RU2016125315A - Хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 - Google Patents
Хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016125315A RU2016125315A RU2016125315A RU2016125315A RU2016125315A RU 2016125315 A RU2016125315 A RU 2016125315A RU 2016125315 A RU2016125315 A RU 2016125315A RU 2016125315 A RU2016125315 A RU 2016125315A RU 2016125315 A RU2016125315 A RU 2016125315A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amine
- dimethoxy
- quinazolin
- tetrahydrofuran
- compound
- Prior art date
Links
- 229940121836 Phosphodiesterase 1 inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- UNZQGYGNQRJGQE-NXEZZACHSA-N (3S,4R)-4-[(7,8-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]oxolan-3-ol Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N[C@H]1[C@@H](COC1)O UNZQGYGNQRJGQE-NXEZZACHSA-N 0.000 claims 1
- -1 (7,8-dimethoxyquinazolin-4-yl) amino Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCOC1 XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMVYIDXJOGBYMO-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-(2-methyloxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)NC1C(OCC1)C FMVYIDXJOGBYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKMJHXZVCMWMEE-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-(3-methyloxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)NC1(COCC1)C GKMJHXZVCMWMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZVGDSXTLLMZGO-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-(oxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)NC1COCC1 KZVGDSXTLLMZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKAMNZXIJAJWCL-GFCCVEGCSA-N 7,8-dimethoxy-N-[(3R)-oxolan-3-yl]-N-propylquinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N([C@H]1COCC1)CCC QKAMNZXIJAJWCL-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- KZVGDSXTLLMZGO-SECBINFHSA-N 7,8-dimethoxy-N-[(3R)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N[C@H]1COCC1 KZVGDSXTLLMZGO-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- WSFYFEIJLIHAFA-ZYHUDNBSSA-N 7,8-dimethoxy-N-[(3R,4S)-4-methoxyoxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N[C@@H]1COC[C@H]1OC WSFYFEIJLIHAFA-ZYHUDNBSSA-N 0.000 claims 1
- QKAMNZXIJAJWCL-LBPRGKRZSA-N 7,8-dimethoxy-N-[(3S)-oxolan-3-yl]-N-propylquinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N([C@@H]1COCC1)CCC QKAMNZXIJAJWCL-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- KZVGDSXTLLMZGO-VIFPVBQESA-N 7,8-dimethoxy-N-[(3S)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N[C@@H]1COCC1 KZVGDSXTLLMZGO-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- VXOHBSUKENBHBI-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-methyl-N-(2-methyloxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N(C1C(OCC1)C)C VXOHBSUKENBHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRVMJUFCDHZPOY-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-methyl-N-(3-methyloxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N(C1(COCC1)C)C CRVMJUFCDHZPOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXFZFGZMWIJVIB-UHFFFAOYSA-N 7,8-dimethoxy-N-methyl-N-(oxolan-3-yl)quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N(C1COCC1)C VXFZFGZMWIJVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXFZFGZMWIJVIB-SNVBAGLBSA-N 7,8-dimethoxy-N-methyl-N-[(3R)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N([C@H]1COCC1)C VXFZFGZMWIJVIB-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- VXFZFGZMWIJVIB-JTQLQIEISA-N 7,8-dimethoxy-N-methyl-N-[(3S)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound COC1=CC=C2C(=NC=NC2=C1OC)N([C@@H]1COCC1)C VXFZFGZMWIJVIB-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- MCFYNJGKGGKOOA-UHFFFAOYSA-N N-(2,2-dimethyloxolan-3-yl)-7,8-dimethoxyquinazolin-4-amine Chemical compound CC1(OCCC1NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)C MCFYNJGKGGKOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSLOFNZXVCBZSF-UHFFFAOYSA-N N-(2,3-dimethyloxolan-3-yl)-7,8-dimethoxyquinazolin-4-amine Chemical compound CC1OCCC1(C)NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC RSLOFNZXVCBZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZWCBJXWNBLCCY-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyclopropyloxolan-3-yl)-7,8-dimethoxyquinazolin-4-amine Chemical compound C1(CC1)C1OCCC1NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC RZWCBJXWNBLCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDJVOQPRDLFMJG-UHFFFAOYSA-N N-(3-ethyloxolan-3-yl)-7,8-dimethoxyquinazolin-4-amine Chemical compound C(C)C1(COCC1)NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC XDJVOQPRDLFMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWXRXGBLFXKRER-CYBMUJFWSA-N N-(cyclopropylmethyl)-7,8-dimethoxy-N-[(3R)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C1(CC1)CN(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@H]1COCC1 PWXRXGBLFXKRER-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- PWXRXGBLFXKRER-ZDUSSCGKSA-N N-(cyclopropylmethyl)-7,8-dimethoxy-N-[(3S)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C1(CC1)CN(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@@H]1COCC1 PWXRXGBLFXKRER-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- RZWCBJXWNBLCCY-DOMZBBRYSA-N N-[(2S,3R)-2-cyclopropyloxolan-3-yl]-7,8-dimethoxyquinazolin-4-amine Chemical compound C1(CC1)[C@@H]1OCC[C@H]1NC1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC RZWCBJXWNBLCCY-DOMZBBRYSA-N 0.000 claims 1
