RU2018144924A - Способ расщепления амидных связей - Google Patents
Способ расщепления амидных связей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A RU 2018144924 A RU2018144924 A RU 2018144924A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- preceding paragraphs
- reaction
- amide group
- hydroxylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001780 N-acyl amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001749 primary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000003156 secondary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003142 tertiary amide group Chemical group 0.000 claims 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Способ расщепления амидных связей, включающий:
a) обеспечение молекулы, содержащей амидную группу, при этом амидная группа является первичной, вторичной или третичной амидной группой;
b) проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина для расщепления амидной связи амидной группы.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что способ дополнительно включает:
c) выделение продукта, образовавшегося в реакции стадии b).
3. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что амидная группа является N-ациламидной группой, предпочтительно - N-ацетиламидной группой.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что молекула, содержащая амидную группу, дополнительно содержит рН-чувствительный хиральный центр.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что молекула, содержащая амидную группу, дополнительно содержит рН-чувствительную защитную группу.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадия b) включает проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина при температуре, равной 100°С или менее.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадия b) включает проведение реакции молекулы, содержащей амидную группу, с солью гидроксиламина в течение 2-200 часов.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью, образованной гидроксиламином и кислотой, выбранной из группы, состоящей из минеральных кислот и органических кислот или их смесей.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью, образованной гидроксиламином и кислотой, выбранной из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, йодистоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, уксусной кислоты, пропионовой кислоты, пивалевой кислоты, лимонной кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, молочной кислоты, бензойной кислоты и галогенированных карбоновых кислот, таких как трифторуксусная кислота (TFA) и трихлоруксусная кислота или их смесей.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соль гидроксиламина является солью гидроксиламина и йодистоводородной кислоты или трифторуксусной кислоты.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что концентрация соли гидроксиламина на стадии b) находится в диапазоне от 0,1 М до 5 М.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят в растворителе, способном по меньшей мере частично растворять соль гидроксиламина.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят в воде или в водном растворе.
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят при значении рН в диапазоне от 4 до 12.
15. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии b) проводят при значении рН в диапазоне от 9 до 11.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что рН реакционной смеси снижают до значения в диапазоне от 4 до 9 посредством добавления агента, снижающего рН, выбранного из группы, состоящей из минеральных кислот, органических кислот и солей, снижающих рН, а также их комбинаций.
17. Применение соли гидроксиламина для расщепления амидной связи в молекуле, содержащей амидную группу.
Applications Claiming Priority (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16172254.1A EP3252082A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Method for deacetylation of biopolymers |
| EP16172241.8A EP3252081A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Hydrolysis of ester bonds in amide crosslinked glycosaminoglycans |
| EP16172225.1 | 2016-05-31 | ||
| EP16172241.8 | 2016-05-31 | ||
| EP16172225.1A EP3252080A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Method for preparing acylated crosslinked glycosaminoglycans |
| EP16172254.1 | 2016-05-31 | ||
| PCT/EP2016/082774 WO2017114861A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for deacetylation of biopolymers |
| PCT/EP2016/082770 WO2017114859A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for cleaving amide bonds |
| EPPCT/EP2016/082770 | 2016-12-28 | ||
