, main page]

RU2020124111A - Гидроксиизоксазолины и их производные - Google Patents

Гидроксиизоксазолины и их производные Download PDF

Info

Publication number
RU2020124111A
RU2020124111A RU2020124111A RU2020124111A RU2020124111A RU 2020124111 A RU2020124111 A RU 2020124111A RU 2020124111 A RU2020124111 A RU 2020124111A RU 2020124111 A RU2020124111 A RU 2020124111A RU 2020124111 A RU2020124111 A RU 2020124111A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituent
membered heterocyclyl
carbocyclyl
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2020124111A
Other languages
English (en)
Inventor
Стефан БРУНЕ
Филипп Деборд
Джереми ДЮФУР
Андреас ГЕРТЦ
Матье ГУРГИ
Эммануэль ХИЛЬТ
Биргит Кун
Себастьен НОД
Анн-Софи РЕБСТОК
Аурелиа ВЕРНЕ
Франсуа Виллальба
Софи ДЮСЕРФ
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт, Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2020124111A publication Critical patent/RU2020124111A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (132)

1. Соединение формулы (I’)
Figure 00000001
,
в которой R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и -C(=O)Ra, где указанный C1-C6-алкильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-C6-алкила;
или вместе образуют C3-C10-карбоциклил;
A представляет собой арил или гетероарил;
R6 представляет собой CX3, где X представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома и атома иода, где по меньшей мере один заместитель X представляет собой атом фтора;
R4 представляет собой независимо заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфинила, арилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, -SF5, -C(=O)Ra, -OC(=O)Ra, -N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -N=CRa-N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra и -C1-C6-алкил-N(Ra)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфинильный, арилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra и -C1-C6-алкил-N(Ra)2 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5’,
при условии, что заместитель R5’ не представляет собой -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, или -S(=O)2N(Ra)2, когда заместитель R4 представляет собой C1-алкил,
при условии, что заместитель R5’ не представляет собой -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, или -S(=O)2N(Ra)2, когда заместитель R4 представляет собой C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил, и R5’ присоединен к атому углерода заместителя R4, который связывает R4 и A;
при условии, что заместитель R4 не присоединен к A через атом азота, когда заместитель R4 представляет собой 3-10-ти членный гетероциклил,
при условии, что R5’ не присоединен к заместителю R4 через атом азота, когда R5’ представляет собой 3-10-ти членный гетероциклил, и R4 представляет собой C1-алкил;
R5 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из азида, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa,-NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и -P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный,C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
R5’ представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa,-NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и -P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
Ra представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -OC(=O)N(b)2, и -P(=O)(ORb)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; или
два заместителя Ra, когда присоединены к атому азота, могут образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 3-15-ти членный гетероциклил;
Rb представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ORc, -N(Rc)2, -SRc, -S(=O)Rc, -S(=O)ORc, -S(=O)2Rc, -S(=O)2ORc, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rc, -C(=O)ORc, -C(=O)N(Rc)2, -C(=S)N(Rc)2, -NRcC(=O)ORc, -NRcC(=O)N(Rc)2, -NRcC(=O)Rc, -NRcC(=S)Rc, -OC(=O)N(Rc)2, -NRcS(=O)2Rc, -S(=O)2N(Rc)2 и -P(=O)(ORc)2,
где указанный C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем CN, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил или C1-C6-алкокси;
Rc представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, арила и C1-C6-алкила;
