RU2016137326A - Способ получения жидкого полимера, содержащего концевые меркаптогруппы - Google Patents
Способ получения жидкого полимера, содержащего концевые меркаптогруппы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016137326A RU2016137326A RU2016137326A RU2016137326A RU2016137326A RU 2016137326 A RU2016137326 A RU 2016137326A RU 2016137326 A RU2016137326 A RU 2016137326A RU 2016137326 A RU2016137326 A RU 2016137326A RU 2016137326 A RU2016137326 A RU 2016137326A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- splitter
- range
- acetal
- paragraphs
- bis
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical group N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 claims 1
- KKHUSADXXDNRPW-UHFFFAOYSA-N malonic anhydride Chemical compound O=C1CC(=O)O1 KKHUSADXXDNRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
- C08G75/16—Polysulfides by polycondensation of organic compounds with inorganic polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/04—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/10—Polythioethers from sulfur or sulfur-containing compounds and aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения жидкого полимера, содержащего концевые меркаптогруппы, включающий стадии:
а) проведения реакции между (пара)формальдегидом и галогеноспиртом для получения реакционной смеси, содержащей бис(2-дигалогеналкил)формаль, и
b) проведение реакции между реакционной смесью стадии а) и либо (i) полисульфидом натрия, либо (ii) комбинацией из гидросульфида натрия и серы,
где способ осуществляют в присутствии разветвителя, выбираемого из группы, состоящей из диальдегидов и их соответствующих ацеталей и полуацеталей.
2. Способ по п. 1, где разветвитель представляет собой диальдегид, описывающийся формулой (О=)(Н)С(СН2)nC(H)(=O), в данной формуле n находится в диапазоне 0-8.
3. Способ по п. 1, где разветвитель представляет собой полуацеталь, описывающийся формулами (О=)(Н)С(СН2)nC(H)(OR1)(OH) или (ОН)(OR1)(H)C(CH2)nC(H)(OR1)(OH), в которых n находится в диапазоне 0-8, и каждый R1 независимо выбирают из алкильных групп, содержащих 1-10 атомов углерода.
4. Способ по п. 1, где разветвитель представляет собой ацеталь, описывающийся формулами (О=)(Н)C(СН2)nС(Н)(OR1)(OR2) или (ОR1)(ОR2)(Н)C(СН2)nС(Н)(OR1)(OR2), в которых n находится в диапазоне 0-8, и каждый R1 и R2 независимо выбирают из алкильных групп, содержащих 1-10 атомов углерода.
5. Способ по любому из пп. 2-4, где n находится в диапазоне 0-3.
6. Способ по любому из пп. 3-5, где каждый R1 и/или R2 независимо выбирают из алкильных групп, содержащих 1 или 2 атома углерода.
7. Способ по пп. 4, 5 или 6, где ацеталь выбирают из группы, состоящей из диметилового ацеталя глиоксаля, бис(диметилового ацеталя) глиоксаля, бис(диэтилового ацеталя) малонового ангидрида и бис(диметилового ацеталя) глутарового альдегида.
8. Способ по любому одному из предшествующих пунктов, где разветвитель присутствует на стадии а).
9. Способ по п. 8, где разветвитель добавляют во время стадии b).
10. Способ по любому одному из предшествующих пп., где разветвитель используют в количестве в диапазоне от 0,01 до 10% (моль.) по отношению к (пара)формальдегиду (в пересчете на СН2О).
11. Способ по любому одному из предшествующих пп., где галогеноспирт представляет собой хлороспирт, предпочтительно этиленхлоргидрин.
12. Способ по любому одному из предшествующих пп., где стадию b) проводят в присутствии дигалогеналкана.
13. Способ по любому одному из предшествующих пп., где стадию а) проводят в присутствии полиола.
