RU2017105450A - Производное 2-аминотиазола или его соль - Google Patents
Производное 2-аминотиазола или его соль Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017105450A RU2017105450A RU2017105450A RU2017105450A RU2017105450A RU 2017105450 A RU2017105450 A RU 2017105450A RU 2017105450 A RU2017105450 A RU 2017105450A RU 2017105450 A RU2017105450 A RU 2017105450A RU 2017105450 A RU2017105450 A RU 2017105450A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- halogen
- bladder
- alkylene
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- -1 pyrrolidin-1,3-diyl Chemical group 0.000 claims 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 230000008602 contraction Effects 0.000 claims 5
- 230000003551 muscarinic effect Effects 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000026723 Urinary tract disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012931 Urologic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000029162 bladder disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 2
- 208000026533 urinary bladder disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000014001 urinary system disease Diseases 0.000 claims 2
- WSMINEUCGADSDE-OAHLLOKOSA-N 2-[1-[5-fluoro-6-[[4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]oxyacetic acid Chemical compound FC=1C(=NC=NC=1NC=1SC(=C(N=1)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)F)CN1[C@@H](CCC1)C)N1CCC(CC1)OCC(=O)O WSMINEUCGADSDE-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- YQBWTZVDEUIWLK-MRXNPFEDSA-N 3-[4-[6-[[4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]propanoic acid Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C=1N=C(SC=1CN1[C@@H](CCC1)C)NC1=C(C(=NC=N1)N1CCN(CC1)CCC(=O)O)F)C(F)(F)F YQBWTZVDEUIWLK-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- CBDXLQAQJCNWLZ-IAGOWNOFSA-N 3-[4-[6-[[5-[[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]methyl]-4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]propanoic acid Chemical compound C[C@H]1N([C@@H](CC1)C)CC1=C(N=C(S1)NC1=C(C(=NC=N1)N1CCN(CC1)CCC(=O)O)F)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)F CBDXLQAQJCNWLZ-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (49)
1. Соединение формулы (I) или его соль:
[Хим. 11]
где
X представляет собой C-H или N,
Y представляет собой C-R3e или N,
R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-6-алкил, который может являться замещенным, или R1 и R2 можно комбинировать с расположенным рядом атомом азота с формированием циклического амино, который может являться замещенным,
R3a, R3b, R3c и R3d являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой H, галоген, C1-6-алкил, галоген-C1-6-алкил, -O-C1-6-алкил, C2-6-алкенил, C3-8-циклоалкил или -O-галоген-C1-6-алкил,
в случае, когда Y представляет собой C-R3e, R3e представляет собой H, галоген, C1-6-алкил, галоген-C1-6-алкил, -O-C1-6-алкил, C2-6-алкенил, C3-8-циклоалкил или -O-галоген-C1-6-алкил,
R4 представляет собой H, галоген или -O-C1-6-алкил,
R5 представляет собой H, C1-6-алкил или -NR51R52,
Q представляет собой гетероциклилен, который может являться замещенным,
W представляет собой связь, C1-6-алкилен, -O-C1-6-алкилен или -N(RN)-C1-6-алкилен,
R51 и R52 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой H или C1-6-алкил,
RN представляет собой H или C1-6-алкил, и
n представляет собой 0 или 1.
2. Соединение или его соль по п. 1, где
R1 и R2
(i) являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-6-алкил, который может являться замещенным -O-C1-6-алкилом или C3-8-циклоалкилом, или
(ii) R1 и R2 комбинированы с расположенным рядом атомом азота с формированием циклического амино, который может являться замещенным, и циклический амино представляет собой азетидинил, пирролидинил, пиперидинил или пиперазинил,
Q представляет собой гетероциклилен, который может являться замещенным, и гетероциклилен представляет собой пирролидин-1,3-диил, пиперидин-1,4-диил или пиперазин-1,4-диил, и положение 3 пирролидина или положение 4 пиперидина связано с W, и
W представляет собой связь, C1-6-алкилен, -O-C1-6-алкилен или -N(RN)-C1-6-алкилен, и RN представляет собой C1-6-алкил.