| PCT/EP2016/082778 WO2017114864A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Method for preparing acylated crosslinked glycosaminoglycans |
| PCT/EP2016/082781 WO2017114865A1 (en) | 2015-12-29 | 2016-12-28 | Hydrolysis of ester bonds in amide crosslinked glycosaminoglycans |
| EPPCT/EP2016/082774 | 2016-12-28 | ||
| EPPCT/EP2016/082778 | 2016-12-28 | ||
| EPPCT/EP2016/082781 | 2016-12-28 | ||
| PCT/EP2017/063029 WO2017207564A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | Method for cleaving amide bonds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018144924A true RU2018144924A (ru) | 2020-07-09 |
Family
ID=60479165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018144924A RU2018144924A (ru) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | Способ расщепления амидных связей |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10954316B2 (ru) |
| EP (1) | EP3464386A1 (ru) |
| JP (1) | JP2019518023A (ru) |
| KR (1) | KR20190039890A (ru) |
| CN (1) | CN109641975A (ru) |
| PT (1) | PT3623390T (ru) |
| RU (1) | RU2018144924A (ru) |
| WO (1) | WO2017207564A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113024397A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 南京工业大学 | 一种光裂解酰胺键的方法 |
| CA3235239A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Xiaowen Chen | Pretreatment of lignocellulose using two stage alkali and mechanical refining processes |
| WO2025091137A1 (en) | 2023-11-02 | 2025-05-08 | Volumina Medical Sa | Implantable device compositions including ester bonds |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3684887D1 (de) | 1985-11-29 | 1992-05-21 | Biomatrix Inc | Arzneistoffabgabesysteme auf basis von hyaluronan, dessen derivaten und salzen sowie verfahren zu deren herstellung. |
| US4859581A (en) | 1986-03-10 | 1989-08-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Endoglycosidase assay |
| DE4200080A1 (de) | 1992-01-03 | 1993-09-30 | Reinmueller Johannes | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Wund-, Narben- und Keloidbehandlung |
| DE4439575A1 (de) | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Permselect Ges Fuer Zellstrukt | Neue Vernetzungsprodukte auf Basis Hyaluronsäure |
| WO1997011958A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | The Scripps Research Institute | Protein signature analysis |
| KR19990029749A (ko) | 1997-09-17 | 1999-04-26 | 미우라 아끼라 | 2가 반응성 수용성 고분자 유도체 및 이들을 함유하는 복합체 |
| FR2777193B1 (fr) * | 1998-04-14 | 2001-06-08 | Coletica | Particule a groupement hydroxamique chelatante d'ions metalliques et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie |
| ITPD980169A1 (it) | 1998-07-06 | 2000-01-06 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Ammidi dell'acido ialuronico e dei suoi derivati e processo per la loro preparazione. |
| US6630457B1 (en) * | 1998-09-18 | 2003-10-07 | Orthogene Llc | Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same |
| GB9902412D0 (en) * | 1999-02-03 | 1999-03-24 | Fermentech Med Ltd | Process |
| GB9902652D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-31 | Fermentech Med Ltd | Process |
| IT1317358B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico. |
| KR100375299B1 (ko) | 2000-10-10 | 2003-03-10 | 주식회사 엘지생명과학 | 히알루론산의 가교결합형 아마이드 유도체와 이의 제조방법 |
| EP1448991A2 (en) | 2001-04-09 | 2004-08-25 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Activated enzyme-linked detection systems for detecting and quantifying nucleid acids, antigens, antibodies and other analytes |
| EP1409728A2 (en) * | 2001-04-09 | 2004-04-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Non-enzymatic liposome-linked closely spaced array electrodes assay (nel-ela) for detecting and quantifying nucleic acids |
| US8524884B2 (en) | 2001-10-30 | 2013-09-03 | Colorado State University Research Foundation | Outer layer material having entanglement of hydrophobic polymer hostblended with a maleated hydrophobic polymer co-host, and hydrophilic polymer guest |
| KR20040009891A (ko) | 2002-07-26 | 2004-01-31 | 주식회사 엘지생명과학 | 히알루론산의 유도체 겔 및 그 제조방법 |
| US7115388B2 (en) * | 2003-03-14 | 2006-10-03 | National Institute Of Agrobiological Sciences | Production of functional polypeptides originating from silk protein and use thereof |
| WO2007026362A2 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Colbar Lifescience Ltd. | Cross-linked polysaccharide and protein matrices and methods for their preparation |
| DE102006013594A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Biopolymer Gmbh & Co. Kg | Quervernetzte Gele von Hyaluronsäure und deren Verwendung |