14. Способ по любому одному из предшествующих пп., где стадию b) проводят в присутствии форполимера, обладающего структурой (I)
X-(R2-O)n-CH2-O-(R1-O)m-CH2-(O-R2)p-X,
где R1 и R2 могут быть идентичными или различными и выбираются из алкановых цепей, содержащих 2-10 атомов углерода, Х представляет собой атом галогена, а n, m и р представляют собой целые числа, которые могут быть идентичными или различными и имеют значение в диапазоне 1-6.
15. Способ по п. 14, где Х представляет собой Cl, R1 представляет собой -СН2-СН2-, а R2 представляет собой -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН2-СН2-.
16. Содержащий концевые меркаптогруппы жидкий полимер, получаемый по способу по любому одному из пп. 1-15.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14157070.5 | 2014-02-27 | ||
| EP14157070 | 2014-02-27 | ||
| PCT/EP2015/053673 WO2015128270A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-02-23 | Process for the preparation of a mercapto-terminated liquid polymer |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016137326A true RU2016137326A (ru) | 2018-03-29 |
| RU2016137326A3 RU2016137326A3 (ru) | 2018-08-29 |
| RU2668921C2 RU2668921C2 (ru) | 2018-10-04 |
Family
ID=50159169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016137326A RU2668921C2 (ru) | 2014-02-27 | 2015-02-23 | Способ получения жидкого полимера, содержащего концевые меркаптогруппы |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9745422B2 (ru) |
| EP (1) | EP3110875B1 (ru) |
| JP (1) | JP6431084B2 (ru) |
| CN (1) | CN106029745B (ru) |
| RU (1) | RU2668921C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015128270A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016097010A1 (en) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low-salt process for the preparation of a polysulfide |
| EP4242251A1 (en) | 2022-03-11 | 2023-09-13 | Nouryon Chemicals International B.V. | Production of bis-thiol compounds and use thereof in the production of liquid polysulfide polymers |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2466963A (en) * | 1945-06-16 | 1949-04-12 | Thiokol Corp | Polysulfide polymer |
| US2728748A (en) | 1952-10-27 | 1955-12-27 | Thiokol Chemical Corp | Polysulfide polymers |
| US3862922A (en) * | 1970-11-20 | 1975-01-28 | Aquitaine Petrole | Process for the preparation of organic dithiol polysulfides |
| CA1035899A (en) * | 1973-02-20 | 1978-08-01 | Eugene R. Bertozzi | Process for producing halogen-terminated polysulfide polymers |
| US4197395A (en) * | 1974-05-30 | 1980-04-08 | Polysar Limited | Crosslinking of mercaptan containing polymers with polyaldehyde compounds |
| CA1043035A (en) * | 1974-06-25 | 1978-11-21 | George J. Briggs | Polymer-oil-black masterbatch |
| JPH01232608A (ja) | 1988-03-11 | 1989-09-18 | Diafoil Co Ltd | コンデンサ用ポリフェニレンスルフィドフィルム |
| DE3826657A1 (de) | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyarylensulfide und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5430192A (en) * | 1993-08-26 | 1995-07-04 | Morton International, Inc. | Polysulfide sealants with reduced moisture vapor transmission |
| DE10117251A1 (de) | 2001-04-06 | 2002-10-10 | Chemetall Gmbh | Dichtmasse niedriger Dichte, Grundmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US6939941B2 (en) * | 2001-09-12 | 2005-09-06 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Preparation of polysulfide compositions |
| BRPI0408557B1 (pt) * | 2003-03-26 | 2017-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Method for manufacture of stable color superabsorvent polymer particles, stable color superabsorvent particles, absorbent article, and, fralda |
