RU2016118655A - Новые пестицидные соединения - Google Patents
Новые пестицидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016118655A RU2016118655A RU2016118655A RU2016118655A RU2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen atoms
- halogen
- haloalkyl
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 21
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 299
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 159
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 148
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 124
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 122
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 122
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 114
- -1 nitro, cyano, hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims 80
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 74
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 55
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 41
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 24
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 6
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 101100070530 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) het-6 gene Proteins 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005221 halo alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/04—Amoebicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
- A61P33/12—Schistosomicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (451)
1. Соединение формулы (I)
где
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 0, 1, 2, 3 или 4, ограничено числом доступных положений в кольце, в которых заместитель X может быть присоединен,
каждый X независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-С6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C3-алкенилокси, С2-С8-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-C8-алкинилокси, С3-С8-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С8-циклоалкила, С3-С8-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
-CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-С8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-Cs-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -ОСО(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С2-С6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (С3-С6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-С6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С8-алкинилокси, C3-С8-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С8-циклоалкила, C3-С8-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -СОН(OC1-С8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -ОСО(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-C1-C8-алкила, -CH2-S(O)-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C8-алкила, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С2-С6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-С6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино, или
m равно 2, 3, 4 или 5, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют конденсированный 5- или 6-ти членный карбоцикл или 5- или 6-ти членный гетероцикл с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода и азота, где два атома кислорода не связаны напрямую, причем указанный карбоцикл или гетероцикл независимо замещен 0-4 атомами галогена, 0-2 оксо-группами, 0-8 C1-C8-алкилами, 0-8 C1-C8-алкокси или 0-4 C1-C8-галогеноалкилами, имеющими от 1 до 5 атомов галогена, и
оставшиеся заместители Y независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-С8-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С8-циклоалкила, C3-C8-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -OCO(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-Cl-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-С8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CH2-S-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C8-алкила, (C1-С6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С2-С6-алкенилоксиимино)-C1-С6-алкила, (C3-С6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкильной группы, C1-C6-алкила, С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6-алкил)амино,
C1-C6-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C6-алкенилокси, С2-C6-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C3-C6-галогеноциклоалкил-С1-C6-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C6-алкила), -CON(C1-С6-алкила)2, -CONH(OC1-C6-алкила), -CON(OC1-C6-алкил)(C1-C6-алкила), C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-C1-C6-алкила, -ОС(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-C1-C6-алкила, -NHC(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C6-алкила), -OCON(C1-С6-алкила)2, -OCONH(OC1-C6-алкила), ОСО(ОС1-C6-алкила), -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C6-алкила, -S(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила, -S(O)2-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, бензила, бензилокси, -S-бензила, -S(O)-бензила, -S(O)2-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила, -S(O)-фенила, -S(O)2-фенила, фениламино, фенилкарбониламино и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, -ОН, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С7-циклоалкила, C3-С7-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-С7-циклоалкил-C1-C6-алкила, -CONH(C1-C6-алкила), С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, С2-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C3-Стциклоалкил-C1-C6-алкила, циано-С1-C6-алкила, амино-C1-C6-алкила, С1-C6-алкиламино-C1-C6-алкила, ди-(C1-C6-алкил)амино-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-бензилоксикарбонила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонила, -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила, и -S(O)2-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
где
о равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, NH2, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, С2-C8-алкенила, C2-C8-алкинила, C3-C6-циклоалкила, -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-С2-C8-алкенила, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-
галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамида, -NH(C1-C8-алкила), N(C1-C8-алкила)г, фенила (необязательно замещенного C1-C6-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН2)рО-, где р представляет собой 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
в которой
R12 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R13 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
в которой
R14, и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-С1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила, необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом, и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, пиано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидроксил-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-7)
в которой
R24 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидрокси-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R25, R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкилкарбонила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-8)