m представляет собой 0, 1 или 2;
при условии, что
R6 не представляет собой CF3, когда A представляет собой фенил, m представляет собой 1, R1 представляет собой водород, и R4 представляет собой гидрокси, C1-C6-алкокси, -N(Ra)2, где Ra представляет собой водород, или -C1-C6-алкил-N(Ra)2;
R1 не представляет собой атом водорода, когда A представляет собой фенил, R6 представляет собой CF3, m представляет собой 1, и R4 представляет собой гидрокси, C1-C6-алкокси, -N(Ra)2, где Ra представляет собой водород, или -C1-C6-алкил-N(Ra)2;
R5’ не представляет собой амино или C1-C6-алкиламино, когда A представляет собой фенил, R6 представляет собой CF3, m представляет собой 1, и R4 представляет собой C1-C6-алкил;
m представляет собой 1 или 2, когда A представляет собой фенил (в качестве арила), и R1 представляет собой водород;
R4 не представляет собой гидрокси, галоген, метил или метокси, когда A представляет собой фенил, и m представляет собой 1;
(R4; R4) не представляют собой (гидроксил; галоген), (метокси; метокси), (метокси; галоген), (гидроксил; метил), (фтор; фторфенил) или (метокси; метоксипропокси), когда A представляет собой фенил (в качестве арила), и m представляет собой 2;
R2 или R3 не представляет собой галоген, когда A представляет собой фенил (в качестве арила);
соединения формулы (I’) не представляют собой
3-фенил-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил ацетат (873694-74-7);
3-[1-(гидроксиметил)циклогексил]-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (212615-88-8);
3-[4-(3-трет-бутил-4,4-диметил-4,5-дигидрофуран-2-ил)-2-метоксифенил]-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (7898-55-4);
3,3'-(1,4-фенилен)бис[5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол] (242461-20-7);
3-(3-тиенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1170114-77-8);
этил 4-[5-гидрокси-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]бензоат (1124198-92-0);
4-[5-гидрокси-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]бензонитрил (1093847-08-5);
5-[бром(дифтор)метил]-3-(2-тиенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1035637-61-6);
3-(5-хлор-3-метил-1-бензотиофен-2-ил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (883055-08-1);
5-[5-гидрокси-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]тиофен-2-карбонитрил (656227-15-5);
5-[5-гидрокси-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]тиофен-2-карбоновую кислоту (656226-62-9);
3-(2-фурил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (501953-86-2);
3-(2-нафтил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (328285-44-5);
3-(2-тиенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (293759-12-3).
2. Соединение по п. 1, где A представляет собой фенил или нафтил.
3. Соединение по п. 1, где A представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиенила, тиазолила, бензофуранила, индазолила, бензотиазолила, бензотиофенила, бензотиазолила, пиридила и пиримидинила.
4. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, -SF5, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=NRa)Ra,-N(Ra)2, -C(=NRa)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(Ra)2 и -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, где Ra имеет значения, как указано в п. 1, где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5’, как указано в п. 1.
5. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и -C(=O)Ra, где Raпредставляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C3-C10-карбоциклила, C1-C6-алкила, замещенного C1-C6-алкокси, и арила, причем указанный C1-C6-алкильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5, как указано в п. 1.
6. Соединение по п. 1, в котором R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и метила.
7. Соединение по п. 1, в котором R6 представляет собой CF3, CF2Cl, CF2Br или CHF2.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, в котором m представляет собой 1 или 2.
9. Композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-8 и по меньшей мере одно сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество.