| US7138462B2 (en) * | 2003-08-22 | 2006-11-21 | Los Alamos National Security, Llc | Functionalized polymers for binding to solutes in aqueous solutions |
| RU2441038C2 (ru) * | 2006-03-06 | 2012-01-27 | Акцо Нобель Н.В. | Способ получения полисульфидов, полисульфиды и их применение |
| CN102822145B (zh) * | 2010-04-12 | 2014-12-24 | 切弗朗菲利浦化学公司 | 通过醚化作用低聚双(β-羟基)多硫化物 |
| RU2439049C1 (ru) * | 2010-04-12 | 2012-01-10 | Открытое акционерное общество "Казанский завод синтетического каучука" (ОАО "КЗСК") | Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля |
| JP2013119519A (ja) * | 2011-12-06 | 2013-06-17 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 液状ポリサルファイドポリマーの製造方法 |
| EP2881418B1 (en) * | 2012-08-01 | 2023-04-12 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Thiol group-containing polymer and curable composition thereof |
-
2015
- 2015-02-23 RU RU2016137326A patent/RU2668921C2/ru active
- 2015-02-23 WO PCT/EP2015/053673 patent/WO2015128270A1/en not_active Ceased
- 2015-02-23 EP EP15706018.7A patent/EP3110875B1/en active Active
- 2015-02-23 CN CN201580009412.4A patent/CN106029745B/zh active Active
- 2015-02-23 JP JP2016553467A patent/JP6431084B2/ja active Active
- 2015-02-23 US US15/118,604 patent/US9745422B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017506688A (ja) | 2017-03-09 |
| RU2668921C2 (ru) | 2018-10-04 |
| WO2015128270A1 (en) | 2015-09-03 |
| EP3110875A1 (en) | 2017-01-04 |
| US20170051113A1 (en) | 2017-02-23 |
| EP3110875B1 (en) | 2017-12-27 |
| CN106029745B (zh) | 2018-04-17 |
| US9745422B2 (en) | 2017-08-29 |
| CN106029745A (zh) | 2016-10-12 |
| JP6431084B2 (ja) | 2018-11-28 |
| RU2016137326A3 (ru) | 2018-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201992705A1 (ru) | Способ получения полипропиленовой композиции | |
| CH156012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines festen, beständigen Diazopräparates. | |
| ATE406401T1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyhydroxyalkanoaten | |
| RU2016105775A (ru) | Способ получения простого политиосульфидного эфира | |
| RU2016137326A (ru) | Способ получения жидкого полимера, содержащего концевые меркаптогруппы | |
| MX2017014858A (es) | Proceso para preparar una dicetona macrociclica. | |
| RU2011147046A (ru) | Способ иодирования ароматических соединений | |
| EA201992724A1 (ru) | ||
| EA202190668A1 (ru) | Аминосилил-функционализованные сопряженные диены, их получение и их использование при производстве каучуков | |
| RU2017125059A (ru) | Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида | |
| RU2017125064A (ru) | Способ получения сополимеров алкилметакрилатов и малеинового ангидрида | |
| RU2019115341A (ru) | Способ | |
| CO2023003013A2 (es) | Proceso | |
| MX2020004621A (es) | Composicion de moldeo termoplastica y articulos elaborados de la misma que tienen calidad de superficie mejorada. | |
| RU2021137864A (ru) | Способ получения перфторциклоалкенового соединения | |
| EA201290868A1 (ru) | Композиция, содержащая активное вещество и привитый полимер на основе полиалкиленоксида и сложного винилового эфира | |
| MX385830B (es) | Polímeros a base de almidón reticulados para la administración de fármacos | |
| RU2015156258A (ru) | Способ получения полисульфида | |
| RU2018145752A (ru) | Композиция для удаления сульфида железа | |
| RU2017124155A (ru) | Низкосолевой способ изготовления полисульфида | |
| RU2017120058A (ru) | Новые ацетали 1-(3, 3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии | |
| RU2016138813A (ru) | Состав циклического пероксида кетона | |
| MX2024010618A (es) | Moleculas fijadoras. | |
| DK26043C (da) | Fremgangsmaade til Forstærkning af Træstykker, som er bøjede ved Damp. | |
| RU2023121471A (ru) | Фторлактон и способ его получения |