- HSNCKDOMOXGEGV-MRXNPFEDSA-N N-benzyl-7,8-dimethoxy-N-[(3R)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@H]1COCC1 HSNCKDOMOXGEGV-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- HSNCKDOMOXGEGV-INIZCTEOSA-N N-benzyl-7,8-dimethoxy-N-[(3S)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@@H]1COCC1 HSNCKDOMOXGEGV-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JLKKDSBGAOTSFD-LLVKDONJSA-N N-ethyl-7,8-dimethoxy-N-[(3R)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C(C)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@H]1COCC1 JLKKDSBGAOTSFD-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- JLKKDSBGAOTSFD-NSHDSACASA-N N-ethyl-7,8-dimethoxy-N-[(3S)-oxolan-3-yl]quinazolin-4-amine Chemical compound C(C)N(C1=NC=NC2=C(C(=CC=C12)OC)OC)[C@@H]1COCC1 JLKKDSBGAOTSFD-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- IPOISSAYJDJXIK-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dimethyloxolan-3-yl)-7,8-dimethoxy-n-methylquinazolin-4-amine Chemical compound N=1C=NC2=C(OC)C(OC)=CC=C2C=1N(C)C1(C)CCOC1C IPOISSAYJDJXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (46)
1. Соединение, имеющее структуру:
где
R1 выбран из группы, состоящей из Н и C1-С3алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и C1-С3алкила,
где C1-С3алкил необязательно замещен фенилом или С3-С6циклоалкилом;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, метила и этила;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, гидроксила, метокси и этокси, и
R5, R6 и R7 представляют собой Н;
R8 выбран из группы, состоящей из Н, метила, этила и циклопропила;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, метила и этила;
и фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли соединения I, рацемические смеси соединения I, или соответствующий энантиомер и/или оптический изомер соединения I, и полиморфные формы соединения I, а также таутомерные формы соединения I.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой метил.
4. Соединение по п. 3, где R2 замещен фенилом или циклопропилом.
5. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из
7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
транс-N-(2-циклопропилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметоксихиназолин-4-амина,
7,8-диметокси-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
7,8-диметокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-7,8-диметокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-7,8-диметокси-N-метил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметоксихиназолин-4-амина,
7,8-диметокси-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-N-этил-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-7,8-диметокси-N-пропил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-N-бензил-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(S)-N-(циклопропилметил)-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-N-этил-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-7,8-диметокси-N-пропил-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-N-(циклопропилметил)-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
(R)-N-бензил-7,8-диметокси-N-(тетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
транс-7,8-диметокси-N-(4-метокситетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
транс-4-((7,8-диметоксихиназолин-4-ил)амино)тетрагидрофуран-3-ола,
цис-4-((7,8-диметоксихиназолин-4-ил)амино)тетрагидрофуран-3-ола,
N-(2,3-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметокси-N-метилхиназолин-4-амина,
N-(2,2-диметилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметоксихиназолин-4-амина,
7,8-диметокси-N-метил-N-(2-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
7,8-диметокси-N-метил-N-(3-метилтетрагидрофуран-3-ил)хиназолин-4-амина,
N-(3-этилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметоксихиназолин-4-амина,
N-(2-циклопропилтетрагидрофуран-3-ил)-7,8-диметоксихиназолин-4-амина.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где соединение предназначено для применения в качестве лекарственного препарата.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, где соединение предназначено для применения при лечении ADHD, шизофрении или нарушения когнитивных функций, ассоциированного с шизофренией.
