RU2018102449A - Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии - Google Patents
Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018102449A RU2018102449A RU2018102449A RU2018102449A RU2018102449A RU 2018102449 A RU2018102449 A RU 2018102449A RU 2018102449 A RU2018102449 A RU 2018102449A RU 2018102449 A RU2018102449 A RU 2018102449A RU 2018102449 A RU2018102449 A RU 2018102449A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethoxyphenyl
- triazin
- methyl
- amine
- dimethylpyrazolo
- Prior art date
Links
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title claims 2
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 4
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 4
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 1-oxidopyridin-1-yl-4-yl Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 102000001556 1-Phosphatidylinositol 4-Kinase Human genes 0.000 claims 1
- 108010029190 1-Phosphatidylinositol 4-Kinase Proteins 0.000 claims 1
- JXBSPQSHTHRAGH-UHFFFAOYSA-N 4-[[[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]amino]methyl]benzenesulfonamide Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N)C)C JXBSPQSHTHRAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDHREEXDABMYCS-UHFFFAOYSA-N 4-[[[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]amino]methyl]phenol Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)O)C)C HDHREEXDABMYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRNLFPBWUWLDJV-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(1,3-oxazol-5-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CN=CO1)C)C PRNLFPBWUWLDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFWHYSOTKMDDJC-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(oxolan-2-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1OCCC1)C)C CFWHYSOTKMDDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFDPPQUSEXMXPD-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1CCNCC1)C)C YFDPPQUSEXMXPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYAIKIJARAEZJD-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(pyridazin-4-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CN=NC=C1)C)C AYAIKIJARAEZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCEXCAWOIZVMBX-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=NC=CC=C1)C)C DCEXCAWOIZVMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANMDHEUWJCCQAZ-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC=1C=NC=CC=1)C)C ANMDHEUWJCCQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVAMGYPWYKSSTH-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=NC=C1)C)C XVAMGYPWYKSSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXBXOHQZDUTAPG-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC=1SC=CC=1)C)C VXBXOHQZDUTAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LALVTGVFZZVMLK-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=NN(C=C1)C)C)C LALVTGVFZZVMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYQSIZVVCQZJQU-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC=1C=NC(=NC=1)C)C)C VYQSIZVVCQZJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUGLNQNKEZDSTD-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(3-methylsulfonylphenyl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)C)C)C JUGLNQNKEZDSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVEJJJXIHUZYRR-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)C)C)C RVEJJJXIHUZYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEENGCVMZHAIJZ-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)C(C)C)C)C QEENGCVMZHAIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHFBYFWCOJWEDG-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC=1OC(=CC=1)C)C)C SHFBYFWCOJWEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNKKDPBDWKQFHL-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC=1C=NC(=CC=1)C)C)C RNKKDPBDWKQFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHWQEHXXOSSRJS-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C)C LHWQEHXXOSSRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XASLRXHABIHKDP-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)F)C)C XASLRXHABIHKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYRKQTFOBNEDJK-UHFFFAOYSA-N 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)OC)C)C LYRKQTFOBNEDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 claims 1
- QTJNNBRGPBTHMZ-UHFFFAOYSA-N N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)CNC1=NC(=NC=2N1N=C(C=2C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C)C QTJNNBRGPBTHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJDVHPJGGNUSBC-UHFFFAOYSA-N N-(cyclohexylmethyl)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound C1(CCCCC1)CNC1=NC(=NC=2N1N=C(C=2C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C)C YJDVHPJGGNUSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAHNAAAFVIIMIT-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CNC1=NC(=NC=2N1N=C(C=2C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C)C BAHNAAAFVIIMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWOLGEAYNCVYSY-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CCNC1=NC(=NC=2N1N=C(C=2C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C)C GWOLGEAYNCVYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSMYSRVFPOCHHT-UHFFFAOYSA-N N-[4-[[[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]amino]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)C)C CSMYSRVFPOCHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDTQMDUHXHDZJM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[[[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]amino]methyl]phenyl]sulfonylpropanamide Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(CC)=O)C)C ZDTQMDUHXHDZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXIWHVLCECHLAZ-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC1=NC(=NC=2N1N=C(C=2C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)C)C DXIWHVLCECHLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 claims 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 claims 1
