RU2018121610A - Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения - Google Patents
Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018121610A RU2018121610A RU2018121610A RU2018121610A RU2018121610A RU 2018121610 A RU2018121610 A RU 2018121610A RU 2018121610 A RU2018121610 A RU 2018121610A RU 2018121610 A RU2018121610 A RU 2018121610A RU 2018121610 A RU2018121610 A RU 2018121610A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cancer
- compound
- crystalline form
- pharmaceutically acceptable
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 15
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 4
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 3
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 3
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000010839 B-cell chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 206010014733 Endometrial cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010014759 Endometrial neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 2
- 208000031422 Lymphocytic Chronic B-Cell Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000033833 Myelomonocytic Chronic Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 2
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 2
- 201000005969 Uveal melanoma Diseases 0.000 claims 2
- 208000006990 cholangiocarcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 208000032852 chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000010902 chronic myelomonocytic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 2
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- KSALXVUGJAYOKC-UHFFFAOYSA-N 1-oxacyclododec-4-en-6-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate Chemical compound CN1CCN(CC1)C(=O)OC1C=CCCOCCCCCC1 KSALXVUGJAYOKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000015097 RNA Splicing Factors Human genes 0.000 claims 1
- 108010039259 RNA Splicing Factors Proteins 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (19)
1. Кристаллическая форма 1 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-дигидрокси-3,7-диметил-12-оксо-2-((R,2E,4E)-6-(пиридин-2-ил)гепта-2,4-диен-2-ил)оксациклододец-4-ен-6-ил 4-метилпиперазин-1-карбоксилата («соединение 1»).
2. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п. 1, где соединение 1 является стереоизомерно чистым.
3. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п. 1 или 2, имеющая XRPD-дифрактограмму, в которой присутствует, по меньшей мере, один пик, выбранный из пиков при 5,9±0,2, 7,7±0,2, 12,8±0,2, 15,3±0,2, 18,2±0,2, 19,3±0,2, 21,2±0,2, 23,6±0,2 и 25,8±0,2 градуса два-тета.
4. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п. 3, где XRPD-дифрактограмма имеет пик при 18,2±0,2 градуса два-тета.
5. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п.3, где XRPD-дифрактограмма имеет пики при 7,7±0,2, 15,3±0,2 и 18,2±0,2 градуса два-тета.
6. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п. 3, где XRPD-дифрактограмма имеет пики при 7,7±0,2, 15,3±0,2, 18,2±0,2, 19,3±0,2 и 21,2±0,2 градуса два-тета.
7. Кристаллическая форма 1 соединения 1 по п. 3, имеющая XRPD-дифрактограмму по существу такую, как показана на фигуре 1.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из фармацевтически приемлемых носителей, фармацевтически приемлемых разбавителей и фармацевтически приемлемых наполнителей.
9. Фармацевтическая композиция, состоящая из кристаллической формы 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 и, по меньшей мере, одного дополнительного компонента, выбранного из фармацевтически приемлемых носителей, фармацевтически приемлемых разбавителей и фармацевтически приемлемых наполнителей.
10. Фармацевтическая композиция, состоящая по существу из кристаллической формы 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 и, по меньшей мере, одного дополнительного компонента, выбранного из фармацевтически приемлемых носителей, фармацевтически приемлемых разбавителей и фармацевтически приемлемых наполнителей.
11. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 8-10, где кристаллическая форма 1 соединения 1 присутствует в терапевтически эффективном количестве.
12. Способ лечения рака у нуждающегося в этом субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества кристаллической формы 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 или фармацевтической композиции по любому из пп. 8-11, где раковое заболевание выбрано из следующих: миелодиспластический синдром, хронический лимфоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз, хронический миеломоноцитарный лейкоз, острый миелоидный лейкоз, рак толстой кишки, рак поджелудочной железы, эндометриальный рак, рак яичников, рак молочной железы, увеальная меланома, рак желудка, холангиокарцинома и рак легких.
13. Способ по п. 12, где раковое заболевание представляет собой рак толстой кишки.
14. Способ по п. 12, где раковое заболевание представляет собой рак поджелудочной железы.
15. Способ по п. 12, где раковое заболевание представляет собой лейкоз.
16. Способ по любому из пп. 12-15, где рак является положительным для одной или нескольких мутаций в гене или белке сплайсингосомы.
17. Способ по п. 16, где указанный ген или белок сплайсингосомы является сплайсинг фактором 3B, субъединица 1.