3. Соединение или его соль по п. 2, где
X представляет собой N,
Y представляет собой C-R3e,
R1 и R2 комбинированы с расположенным рядом атомом азота с формированием циклического амино, который может являться замещенным C1-6-алкилом, -O-C1-6-алкилом или C3-8-циклоалкилом, и циклический амино представляет собой азетидинил, пирролидинил, пиперидинил или пиперазинил,
R3a, R3c, R3d и R3e являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой H или галоген, и R3b представляет собой галоген-C1-6-алкил,
R4 представляет собой H или галоген,
R5 представляет собой H или C1-6-алкил,
Q представляет собой гетероциклилен, который может являться замещенным -C1-6-алкилен-O-C1-6-алкилом, и гетероциклилен представляет собой пиперидин-1,4-диил или пиперазин-1,4-диил,
W представляет собой C1-6-алкилен или -O-C1-6-алкилен, и
n представляет собой 1.
4. Соединение или его соль по п. 3, где
R1 и R2 комбинированы с расположенным рядом атомом азота с формированием пирролидина, который замещен одним или двумя C1-6-алкилами,
R3a, R3c, R3d и R3e являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой H или галоген, и R3b представляет собой трифторметил, и
W представляет собой -CH2-CH2- или -O-CH2-.
5. Соединение или его соль по п. 1, где соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из:
3-(4-{6-[(5-{[(2R,5R)-2,5-диметилпирролидин-1-ил]метил}-4-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-2-ил)амино]-5-фторпиримидин-4-ил}пиперазин-1-ил)пропионовой кислоты,
3-(4-{6-[(5-{[(2R,5R)-2,5-диметилпирролидин-1-ил]метил}-4-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-2-ил)амино]-5-фтор-2-метилпиримидин-4-ил}пиперазин-1-ил)пропионовой кислоты,
3-(4-{6-[(4-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]-5-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}-1,3-тиазол-2-ил)амино]-5-фторпиримидин-4-ил}пиперазин-1-ил)пропионовой кислоты,
3-[(2S)-4-{5-фтор-6-[(4-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-5-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}-1,3-тиазол-2-ил)амино]пиримидин-4-ил}-2-(метоксиметил)пиперазин-1-ил]пропионовой кислоты,
[(1-{5-фтор-6-[(4-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-5-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}-1,3-тиазол-2-ил)амино]пиримидин-4-ил}пиперидин-4-ил)окси]уксусной кислоты и
3-[(2S)-4-{6-[(4-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]-5-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}-1,3-тиазол-2-ил)амино]-5-фторпиримидин-4-ил}-2-(метоксиметил)пиперазин-1-ил]пропионовой кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
7. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний мочевого пузыря/мочевыводящих путей, ассоциированных с сокращениями мочевого пузыря под действием мускариновых M3-рецепторов, содержащая соединение или его соль по п. 1.
8. Применение соединения или его соли по п. 1 для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболевания мочевого пузыря/мочевыводящих путей, ассоциированных с сокращениями мочевого пузыря под действием мускариновых M3-рецепторов.
9. Применение соединения или его соли по п. 1 для профилактики или лечения заболевания мочевого пузыря/мочевыводящих путей, ассоциированных с сокращениями мочевого пузыря под действием мускариновых M3-рецепторов.
10. Соединение или его соль по п. 1 для профилактики или лечения заболевания мочевого пузыря/мочевыводящих путей, ассоциированных с сокращениями мочевого пузыря под действием мускариновых M3-рецепторов.
