RU2016137000A - Микробиоцидно активные бензоксаборолы - Google Patents
Микробиоцидно активные бензоксаборолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016137000A RU2016137000A RU2016137000A RU2016137000A RU2016137000A RU 2016137000 A RU2016137000 A RU 2016137000A RU 2016137000 A RU2016137000 A RU 2016137000A RU 2016137000 A RU2016137000 A RU 2016137000A RU 2016137000 A RU2016137000 A RU 2016137000A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- alkyl
- alkoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 2
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 CH 2 CN Chemical group 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005257 alkyl acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (61)
1. Соединения формулы (I), характеризующиеся
где
Ra, и Rb, и Rc независимо представляют собой Н, фтор, хлор, бром, циано, нитро, незамещенный или замещенный C1-C6алкил или незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный C1-C6алкокси, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкокси, незамещенный или замещенный C2-C6алкенил, незамещенный или замещенный C2-C6алкинил;
R представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил-А- с пятьюдесятью кольцевыми членами, незамещенный или замещенный гетероарил с 5-7 кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N, незамещенный или замещенный C3-C6циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C6гетероциклоалкил с кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C(O)R', C(O)OR', S(O)nR';
R' представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
А представляет собой мостиковый элемент, выбранный из -С1-4алкилена, -С(О)-, C1-4алкилен-С(O)-, -С(O)-С1-4алкилена, при этом алкиленовые мостики могут быть незамещенными или замещенными также, как и алкильная группа;
или
если фрагмент О-R находится в положении 6 и заместитель Rc находится в положении 7, то R образует 5-7 членное кольцо либо с Rb, либо с Rc, и это 5-7 членное кольцо может содержать дополнительные гетероатомы, выбранные из О, S и N; или
если фрагмент O-R находится в положении 7 и заместитель Rc находится в положении 6, то R образует 5-7 членное кольцо с Rc, и это 5-7 членное кольцо может содержать дополнительные гетероатомы, выбранные из О, S и N;
и если R представляет собой метил, то по меньшей мере один из Ra, и Rb, и Rc не является Н;
при этом заместители арила, гетероарила независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, C1-C6алкила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6алкокси-C1-C6алкила, C1-C6галогеналкокси, C1-C6алкоксимино и C1-C6алкилендиокси, С(O)(С1-4алкокси), -С(O)(С1-4алкила), -С(O)-NН-(С1-4алкила), -С(О)-N(С1-4алкила)2, -С(O)Н, -С(O)ОН;
и при этом заместители циклоалкильных, гетероциклоалкильных, алкильных, алкенильных и алкинильных фрагментов независимо выбраны из -ОН, CN, NO2, F, Сl, Вr, С1-4алкила, С1-4алкокси, -S(O)2OH, -S(O)2С1-4алкила, -С(O)(С1-4алкокси), -OC(O)(C1-4алкила), -С(O)(С1-4алкила), -С(O)(С1-4алкил)(С1-4алкокси), -С(O)-NН-(С1-4алкила), -С(O)-N(С1-4алкила)2-NН2, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкиламино), незамещенного или замещенного C3-C6гетероциклоалкила с кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N;
и агрономически приемлемые соли, стереоизомеры, диастереоизомеры, энантиомеры, таутомеры, атриописомеры и N-оксиды этих соединений.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, причем
Ra, и Rb, и Rc независимо представляют собой Н, фтор, хлор, бром, нитро, незамещенный или замещенный C1-C6алкил или незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный C1-C6алкокси;
R представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил-А- с пятьюдесятью кольцевыми членами, незамещенный или замещенный гетероарил с 5-7 кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C(O)R', C(O)OR', S(O)nR';
R' представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
А представляет собой мостиковый элемент, выбранный из -С1-4алкилена, -С(О)-, С1-4алкилен-С(O)-, -С(O)-С1-4алкилена, при этом алкиленовые мостики могут быть незамещенными или замещенными также, как и алкильная группа;
при этом заместители арила, гетероарила независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, C1-C6алкила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6алкокси-C1-C6алкила,
и при этом заместители циклоалкильных, гетероциклоалкильных, алкильных, алкенильных и алкинильных фрагментов независимо выбраны из -ОН, CN, NO2, F, Сl, Вr, С1-4алкила, С1-4алкокси, -S(O)2OH, -S(О)2С1-4алкила, -С(O)(С1-4алкокси), -OC(O)(C1-4алкила), -С(O)(С1-4алкила), -С(O)(С1-4алкил)(С1-4алкокси), незамещенного или замещенного C3-C6гетероциклоалкила с кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, причем
Ra, и Rb, и Rc независимо представляют собой Н, фтор, хлор, бром, нитро, незамещенный или замещенный C1-C6алкил или незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный C1-C6алкокси;
R представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил-А- с пятьюдесятью кольцевыми членами, незамещенный или замещенный гетероарил с 5-7 кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C(O)R', C(O)OR', S(O)nR';
R' представляет собой Н, незамещенный или замещенный C1-C6алкил, незамещенный или замещенный C1-C6галогеналкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил;
n представляет собой целое число от 0 до 2;
А представляет собой мостиковый элемент, выбранный из -С1-4алкилена, -С(О)-, -С(О)-С1-4алкилена, при этом алкиленовые мостики могут быть незамещенными или замещенными так же, как и алкильная группа;
при этом заместители арила, гетероарила независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, C1-C6алкила, C1-C6галогеналкила, C1-C6алкокси, C1-C6алкокси-C1-C6алкила,
и при этом заместители циклоалкильных, гетероциклоалкильных, алкильных, алкенильных и алкинильных фрагментов независимо выбраны из -ОН, CN, NO2, F, Сl, Вr, С1-4алкила, С1-4алкокси, -S(O)2OH, -S(О)2С1-4алкила, -С(O)(С1-4алкокси), -OC(O)(C1-4алкила), -С(O)(С1-4алкила), -С(O)(С1-4алкил)(С1-4алкокси), незамещенного или замещенного C3-C6гетероциклоалкила с кольцевыми членами, включающими гетероатомы, выбранные из О, S и N.