10. Применение соединения формулы (I) для борьбы с фитопатогенными грибами
Figure 00000002
в которой R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, сульфинила, сульфонила, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3 - 10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, гетероарила, нитро, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и -P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный,3 - 10-ти членный гетероциклильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2, -P(=O)(ORa)2, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-C(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)Ra, -C1-C6-алкил-OC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra, -C1-C6-алкил-S(=O)2Ra, -C1-C6-алкил-S(=O)2N(Ra)2 и -C1-C6-алкил-P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-C(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa,-C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)Ra, -C1-C6-алкил-OC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra, -C1-C6-алкил-S(=O)2Ra, -C1-C6-алкил-S(=O)2N(Ra)2, -C1-C6-алкил-P(=O)(ORa)2 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
или вместе образуют C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
A представляет собой арил или гетероарил;
X представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома и атома иода, где по меньшей мере один заместитель X представляет собой атом фтора;
Z представляет собой C2-C6-алкенильную группу, саму по себе необязательно замещенную один или более раз заместителем R5;
R4 представляет собой независимо заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфинила, арилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -SF5, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=NRa)Ra, -N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -N=CRa-N(Ra)2, -OC(=O)Ra, -S(=O)2Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -P(=O)(ORa)2, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-S(=O)2Ra и -C1-C6-алкил-P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфинильный, арилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-S(=O)2Ra и -C1-C6-алкил-P(=O)(ORa)2 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5’,
при условии, что R5’ не представляет собой -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, или -S(=O)2N(Ra)2, когда заместитель R4 представляет собой C1-алкил (т.е. метил),
при условии, что R5’ не представляет собой -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, или -S(=O)2N(Ra)2, когда заместитель R4 представляет собой C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил, и R5’ присоединен к атому углерода заместителя R4, который связывает R4 и A;
при условии, что заместитель R4 не присоединен к A через атом азота, когда заместитель R4 представляет собой 3-10-ти членный гетероциклил,
при условии, что R5’ не присоединен к заместителю R4 через атом азота, когда R5’ представляет собой 3-10-ти членный гетероциклил, и R4 представляет собой C1-алкил (т.е. метил);
R5 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, азида, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и-P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
R5’ представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, азида, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и-P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
Ra представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, OC(=O)N(Rb)2, и -P(=O)(ORb)2;
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; или
два заместителя Ra, когда присоединены к атому азота, могут образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 3-15-ти членный гетероциклил;
Rb представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ORc, -N(Rc)2, -SRc, -S(=O)Rc, -S(=O)ORc, -S(=O)2Rc, -S(=O)2ORc, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rc, -C(=O)ORc, -C(=O)N(Rc)2, -C(=S)N(Rc)2, -NRcC(=O)ORc, -NRcC(=O)N(Rc)2, -NRcC(=O)Rc, -NRcC(=S)Rc, -OC(=O)N(Rc)2, -NRcS(=O)2Rc, -S(=O)2N(Rc)2 и-P(=O)(ORc)2; где указанный C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем циано, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил или C1-C6-алкокси;
Rc представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, арила и C1-C6-алкила;
n представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
m представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5; и
p представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
11. Применение соединения формулы (I) по п. 10, где R4 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, нитро, -SF5, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=NRa)Ra, -N(Ra)2, -C(=NRa)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(Ra)2 и -C1-C6-алкил-C(=O)ORa где Ra имеет значения, как указано в п. 10, где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5’, как указано в п. 10.
12. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий стадию нанесения по меньшей мере одного соединения формулы (I’) по любому из пп. 1 - 8 или одного соединения формулы (I) как определено в п. 10 или композиции по п. 9 на растения, части растений, семена, плоды или почву, на которой растения растут.
