RU2016138743A - Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 - Google Patents
Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016138743A RU2016138743A RU2016138743A RU2016138743A RU2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A RU 2016138743 A RU2016138743 A RU 2016138743A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- amine
- methoxy
- quinazolin
- group
- Prior art date
Links
- 229940121836 Phosphodiesterase 1 inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PAULEAPCXGILCG-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-N-(2,3-dimethyloxolan-3-yl)-7-methoxyquinazolin-4-amine Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1(C(OCC1)C)C)OC PAULEAPCXGILCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKSWFJVZONSQJW-UHFFFAOYSA-N CC1OCCC1(C)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)F)C Chemical compound CC1OCCC1(C)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)F)C MKSWFJVZONSQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APVXNLUNOVPUCW-UHFFFAOYSA-N CC1OCCC1(C)NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)F Chemical compound CC1OCCC1(C)NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)F APVXNLUNOVPUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYSXLRNRMALMIG-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C)C1(C(OCC1)C)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C)C1(C(OCC1)C)C)OC KYSXLRNRMALMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHPHPDYSLBCPLF-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1(COCC1)C)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1(COCC1)C)C)OC NHPHPDYSLBCPLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKJBOXHDOUFJLA-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1C(OCC1)C)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1C(OCC1)C)C)OC HKJBOXHDOUFJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAOQSUISCKDZND-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1COCC1)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1COCC1)C)OC OAOQSUISCKDZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMYHASAMHMSRU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1(COCC1)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1(COCC1)C)OC YSMYHASAMHMSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYEWVGCREUXKAW-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1C(OCC1)C)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1C(OCC1)C)OC FYEWVGCREUXKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUXGYUOGTKUVBG-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1COCC1)OC Chemical compound ClC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1COCC1)OC WUXGYUOGTKUVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADSJJVFNAFAYEY-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1(COCC1)C)C)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1(COCC1)C)C)OC ADSJJVFNAFAYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYGUTGCHOSYWGC-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1C(OCC1)C)C)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1C(OCC1)C)C)OC MYGUTGCHOSYWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBLQYHMESXWGST-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1COCC1)C)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)N(C1COCC1)C)OC UBLQYHMESXWGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOVBEHPYMGBJRX-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1(COCC1)C)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1(COCC1)C)OC ZOVBEHPYMGBJRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKCYSYDNHKIOEW-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1C(OCC1)C)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1C(OCC1)C)OC QKCYSYDNHKIOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHEAPDMEZGXACS-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1COCC1)OC Chemical compound FC=1C(=CC=C2C(=NC=NC=12)NC1COCC1)OC SHEAPDMEZGXACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (54)
1. Соединение со структурой:
где
X представляет собой галоген, предпочтительно фтор, или хлор, или бром;
R1 выбран из группы, состоящей из Н и C1-С3алкила, где алкил необязательно может быть замещен один, два или три раза фтором;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4алкила,
где С1-С4алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С3-С6циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C1-С5алкил;
или R2 вместе с R9 и атомами, соединяющими их, образуют насыщенное пятичленное кольцо;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила,
где C1-С6алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С3-С6циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C1-С5алкил;
R4 и R5 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н, C1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, фтора, хлора, гидрокси и алкокси вида -OR10,
при этом C1-С6алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фенила, моноциклического 5- или 6-членного гетероарила, С3-С6циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C1-С5алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и С1-С6алкила,
где C1-С6алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С3-С6циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C1-С5алкил;
R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и C1-С6алкила,
при этом R9, если R9 представляет собой C1-С6алкил, может образовывать насыщенное алифатическое пятичленное кольцо с R2,
при этом C1-С6алкил необязательно замещен один или несколько раз одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из С3-С6циклоалкила, фтора, хлора и алкокси вида -OR10,
где R10 представляет собой C1-С5алкил;
и фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли соединения I, рацемические смеси соединения I или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер соединения I и полиморфные формы соединения I, а также таутомерные формы соединения I.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н или -СН3.
3. Соединение по п. 1, где по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой Н.
4. Соединение по п. 3, где как R6, так и R7 представляют собой Н.