8. Соединение по любому из пп. 1-5 для получения лекарственного препарата для лечения ADHD, шизофрении или нарушения когнитивных функций, ассоциированного с шизофренией.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201300707 | 2013-12-19 | ||
| DKPA201300707 | 2013-12-19 | ||
| DKPA201400249 | 2014-05-06 | ||
| DKPA201400249 | 2014-05-06 | ||
| PCT/EP2014/078475 WO2015091805A1 (en) | 2013-12-19 | 2014-12-18 | Quinazolin-thf-amines as pde1 inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016125315A true RU2016125315A (ru) | 2018-01-24 |
Family
ID=52350066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016125315A RU2016125315A (ru) | 2013-12-19 | 2014-12-18 | Хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9701665B2 (ru) |
| EP (1) | EP3083607B1 (ru) |
| JP (1) | JP6419832B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160098269A (ru) |
| CN (1) | CN105829300B (ru) |
| AP (1) | AP2016009293A0 (ru) |
| AU (1) | AU2014368601B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016013946A8 (ru) |
| CA (1) | CA2933299A1 (ru) |
| CL (1) | CL2016001488A1 (ru) |
| CR (1) | CR20160282A (ru) |
| DO (1) | DOP2016000152A (ru) |
| EA (1) | EA201691108A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP16061208A (ru) |
| ES (1) | ES2728079T3 (ru) |
| GE (1) | GEP201706764B (ru) |
| IL (1) | IL246230A0 (ru) |
| MX (1) | MX2016007945A (ru) |
| PE (1) | PE20160855A1 (ru) |
| PH (1) | PH12016501173A1 (ru) |
| RU (1) | RU2016125315A (ru) |
| SG (1) | SG11201604936TA (ru) |
| SV (1) | SV2016005220A (ru) |
| TN (1) | TN2016000239A1 (ru) |
| TW (1) | TW201609713A (ru) |
| WO (1) | WO2015091805A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201609713A (zh) * | 2013-12-19 | 2016-03-16 | Ｈ 朗德貝克公司 | 作爲ｐｄｅ１抑制劑之喹唑啉－ｔｈｆ－胺 |
| RU2692808C2 (ru) | 2014-04-04 | 2019-06-27 | Х. Лундбекк А/С | Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 |
| TWI729109B (zh) * | 2016-04-12 | 2021-06-01 | 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 | 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮 |
| MX390582B (es) | 2016-12-28 | 2025-03-20 | Dart Neuroscience Llc Star | Compuestos de pirazolopirimidinona sustituida como inhibidores de fosfodiesterasas 2 (pde2) |
| KR102794907B1 (ko) | 2017-11-27 | 2025-04-14 | 다트 뉴로사이언스, 엘엘씨 | Pde1 억제제로서의 치환된 푸라노피리미딘 화합물 |
| KR20210013214A (ko) | 2018-05-25 | 2021-02-03 | 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. | 유기 화합물 |
| EP3953358A4 (en) | 2019-04-12 | 2023-01-04 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | ORGANIC COMPOUNDS |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL160307A0 (en) * | 2001-08-31 | 2004-07-25 | Univ Rockefeller | Phosphodiesterase activity and regulation of phosphodiesterase 1-b-mediated signaling in brain |
| ZA200507228B (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-28 | Applied Research Systems | Inhibitors of phosphodiesterases in infertility |
| WO2005105803A2 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Cv Therapeutics, Inc. | Purine derivatives as a1 adenosine receptor antagonists |
| EP1940819A1 (en) * | 2005-08-16 | 2008-07-09 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 10 inhibitors |
| JP2009527542A (ja) * | 2006-02-23 | 2009-07-30 | ファイザー・プロダクツ・インク | Ｐｄｅ１０阻害薬としての置換キナゾリン |
| WO2009137465A2 (en) * | 2008-05-05 | 2009-11-12 | University Of Rochester | Methods and compositions for the treatment or prevention of pathological cardiac remodeling and heart failure |
| JP2012526810A (ja) * | 2009-05-13 | 2012-11-01 | イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド | 有機化合物 |
| CN102574817A (zh) * | 2009-09-24 | 2012-07-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于抵抗无脊椎动物害虫的氨基喹唑啉化合物 |
| TW201609713A (zh) | 2013-12-19 | 2016-03-16 | Ｈ 朗德貝克公司 | 作爲ｐｄｅ１抑制劑之喹唑啉－ｔｈｆ－胺 |
-
2014
- 2014-12-01 TW TW103141539A patent/TW201609713A/zh unknown
- 2014-12-18 GE GEAP201414180A patent/GEP201706764B/en unknown