13. Соединение формулы (I’)
Figure 00000003
в которой R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и -C(=O)Ra, где указанный C1-C6-алкильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R2 и R3, независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-C6-алкила;
или вместе образуют C3-C10-карбоциклил;
A представляет собой арильную, гетероарильную, C3-C10-карбоциклильную или 3-15-ти членную гетероциклильную группу;
R6 представляет собой CX3, где X представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома и атома иода, где по меньшей мере один заместитель X представляет собой атом фтора, и при условии, что R6 не представляет собой CF3 или CHF2;
R4 представляет собой независимо заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфинила, арилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, -SF5, -SO2N(Ra)2, -C(=O)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -OC(=O)Ra, -N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -NRa=C-N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=O)-O-Ra, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NRaN(Ra)2, -C(=O)N(ORa)Ra, -C(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-3-10-ти членного гетероциклила, -C1-C6-алкил-C(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(ORa)C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)N(ORa)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra и -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфинильный, арилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-3-10-ти членный гетероциклильный, -C1-C6-алкил-C(=O)N(a)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(ORa)C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)N(ORa)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra и -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R5 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из азида, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и -P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
Ra представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rb, -C(=O)ORb, -C(=O)N(Rb)2, -C(=S)N(Rb)2, -NRbC(=O)ORb, -NRbC(=O)N(Rb)2, -NRbC(=O)Rb, -NRbC(=S)Rb, -OC(=O)N(Rb)2, -NRbS(=O)2Rb, -S(=O)2Rb, -S(=O)2N(Rb)2 и -P(=O)(ORb)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb,
два заместителя Ra, когда присоединены к атому азота, могут образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 3-15-ти членный гетероциклил;
Rb представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ORc, -N(Rc)2, -SRc, -S(=O)Rc, -S(=O)ORc, -S(=O)2Rc, -S(=O)2ORc, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rc, -C(=O)ORc, -C(=O)N(Rc)2, -C(=S)N(Rc)2, -NRcC(=O)ORc, -NRcC(=O)N(Rc)2, -NRcC(=O)Rc, -NRcC(=S)Rc, -OC(=O)N(Rc)2, -NRcS(=O)2Rc, -S(=O)2N(Rc)2 и -P(=O)(ORc)2,
где указанный C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем циано, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил или C1-C6-алкокси;
Rc представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, арила и C1-C6-алкила;
m представляет собой 0, 1 или 2;
при условии, что соединения формулы (I’) не представляет собой:
5-[бром(дифтор)метил]-3-(2-тиенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1035637-61-6);
5-[бром(дифтор)метил]-3-(4-метилфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1224442-78-7);
5-[бром(дифтор)метил]-3-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1035637-62-7);
5-[бром(дифтор)метил]-3-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (1035637-60-5).
14. Соединение формулы (I’)
Figure 00000004
в которой R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и -C(=O)Ra, где указанный C1-C6-алкильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R2 и R3, независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-C6-алкила,
Или вместе образуют C3-C10-карбоциклил;
A представляет собой арильную, гетероарильную, C3-C10-карбоциклильную или 3- 15-ти членную гетероциклильную группу, при условии, что A не представляет собой фенил или 5-6-ти членный ароматический гетероарил;
R6 представляет собой CX3, где X представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, атома фтора, атома хлора, атома брома и атома иода, где по меньшей мере один заместитель X представляет собой атом фтора;