в которой
R28 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R29 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-9)
в которой
R30 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R31 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С5-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-C5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C1-С5-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-11)
в которой
R34 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R35 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-12)
в которой
R36 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R37 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R38 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-13)
в которой
R39 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R40 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R41 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом или нитро), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-14)
в которой
R42 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R43 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R44 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, бензила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-15)
в которой
R45 и R46 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-16)
в которой
R47 и R48 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и гетероциклила, такого как пиридила, пиримидинила и тиадиазолила (каждый необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-17)
в которой
R49 и R50 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-18)
в которой
R51 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-19)
в которой
R52 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R53 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-20)
в которой
R54 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-С5-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С2-С5-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина, необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом, и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-23)
в которой
R63, R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-24)
в которой
R67 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R68 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С6-алкоксикарбонила, бензила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), бензилоксикарбонила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), и гетероциклила, такого как пиридила и
пиримидинила (каждый необязательно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеноалкилом, имеющим от 1 до 5 атомов галогена), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-25)
в которой
R69 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R70 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и бензила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-26)
в которой
X1 выбирается из группы, состоящей из серы, -SO-, -SO2- и -СН2-, и
R71 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R72 и R73 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-27)
в которой
R74 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-28)
в которой
R75 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
2. Соединение по п. 1, в котором
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 1 или 2, ограничено числом доступных положений в кольце, в которых заместитель X может быть присоединен,
каждый X независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, С3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-С6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (С3-С6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
m равно 0, 1, 2, 3 или 4, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -OCO(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-C1-C4-алкила, -CH2-S(O)-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C4-алкила, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино, или
m равно 2, 3 или 4, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют конденсированный 5- или 6-ти членный карбоцикл или 5- или 6-ти членный гетероцикл с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода и азота, где два атома кислорода не связаны напрямую, указанный карбоцикл или гетероцикл независимо замещен 0-2 атомами галогена, 0-2 оксо-группами, 0-4 C1-C4-алкилами, 0-4 C1-C4-алкокси или 0-2 C1-C4-галогеноалкилами, имеющими от 1 до 5 атомов галогена, и
оставшиеся заместители Y независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CON(OC1-C4-алкила), -CONH(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CH2-S-C1-C4-алкила, -CH2-S(O)-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C4-алкила, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, амино, -СНО, -СООН, -CONH2, C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, С1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, C3-C6-галогеноциклоалкил-С1-C3-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4- алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-C1-C4-алкила, -OC(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-C1-C4-алкила, -NHC(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОСONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, ОСОNН(OC1-C4-алкила), ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, бензила, бензилокси, -S-бензила, -S(O)-бензила, -S(O)2-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила, -S(O)-фенила, -S(O)2-фенила, фениламино, фенилкарбониламино и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, -СНО, -ОН, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкил-С1-C3-алкила, циано-C1-C4-алкила, амино-C1-C4-алкила, C1-C4-алкиламино-С1-C4-алкила, ди-(C1-C4-алкил)амино-С1-C4-алкила, C1-C4-алкилкарбонила, С1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, бензилоксикарбонила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилкарбонила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
в которой
о равно 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C3-C6-циклоалкила, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C2-C4-алкенила, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилсульфонамида, -NH(C1-C4-алкила), N(C1-C4-алкила)2, фенила (необязательно замещенного C1-C4-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН2)рО-, где р представляет собой 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-7)
в которой
R24 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси- C1-C4-алкила, C1-C6-алкилкарбонила, или бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R25, R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкилкарбонила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-9)
в которой
R30 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R31 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Нет-10)
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С5-галогеноалкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-С5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C1-С5-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-11)