- 208000036071 Rhinorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010039101 Rhinorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 206010016256 fatigue Diseases 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- LMCUTOQJURFHBJ-UHFFFAOYSA-N methyl N-[4-[[[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]amino]methyl]phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2NCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(OC)=O)C)C LMCUTOQJURFHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 244000309711 non-enveloped viruses Species 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (62)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль, где в указанной формуле
W представляет собой CH2 или CH2-CH2;
X представляет собой C или CH;
цикл A представляет собой 5- или 6-членный карбоциклил или 5- или 6-членный гетероциклил;
m равен целому числу от 0 до 3;
каждый R1 выбирают независимо из (C1-C6)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами галогена, R2O, галогена, R3R4NC(O), R5C(O)N(R6), R7OC(O), R8C(O)O, R9S(O)2, R10S(O)2N(H), R11C(O), R12R13N, -O и R14R15NS(O)2; и
когда m равен по меньшей мере 2, два R1, присоединенные к соседним атомам цикла A, могут образовывать, вместе с атомами, к которым они присоединены, 5- или 6-членный гетероцикл или карбоцикл;
каждый R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 выбирают независимо из H и (C1-C6)алкила, при этом любой алкил необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена;
R15 выбирают из H, (C1-C6)алкила, R16C(O), R17OC(O) и R18R19NC(O); и
каждый R16, R17, R18 и R19 выбирают независимо из H и (C1-C6)алкила, при этом любой алкил необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где цикл А представляет собой 5- или 6-членный карбоциклил.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где цикл А представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, где цикл А представляет собой фенил.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где цикл А представляет собой 5- или 6-членный гетероарил.
6. Соединение по любому из пп. 1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой СН2.
7. Соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, где m равен целому числу от 0 до 2.
8. Соединение по п.7 или его фармацевтически приемлемая соль, где m равен 1 или 2.
9. Соединение по любому из пп. 1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, где W представляет собой СН2; Х представляет собой С; и цикл А представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил.
10. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
8-(3,4-диметоксифенил)-N-[(4-фторфенил)метил]-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин;
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[[4-(трифторметил)фенил]метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(п-толилметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-N-[(4-изопропилфенил)метил]-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(2-пиридилметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(4-пиридилметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
N-[2-(4-хлорфенил)этил]-8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
N-[(4-хлорфенил)метил]-8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
N-[4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]фенил]ацетамид,
8-(3,4-диметоксифенил)-N-[(4-метоксифенил)метил]-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(3-метилсульфонилфенил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(1-оксидопиридин-1-ий-4-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]бензолсульфонамид,
N-(циклогексилметил)-8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
N-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]фенол,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
N-[4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]фенил]етансульфонамид,
N-бензил-8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(2-тиенилметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-(3-пиридилметил)пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(5-метил-2-фурил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
метил-N-[4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]фенил]сульфонилкарбамат,
N-[4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]фенил]сульфонилпропанамид,
N-метил-4-[[[8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-ил]амино]метил]бензолсульфонамид,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(1-метил-1H-пиразол-3-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(1,3-оксазол-5-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(пиперидин-4-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(2-метилпиримидин-5-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(пиридазин-4-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин и
8-(3,4-диметоксифенил)-2,7-диметил-N-[(6-метилпиридин-3-ил)метил]пиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-амин,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве ингибитора фосфатидилинозитол-4-киназы IIIβ.
12. Соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
13. Соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении вирусной инфекции.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п.13, где вирусная инфекция представляет собой заражение безоболочечным вирусом с одноцепочечной (+) РНК.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по любому из пп. 11-14 при лечении расстройства, выбранного из нейродегенеративных заболеваний, сепсиса, рака, паралича, миокардита, диабета, насморка, вирусной пузырчатки полости рта и конечностей, герпангины, плевродинии, диареи, слизисто-кожных повреждений, респираторного заболевания, конъюнктивита, миозита и синдрома хронической усталости.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-10 и, необязательно, фармацевтически приемлемый эксципиент.
17. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для изготовления лекарственного средства для лечения вирусной инфекции.