R4 представляет собой независимо заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенила, C1-C6-алкилсульфинила, арилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, арилсульфонила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, -SF5, -SO2N(Ra)2, -C(=O)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -OC(=O)Ra, -N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa,-NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -N=CRa-N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=O)-O-Ra, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NRaN(Ra)2, -C(=O)N(ORa)Ra, -C(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-3-10-ти членного гетероциклила, -C1-C6-алкил-C(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(ORa)C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)N(ORa)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra и -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-галоалкильный, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, арилсульфенильный, C1-C6-алкилсульфинильный, арилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, арилсульфонильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -C1-C6-алкил-C(=O)ORa, -C1-C6-алкил-N(Ra)2, -C1-C6-алкил-3-10-ти членный гетероциклильный, -C1-C6-алкил-C(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)ORa, -C1-C6-алкил-O-C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-N(ORa)C(=O)Ra, -C1-C6-алкил-C(=O)N(ORa)Ra, -C1-C6-алкил-NRaC(=S)N(Ra)2, -C1-C6-алкил-NRaC(=O)Ra и -C1-C6-алкил-NRaS(=O)2Ra заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз, одинаково или различно, заместителем R5;
R5 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из азида, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -Si(C1-C6-алкил)3, -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -C(=O)N(Ra)2, -C(=S)N(Ra)2, -C(=NRa)Ra, -C(=NRa)N(Ra)2, -NRaC(=O)ORa, -NRaC(=O)N(Ra)2, -NRaC(=O)Ra, -NRaC(=S)Ra, -NRaC(=S)N(Ra)2, -NRaC(=NRa)Ra, -OC(=O)Ra, -OC(=O)N(Ra)2, -NRaS(=O)2Ra, -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)2 и -P(=O)(ORa)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси, -Si(C1-C6-алкил)3 заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb; когда два заместителя R5 связаны с общим атомом углерода, они могут образовывать вместе C=O, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил;
Ra представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, меркапто, сульфинила, сульфонила, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила, C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rb, -C(=O)ORb, -C(=O)N(Rb)2, -C(=S)N(Rb)2, -NRbC(=O)ORb, -NRbC(=O)N(Rb)2, -NRbC(=O)Rb, -NRbC(=S)Rb, -OC(=O)N(Rb)2, -NRbS(=O)2Rb, -S(=O)2Rb, -S(=O)2N(Rb)2 и -P(=O)(ORb)2,
где указанный C1-C6-алкильный, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильный, C1-C6-алкилсульфонильный, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенильный, C2-C6-алкинильный, C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, C1-C6-галоалкильный, гидрокси-C1-C6-алкильный, арильный, арилокси, гетероарильный, гетероарилокси заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем Rb,
два заместителя Ra, когда присоединены к атому азота, могут образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 3-15-ти членный гетероциклил;
Rb представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ORc, -N(Rc)2, -SRc, -S(=O)Rc, -S(=O)ORc, -S(=O)2Rc, -S(=O)2ORc, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинила,C1-C6-алкилсульфонила, C1-C6-алкиламино, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C3-C10-карбоциклила, 3-10-ти членного гетероциклила, C1-C6-галоалкила, гидрокси-C1-C6-алкила, арила, арилокси, гетероарила, гетероарилокси, нитро, -C(=O)Rc, -C(=O)ORc, -C(=O)N(Rc)2, -C(=S)N(Rc)2, -NRcC(=O)ORc, -NRcC(=O)N(Rc)2, -NRcC(=O)Rc, -NRcC(=S)Rc, -OC(=O)N(Rc)2, -NRcS(=O)2Rc, -S(=O)2N(Rc)2 и -P(=O)(ORc)2,
где указанный C3-C10-карбоциклильный, 3-10-ти членный гетероциклильный, арильный, гетероарильный заместитель сам по себе необязательно замещен один или более раз одинаково или различно заместителем циано, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил или C1-C6-алкокси;
Rc представляет собой, независимо друг от друга, заместитель, который является одинаковым или различным, выбранный из группы, состоящей из водорода, арила и C1-C6-алкила;
m представляет собой 0, 1 или 2;
при условии, что соединения формулы (I’) не представляют собой
3-[1-(гидроксиметил)циклогексил]-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (212615-88-8);
3-(5-хлор-3-метил-1-бензотиофен-2-ил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (883055-08-1);
3-(2-нафтил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (328285-44-5);
3-[1-(гидроксиметил)циклогексил]-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ол (212615-88-8).
15. Применение соединения формулы (I’) по п. 13 или 14 для борьбы с фитопатогенными грибами.