11. Способ профилактики или лечения заболевания мочевого пузыря/мочевыводящих путей, ассоциированных с сокращениями мочевого пузыря под действием мускариновых M3-рецепторов, включающий введение индивидууму эффективного количества соединения по п. 1 или его соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014171092 | 2014-08-26 | ||
| JP2014-171092 | 2014-08-26 | ||
| PCT/JP2015/073914 WO2016031833A1 (ja) | 2014-08-26 | 2015-08-25 | ２－アミノチアゾール誘導体またはその塩 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017105450A true RU2017105450A (ru) | 2018-09-27 |
| RU2017105450A3 RU2017105450A3 (ru) | 2019-03-19 |
| RU2702106C2 RU2702106C2 (ru) | 2019-10-04 |
Family
ID=55399719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017105450A RU2702106C2 (ru) | 2014-08-26 | 2015-08-25 | Производное 2-аминотиазола или его соль |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9844549B2 (ru) |
| EP (1) | EP3196200B1 (ru) |
| JP (1) | JP6569678B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170042608A (ru) |
| CN (1) | CN106573928B (ru) |
| BR (1) | BR112017003901A2 (ru) |
| CA (1) | CA2959290A1 (ru) |
| ES (1) | ES2736098T3 (ru) |
| MX (1) | MX2017002500A (ru) |
| PL (1) | PL3196200T3 (ru) |
| PT (1) | PT3196200T (ru) |
| RU (1) | RU2702106C2 (ru) |
| TR (1) | TR201908031T4 (ru) |
| WO (1) | WO2016031833A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7235047B2 (ja) | 2018-05-08 | 2023-03-08 | 日本新薬株式会社 | アザベンゾイミダゾール化合物及び医薬 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2308833A3 (en) | 1999-04-15 | 2011-09-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| CN1319967C (zh) | 2002-01-18 | 2007-06-06 | 安斯泰来制药有限公司 | 2－酰基氨基噻唑衍生物或其盐 |
| EP1499598A1 (en) | 2002-04-18 | 2005-01-26 | Ucb, S.A. | Chemical compounds with dual activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions |
| CN1835948B (zh) | 2003-07-17 | 2010-05-26 | 安斯泰来制药有限公司 | 2-酰基氨基噻唑衍生物或其盐 |
| GB0516313D0 (en) * | 2005-08-08 | 2005-09-14 | Argenta Discovery Ltd | Azole derivatives and their uses |
| EP2121688A1 (en) * | 2007-02-15 | 2009-11-25 | Argenta Discovery Ltd | Heterocyclic derivatives as m3 muscarinic receptors |
| RU2461551C2 (ru) * | 2007-10-24 | 2012-09-20 | Астеллас Фарма Инк. | Азолкарбоксамидное соединение или его фармацевтически приемлемая соль |
| PT2598483T (pt) | 2010-07-29 | 2020-10-12 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Compostos heterocíclicos de ativação de ampk e métodos de utilização dos mesmos |
| KR20180008918A (ko) * | 2010-08-03 | 2018-01-24 | 앨씨알엑스, 인크. | 과민성 방광 치료를 위한 베타-3 아드레날린 수용체 작용제 및 무스카린 수용체 길항제의 약학적 배합제 |
| JP6112316B2 (ja) | 2011-12-22 | 2017-04-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | テトラアザ−シクロペンタ［ａ］インデニル及びポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用 |
| JP6211509B2 (ja) | 2012-03-02 | 2017-10-11 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物およびその用途 |
| US9777005B2 (en) | 2012-11-19 | 2017-10-03 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Bicyclic heterocyclic compound containing a substituted pyrrole ring |
| TWI647227B (zh) * | 2013-02-28 | 2019-01-11 | 日商安斯泰來製藥股份有限公司 | ２－醯胺噻唑衍生物或其鹽 |
| PT3153511T (pt) | 2014-06-06 | 2019-06-28 | Astellas Pharma Inc | Derivado de 2-acilaminotiazole para utilização na prevenção ou tratamento de doenças da bexiga/trato urinário |
-
2015
- 2015-08-25 US US15/506,561 patent/US9844549B2/en active Active
- 2015-08-25 EP EP15836701.1A patent/EP3196200B1/en active Active