В предпочтительном варианте осуществления арил-А- представляет собой незамещенный или замещенный бензил, незамещенный или замещенный фенилкарбонил, незамещенный или замещенный фенил-С(O)-С1-4алкилен, предпочтительно бензил, фенилкарбонил, -С(O)-метилен.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, характеризующиеся тем, что
Ra представляет собой Н;
Rb представляет собой Н, NO2, хлор, фтор, метил, этил или вместе с R образует кольцо следующим образом:
Rc=Н, фтор, хлор, бром;
R представляет собой Н, С1-5алкил, С1-5алкилацил (предпочтительно ацетил), формил, CH2CN, трифторметилсульфонил, метилсульфонил, 
5. Соединения формулы (I) по п. 1, характеризующиеся тем, что соединения формулы (I) имеют формулу I-а
и все заместители Ra, Rb, Rc, R и R' являются такими, как определено выше.
6. Соединения формулы (I) по п. 1, характеризующиеся тем, что соединения формулы (I) имеют формулу I-b
где
Ra представляет собой Н;
Rb представляет собой фтор, хлор;
Rc=Н, фтор, хлор;
R представляет собой Н, C2-C6алкил.
7. Способ контроля или предупреждения заражения полезных растений фитопатогенными микроорганизмами, где соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6 в качестве активного ингредиента применяют по отношению к растениям, их частям или их месту произрастания.
8. Композиция для контроля и защиты от фитопатогенных микроорганизмов, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6 и по меньшей мере одно вспомогательное средство.
9. Способ контроля фитопатогенных заболеваний у полезных растений или их материала для размножения растений, который включает применение по отношению к указанному материалу для размножения растений фунгицидно эффективного количества композиции для защиты материала для размножения растений, содержащей соединение формулы (I) по любому из пп. 1-5, вместе с подходящим для него носителем.
10. Композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп. 1-5, необязательно содержащая по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN448/DEL/2014 | 2014-02-17 | ||
| IN448DE2014 | 2014-02-17 | ||
| PCT/EP2015/053149 WO2015121442A1 (en) | 2014-02-17 | 2015-02-13 | Microbiocidally active benzoxaboroles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016137000A true RU2016137000A (ru) | 2018-03-22 |
| RU2016137000A3 RU2016137000A3 (ru) | 2018-09-07 |
Family
ID=52589349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016137000A RU2016137000A (ru) | 2014-02-17 | 2015-02-13 | Микробиоцидно активные бензоксаборолы |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10040806B2 (ru) |
| EP (1) | EP3107921A1 (ru) |
| CN (1) | CN106029673B (ru) |
| AR (1) | AR099469A1 (ru) |
| AU (1) | AU2015216955A1 (ru) |
| BR (1) | BR112016018483A2 (ru) |
| CA (1) | CA2938799A1 (ru) |
| MX (1) | MX2016010451A (ru) |
| RU (1) | RU2016137000A (ru) |
| UY (1) | UY36000A (ru) |
| WO (1) | WO2015121442A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201604922B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2817318A4 (en) | 2012-02-22 | 2016-04-27 | Univ Pennsylvania | COMPOSITIONS AND METHOD FOR GENERATING A PERSISTENT POPULATION OF T CELLS FOR CANCER TREATMENT |
| US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
| GB2531098A (en) * | 2014-05-28 | 2016-04-13 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
| AR103397A1 (es) * | 2015-01-13 | 2017-05-10 | Syngenta Participations Ag | Oxoborazoles microbicidas |
| WO2017155879A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Agrofresh Inc. | Synergistic methods of using benzoxaborole compounds and preservative gases as an antimicrobial for crops |
| CN109219351A (zh) * | 2016-06-03 | 2019-01-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 苯并氧杂硼戊环化合物 |
| WO2017216191A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-12-21 | Syngenta Participations Ag | Use of benzoxaborole as fungicides |
| WO2018060140A1 (en) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal benzoxaboroles derivatives |
| CN111233908A (zh) * | 2019-02-21 | 2020-06-05 | 南京农业大学 | 苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用 |
| CN111196820A (zh) * | 2020-02-15 | 2020-05-26 | 桂林理工大学 | 一种苯硼酸半酯的制备方法 |
| CN112625056B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-10-21 | 温州大学 | 一种苯并硼唑的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI3424932T1 (sl) * | 2005-02-16 | 2021-08-31 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boronoftalidi za terapevtsko uporabo |