18. Способ лечения вирусной инфекции путем введения млекопитающему, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп. 1-10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15173687 | 2015-06-24 | ||
| EP15173687.3 | 2015-06-24 | ||
| PCT/EP2016/063383 WO2016206999A1 (en) | 2015-06-24 | 2016-06-10 | Pyrazolo[1,5-a]triazin-4-amine derivatives useful in therapy |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018102449A true RU2018102449A (ru) | 2019-07-24 |
| RU2018102449A3 RU2018102449A3 (ru) | 2019-08-20 |
| RU2712196C2 RU2712196C2 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=53483747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018102449A RU2712196C2 (ru) | 2015-06-24 | 2016-06-10 | Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10407429B2 (ru) |
| EP (1) | EP3313842B1 (ru) |
| JP (1) | JP6689299B2 (ru) |
| CN (1) | CN107949563B (ru) |
| AU (1) | AU2016284638B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017026061B1 (ru) |
| CA (1) | CA2989722C (ru) |
| RU (1) | RU2712196C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016206999A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201800485B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES3010661T3 (en) | 2016-02-26 | 2025-04-04 | Univ Leland Stanford Junior | Pi-kinase inhibitors with anti-infective activity |
| CA3057408A1 (en) * | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Curovir Ab | Heteroaromatic compounds useful in therapy |
| BR112020014431A2 (pt) * | 2018-01-17 | 2020-12-01 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | inibidores de pl4kiiibeta |
| TWI811428B (zh) | 2018-08-21 | 2023-08-11 | 日商杏林製藥股份有限公司 | 雙環雜芳香環衍生物 |
| WO2020074160A1 (en) | 2018-10-10 | 2020-04-16 | Curovir Ab | Condensed pyrimidine or pyridazine derivatives as antiviral agents |
| WO2020074159A1 (en) * | 2018-10-10 | 2020-04-16 | Curovir Ab | 2,6-dimethyl-n-((pyridin-4-yl)methyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine and 2,5-dimethyl-n-[(pyridin-4-yl)methyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine derivatives for treating viral infections |
| US20220062243A1 (en) * | 2019-01-11 | 2022-03-03 | Jeffrey S. Glenn | P14-Kinase Inhibitors with Anti-Cancer Activity |
| MX2021011501A (es) | 2019-03-21 | 2022-01-18 | Univ Leland Stanford Junior | Inhibidores de pi4-cinasa y métodos para usar los mismos. |
| EP4028131B1 (en) | 2019-08-20 | 2023-11-22 | Curovir Ab | Heteroaromatic compounds useful in therapy |
| CN113801119B (zh) * | 2021-08-30 | 2022-09-30 | 新乡医学院 | 一种吡唑并[1,3,5]三嗪类化合物的合成方法 |
| WO2024184442A1 (en) | 2023-03-09 | 2024-09-12 | Curovir Ab | Compound and formulation for systemic therapy by oral transmucosal administration |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6191131B1 (en) * | 1997-07-23 | 2001-02-20 | Dupont Pharmaceuticals Company | Azolo triazines and pyrimidines |
| US6313124B1 (en) * | 1997-07-23 | 2001-11-06 | Dupont Pharmaceuticals Company | Tetrazine bicyclic compounds |
| ATE301657T1 (de) * | 1998-01-28 | 2005-08-15 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Azolo-pyrimidine |
| AU7738100A (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-30 | Neurogen Corporation | Certain alkylene diamine-substituted pyrazolo(1,5,-a)-1,5-pyrimidines and pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-triazines |
| GB0716292D0 (en) * | 2007-08-21 | 2007-09-26 | Biofocus Dpi Ltd | Imidazopyrazine compounds |
| FR2943058B1 (fr) | 2009-03-11 | 2011-06-03 | Centre Nat Rech Scient | Derives de pyrazolo°1,5-a!-1,3,5-triazines, leur preparation et leur application en therapeutique. |