| CA2757557C (en) | 2009-04-02 | 2017-06-27 | Allergan, Inc. | Hair-like shaped hydrogels for soft tissue augmentation |
| EP2609924A4 (en) | 2010-08-23 | 2014-01-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | NETWORKED HYALURONIC ACID COMPOSITION AND SELF-NETWORKING HYALURONIC ACID PARTICLES |
| WO2012118189A1 (ja) | 2011-03-03 | 2012-09-07 | 中外製薬株式会社 | アミノ－カルボン酸により修飾されたヒアルロン酸誘導体 |
| EP2727597A1 (en) | 2012-11-06 | 2014-05-07 | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Glucose responsive hydrogel comprising pba-grafted hyaluronic acid (ha) |
| CA2917715A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Denka Company Limited | Core-shell crosslinked hyaluronic acid gel particles, production method for same, and medical material |
| CN105451743B (zh) * | 2013-08-07 | 2019-11-19 | 箭头研究公司 | 用于在活体中递送RNAi触发子至肿瘤细胞的聚偶联物 |
| US20170196991A1 (en) | 2014-05-29 | 2017-07-13 | Galderma S.A. | Cyclodextrin-grafted hyaluronic acid crosslinked with dextran and uses thereof |
| CN106661133A (zh) | 2014-05-29 | 2017-05-10 | 盖尔德玛公司 | 与右旋糖酐接枝的交联的透明质酸 |
| ES2962687T3 (es) | 2015-12-29 | 2024-03-20 | Galderma Holding SA | Reticulación de carbohidratos |
-
2016
- 2016-12-28 PT PT192042398T patent/PT3623390T/pt unknown
-
2017
- 2017-05-30 JP JP2018562583A patent/JP2019518023A/ja active Pending
- 2017-05-30 KR KR1020187037364A patent/KR20190039890A/ko not_active Withdrawn
- 2017-05-30 CN CN201780033554.3A patent/CN109641975A/zh active Pending
- 2017-05-30 WO PCT/EP2017/063029 patent/WO2017207564A1/en not_active Ceased
- 2017-05-30 RU RU2018144924A patent/RU2018144924A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-05-30 US US16/305,236 patent/US10954316B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-30 EP EP17725638.5A patent/EP3464386A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109641975A (zh) | 2019-04-16 |
| EP3464386A1 (en) | 2019-04-10 |
| WO2017207564A1 (en) | 2017-12-07 |
| JP2019518023A (ja) | 2019-06-27 |
| US20200002440A1 (en) | 2020-01-02 |
| PT3623390T (pt) | 2023-10-27 |
| KR20190039890A (ko) | 2019-04-16 |
| US10954316B2 (en) | 2021-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018126365A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| JP6639381B2 (ja) | 活性化血液凝固第Ｘ因子（ＦＸａ）の阻害薬の製造方法 | |
| RU2018144924A (ru) | Способ расщепления амидных связей | |
| CL2011000845A1 (es) | Uso de dl-metionil-dl-metionina y sus sales como aditivo para productos alimenticios para animales mantenidos en cultivos marinos; mezcla de alimentos que lo comprende; procedimiento para la preparacion de dl-metionil-dl-metionina; procedimiento para la aislacion de la mezcla de diasteromeros de dd/ll/dl/ld- metionilmetionina y procedimiento para la disociacion de la mezcla de diasteromeros de dd/ll/dl/ld-metionilmetionina. | |
| RU2014143116A (ru) | Способы синтеза этилфумаратов и их применение в качестве промежуточных соединений | |
| JP2014507414A5 (ru) | ||
| ATE547398T1 (de) | Verfahren zur herstellung von beta- mercaptocarbonsäuren | |
| TR200606871T1 (tr) | Karboksilik asitlerin seçici çözücülerle kompleks oluşturarak saflaştırılması. | |
| MX2015015844A (es) | Proceso para preparar compuestos n-sustituidos de acido 1h-pirazol-5-carboxilico y sus derivados. | |
| MX394013B (es) | Proceso industrial para la preparación de cariprazina. | |
| WO2013144730A3 (en) | Carbon capture solvents and methods for using such solvents | |
| DE602007012728D1 (de) | Verfahren zur aufreinigung von montelukast | |
| WO2003072552A8 (en) | Method for preparing benzisoxazole methane sulfonyl chloride and its amidation to form zonisamide | |
| ATE524428T1 (de) | Verfahren zur herstellung von pharmazeutischen zwischenprodukten | |
| ATE532516T1 (de) | Verfahren zur synthese von glyt-1-hemmern | |
| EP4458846A3 (en) | Novel compounds and their use as selective inhibitors of caspase-2 | |
| RU2011117429A (ru) | Способ получения растворимого гексагонального нитрида бора | |
| Londregan et al. | An improved amide coupling procedure for the synthesis of N-(pyridin-2-yl) amides | |
| CN105050405A (zh) | 制备硫亚胺的方法及其原位转化成n-(2-氨基苯甲酰基)硫亚胺 | |
| ATE412640T1 (de) | Verfahren zur gewinnung eines zur gewinnung von valsartan nützlichen valsartan-salzes | |
| RU2008104259A (ru) | Способ получения хлорзамещенных арилоксикарбоновых кислот | |
| EP1752459A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 3-ALKENYL-CEPHEN COMPOUNDS | |
| CN104114531A (zh) | N,n-二取代羧酰胺的制备方法 | |
| RU2014134278A (ru) | Способ получения производных 2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина | |
| JP2016528296A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200601 |