RU2018142264A - Способ получения 5-гидроксиалкилзамещенных производных 1-фенил-1,2,4-триазола - Google Patents
Способ получения 5-гидроксиалкилзамещенных производных 1-фенил-1,2,4-триазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018142264A RU2018142264A RU2018142264A RU2018142264A RU2018142264A RU 2018142264 A RU2018142264 A RU 2018142264A RU 2018142264 A RU2018142264 A RU 2018142264A RU 2018142264 A RU2018142264 A RU 2018142264A RU 2018142264 A RU2018142264 A RU 2018142264A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- stage
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- CGRLXLHYYDSTKR-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1H-1,2,4-triazole Chemical class N1=CN=CN1C1=CC=CC=C1 CGRLXLHYYDSTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- -1 phenylhydrazine compound Chemical class 0.000 claims 7
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 2
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- AZXOTZCWQDJCLY-SJCJKPOMSA-N pecavaptan Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C=1N(C(N(N=1)CC1=NN(C(=N1)[C@H](C)O)C1=CC(=CC=C1)Cl)=O)C[C@@H](C(F)(F)F)O AZXOTZCWQDJCLY-SJCJKPOMSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (55)
1. Способ, включающий стадии [С] и [D], причем
[С] Соединение общей формулы (XI),
причем
R2 означает алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил,
подвергают взаимодействию один за другим на первой стадии
[С-1] в присутствии основания с хлорангидридом кислоты общей формулы (XII)
причем
PG означает защитную группу, предпочтительно ацетил,
и полученный при этом промежуточный продукт затем на следующей стадии
[С-2] в присутствии основания подвергают взаимодействию с фенилгидразинным соединением общей формулы (XIII)
причем R1A и R1B независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, монофторметила, дифторметила, трифторметила, этила, метокси, дифторметокси и трифторметокси,
с получением 1,2,4-триазолильного соединения общей формулы (XIV)
причем остатки PG, R1A и R1B имеют выше указанные значения,
и его на следующей стадии
[D] посредством удаления защитной группы PG превращают в соединение общей формулы (I)
причем остатки R1A и R1B имеют выше указанные значения.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют в виде однореакторного процесса в присутствии подходящего растворителя и промежуточный продукт со стадии [С-1] без выделения, т.е. в растворе, затем подвергают взаимодействию на следующей стадии [С-2].
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют в виде однореакторного процесса в присутствии подходящего растворителя и полученное на стадии [С-2] 1,2,4-триазолильное соединение общей формулы (XIV) без выделения, т.е. в растворе, превращают на следующей стадии [D] в соединение общей формулы (I).
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1A и R1B независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, фтора и хлора, причем по меньшей мере один из заместителей отличается от водорода.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что перед стадией [С] включает дополнительную стадию [В], причем
[В] Соединение общей формулы (X)
подвергают взаимодействию с основным алкоксилатом с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метилатом натрия, с получением иминосложноэфирного соединения общей формулы (XI),
причем
R2 означает алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют в виде однореакторного процесса в присутствии подходящего растворителя и иминосложноэфирное соединение общей формулы (XI) со стадии [В] без выделения, т.е. в растворе, затем подвергают взаимодействию на следующей стадии [С].
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что перед стадией
[В] включает дополнительную стадию [А], причем
[А] Соединение общей формулы (II)
подвергают взаимодействию с нитрильным соединением (IX),
причем X означает уходящую группу, предпочтительно хлорид или бромид,
с получением соединения общей формулы (X)
8. (5-(4-Хлорфенил)-2-({1-(3-хлорфенил)-5-[(1S)-1-гидроксиэтил]-1Н-1,2,4-триазол-3-ил}метил)-4-[(2S)-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он формулы (I-A-1) в кристаллической форме модификации I
отличающееся тем, что рентгеновская дифрактограмма указанного соединения имеет максимумы пиков 2 тета-угла при 7,0, 8,9, 16,8, 17,7, 17,9, 18,1, 21,6, 21,8, 22,4 и 24,6.
9. Лекарственное средство, содержащее соединение по п. 8, и не содержащее больших количеств любой другой формы соединения формулы (I-A-1).
10. Лекарственное средство, содержащее соединение по п. 8 или 9 в количестве более 90% масс., в пересчете на общее количество содержащегося соединения формулы (I-A-1).
11. Применение соединения по п. 8 для получения лекарственного средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний или заболеваний почек.
12. Способ лечения сердечно-сосудистых заболеваний или заболеваний почек посредством введения эффективного количества соединения по п. 8.
13. Способ получения (5-(4-хлорфенил)-2-({1-(3-хлорфенил)-5-[(1S)-1-гидроксиэтил]-1Н-1,2,4-триазол-3-ил}метил)-4-[(2S)-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она формулы (I-A-1) в кристаллической форме модификации I, отличающийся тем, что соединение формулы (I-A-1), находящееся в одной или нескольких модификациях или в виде сольвата, перемешивают в смеси метил-трет-бутилового эфира и диизопропилового эфира или в смеси метил-трет-бутилового эфира и н-гептана при температуре от 20°С до 80°С, затем фильтруют, промывают и сушат в вакууме.