в которой
R34 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R35 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-12)
в которой
R36 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила и -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R37 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R38 выбирается из группы, состоящей из фенила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-13)
в которой
R39 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R40 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R41 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила, необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом или нитро, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-14)
в которой
R42 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R43 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R44 выбирается из группы, состоящей из фенила, бензила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-15)
в которой
R45 и R46 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-16)
в которой
R47 и R48 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или гетероциклила, такого как пиридила, пиримидинила и тиадиазолила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-17)
в которой
R49 и R50 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-19)
в которой
R52 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R53 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-20)
в которой
R54 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C5-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С2-С5-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-23)
в которой
R63, R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-24)
в которой
R67 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R68 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, бензила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), бензилоксикарбонила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена) и гетероциклила, такого как пиримидинила (необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеноалкилом, имеющим от 1 до 5 атомов галогена), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-25)
в которой
R69 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R70 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и бензила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-26)
в которой
X1 выбирается из группы, состоящей из серы, -SO-, или -SO2-, и
R71 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R72 и R73 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
3. Соединение по п. 1, в котором
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
m равно 0, 1, 2 или 3, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси,
имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4-7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкилкарбониламино, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, С1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C1-С3-
алкила, C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила, -NHC(O)-C1-C4-алкила, и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, -СООН, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, -CONH(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила, и фенила,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
где
о равно 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонила, -NH(C1-C4-алкила), фенила (необязательно замещенного C1-C4-алкокси) и фенокси, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила,
имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C5-галогеноалкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-С5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C1-С5-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1- C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C5-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С2-С5-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
4. Соединение по п. 1, в котором
В1 представляет собой N,
В2 представляет собой СН,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро,
циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
m равно 0, 1 или 2 и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкилкарбониламино, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметила или дифторметила,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила, этила, метокси, этокси или фтора,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила или этила,
R5 представляет собой водород,
А выбирается из:
или
А выбирается из:
5. Соединение по п. 1, в котором
B1 представляет собой N,
B2 представляет собой СН,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода или хлора,
m равно 0, 1 или 2, и
каждый Y независимо выбирается из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, трифторметила, дифторметила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметокси, дифторметокси, метиламино, диметиламино, пирролидино, N-метил-пиперазино, морфолино, метилкарбониламино, метилсульфонила, метилсульфинила, метилсульфанила, трифторметилсульфонила, трифторметилсульфинила или трифторметилсульфанила, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметила или дифторметила,
R1 и R2 независимо представляют собой водород, метил или фтор,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3, R4 и R5 представляют собой водород,
А представляет собой
или
или
6. Соединение по п. 1, которое представлено формулой (I-1)
и в которой R1, R2, X, Y, n, m и А имеют значения, как определено по п. 1, или 2, или 3, или 4, или 5.
7. Соединение по п. 1, в котором фенильное кольцо, несущее заместитель Ym, предпочтительно находится в пара-положении.
8. Соединение формулы (INT-a)
где R1, R2, Y и m имеют значения, как определено по п. 1, или 2, или 3, или 4, или 5.
9. Соединение по п. 8, в котором фенильное кольцо, несущее заместитель Ym, предпочтительно находится в пара-положении.
10. Соединение по п. 8 или 9, которое представлено формулой (INT-1)
11. Композиция, в частности сельскохозяйственная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по пп. 1-7.
12. Композиция по п. 11, которая дополнительно содержит по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
13. Композиция по п. 11 или 12, в которой соединение формулы (I) присутствует в смеси с по меньшей мере одним другим активным соединением.
14. Способ борьбы с животным вредителем, в котором соединением формулы (I) по пп. 1-7 или композицией по пп. 11-13 воздействуют на животный вредитель и/или его среду обитания.
15. Способ по п. 14, где животный вредитель содержит нематоду или представляет собой нематоду.
16. Применение соединения формулы (I) по пп. 1-7 или композиции по пп. 11-13 для борьбы с животным вредителем.
17. Применение по п. 16, где животный вредитель содержит нематоду или представляет собой нематоду.
18. Применение по п. 16 или 17 для защиты культурных растений.
19. Применение по п. 16 или 17 в области охраны здоровья животных.
20. Способ защиты семени и/или прорастающего растения от воздействия вредителя, в частности нематоды, включающий стадию контакта семени с соединением формулы (I) по пп. 1-7 или композицией по пп. 11-13.