- 2015-08-25 TR TR2019/08031T patent/TR201908031T4/tr unknown
- 2015-08-25 KR KR1020177004905A patent/KR20170042608A/ko not_active Withdrawn
- 2015-08-25 BR BR112017003901A patent/BR112017003901A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-08-25 CA CA2959290A patent/CA2959290A1/en not_active Abandoned
- 2015-08-25 MX MX2017002500A patent/MX2017002500A/es unknown
- 2015-08-25 PL PL15836701T patent/PL3196200T3/pl unknown
- 2015-08-25 WO PCT/JP2015/073914 patent/WO2016031833A1/ja not_active Ceased
- 2015-08-25 JP JP2016545558A patent/JP6569678B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-25 RU RU2017105450A patent/RU2702106C2/ru active
- 2015-08-25 ES ES15836701T patent/ES2736098T3/es active Active
- 2015-08-25 CN CN201580045374.8A patent/CN106573928B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-25 PT PT15836701T patent/PT3196200T/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016031833A1 (ja) | 2016-03-03 |
| RU2017105450A3 (ru) | 2019-03-19 |
| RU2702106C2 (ru) | 2019-10-04 |
| CA2959290A1 (en) | 2016-03-03 |
| PL3196200T3 (pl) | 2019-09-30 |
| KR20170042608A (ko) | 2017-04-19 |
| EP3196200A4 (en) | 2018-02-28 |
| MX2017002500A (es) | 2017-05-23 |
| EP3196200A1 (en) | 2017-07-26 |
| JPWO2016031833A1 (ja) | 2017-06-22 |
| PT3196200T (pt) | 2019-06-17 |
| BR112017003901A2 (pt) | 2017-12-12 |
| EP3196200B1 (en) | 2019-05-08 |
| CN106573928A (zh) | 2017-04-19 |
| ES2736098T3 (es) | 2019-12-26 |
| US9844549B2 (en) | 2017-12-19 |
| CN106573928B (zh) | 2020-04-14 |
| US20170290824A1 (en) | 2017-10-12 |
| JP6569678B2 (ja) | 2019-09-04 |
| TR201908031T4 (tr) | 2019-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006500348A5 (ru) | ||
| JP2013517278A5 (ru) | ||
| RU2016111659A (ru) | Соединение с агонистической активностью в отношении рецепторов соматостатина и его фармацевтическое применение | |
| RU2010138577A (ru) | ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3 | |
| RU2010147925A (ru) | 1-арил-3-аминоалкоксипиразолы как сигма-лиганды, усиливающие обезболивающее действие опиоидов и ослабляющие зависимость от них | |
| JP4324791B2 (ja) | ２−アシルアミノチアゾール誘導体又はその塩 | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| JP2018515555A5 (ru) | ||
| JP2011518807A5 (ru) | ||
| JP2019513778A5 (ru) | ||
| CA2517888A1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and drugs containing the same as the active ingredient | |
| EA201290260A1 (ru) | Бензимидазол-имидазольные производные | |
| RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
| RU2015154987A (ru) | Гетероциклические производные | |
| JP2013503901A5 (ru) | ||
| JP2019505595A5 (ru) | ||
| RU2005134006A (ru) | Производные 4-(4-{гетероциклилалкокси}фенил0-1-(гетероциклилкарбонил)пиперидина и родственные соединения как антагонисты гистамина н3 для лечения неврологических заболеваний, таких как болезнь альцгеймера | |
| WO2008148868A8 (en) | Piperidine/piperazine derivatives | |
| JP2009510086A5 (ru) | ||
| RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| RU2018131766A (ru) | 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета | |
| RU2017126029A (ru) | Применение изоксазолиновых соединений для лечения демодекоза | |
| JP2014528450A5 (ru) | ||
| JP2014518869A5 (ru) | ||
| RU2016102149A (ru) | Применение сигма-лигандов для предотвращения и лечения боли, связанной с интерстициальным циститом/синдромом раздраженного мочевого пузыря (иц/срмп) |