5. Соединение по п. 1, где по меньшей мере четыре из R3 - R9 представляют собой Н.
6. Соединение по п. 1, где R2 и R9 образуют пятичленное насыщенное алифатическое кольцо.
7. Соединение по п. 1, где, если любой из R3, R4 или R5 представляет собой алкил, то не более чем один из них замещен не более одного раза фенилом или моноциклическим 5- или 6-членным гетероарилом.
8. Соединение по п. 1, где X представляет собой фтор.
9. Соединение по п. 1, где X представляет собой хлор.
10. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
8-фтор-7-метокси-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
цис-4-(8-фтор-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
цис-4-(8-хлор-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
цис-4-(8-бром-7-метоксихиназолин-4-ил)гексагидро-2Н-фуро[3,2-b]пиррола;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-хлор-N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7-метоксихиназолин-4-амина;
8-хлор-N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7-метокси-N-метилхиназолин-4-амина;
8-хлор-7-метокси-N-метил-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина;
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-8-фтор-7-метоксихиназолин-4-амина;
8-фтор-7-метокси-N-метил-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина и
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-8-фтор-7-метокси-N-метилхиназолин-4-амина.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-10 и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей или разбавителей.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве лекарственного препарата.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения при лечении ADHD.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201400194 | 2014-04-04 | ||
| DKPA201400194 | 2014-04-04 | ||
| PCT/EP2015/056713 WO2015150254A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-03-27 | Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016138743A true RU2016138743A (ru) | 2018-05-07 |
| RU2016138743A3 RU2016138743A3 (ru) | 2019-01-15 |
| RU2692808C2 RU2692808C2 (ru) | 2019-06-27 |
Family
ID=52779655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016138743A RU2692808C2 (ru) | 2014-04-04 | 2015-03-27 | Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10005764B2 (ru) |
| EP (1) | EP3126354B1 (ru) |
| JP (1) | JP6554116B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160138084A (ru) |
| CN (2) | CN106132953B (ru) |
| AP (1) | AP2016009521A0 (ru) |
| AR (1) | AR101155A1 (ru) |
| AU (1) | AU2015239696B2 (ru) |
| CA (1) | CA2943011A1 (ru) |
| CL (1) | CL2016002515A1 (ru) |
| CR (1) | CR20160463A (ru) |
| CY (1) | CY1122784T1 (ru) |
| DK (1) | DK3126354T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2016000263A (ru) |
| EA (1) | EA032579B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP16082599A (ru) |
| ES (1) | ES2776359T3 (ru) |
| GE (1) | GEP20186920B (ru) |
| GT (1) | GT201600213A (ru) |
| HR (1) | HRP20200369T1 (ru) |
| IL (1) | IL248078B (ru) |
| JO (1) | JO3628B1 (ru) |
| LT (1) | LT3126354T (ru) |
| MA (1) | MA39837B1 (ru) |
| MX (1) | MX364519B (ru) |
| PE (1) | PE20161380A1 (ru) |
| PH (1) | PH12016501938A1 (ru) |
| PL (1) | PL3126354T3 (ru) |
| PT (1) | PT3126354T (ru) |
| RS (1) | RS60017B1 (ru) |
| RU (1) | RU2692808C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201608190YA (ru) |
| SI (1) | SI3126354T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202000132T1 (ru) |
| SV (1) | SV2016005297A (ru) |
| TW (1) | TWI664178B (ru) |
| UA (1) | UA119166C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015150254A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201606566B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3126354B1 (en) | 2014-04-04 | 2020-01-22 | H. Lundbeck A/S | Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors |
| EP3562828A1 (en) | 2016-12-28 | 2019-11-06 | Dart NeuroScience LLC | Substituted pyrazolopyrimidinone compounds as pde2 inhibitors |
| WO2019104285A1 (en) | 2017-11-27 | 2019-05-31 | Dart Neuroscience, Llc | Substituted furanopyrimidine compounds as pde1 inhibitors |
| US20210205310A1 (en) | 2018-05-25 | 2021-07-08 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| CN117105809B (zh) * | 2023-10-20 | 2024-05-03 | 中国农业大学 | 一种苯甲酰苯胺化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10042058A1 (de) * | 2000-08-26 | 2002-03-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB0229281D0 (en) * | 2002-12-16 | 2003-01-22 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CN1784391B (zh) * | 2003-03-03 | 2010-06-09 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 可用作离子通道调控剂的喹唑啉 |
| GB0327319D0 (en) * | 2003-11-24 | 2003-12-24 | Pfizer Ltd | Novel pharmaceuticals |
| US20060019975A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Pfizer Inc | Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline |
| US20060183763A1 (en) * | 2004-12-31 | 2006-08-17 | Pfizer Inc | Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds |
| EP1996587A1 (en) | 2006-02-23 | 2008-12-03 | Pfizer Products Incorporated | Substituted quinazolines as pde10 inhibitors |
| US20070265258A1 (en) * | 2006-03-06 | 2007-11-15 | Ruiping Liu | Quinazoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors |
| JP2013505909A (ja) * | 2009-09-24 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無脊椎動物害虫を駆除するためのアミノキナゾリン化合物 |
| US20130116241A1 (en) * | 2011-11-09 | 2013-05-09 | Abbvie Inc. | Novel inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10a |
| TW201609713A (zh) | 2013-12-19 | 2016-03-16 | Ｈ 朗德貝克公司 | 作爲ｐｄｅ１抑制劑之喹唑啉－ｔｈｆ－胺 |
| TW201611834A (en) * | 2014-02-07 | 2016-04-01 | Lundbeck & Co As H | Hexahydrofuropyrroles as PDE1 inhibitors |
| AR099936A1 (es) | 2014-04-04 | 2016-08-31 | Sanofi Sa | Heterociclos condensados sustituidos como moduladores de gpr119 para el tratamiento de la diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados |
| CN111170938A (zh) | 2014-04-04 | 2020-05-19 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 作为大麻素受体激动剂的5,6-双取代的吡啶-2-甲酰胺 |
| AR099937A1 (es) | 2014-04-04 | 2016-08-31 | Sanofi Sa | Compuestos de isoindolinona como moduladores de gpr119 para el tratamiento de diabetes, obesidad, dislipidemia y trastornos relacionados |
| BR112016023117B1 (pt) | 2014-04-04 | 2023-02-07 | Pfizer Inc | Compostos de heteroarila ou arila bicíclicos fundidos |
| EP3126354B1 (en) | 2014-04-04 | 2020-01-22 | H. Lundbeck A/S | Halogenated quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors |
| SG11201608108SA (en) | 2014-04-04 | 2016-10-28 | Hoffmann La Roche | Pyridine-2-amides useful as cb2 agonists |
-
2015
- 2015-03-27 EP EP15713186.3A patent/EP3126354B1/en active Active
- 2015-03-27 PL PL15713186T patent/PL3126354T3/pl unknown
- 2015-03-27 WO PCT/EP2015/056713 patent/WO2015150254A1/en not_active Ceased
- 2015-03-27 ES ES15713186T patent/ES2776359T3/es active Active
- 2015-03-27 MX MX2016012955A patent/MX364519B/es active IP Right Grant
- 2015-03-27 HR HRP20200369TT patent/HRP20200369T1/hr unknown
- 2015-03-27 CN CN201580017454.2A patent/CN106132953B/zh active Active
- 2015-03-27 AU AU2015239696A patent/AU2015239696B2/en not_active Ceased
- 2015-03-27 RS RS20200239A patent/RS60017B1/sr unknown
- 2015-03-27 DK DK15713186.3T patent/DK3126354T3/da active
- 2015-03-27 MA MA39837A patent/MA39837B1/fr unknown
- 2015-03-27 CR CR20160463A patent/CR20160463A/es unknown
- 2015-03-27 LT LTEP15713186.3T patent/LT3126354T/lt unknown
- 2015-03-27 PE PE2016001906A patent/PE20161380A1/es unknown
- 2015-03-27 KR KR1020167027262A patent/KR20160138084A/ko not_active Ceased
- 2015-03-27 PT PT157131863T patent/PT3126354T/pt unknown