21. Семя, полученное способом по п. 20.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13188513.9 | 2013-10-14 | ||
| EP13188513 | 2013-10-14 | ||
| PCT/EP2014/071778 WO2015055535A1 (en) | 2013-10-14 | 2014-10-10 | Carboxamide derivatives as pesticidal compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016118655A true RU2016118655A (ru) | 2017-11-22 |
| RU2016118655A3 RU2016118655A3 (ru) | 2018-05-22 |
Family
ID=49356287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016118655A RU2016118655A (ru) | 2013-10-14 | 2014-10-10 | Новые пестицидные соединения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9776967B2 (ru) |
| EP (1) | EP3057939A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016540035A (ru) |
| CN (1) | CN106061946A (ru) |
| AR (1) | AR097998A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014336360A1 (ru) |
| CA (1) | CA2926981A1 (ru) |
| CL (1) | CL2016000795A1 (ru) |
| MX (1) | MX2016004393A (ru) |
| RU (1) | RU2016118655A (ru) |
| TW (1) | TW201607924A (ru) |
| UY (1) | UY35772A (ru) |
| WO (1) | WO2015055535A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201602507B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX374120B (es) | 2014-03-05 | 2025-03-05 | Univ Tokyo | Compuestos derivados de carboxamida y el uso de los mismos para controlar endoparásitos en mamíferos. |
| CN106543167B (zh) * | 2015-09-17 | 2021-12-03 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种异噻唑类化合物及其用途 |
| CN106083787B (zh) * | 2016-06-21 | 2018-05-04 | 济南川成医药科技开发有限公司 | 一种4-(2-氨乙基)四氢吡喃的合成方法 |
| CN106323893B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-03-19 | 山东师范大学 | 一种钯离子多通道响应探针及其合成方法与应用 |
| JP7306997B2 (ja) | 2017-03-20 | 2023-07-11 | ザ・ブロード・インスティテュート・インコーポレイテッド | 寄生虫性疾患の処置のための化合物および方法 |
| CN115215793A (zh) * | 2022-08-11 | 2022-10-21 | 南开大学 | 氟吡菌酰胺的合成方法 |
| CN120240473B (zh) * | 2025-06-05 | 2025-08-26 | 中国农业科学院烟草研究所(中国烟草总公司青州烟草研究所) | 一种胆碱类烟草根结线虫抑制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885026A (en) | 1986-05-12 | 1989-12-05 | Monsanto Company | Certain 3-amino-5-carboxy (or thio carboxy) pyridine herbicides |
| CZ207298A3 (cs) | 1995-12-29 | 1998-11-11 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Fenylthiazolové deriváty, způsob výroby a farmaceutický prostředek |
| US6034106A (en) | 1996-06-07 | 2000-03-07 | Merck & Co., Inc. | Oxadiazole benzenesulfonamides as selective β3 Agonist for the treatment of Diabetes and Obesity |
| MY153569A (en) | 1998-01-20 | 2015-02-27 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion |
| EP0952154B1 (en) | 1998-04-16 | 2004-08-18 | Pfizer Products Inc. | N-acyl and N-aroyl aralkyl amides |
| AU776962B2 (en) | 1999-04-21 | 2004-09-30 | Wyeth Holdings Corporation | Substituted 3-cyano-(1.7), (1.5), and (1.8)-naphthyridine inhibitors of tyrosine kinases |
| ATE270817T1 (de) | 1999-08-18 | 2004-07-15 | Aventis Cropscience Gmbh | Fungizide |
| US6388084B1 (en) | 1999-12-06 | 2002-05-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines |
| JP4186484B2 (ja) | 2002-03-12 | 2008-11-26 | 住友化学株式会社 | ピリミジン化合物およびその用途 |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| EP1449841A1 (en) | 2003-02-19 | 2004-08-25 | Bayer CropScience SA | New fungicidal compounds |
| TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
| US20040242644A1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-02 | Buckley Michael J. | (IS-5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl-)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent |
| WO2005007627A1 (ja) | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤 |
| EP1500651A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-01-26 | Bayer CropScience S.A. | N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides |
| TWI368482B (en) | 2003-12-19 | 2012-07-21 | Bayer Sas | New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives |
| EP1548007A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| EP1720839A1 (en) | 2004-02-10 | 2006-11-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pyridazinones as antagonists of a4 integrins |
| SI1717237T1 (sl) | 2004-02-18 | 2011-03-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Antranilamidi, postopek za njihovo proizvodnjo in sredstva za zatiranje škodljivcev, ki jih vsebujejo |
| EP1574511A1 (en) | 2004-03-03 | 2005-09-14 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| CN1930136B (zh) | 2004-03-05 | 2012-02-08 | 日产化学工业株式会社 | 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物及有害生物防除剂 |
