RU2017745C1 - Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей - Google Patents
Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017745C1 RU2017745C1 SU5009864A RU2017745C1 RU 2017745 C1 RU2017745 C1 RU 2017745C1 SU 5009864 A SU5009864 A SU 5009864A RU 2017745 C1 RU2017745 C1 RU 2017745C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- extraction
- acetone
- extractant
- oils
- degree
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 title description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- IHIXIJGXTJIKRB-UHFFFAOYSA-N trisodium vanadate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-][V]([O-])([O-])=O IHIXIJGXTJIKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 102000004232 Mitogen-Activated Protein Kinase Kinases Human genes 0.000 description 3
- 108090000744 Mitogen-Activated Protein Kinase Kinases Proteins 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetoacetic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Использование: в нефтепереработке, в частности в способах выделения ванадилпорфиринов из асфальтенов(смол) для получения концентратов нативных(природных) металлопорфириновых комплексов. Сущность изобретения: для повышения степени выделения ванадилпорфиринов без снижения чистоты концентрата способ предусматривает выделение последнего из неуглеводородных компонентов нефтей экстракцией ацетоновыми или спиртовыми (C3-C4) 5 - 30%-ными растворами моно- или бифункциональных карбонилсодержащих соединений при соотношении сырья и экстрагента, равном 1 : (50 - 300). 3 з. п. ф-лы, 3 табл., 1 ил.
Description
Изобретение относится к нефтепереработке и нефтехимии, а именно к выделению ванадилпорфиринов (ВП) из асфальтенов и смол, и может быть использовано для получения концентратов нативных (природных) металлопорфириновых комплексов.
Известны способы выделения порфириновых комплексов из нефтей кислотами, например фосфорной, однако при этом наблюдается частичная деструкция комплексов (деметаллизация) [1].
Известен способ извлечения ванадилпорфиринов из нефтей и нефтяных фракций экстракцией диметилформамидом, диметилсульфоксидом и рядом других растворителей, лучшим из которых является ДМФА. Однако способ используется только для аналитических целей [2].
Лучшим экстрагентом ВП из асфальтеновых компонентов, согласно [3] является ацетон (прототип, базовый объект), обладающий сравнительно высокой селективностью по ВП. Степень извлечения ВП из неуглеводородных компонентов нефтей при кипячении с ацетоном в течение 1 ч не превышает 34-36% от их потенциала в сырье. В табл.1 показаны результаты выделения ВП из асфальтенов ([ВП] = 220 мг/100 г) и смолисто-асфальтеновых компонентов (САК), содержащих 75% асфальтенов ([ВП] = 180 мг/100 г) при соотношении сырье:экстрагент = 1:50.
В табл. 2 приведены данные по влиянию соотношения реагентов на степень извлечения ВП из САК при экстракции ацетоном в течение 1 ч, 56оС.
Целью изобретения является повышение степени выделения ВП из неуглеводородных компонентов нефтей, полученных в процессе деасфальтизации сырья без снижения чистоты концентрата (концентрация ВП в экстракте).
Поставленная цель достигается описываемым способом выделения ванадилпорфиринов с использованием в качестве экстрагента 5-30% спиртовых (С3-С4) или ацетоновых растворов моно- или бифункционального карбонилсодержащего соединения такого, как диацетоновый спирт, метилэтилкетон или эфир ацетоуксусной кислоты, ацетилацетон при соотношении сырье : экстрагент 1:(50-300).
П р и м е р. Способ выделения ванадилпорфиринов из САК.
В термостойкую круглодонную колбу с обратным водяным холодильником помещают навеску, равную 1 г САК, и добавляют 50 мл экстрагента, содержащего 5% ацетилацетона в ацетоне. Кипятят в течение 1 ч, после охлаждения экстракт отфильтровывают. Осадок на фильтре промывают 3 порциями экстрагента по 10 мл, растворитель отгоняют, экстракт высушивают. Получают 0,220 г экстракта, концентрация ВП в экстракте 381 мг/100 г продукта. Степень извлечения ВП 41,0% . Аналогично проведены другие опыты. Результаты приведены в табл. 3-7.
В табл. 3 приведены данные по выделению ВП из смолисто-асфальтеновых компонентов в одну стадию при соотношении реагентов 1:300.
Как следует из табл.3, индивидуальные бифункциональные карбонилсодержащие соединения и МЭК экстрагируют ВП из САК в 1,3-2,3 раза больше, чем ацетон, однако чистота получаемых продуктов ниже. Применение 5%-ных растворов указанных соединений позволяет повысить степень извлечения ВП на 2,3-6,4% (на 10-20% отн.) при равной чистоте продуктов. Однако при этом практически не изменяются экономические показатели процесса, в частности расход бифункциональных карбонилсодержащих соединений и энергозатраты.
В табл. 4 показано влияние состава экстрагента на степень извлечения ВП из асфальтенов при соотношении реагентов 1:50.
Как следует из табл.4, для каждой бинарной системы при определенном соотношении реагентов существует свой оптимальный состав. Оптимизация состава экстрагента позволяет повысить извлечение ВП в 1,3 раза за одну стадию. С повышением соотношения реагентов состав экстрагента нивелируется.
В табл.5 показано влияние состава экстрагента на степень извлечения ВП из асфальтенов при низких соотношениях реагентов (1:20).
Как следует из данных табл. 4 и 5 при соотношениях реагентов 1:50 и менее добавка карбонилсодержащих соединений к ацетону менее 10% не эффективна.