| US8633198B1 (en) * | 2011-09-20 | 2014-01-21 | Nant Holdings Ip, Llc | Small molecule inhibitors of influenza A RNA-dependent RNA polymerase |
| EP2634189A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-04 | Lead Discovery Center GmbH | Pyrazolo-triazine derivatives as selective cyclin-dependent kinase inhibitors |
| EP2634190A1 (en) * | 2012-03-01 | 2013-09-04 | Lead Discovery Center GmbH | Pyrazolo-triazine derivatives as selective cyclin-dependent kinase inhinitors |
| JP6377068B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2018-08-22 | ユニバーシティ・ヘルス・ネットワーク | ピラゾロピリミジン化合物 |
-
2016
- 2016-06-10 CA CA2989722A patent/CA2989722C/en active Active
- 2016-06-10 RU RU2018102449A patent/RU2712196C2/ru active
- 2016-06-10 EP EP16731540.7A patent/EP3313842B1/en active Active
- 2016-06-10 US US15/737,907 patent/US10407429B2/en active Active
- 2016-06-10 AU AU2016284638A patent/AU2016284638B2/en active Active
- 2016-06-10 BR BR112017026061-1A patent/BR112017026061B1/pt active IP Right Grant
- 2016-06-10 WO PCT/EP2016/063383 patent/WO2016206999A1/en not_active Ceased
- 2016-06-10 JP JP2017566742A patent/JP6689299B2/ja active Active
- 2016-06-10 CN CN201680036895.1A patent/CN107949563B/zh active Active
-
2018
- 2018-01-23 ZA ZA2018/00485A patent/ZA201800485B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2016284638A1 (en) | 2018-01-18 |
| NZ738280A (en) | 2024-10-25 |
| RU2712196C2 (ru) | 2020-01-24 |
| RU2018102449A3 (ru) | 2019-08-20 |
| AU2016284638B2 (en) | 2020-01-23 |
| US20180298007A1 (en) | 2018-10-18 |
| EP3313842B1 (en) | 2020-04-15 |
| CN107949563A (zh) | 2018-04-20 |
| CA2989722A1 (en) | 2016-12-29 |
| CN107949563B (zh) | 2020-06-05 |
| ZA201800485B (en) | 2020-05-27 |
| JP6689299B2 (ja) | 2020-04-28 |
| BR112017026061A2 (pt) | 2018-08-14 |
| JP2018522861A (ja) | 2018-08-16 |
| EP3313842A1 (en) | 2018-05-02 |
| WO2016206999A1 (en) | 2016-12-29 |
| CA2989722C (en) | 2023-09-19 |
| HK1254809A1 (en) | 2019-07-26 |
| BR112017026061B1 (pt) | 2023-03-28 |
| US10407429B2 (en) | 2019-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018102449A (ru) | Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии | |
| JP2018522861A5 (ru) | ||
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2017111200A (ru) | Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака | |
| JP2013010792A5 (ru) | ||
| EA201000830A1 (ru) | Производные пиримидина для лечения астмы, хобл, аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, атопического дерматита, рака, гепатита в, гепатита с, вич, впч, бактериальных инфекций и дерматоза | |
| CA2972014A1 (en) | Fused pyrimidine compounds for the treatment of hiv | |
| EA201700077A1 (ru) | Соединения аминопиримидинила в качестве ингибиторов jak | |
| JP2017523169A5 (ru) | ||
| JP2017503830A5 (ru) | ||
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| JOP20210249A1 (ar) | مشتقات البيرميدون الحلقية المدمجة للاستخدام في علاج عدوىhbv أو الأمراض التي يسببها فيروس hbv | |
| JP2014506590A5 (ru) | ||
| RU2016131189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА | |
| EA201591328A1 (ru) | Замещенные гетероциклом тетрациклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний | |
| JP2017525699A5 (ru) | ||
| JP2017525737A5 (ru) | ||
| JP2019501879A5 (ru) | ||
| EA200600227A1 (ru) | Замещённые арилтиомочевины, применимые в качестве ингибиторов репликации вирусов | |
| JP2006512366A5 (ru) | ||
| RU2006134022A (ru) | Производные индазола и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA202092159A1 (ru) | Содержащий n-гетероциклическое пятичленное кольцо ингибитор сборки капсидного белка, его фармацевтическая композиция и их применение | |
| FI3478284T3 (fi) | Yhdisteitä ja koostumuksia syövän hoitoon | |
| JP2010509205A5 (ru) |