14. Соединения общей формулы (X)
15. Соединения общей формулы (XI)
причем
R2 означает алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил.
Applications Claiming Priority (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16168165.5 | 2016-05-03 | ||
| EP16168165 | 2016-05-03 | ||
| EP16168172 | 2016-05-03 | ||
| EP16168163.0 | 2016-05-03 | ||
| EP16168169.7 | 2016-05-03 | ||
| EP16168166 | 2016-05-03 | ||
| EP16168172.1 | 2016-05-03 | ||
| EP16168166.3 | 2016-05-03 | ||
| EP16168163 | 2016-05-03 | ||
| EP16168169 | 2016-05-03 | ||
| EP17160086.9 | 2017-03-09 | ||
| EP17160086 | 2017-03-09 | ||
| PCT/EP2017/060367 WO2017191104A1 (de) | 2016-05-03 | 2017-05-02 | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxyalkyl-substituierten 1-phenyl-1,2,4-triazolderivativen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018142264A true RU2018142264A (ru) | 2020-06-03 |
| RU2018142264A3 RU2018142264A3 (ru) | 2020-08-19 |
| RU2742885C2 RU2742885C2 (ru) | 2021-02-11 |
Family
ID=58633014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018142264A RU2742885C2 (ru) | 2016-05-03 | 2017-05-02 | Способ получения 5-гидроксиалкилзамещенных производных 1-фенил-1,2,4-триазола |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10703742B2 (ru) |
| EP (1) | EP3452467A1 (ru) |
| JP (2) | JP6921863B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190003536A (ru) |
| CN (2) | CN109071500B (ru) |
| AU (2) | AU2017259872B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018072528A2 (ru) |
| CA (1) | CA3022789A1 (ru) |
| CL (1) | CL2018003107A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018011948A2 (ru) |
| IL (1) | IL262534B (ru) |
| MX (2) | MX391356B (ru) |
| PE (1) | PE20190202A1 (ru) |
| RU (1) | RU2742885C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201809672YA (ru) |
| TW (1) | TWI755393B (ru) |
| UY (1) | UY37222A (ru) |
| WO (1) | WO2017191104A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY37222A (es) * | 2016-05-03 | 2017-11-30 | Bayer Pharma AG | PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE 1-FENILO-1,2,4-TRIAZOL SUSTITUIDOS POR 5-HIdroxIalQUILO |
| CA3022755A1 (en) * | 2016-05-03 | 2017-11-09 | Carsten Schmeck | Oxoalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| US9988367B2 (en) * | 2016-05-03 | 2018-06-05 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof |
| WO2021259852A1 (en) | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 5-(alkoxycarbonyl)-and 5-(carboxamide)-1-aryl-1,2,4-triazole derivatives |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2007267860B2 (en) * | 2006-05-25 | 2012-08-09 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazole compounds that modulate Hsp90 activity |
| WO2010033626A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | Institute For Oneworld Health | Compounds, compositions and methods comprising imidazole and triazole derivatives |
| DE102010001064A1 (de) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
| MY169980A (en) * | 2010-02-27 | 2019-06-19 | Bayer Ip Gmbh | Bisaryl-linked aryltriazolones and their use |
| RS56255B1 (sr) * | 2012-05-08 | 2017-11-30 | Bayern Pharma Ag | Postupak proizvodnje jedinjenja triazola |
| SG11201703199UA (en) * | 2014-11-03 | 2017-05-30 | Bayer Pharma AG | Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| UY37222A (es) * | 2016-05-03 | 2017-11-30 | Bayer Pharma AG | PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE 1-FENILO-1,2,4-TRIAZOL SUSTITUIDOS POR 5-HIdroxIalQUILO |
| CA3022755A1 (en) * | 2016-05-03 | 2017-11-09 | Carsten Schmeck | Oxoalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| US9988367B2 (en) * | 2016-05-03 | 2018-06-05 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof |
-
2017
- 2017-05-02 UY UY0001037222A patent/UY37222A/es not_active Application Discontinuation
- 2017-05-02 WO PCT/EP2017/060367 patent/WO2017191104A1/de not_active Ceased
- 2017-05-02 US US16/098,238 patent/US10703742B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-02 RU RU2018142264A patent/RU2742885C2/ru active
- 2017-05-02 CA CA3022789A patent/CA3022789A1/en active Pending
- 2017-05-02 MX MX2020010365A patent/MX391356B/es unknown
- 2017-05-02 CN CN201780027607.0A patent/CN109071500B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-02 MX MX2018013336A patent/MX379555B/es unknown