В табл.6 показано влияние составов экстрагента на степень извлечения ВП из асфальтенов при высоких соотношениях реагентов (1:300).
Как следует из табл.6, при высоких соотношениях реагентов достаточно добавки 5% карбонилсодержащих соединений к основному экстрагенту.
Таким образом, как следует из приведенных данных и чертежа, ВП следует выделять при соотношении реагентов 1:50-1:300 и добавкой к ацетону 5-30% моно- или бифункциональных карбонилсодержащих соединений, лучше ацетилацетона, причем при минимальных соотношениях реагентов необходимо использовать максимальное количество добавки к ацетону, и наоборот.
Для повышения безопасности процесса в качестве основного растворителя можно применять алифатические спирты С3-С4. Однако, при этом несколько увеличиваются энергозатраты, но уменьшаются потери экстрагента. В табл.7 приведены результаты извлечения ВП из САК спиртовыми растворами моно- и бифункциональных карбонилсодержащих соединений (1:300). Влияние состава экстрагента при разных соотношениях реагентов на степень извлечения ванадилпорфиринов из асфальтенов (где 1(0) - ацетон; 2( Δ) - ацетон + 5% МЭК; 3(х) - ацетон + 10% МЭК; 4( ) - ацетон + 15% МЭК.
Как следует из табл.7, добавка моно- и бифункциональных карбонилсодержащих соединений к алифатическим спиртам С3-С4 позволяет повысить степень извлечения ВП в 1,3-1,5 раза (на 30-50% отн.) при равном качестве, по сравнению с ацетоном.
Claims (1)
- СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ВАНАДИЛПОРФИРИНОВ ИЗ НЕУГЛЕВОДОРОДНЫХ КОМПОНЕНТОВ НЕФТЕЙ путем жидкостной экстракции органическим растворителем, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют 5 - 30%-ный ацетоновый или спиртовый (С3 - С4)-раствор моно- или бифункционального карбонилсодержащего соединения, такого, как диацетоновый спирт, метилэтилкетон или эфир ацетоуксусной кислоты, ацетилацетон, при объемном соотношении неуглеводородные компоненты нефтей: растворитель, равном 1 : (50 - 300).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5009864 RU2017745C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5009864 RU2017745C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017745C1 true RU2017745C1 (ru) | 1994-08-15 |
Family
ID=21589135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5009864 RU2017745C1 (ru) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2017745C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7967976B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-06-28 | General Electric Company | Adsorption of vanadium compounds from fuel oil and adsorbents thereof |
-
1991
- 1991-07-08 RU SU5009864 patent/RU2017745C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 504764, кл. C 07F 9/00, 1973. * |
| Патент США N 3082167, кл. 208-252, 1963 г. * |
| Экстрагирование нефтяных металлопорфиринов "Sb. VSCHT Praze" 1984, Д49, с.173-204. РЖХим, 1985, 9П148. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7967976B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-06-28 | General Electric Company | Adsorption of vanadium compounds from fuel oil and adsorbents thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1620362B1 (en) | Process for producing 1, 3-propanediol | |
| du Penhoat et al. | Roburin A, a dimeric ellagitannin from heartwood of Quercus robur | |
| Culvenor | The Alkaloids of Heliotropium europaeum L.. II. Isolation and structures of the third major alkaloid and two monor alkaloids, and isolation of the principal n-Oxides | |
| CN1212320C (zh) | 一种树脂法提取葡萄籽中原花青素的方法 | |
| RU2017745C1 (ru) | Способ извлечения ванадилпорфиринов из неуглеводородных компонентов нефтей | |
| Brezonik et al. | Chemical differences of aquatic humic substances extracted by XAD-8 and DEAE-cellulose | |
| US2235056A (en) | Process for the recovery of glycerol from still residues from fermentation processes | |
| US3153054A (en) | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| KR0133920B1 (ko) | 은행나무 잎에서 건조 잔류물을 추출하는 방법 | |
| Hillis et al. | Polyphenols in the leaves of some Eucalyptus species | |
| Nogueira | Refining and separation of crude tall-oil components | |
| Panichanun et al. | Athrotaxis Alkaloids. Part II. Alkaloids of a. selaginoides and a. laxifolia | |
| Foo et al. | Pseudotsuganol, a biphenyl-linked pinoresinol–dihydroquercetin from douglas-fir bark: isolation of the first true flavonolignan | |
| KR20140014054A (ko) | 세사민 및 세사몰린의 제조 방법 | |
| NL8501778A (nl) | Werkwijze ter behandeling van natuurlijke olien en vetten. | |
| FI58906B (fi) | Foerbaettrat foerfarande foer framstaellning av vanillin | |
| RU2272784C1 (ru) | Способ экстракции фуллеренов | |
| RU2080389C1 (ru) | Способ получения эргостерина | |
| RU2034557C1 (ru) | Способ переработки подорожника | |
| SU998458A1 (ru) | Способ получени лариксола или эпиманоола | |
| US2614111A (en) | Process of refining glyceride oil in a liquid paraffinic solvent with a concentrated alcoholic alkali metal hydroxide solution | |
| RU2843690C1 (ru) | Способ подготовки бионефти для экстракционного извлечения ценных веществ | |
| US2358229A (en) | Treatment of pyroligneous acid | |
| CN111072733B (zh) | 一种造纸废液富集提纯单宁酸的方法 | |
| RU2039031C1 (ru) | Состав растворителя для разделения нефтепродуктов |