| CA2635680A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-12 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| US20070286822A1 (en) * | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc. | Compounds for the Treatment of Periodontal Disease |
| JO3396B1 (ar) * | 2007-06-20 | 2019-10-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | جزيئات صغيرة تحتوي على البورون |
| WO2009140309A2 (en) * | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| WO2010028005A1 (en) | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| WO2011037731A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron containing small molecules |
| WO2011049971A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents |
| US10130096B2 (en) | 2011-10-07 | 2018-11-20 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
-
2015
- 2015-02-13 WO PCT/EP2015/053149 patent/WO2015121442A1/en not_active Ceased
- 2015-02-13 MX MX2016010451A patent/MX2016010451A/es unknown
- 2015-02-13 RU RU2016137000A patent/RU2016137000A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-02-13 AU AU2015216955A patent/AU2015216955A1/en not_active Abandoned
- 2015-02-13 US US15/117,251 patent/US10040806B2/en active Active
- 2015-02-13 CN CN201580008923.4A patent/CN106029673B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-13 CA CA2938799A patent/CA2938799A1/en not_active Abandoned
- 2015-02-13 UY UY0001036000A patent/UY36000A/es not_active Application Discontinuation
- 2015-02-13 EP EP15706398.3A patent/EP3107921A1/en not_active Withdrawn
- 2015-02-13 AR ARP150100450A patent/AR099469A1/es unknown
- 2015-02-13 BR BR112016018483A patent/BR112016018483A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2016
- 2016-07-15 ZA ZA2016/04922A patent/ZA201604922B/en unknown
-
2018
- 2018-08-07 US US16/057,138 patent/US20190040087A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2015216955A1 (en) | 2016-07-28 |
| CN106029673A (zh) | 2016-10-12 |
| UY36000A (es) | 2015-09-30 |
| AR099469A1 (es) | 2016-07-27 |
| US20190040087A1 (en) | 2019-02-07 |
| BR112016018483A2 (pt) | 2018-07-10 |
| CN106029673B (zh) | 2018-12-21 |
| CA2938799A1 (en) | 2015-08-20 |
| MX2016010451A (es) | 2016-09-22 |
| US20160347773A1 (en) | 2016-12-01 |
| ZA201604922B (en) | 2020-01-29 |
| US10040806B2 (en) | 2018-08-07 |
| EP3107921A1 (en) | 2016-12-28 |
| RU2016137000A3 (ru) | 2018-09-07 |
| WO2015121442A1 (en) | 2015-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016137000A (ru) | Микробиоцидно активные бензоксаборолы | |
| RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| RU2015131110A (ru) | Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она | |
| CY1120028T1 (el) | Μυκητοκτονες συνθεσεις | |
| RU2016144197A (ru) | Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве | |
| RU2010106393A (ru) | Новые микробиоциды | |
| ECSP034693A (es) | Carboxamidas como fungicidas en la agricultura | |
| RU2015131149A (ru) | N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные | |
| RU2018146743A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2016152470A (ru) | Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| EA200601620A1 (ru) | 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства | |
| RU2017123819A (ru) | Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью | |
| AR042984A1 (es) | Pirimidinas substituidas | |
| PE20091099A1 (es) | Derivados de aminobenzamida como agentes utiles para controlar parasitos animales | |
| AR087193A1 (es) | Compuestos fungicidas 2-[2-cloro-4(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1il-etanol alquilo sustituidos | |
| RU2015131095A (ru) | Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата | |
| MX2009007605A (es) | Mezclas fungicidas que comprenden 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilida s sustituidas. | |
| RU2005108046A (ru) | 1, 2, 3-триазольные производные, обладающие бактерицидной (например, фунгицидной)активностью | |
| EA201591775A1 (ru) | Замещенные ароматические соединения и связанный с ними способ лечения фиброза | |
| AR038536A1 (es) | N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados | |
| RU2016107830A (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2017126260A (ru) | Циклические соединения, замещенные конденсированной кольцевой системой | |
| RU2014122450A (ru) | Пестицидные соединения | |
| WO2009118297A3 (en) | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190226 |