- 2017-05-02 TW TW106114435A patent/TWI755393B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-05-02 BR BR112018072528-5A patent/BR112018072528A2/pt active Search and Examination
- 2017-05-02 JP JP2018557408A patent/JP6921863B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-02 EP EP17719636.7A patent/EP3452467A1/de not_active Withdrawn
- 2017-05-02 PE PE2018002254A patent/PE20190202A1/es unknown
- 2017-05-02 SG SG11201809672YA patent/SG11201809672YA/en unknown
- 2017-05-02 CN CN202110424553.XA patent/CN113105403A/zh active Pending
- 2017-05-02 KR KR1020187031568A patent/KR20190003536A/ko not_active Ceased
- 2017-05-02 AU AU2017259872A patent/AU2017259872B2/en not_active Ceased
-
2018
- 2018-10-23 IL IL262534A patent/IL262534B/en active IP Right Grant
- 2018-10-31 CL CL2018003107A patent/CL2018003107A1/es unknown
- 2018-11-02 CO CONC2018/0011948A patent/CO2018011948A2/es unknown
-
2020
- 2020-05-21 US US16/880,933 patent/US20200299271A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-06-14 JP JP2021098486A patent/JP2021143193A/ja not_active Withdrawn
- 2021-09-22 AU AU2021236502A patent/AU2021236502A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201815782A (zh) | 2018-05-01 |
| MX379555B (es) | 2025-03-11 |
| IL262534A (en) | 2018-12-31 |
| JP2019514948A (ja) | 2019-06-06 |
| CO2018011948A2 (es) | 2018-11-22 |
| MX2020010365A (es) | 2022-04-06 |
| PE20190202A1 (es) | 2019-02-05 |
| US20190144431A1 (en) | 2019-05-16 |
| IL262534B (en) | 2021-04-29 |
| RU2742885C2 (ru) | 2021-02-11 |
| AU2017259872B2 (en) | 2021-06-24 |
| MX391356B (es) | 2025-03-19 |
| JP6921863B2 (ja) | 2021-08-18 |
| EP3452467A1 (de) | 2019-03-13 |
| CA3022789A1 (en) | 2017-11-09 |
| RU2018142264A3 (ru) | 2020-08-19 |
| KR20190003536A (ko) | 2019-01-09 |
| CL2018003107A1 (es) | 2019-02-22 |
| AU2021236502A1 (en) | 2021-10-21 |
| BR112018072528A2 (pt) | 2019-03-26 |
| WO2017191104A1 (de) | 2017-11-09 |
| UY37222A (es) | 2017-11-30 |
| CN113105403A (zh) | 2021-07-13 |
| SG11201809672YA (en) | 2018-11-29 |
| MX2018013336A (es) | 2019-05-09 |
| TWI755393B (zh) | 2022-02-21 |
| CN109071500B (zh) | 2021-05-18 |
| AU2017259872A1 (en) | 2018-11-22 |
| US10703742B2 (en) | 2020-07-07 |
| CN109071500A (zh) | 2018-12-21 |
| US20200299271A1 (en) | 2020-09-24 |
| JP2021143193A (ja) | 2021-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018142264A (ru) | Способ получения 5-гидроксиалкилзамещенных производных 1-фенил-1,2,4-триазола | |
| RU2114838C1 (ru) | Триазольные производные, фармацевтическая композиция и промежуточные продукты | |
| RU2189982C2 (ru) | Азольные соединения, способ их получения, противогрибковая фармацевтическая композиция и способ лечения грибковой инфекции | |
| JP2015502387A5 (ru) | ||
| PL130909B1 (en) | Process for preparing novel 2-/2,4-dichlorophenyl/-1,3-bis/1h-1,2,4-triazol-1-yl/-propan-2-ol | |
| EA023826B1 (ru) | Дигидропиримидинизохинолиноны и содержащие их фармацевтические композиции для лечения воспалительных нарушений | |
| DK164499B (da) | Triazolylpropanolforbindelser, der virker mod svampe, fremgangsmaade til fremstilling heraf og farmaceutiske eller veterinaere midler indeholdende disse | |
| JP6442005B2 (ja) | ベンゾオキサゼピン化合物の作製方法 | |
| JP2022084699A5 (ru) | ||
| JP3108997B2 (ja) | アゾール化合物、その製造法および用途 | |
| JPS6353192B2 (ru) | ||
| JPH07500605A (ja) | 三置換テトラヒドロフラン抗真菌化合物 | |
| JP2022071077A5 (ru) | ||
| JP2019514948A5 (ru) | ||
| JP2007514691A5 (ru) | ||
| CA2331187C (en) | Water soluble azoles as broad-spectrum antifungals | |
| CA2217516C (en) | Triazole antifungal agent | |
| KR100413219B1 (ko) | 아포리포프로테인-b합성억제제인신규한트리아졸론 | |
| JP3386795B2 (ja) | フッ素化ビニル基を有する抗真菌性アゾール系誘導体およびその製造方法 | |
| HU195502B (en) | Process for producing triazol derivatives of fungicide activity and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2021505578A5 (ru) | ||
| JPWO2021207453A5 (ru) | ||
| EP2961743A1 (en) | 1-substituted, 4-(substituted phenoxymethyl)-1,2,3-triazole compounds with antifungal properties and methods for preparation thereof | |
| EP2842947A1 (en) | Method for producing triazolyl methyl cycloalkanol derivative and triazolyl methyl cycloalkanol derivative-containing composition | |
| JPWO2019137971A5 (ru) |