- 2015-03-27 JP JP2016560728A patent/JP6554116B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-27 RU RU2016138743A patent/RU2692808C2/ru active
- 2015-03-27 SG SG11201608190YA patent/SG11201608190YA/en unknown
- 2015-03-27 UA UAA201610191A patent/UA119166C2/uk unknown
- 2015-03-27 SM SM20200132T patent/SMT202000132T1/it unknown
- 2015-03-27 SI SI201531112T patent/SI3126354T1/sl unknown
- 2015-03-27 GE GEAP201514286A patent/GEP20186920B/en unknown
- 2015-03-27 CA CA2943011A patent/CA2943011A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-27 EA EA201691773A patent/EA032579B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-03-27 CN CN201910110735.2A patent/CN109999039A/zh active Pending
- 2015-03-27 AP AP2016009521A patent/AP2016009521A0/en unknown
- 2015-03-27 US US15/301,210 patent/US10005764B2/en active Active
- 2015-03-30 JO JOP/2015/0058A patent/JO3628B1/ar active
- 2015-03-31 TW TW104110439A patent/TWI664178B/zh not_active IP Right Cessation
- 2015-04-01 AR ARP150101009A patent/AR101155A1/es unknown
-
2016
- 2016-09-22 ZA ZA2016/06566A patent/ZA201606566B/en unknown
- 2016-09-27 DO DO2016000263A patent/DOP2016000263A/es unknown
- 2016-09-27 IL IL248078A patent/IL248078B/en active IP Right Grant
- 2016-09-29 PH PH12016501938A patent/PH12016501938A1/en unknown
- 2016-10-03 SV SV2016005297A patent/SV2016005297A/es unknown
- 2016-10-03 CL CL2016002515A patent/CL2016002515A1/es unknown
- 2016-10-03 GT GT201600213A patent/GT201600213A/es unknown
- 2016-10-20 EC ECIEPI201682599A patent/ECSP16082599A/es unknown
-
2018
- 2018-06-13 US US16/007,561 patent/US10526319B2/en active Active
-
2020
- 2020-03-04 CY CY20201100196T patent/CY1122784T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016138743A (ru) | Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 | |
| EA201592126A1 (ru) | 6-мостиковые гетероарилдигидропиримидины для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b | |
| CY1124800T1 (el) | Παραγωγο πυριδο[3,4-d]πυριμιδινης και φαρμακευτικως αποδεκτο αλας αυτου | |
| PE20131143A1 (es) | Nuevas aminopirazoloquinazolinas | |
| CY1125004T1 (el) | Ετεροαρυλο υποκατεστημενες βητα-υδροξυαιθυλαμινες για χρηση στη θεραπεια της υπεργλυκαιμιας | |
| CY1124537T1 (el) | Παραγωγο πυριδονης που εχει τετραϋδροπυρανυλ μεθυλ ομαδα | |
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| RU2015149009A (ru) | 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения | |
| EA201992884A3 (ru) | Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения заболеваний | |
| MX2016012984A (es) | Derivados indol para uso en medicina. | |
| AR103222A1 (es) | Procedimiento para la preparación de análogos de 4-fenil-5-alcoxicarbonil-2-tiazol-2-il-1,4-dihidropirimidina | |
| JO3592B1 (ar) | شكل بلوري جديد لمشتق بنزيميدازول وطريقة تحضيره | |
| JP2015143283A5 (ru) | ||
| MX2015015893A (es) | 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes formadores de imagen. | |
| RU2017126724A (ru) | Пиколинамиды в качестве фунгицидов | |
| RU2013116924A (ru) | N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз | |
| AR083180A1 (es) | Amidas de oxopiperazina-azetidina y amidas oxodiazepina-azetidina como inhibidores de monoacilglicerol lipasa | |
| EA201291409A1 (ru) | Производные индолизина, способ их получения и их терапевтическое применение | |
| RU2017117562A (ru) | Лекарственные средства на основе лантионинсинтетаза с-подобного белка | |
| AR068115A1 (es) | Derivado del acido pirazolcarboxilico metodo de produccion del mismo y fungicida | |
| RU2020131276A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
| AR073932A1 (es) | Compuestos de esteres de acido 2-(aminometiliden)-4,4-difluoro-3- oxobutirico y procedimiento para su preparacion | |
| EA201170237A1 (ru) | Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201600241A1 (ru) | Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты |