DE4439575A1 - Neue Vernetzungsprodukte auf Basis Hyaluronsäure - Google Patents
Neue Vernetzungsprodukte auf Basis HyaluronsäureInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neuartig vernetzte Hyaluronsäuren nach
deren Modifizierung sowie das Vermögen solcher Vernetzungs
produkte, Fette und/oder bekannte Wirk- bzw. Füllstoffe rever
sibel einzuschließen.
Hyaluronsäure (HS) mit durchschnittlichen Molekulargewichten von
5*10⁴ - 5*10⁶ D, alternierend aus Glucuronsäure- und Acetylglucos
aminbausteinen bestehend und in dieser Reihenfolge über β-1,3 und
β-1,4-Bindungen miteinander verknüpft, kann biotechnologisch her
gestellt oder aus tierischen Geweben gewonnen werden.
Die Herstellung und Gewinnung der HS sind in der Literatur und im
Patentschrifttum ausführlich beschrieben worden [u. a.: D. A.
Swann, Biochemica et Biophysica Acta 156 (1968) 1730; E. A.
Balazs, US-Pat. 4,141,973 (1979); P. Chabrecek et al., Collect.
Czech. Chem. Commun. 57 (1992) 2151; A. P. Mac Lennan, J. Gen.
Microbiol. 15 (1956) 485; H. Hosoy et. al., J. P. 62-257393 (1987)
und 1-67196 (1989); K. K. Brown et. al., US-Pat. 5,316,926
(1994)].
Um die ohnehin vorhandenen vorteilhaften physiologischen
Eigenschaften der HS weiter zu optimieren und die Einsatzfelder zu
erweitern, wurde das Polysaccharid mit sich selbst oder anderen
Biopolymeren oder bekannten synthetischen Polymeren vernetzt. Als
Vernetzungsreagenzien werden u. a. erfolgreich Divinylsulfon,
Epoxide, Halogenhydrine, Isocyanate, Carbodiimide etc. eingesetzt.
[T. C. Laurent et. al., Acta Chem. Scand. 18 (1984) 274; J. Zoki,
Japan J. Artificial Organs 12 (1983) 327; E. A. Balazs, US-Pat.
4,636, 524 (1987) und 4,582,865 (1986) sowie DE 35 20 008 C2
(1991); T. Mälson, US-Pat. 4, 716,154 (1987); F. della Valle,
US-Pat. 4,957,744 (1990); M. Tsunenaga, US-Pat. 5,137,875 (1992);
S. Suzuki, US-Pat. 5,087,446 (1992)].
Die Erfindung stellt sich die Aufgabe, neue Emulsionen, wasserlös
liche Cremes, Gele und filmartige Produkte auf Basis modifizierter
HS zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird gelöst, indem HS zunächst deacetyliert und dann
mit sich selbst oder anderen Polymeren in Gegenwart aktivierter
Dicarbonsäuren vernetzt wird. In die Netzstruktur der so
gebildeten Matrices können Fette, bevorzugt mit öliger Konsistenz
über physikalische und/oder chemische Wechselwirkungen einge
schlossen werden.
Erfindungsgemäß werden Gele hoher Viskosität nach Deacylierung
natürlicher HS zur Verfügung gestellt. Ferner werden Produkte mit
unterschiedlichen Fließeigenschaften und differenter Plastizität
bereitgestellt, die durch Vernetzung deacetylierter HS mit sich
selbst oder anderen Biopolymeren oder synthetischen Polymeren in
Gegenwart von aktivierten Dicarbonsäuren, bevorzugt Malein- oder
Bernsteinsäureanhydrid entstehen.
Schließlich werden mit der Erfindung Emulsionen, Cremes, Gele und
filmartige Produkte zur Verfügung gestellt, dadurch gekenn
zeichnet, daß in die polymeren Matrices Fette von Raublattge
wächsen, Ölweiden, Samen von Schwarzen Johannisbeeren, Borretsch
und/oder Nachtkerzen, besonders Sanddornbeeren eingeschlossen
werden. In die zuletzt genannten Stoffkombinationen gehen die
Fette als Rohöl, entsäuerte und entlecithinierte Öle durch Um
setzung mit deacylierter, vernetzter HS in Wasser- bzw. Puffer
lösungen oder in siedendem phosphat-, soda- bzw. acetatgesättigtem
Alkohol ein. Die Verknüpfung der hydrophilen und hydrophoben
Komponenten in den Proportionen 5 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise 1 : 1
(w/w) erfolgt auch in Gegenwart von Emulgatoren auf Naturstoff
basis.
Die erfindungsgemäß benannten Produkte sind in die Herstellung von
Pharmaka und Kosmetika einzubeziehen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand einiger Beispiele näher
erläutert:
In 100 ml 1%iger wäßriger Hyaluronsäurelösung trägt man 10 ml
einer 25%igen Ammoniaklösung, zuvor vermischt mit 30 ml Methanol,
ein. Nach 150 Minuten versetzt man die entstandene viskose Lösung
mit acetatgesättigtem Ethanol und trennt den entstandenen Nieder
schlag ab.
Man verrührt 15 ml einer 1%igen deacetylierten Hyaluronsäure mit
240 mg Xanthan. In die klare Lösung werden 80 mg Maleinsäure
anhydrid eingetragen. Nach wenigen Minuten erstarrt das Reaktions
gemisch zu einer zusammenhängenden hochviskosen Masse.
Analog Beispiel 2 unter Verwendung von Carboxymethylcellulose.
Das nach Beispiel 3 gewonnene Produkt wird im Verhältnis 2 : 1 (w/w)
mit entsäuertem und entlecithiniertem Sanddornöl zur Reaktion ge
bracht. Nach 60 Minuten (bei 4g-Ansätzen) entsteht bei Raumtempe
ratur unter Rühren eine gelblich gefärbte Creme, die nach dem Auf
tragen auf die Oberhaut schnell von der Haut aufgenommen wird.
Claims (6)
1. Gele auf Basis Hyaluronsäure, dadurch gekennzeichnet, daß
Hyaluronsäure, aus tierischen Geweben isoliert oder biotechno
logisch gewonnen, mit Basen in Alkoholen deacyliert und danach
in gereinigtem Wasser oder physiologischer Puffersalzlösung in
einer Konzentration von 1-2% (w/w) aufgenommen werden.
2. Gele nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
deacylierte Hyaluronsäure mit Rohölen von Raublattge
wächsen, Ölweiden, Samen von Schwarzen Johannisbeeren,
Borretsch oder Nachtkerzen verknüpft und danach mit reinem
Wasser oder physiologischer Puffersalzlösung versetzt wird.
3. Gele nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
deacylierte Hyaluronsäure mit den in Anspruch 2 genannten
entsäuerten und entlecithinierten Ölen in siedendem phosphat-,
acetat- oder carbonatgesättigtem Alkohol umsetzt.
4. Gele oder auch Emulsionen nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß die deacetylierte Hyaluronsäure in wechselnden
Mengen mit den Rohölen in Gegenwart von Emulgatoren auf Basis
Milch bzw. Hefe verknüpft.
5. Emulsionen, Gele, Cremes oder filmartige Produkte auf Basis
deacetylierter Hyaluronsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man
dieses Polysaccharid in wechselnden Mengenverhältnissen mit
sich oder anderen Biopolymeren bzw. synthetischen Polymeren in
Gegenwart aktivierter Dicarbonsäuren bei mittleren pH-Werten im
Wasser vernetzt.
6. Emulsionen, Gele oder Cremes nach Anspruch 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die vernetzten Produkte mit den fetten Ölen
aus Anspruch 2, 3 und 4 verbindet.
Priority Applications (1)
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| DE4439575A DE4439575A1 (de) | 1994-11-05 | 1994-11-05 | Neue Vernetzungsprodukte auf Basis Hyaluronsäure |
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-
1994
- 1994-11-05 DE DE4439575A patent/DE4439575A1/de not_active Withdrawn
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001085801A1 (en) * | 2000-05-10 | 2001-11-15 | Aquisitio S.P.A. | Cross-linked polymers useful for the pharmaceutical, medical and cosmetic uses |
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