18. Применение кристаллической формы 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 в способе терапевтического лечения, где указанное терапевтическое лечение представляет собой лечение миелодиспластического синдрома, хронического лимфоцитарного лейкоза, острого лимфобластного лейкоза, хронического миеломоноцитарного лейкоза, острого миелоидного лейкоза, рака толстой кишки, рака поджелудочной железы, эндометриального рака, рака яичников, рака молочной железы, увеальной меланомы, рака желудка, холангиокарциномы или рака легких.
19. Применение кристаллической формы 1 соединения 1 по любому из пп. 1-7 для получения лекарства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562257088P | 2015-11-18 | 2015-11-18 | |
| US62/257,088 | 2015-11-18 | ||
| PCT/US2016/062525 WO2017087667A1 (en) | 2015-11-18 | 2016-11-17 | A solid state form of pladienolide pyridine compounds and methods of use |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021102393A Division RU2021102393A (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-17 | Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018121610A true RU2018121610A (ru) | 2019-12-18 |
| RU2018121610A3 RU2018121610A3 (ru) | 2020-03-02 |
| RU2743349C2 RU2743349C2 (ru) | 2021-02-17 |
Family
ID=57472076
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018121610A RU2743349C2 (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-17 | Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения |
| RU2021102393A RU2021102393A (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-17 | Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021102393A RU2021102393A (ru) | 2015-11-18 | 2016-11-17 | Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10745387B2 (ru) |
| EP (1) | EP3377485B1 (ru) |
| JP (2) | JP6312282B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180083376A (ru) |
| CN (1) | CN108473479B (ru) |
| AU (2) | AU2016357433B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018009995B1 (ru) |
| CA (1) | CA3004623C (ru) |
| ES (1) | ES2757174T3 (ru) |
| IL (1) | IL259198B2 (ru) |
| MD (1) | MD3377485T2 (ru) |
| MX (2) | MX379655B (ru) |
| RU (2) | RU2743349C2 (ru) |
| SG (2) | SG10201913045PA (ru) |
| WO (1) | WO2017087667A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20212327A1 (es) * | 2018-04-09 | 2021-12-14 | Eisai Randd Man Co Ltd | Ciertos compuestos de pladienolida y metodos de uso |
| IL313949A (en) | 2018-04-12 | 2024-08-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Palladianolide history as spliceosome targeting agents for cancer therapy |
| IL305047A (en) * | 2018-06-01 | 2023-10-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Methods for using splicing modulators |
| WO2021113773A2 (en) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Pai Athma A | Identifying non-productive splice sites |
| MX2022015374A (es) * | 2020-06-05 | 2023-01-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Conjugados de anticuerpo anti antigeno de maduracion de linfocitos b (bcma)-farmaco y metodos de uso. |
| TW202233187A (zh) | 2020-11-04 | 2022-09-01 | 日商衛材R&D企管股份有限公司 | 骨髓發育不良症候群（ｍｄｓ）之生物標記物及其使用方法 |
| WO2023131866A1 (en) | 2022-01-05 | 2023-07-13 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Biomarkers for myelodysplastic syndrome (mds) and methods of using the same |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI311558B (en) * | 2001-02-01 | 2009-07-01 | Mercian Corporatio | Novel physiologically active substance |
| TWI334866B (en) | 2002-05-29 | 2010-12-21 | Mercian Corp | Novel physiologically active substances |
| EP1548121B1 (en) | 2002-07-31 | 2015-04-29 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Physiologically active substances |
| AU2003252299A1 (en) | 2002-07-31 | 2004-02-16 | Eisai Co., Ltd. | Novel physiologically active substance |
| AU2003285012A1 (en) | 2002-10-24 | 2004-05-13 | Sepracor, Inc. | Compositions comprising zopiclone derivatives and methods of making and using the same |
| MXPA05005672A (es) | 2002-11-29 | 2005-08-16 | Eisai Co Ltd | Metodo para producir un compuesto a macrolido. |
| WO2005052152A1 (ja) | 2003-11-27 | 2005-06-09 | Mercian Corporation | マクロライド系化合物の水酸化に関与するｄｎａ |
| JP4695982B2 (ja) | 2003-11-28 | 2011-06-08 | 財団法人神奈川科学技術アカデミー | 肝癌の検出方法及び肝癌診断薬並びに癌治療薬 |