| EP1591442A1 (en) | 2004-04-26 | 2005-11-02 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides |
| KR101276929B1 (ko) | 2004-04-26 | 2013-06-19 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제로서 유용한 2-피리디닐시클로알킬카르복사미드유도체 |
| US7504413B2 (en) | 2004-05-06 | 2009-03-17 | Cytokinetics, Inc. | N-(4-(imidazo[1,2A]pyridin-YL)phenethyl)benzamide inhibitors of the mitotic kinesin CENP-E for treating certain cellular proliferation diseases |
| US7795448B2 (en) | 2004-05-06 | 2010-09-14 | Cytokinetics, Incorporated | Imidazoyl-benzamide anti-cancer agents |
| GB0414438D0 (en) | 2004-06-28 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| EP1771439A1 (en) | 2004-07-23 | 2007-04-11 | Bayer CropScience S.A. | 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides |
| JP2008507494A (ja) | 2004-07-23 | 2008-03-13 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺菌剤としての3−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体 |
| JP2008507492A (ja) | 2004-07-23 | 2008-03-13 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺菌剤としてのn−[2−(4−ピリジニル)エチル]ベンズアミド誘導体 |
| EP1773776A1 (en) | 2004-07-23 | 2007-04-18 | Bayer Cropscience Sa | 3-pyridinylethylbenzamide derivatives as fungicides |
| WO2006029829A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide |
| UA86251C2 (ru) | 2004-10-20 | 2009-04-10 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производное 3-триазолилсульфида и инсектицид, акарицид или нематоцид, которые содержат его как активный ингредиент |
| EP1674455A1 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-28 | Bayer CropScience S.A. | Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative |
| DK1831169T3 (da) | 2004-12-21 | 2012-07-09 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af et 2-pyridylethylcarboxamidderivat |
| WO2006122952A1 (en) | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Bayer Cropscience Sa | 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides |
| ES2360133T3 (es) | 2005-05-18 | 2011-06-01 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos derivados de 2-piridinilcicloalquilcarboxamida como fungicidas. |
| WO2007060408A2 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Astrazeneca Ab | L-phenylalanine derivatives and their use as integrin antagonists |
| TWI435863B (zh) | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
| US8343999B2 (en) | 2007-04-10 | 2013-01-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors |
| UA91470C2 (ru) | 2007-04-12 | 2010-07-26 | Нихон Нохяку Ко., Лтд. | Нематоцидная композиция, способ борьбы с нематодами и применение производной n-2-(пиридил) этилкарбоксамида в качестве нематоцида |
| WO2008134969A1 (fr) | 2007-04-30 | 2008-11-13 | Sinochem Corporation | Composés benzamides et leurs applications |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| GB0720126D0 (en) | 2007-10-15 | 2007-11-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| TWI411395B (zh) | 2007-12-24 | 2013-10-11 | Syngenta Participations Ag | 殺蟲化合物 |
| TWI401023B (zh) | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| CN101337940B (zh) | 2008-08-12 | 2012-05-02 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物 |
| CN101821232B (zh) | 2008-11-25 | 2012-09-05 | 覃兆海 | 硝基缩氨基胍类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用 |
| WO2010069502A2 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide |
| CN101747320B (zh) | 2008-12-19 | 2013-10-16 | 华东理工大学 | 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法 |
| TWI482771B (zh) | 2009-05-04 | 2015-05-01 | Du Pont | 磺醯胺殺線蟲劑 |
| EP2289880A1 (en) | 2009-07-08 | 2011-03-02 | Bayer CropScience AG | 2-Pyridinylcyclopropylbenzamide fungicides |
| EP2789237A1 (en) | 2010-08-31 | 2014-10-15 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Pest control agent |
| CN101935291B (zh) | 2010-09-13 | 2013-05-01 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途 |
| CN102057925B (zh) | 2011-01-21 | 2013-04-10 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物 |
| EP2682115B1 (en) | 2011-03-02 | 2017-04-19 | The University of Tokyo | Endoparasite control agent |
| CN104023540A (zh) | 2011-11-02 | 2014-09-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有杀线虫活性的化合物 |
| RU2608217C2 (ru) * | 2011-11-02 | 2017-01-17 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Соединения с нематоцидной активностью |
| BR112014010566A2 (pt) | 2011-11-04 | 2017-04-25 | Syngenta Participations Ag | compostos pesticidas |
| CN103930401B (zh) | 2011-11-04 | 2017-01-11 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| EP2773631B1 (en) | 2011-11-04 | 2015-09-09 | Syngenta Participations AG | Pesticidal compounds |