RU2020124111A 2017-12-22 2018-12-21 Гидроксиизоксазолины и их производные RU2020124111A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17210472 2017-12-22
EP17210472.1 2017-12-22
PCT/EP2018/086723 WO2019122393A1 (en) 2017-12-22 2018-12-21 Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020124111A true RU2020124111A (ru) 2022-01-24

Family

ID=60811943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020124111A RU2020124111A (ru) 2017-12-22 2018-12-21 Гидроксиизоксазолины и их производные

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20210009575A1 (ru)
EP (1) EP3728243A1 (ru)
CN (1) CN111712495A (ru)
AR (1) AR114169A1 (ru)
AU (1) AU2018390964A1 (ru)
CA (1) CA3086792A1 (ru)
CR (1) CR20200275A (ru)
MX (1) MX2020006596A (ru)
RU (1) RU2020124111A (ru)
TW (1) TW201930276A (ru)
UY (1) UY38031A (ru)
WO (1) WO2019122393A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020254490A1 (en) * 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
EP3986874A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
BR112021025242A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
WO2020254487A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986888A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
CN118772136B (zh) * 2024-06-12 2025-04-11 海南大学 一种芳基异噁唑槟榔碱衍生物或芳基异噁唑啉槟榔碱衍生物及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0958291T3 (da) * 1997-01-17 2009-05-04 Basf Se 3-heteroxyclyl-substituerede benzoylderivater
AU8977398A (en) * 1997-07-23 1999-02-16 Basf Aktiengesellschaft Substituted 3-phenyl isoxazolines
EP1238976B1 (en) * 2001-03-08 2003-10-08 Tosoh Corporation 1,2-dioxetane derivates, luminescent reagents, luminescence methods and measuring methods
US20040002524A1 (en) * 2002-06-24 2004-01-01 Richard Chesworth Benzimidazole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
CN102731490A (zh) 2004-09-10 2012-10-17 先正达有限公司 作为杀真菌剂的取代异*唑
EP1878730A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted isoxazolines, pharmaceutical compositions containing the same, methods of preparing the same, and uses of the same
EP2182809B1 (en) * 2007-08-27 2018-01-17 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Therapeutic isoxazole compounds
HUE025545T2 (en) * 2007-12-04 2016-03-29 Hoffmann La Roche Isoxazole-pyridine derivatives
JP6049352B2 (ja) * 2012-08-23 2016-12-21 国立大学法人京都大学 炭疽病菌による宿主感染を抑制する活性を評価する方法、及び前記活性を有する物質をスクリーニングする方法
WO2015108779A1 (en) * 2014-01-16 2015-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides
CA2931329A1 (en) * 2014-01-30 2015-08-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis b virus infection
JP2017078022A (ja) * 2014-02-28 2017-04-27 クミアイ化学工業株式会社 イソキサゾール誘導体及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤
CN106459032B (zh) * 2014-05-13 2019-04-05 豪夫迈·罗氏有限公司 治疗和预防乙型肝炎病毒感染的新的二氢喹嗪酮类

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018390964A1 (en) 2020-07-02
BR112020012518A2 (pt) 2020-11-24
CN111712495A (zh) 2020-09-25
CA3086792A1 (en) 2019-06-27
CR20200275A (es) 2020-11-09
US20210009575A1 (en) 2021-01-14
AR114169A1 (es) 2020-07-29
TW201930276A (zh) 2019-08-01
EP3728243A1 (en) 2020-10-28
UY38031A (es) 2019-07-31
MX2020006596A (es) 2020-09-10
WO2019122393A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020124111A (ru) Гидроксиизоксазолины и их производные
RU2016125306A (ru) Новые пестицидные соединения и применения
RU2007138978A (ru) Гетероциклическое соединение
TWI324598B (en) Isoxazoline derivative and herbicide containing the same as the active ingredient
JP2013501720A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
AR082888A1 (es) Compuestos de piridina para la inhibicion de nampt
JP2018509417A5 (ru)
RU2016127518A (ru) Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения
JP2016530310A5 (ru)
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2014080415A5 (ru)
RU2012108617A (ru) Пестицидные композиции, область техники, к которой относится изобретение
RU2009137782A (ru) Производные хинолина как фунгициды
JP2006517572A5 (ru)
RU2020124113A (ru) Фунгицидные оксадиазолы
HRP20190728T1 (hr) Derivati aminobenzamida kao učinkovita sredstva za kontrolu životinjskih parazita
JP2018509391A5 (ru)
RU2010137808A (ru) Пестицидные композиции
RU96113104A (ru) Фунгицидные циклические амиды
JP2018516904A5 (ru)
RU2018103198A (ru) Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
CA2652122A1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
HRP20160608T1 (hr) Novi disupstituirani spojevi 3,4-diamino-3-ciklobuten-1,2-diona, namijenjeni upotrebi u liječenju bolesti posredovanih kemokinima