| WO2006003706A1 (ja) | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Plus One Techno & Co., Ltd. | 組み合わせ計量技術 |
| WO2006009276A1 (ja) | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | プラジエノライドの生合成に関与するポリペプチドをコードするｄｎａ |
| TW200716744A (en) | 2005-05-26 | 2007-05-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Genetically modified microorganism and process for production of macrolide compound using the microorganism |
| EP1935893A4 (en) | 2005-10-13 | 2009-07-22 | Eisai R&D Man Co Ltd | TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D |
| WO2008111464A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | スプライシング異常を指標とする抗ガン剤の作用検定方法 |
| US20080312317A1 (en) | 2007-04-12 | 2008-12-18 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | 12 membered-ring macrolactam derivatives |
| PE20170384A1 (es) | 2014-05-15 | 2017-05-11 | Eisai Randd Man Co Ltd | Compuesto piridinicos de planieolida y metodos de uso |
-
2016
- 2016-11-17 MD MDE20180923T patent/MD3377485T2/ro unknown
- 2016-11-17 MX MX2018006155A patent/MX379655B/es unknown
- 2016-11-17 CA CA3004623A patent/CA3004623C/en active Active
- 2016-11-17 WO PCT/US2016/062525 patent/WO2017087667A1/en not_active Ceased
- 2016-11-17 BR BR112018009995-3A patent/BR112018009995B1/pt active IP Right Grant
- 2016-11-17 US US15/529,798 patent/US10745387B2/en active Active
- 2016-11-17 JP JP2017528992A patent/JP6312282B2/ja active Active
- 2016-11-17 SG SG10201913045PA patent/SG10201913045PA/en unknown
- 2016-11-17 AU AU2016357433A patent/AU2016357433B2/en active Active
- 2016-11-17 RU RU2018121610A patent/RU2743349C2/ru active
- 2016-11-17 CN CN201680067749.5A patent/CN108473479B/zh active Active
- 2016-11-17 RU RU2021102393A patent/RU2021102393A/ru unknown
- 2016-11-17 IL IL259198A patent/IL259198B2/en unknown
- 2016-11-17 ES ES16805664T patent/ES2757174T3/es active Active
- 2016-11-17 KR KR1020187016598A patent/KR20180083376A/ko active Pending
- 2016-11-17 EP EP16805664.6A patent/EP3377485B1/en active Active
- 2016-11-17 SG SG11201803519YA patent/SG11201803519YA/en unknown
- 2016-11-17 MX MX2021001441A patent/MX392475B/es unknown
-
2018
- 2018-03-16 JP JP2018049098A patent/JP6353620B1/ja active Active
-
2020
- 2020-07-17 US US16/932,627 patent/US20200361915A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-02-15 AU AU2021200974A patent/AU2021200974B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018121610A (ru) | Твердые формы пладиенолидпиридиновых соединений и способы их применения | |
| IL275379B2 (en) | Benzylamino-converted pyridopyrimidinones and novel antecedents as sos1 inhibitors | |
| RU2018102080A (ru) | Комбинированная терапия противоопухолевым алкалоидом | |
| IL295418B1 (en) | Beta-d-2'-deoxy-2' alpha-fluoro-2'-bata-c-modified-2-different-n6-purine modified nucleotides for the treatment of hepatitis c virus | |
| MX379425B (es) | 7-bencil-4-(2-metilbencilo) -2,4,6,7,8,9-hexahidroimidazo [1,2-a] pirido [3,4-e] pirimidin-5 (1h) -ona, análogos y sales del mismo y su uso en terapia. | |
| JP2016006096A5 (ru) | ||
| EA201290237A1 (ru) | Киназные ингибиторы | |
| JP2018504429A5 (ru) | ||
| JP2016515561A5 (ru) | ||
| PH12015501517A1 (en) | Pyrimidone derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease | |
| JP2015193630A5 (ru) | ||
| RU2017107760A (ru) | Соединение | |
| MX2016002795A (es) | Compuestos de triazolona y usos de los mismos. | |
| JP2017061566A5 (ru) | ||
| RU2016148887A (ru) | Пиридиновые соединения пладиенолида и способы применения | |
| EA201691136A1 (ru) | Производное на основе 1,2-нафтохинона и способ его получения | |
| RU2022109286A (ru) | Кристаллическая форма гидрата свободного основания лорлатиниба | |
| EA201991025A1 (ru) | Липосомальный препарат для применения для лечения злокачественного новообразования | |
| NZ722345A (en) | Pyrazolone compounds and uses thereof | |
| JP2016502981A5 (ru) | ||
| JP2016539985A5 (ru) | ||
| IL276194B2 (en) | Pharmaceutical compounds or preparations containing them for use in the treatment of pain | |
| JP2014507412A5 (ru) | ||
| EA035519B9 (ru) | 1,3,4-тиадиазольные соединения и их применение в лечении рака | |
| MX2015008288A (es) | Derivados de piridona y su uso en el tratamiento, mejora o prevencion de una enfermedad viral. |