- 2014-12-18 AU AU2014368601A patent/AU2014368601B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-18 MX MX2016007945A patent/MX2016007945A/es unknown
- 2014-12-18 EP EP14827431.9A patent/EP3083607B1/en active Active
- 2014-12-18 CN CN201480068495.XA patent/CN105829300B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-18 PE PE2016000825A patent/PE20160855A1/es not_active Application Discontinuation
- 2014-12-18 US US15/105,647 patent/US9701665B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-18 EA EA201691108A patent/EA201691108A1/ru unknown
- 2014-12-18 RU RU2016125315A patent/RU2016125315A/ru unknown
- 2014-12-18 ES ES14827431T patent/ES2728079T3/es active Active
- 2014-12-18 CR CR20160282A patent/CR20160282A/es unknown
- 2014-12-18 SG SG11201604936TA patent/SG11201604936TA/en unknown
- 2014-12-18 BR BR112016013946A patent/BR112016013946A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-12-18 WO PCT/EP2014/078475 patent/WO2015091805A1/en not_active Ceased
- 2014-12-18 JP JP2016541407A patent/JP6419832B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-18 AP AP2016009293A patent/AP2016009293A0/en unknown
- 2014-12-18 KR KR1020167016258A patent/KR20160098269A/ko not_active Withdrawn
- 2014-12-18 CA CA2933299A patent/CA2933299A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-18 US US14/574,425 patent/US20150175584A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-18 TN TN2016000239A patent/TN2016000239A1/en unknown
-
2016
- 2016-06-14 CL CL2016001488A patent/CL2016001488A1/es unknown
- 2016-06-15 SV SV2016005220A patent/SV2016005220A/es unknown
- 2016-06-15 IL IL246230A patent/IL246230A0/en not_active IP Right Cessation
- 2016-06-16 PH PH12016501173A patent/PH12016501173A1/en unknown
- 2016-06-17 DO DO2016000152A patent/DOP2016000152A/es unknown
- 2016-07-18 EC ECIEPI201661208A patent/ECSP16061208A/es unknown
-
2017
- 2017-06-05 US US15/614,104 patent/US10030007B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016125315A (ru) | Хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 | |
| PE20131143A1 (es) | Nuevas aminopirazoloquinazolinas | |
| AR096371A1 (es) | 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas | |
| PE20142456A1 (es) | COMPUESTOS DE OXAZOLIDIN-2-ONA Y USOS DE LOS MISMOS COMO INHIBIDORES DE LA PI3Ks | |
| RU2015141592A (ru) | АРИЛ-СУЛЬФАМИДЫ И СУЛЬФАМАТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ RORc | |
| RU2017132673A (ru) | Производные собетирома | |
| RU2016120763A (ru) | Ингибиторы респираторного синцитиального вируса | |
| EA201690458A1 (ru) | Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы | |
| EA201991770A1 (ru) | Способ синтеза ингибитора индоламин-2,3-диоксигеназы | |
| EA201391341A1 (ru) | Производные гетероциклических аминов | |
| MX375169B (es) | Derivados de indolin-2-ona o pirrolo-piridin-2-ona. | |
| JP2017523152A5 (ru) | ||
| EA202091612A1 (ru) | Кристаллические формы ингибитора mdm2 | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| EA201591756A1 (ru) | Метаболиты n-(4-{[6,7-бис-(метилокси)хинолин-4-ил]окси}фенил)-n'-(4-фторфенил)циклопропан-1,1-дикарбоксамида | |
| RU2016138743A (ru) | Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 | |
| EA201691831A1 (ru) | Гетероароматические соединения и их применение в качестве допаминовых d1 лигандов | |
| JP2015500842A5 (ru) | ||
| NZ722412A (en) | Methods of preparing a hydrochloride salt of (1r,2r,5r)-5-amino-2-methylcyclohexanol | |
| EA201691788A1 (ru) | Гетероароматические соединения и их применение в качестве допаминовых d1 лигандов | |
| EA201692264A1 (ru) | Конденсированные производные триазола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10a | |
| RU2015130950A (ru) | Агонисты рецептора окситоцина для лечения заболеваний центральной нервной системы | |
| RU2016130684A (ru) | Гексагидрофуропирролы в качестве ингибиторов pde1 | |
| PH12016500605A1 (en) | Pyrido[4,3-b]pyrazine-2-carboxamides as neurogenic agents for the treatment of neurodegenerative disorders | |
| AR077472A1 (es) | Inhibidores de transportador de glicina |