| UY34426A (es) | 2011-11-04 | 2013-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de heteroarilcarboxamida, procesos de preparación, composiciones y sus usos en agricultura, veterinaria y control de plagas |
| BR112014012589A2 (pt) | 2011-11-25 | 2017-06-20 | Bayer Intelectual Property Gmbh | utilização de aril- e hetaril-carboxamidas como endoparasiticidas |
| BR112014019622B8 (pt) | 2012-02-14 | 2020-05-26 | Syngenta Participations Ag | composto, seus usos, composição pesticida, material de propagação de plantas tratado e composições farmacêuticas |
| EP2644595A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-10-02 | Syngenta Participations AG. | N-Cyclylamides as nematicides |
| TWI654180B (zh) | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
| EP3143994A1 (en) | 2012-08-30 | 2017-03-22 | The University of Tokyo | Endoparasite control agent and use thereof |
| WO2014034750A1 (ja) | 2012-08-30 | 2014-03-06 | 国立大学法人 東京大学 | 内部寄生虫防除剤 |
-
2014
- 2014-10-03 UY UY0001035772A patent/UY35772A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-10-09 TW TW103135140A patent/TW201607924A/zh unknown
- 2014-10-10 CA CA2926981A patent/CA2926981A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-10 AR ARP140103791A patent/AR097998A1/es unknown
- 2014-10-10 JP JP2016547235A patent/JP2016540035A/ja not_active Withdrawn
- 2014-10-10 RU RU2016118655A patent/RU2016118655A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-10-10 CN CN201480068427.3A patent/CN106061946A/zh active Pending
- 2014-10-10 WO PCT/EP2014/071778 patent/WO2015055535A1/en not_active Ceased
- 2014-10-10 MX MX2016004393A patent/MX2016004393A/es unknown
- 2014-10-10 EP EP14783623.3A patent/EP3057939A1/en not_active Withdrawn
- 2014-10-10 US US15/022,583 patent/US9776967B2/en active Active
- 2014-10-10 AU AU2014336360A patent/AU2014336360A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-04-06 CL CL2016000795A patent/CL2016000795A1/es unknown
- 2016-04-13 ZA ZA2016/02507A patent/ZA201602507B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CL2016000795A1 (es) | 2017-07-14 |
| EP3057939A1 (en) | 2016-08-24 |
| AR097998A1 (es) | 2016-04-27 |
| TW201607924A (zh) | 2016-03-01 |
| AU2014336360A1 (en) | 2016-04-07 |
| JP2016540035A (ja) | 2016-12-22 |
| RU2016118655A3 (ru) | 2018-05-22 |
| WO2015055535A1 (en) | 2015-04-23 |
| ZA201602507B (en) | 2018-11-28 |
| UY35772A (es) | 2015-05-29 |
| MX2016004393A (es) | 2016-07-05 |
| CA2926981A1 (en) | 2015-04-23 |
| US20160221950A1 (en) | 2016-08-04 |
| CN106061946A (zh) | 2016-10-26 |
| US9776967B2 (en) | 2017-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016118655A (ru) | Новые пестицидные соединения | |
| RU2016125306A (ru) | Новые пестицидные соединения и применения | |
| RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| RU2483072C2 (ru) | Производные фосфоновой кислоты и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12 | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| RU2386622C2 (ru) | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы | |
| EA201290260A1 (ru) | Бензимидазол-имидазольные производные | |
| AR114064A2 (es) | Compuestos insecticidas basados en derivados de isoxazolina | |
| RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
| NO20083822L (no) | Farmasoytisk antikreftpreparat | |
| AR082153A1 (es) | N-sulfonilbenzamidas utiles como inhibidor del canal de sodio | |
| ATE519759T1 (de) | Pyrimidinderivate als kinasemodulatoren und anwendungsverfahren | |
| EA200701076A1 (ru) | Антраниламидные инсектициды | |
| RU2014122033A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| RU2009136178A (ru) | Нематоцидная композиция и способ ее применения | |
| PE20080906A1 (es) | Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina | |
| AR041303A1 (es) | Compuestos de piperidinil-imidazopiridina n-sustituidos como moduladores del receptor 5-ht4" | |
| EA202190657A1 (ru) | Ингибиторы саркомера сердца | |
| EA200870299A1 (ru) | Гербицидные изоксазольные соединения | |
| NO20063452L (no) | Benzamid-derivater og deres anvendelse som glukokinaseaktiversingsmidler | |
| AR062074A1 (es) | Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinil alquilenicos como inhibidores de fosfodiesterasa | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| RU2010145463A (ru) | Производные замещенного 2-фенилпиридина | |
| AR118247A1 (es) | Combinación de compuestos activos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180907 |