[go: up one dir, main page]

RU2016118655A - Новые пестицидные соединения - Google Patents

Новые пестицидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2016118655A
RU2016118655A RU2016118655A RU2016118655A RU2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A RU 2016118655 A RU2016118655 A RU 2016118655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen atoms
halogen
haloalkyl
group
Prior art date
Application number
RU2016118655A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016118655A3 (ru
Inventor
Ханс-Георг Шварц
Анне Декор
Мартин ФЮССЛЯЙН
Ульрих Гергенс
Керстин Ильг
Клаудиа ВЕЛЬЦ
Петер ЛЮММЕН
Аделине КЕЛЕР
Кирстен БЕРНГЕН
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2016118655A publication Critical patent/RU2016118655A/ru
Publication of RU2016118655A3 publication Critical patent/RU2016118655A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40Acylated substituent nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/04Amoebicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06Antimalarials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • A61P33/12Schistosomicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61Halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (451)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 0, 1, 2, 3 или 4, ограничено числом доступных положений в кольце, в которых заместитель X может быть присоединен,
каждый X независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C16-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенила, С28-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C3-алкенилокси, С28-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-C8-алкинилокси, С38-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С38-циклоалкила, С38-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
-CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C18-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C18-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-Cs-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -ОСО(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С26-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (С36-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C16-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенила, С28-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C38-алкинилокси, C38-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C38-циклоалкила, C38-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -СОН(OC18-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C18-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -ОСО(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-C1-C8-алкила, -CH2-S(O)-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C8-алкила, (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С26-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C16-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино, или
m равно 2, 3, 4 или 5, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют конденсированный 5- или 6-ти членный карбоцикл или 5- или 6-ти членный гетероцикл с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода и азота, где два атома кислорода не связаны напрямую, причем указанный карбоцикл или гетероцикл независимо замещен 0-4 атомами галогена, 0-2 оксо-группами, 0-8 C1-C8-алкилами, 0-8 C1-C8-алкокси или 0-4 C1-C8-галогеноалкилами, имеющими от 1 до 5 атомов галогена, и
оставшиеся заместители Y независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, гидрокси, амино, -SH, -SF5, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкила, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенила, С28-алкинила, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С28-алкенилокси, С28-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C38-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C38-циклоалкила, C3-C8-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонила, C1-C8-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C8-алкила), -CON(C1-C8-алкила)2, -CONH(OC1-C8-алкила), -CON(OC1-C8-алкил)(C1-C8-алкила), C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C18-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C8-алкила), -OCON(C1-C8-алкила)2, -OCONH(OC1-C8-алкила), -OCO(OC1-C8-алкила), -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-Cl-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C18-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CH2-S-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)-C1-C8-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C8-алкила, (C16-алкоксиимино)-C1-C6-алкила, (С26-алкенилоксиимино)-C16-алкила, (C36-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, амино, -SH, -СНО, -ОСНО, -NHCHO, -СООН, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (гидроксиимино)-C1-C6-алкильной группы, C1-C6-алкила, С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, C1-C6-алкиламино, ди-(C1-C6-алкил)амино,
C1-C6-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С2-C6-алкенилокси, С2-C6-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил-C1-C6-алкила, C3-C6-галогеноциклоалкил-С1-C6-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C6-алкила), -CON(C16-алкила)2, -CONH(OC1-C6-алкила), -CON(OC1-C6-алкил)(C1-C6-алкила), C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-C1-C6-алкила, -ОС(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-C1-C6-алкила, -NHC(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C6-алкила), -OCON(C16-алкила)2, -OCONH(OC1-C6-алкила), ОСО(ОС1-C6-алкила), -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C6-алкила, -S(O)-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила, -S(O)2-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, бензила, бензилокси, -S-бензила, -S(O)-бензила, -S(O)2-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила, -S(O)-фенила, -S(O)2-фенила, фениламино, фенилкарбониламино и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, -ОН, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C37-циклоалкила, C37-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C37-циклоалкил-C1-C6-алкила, -CONH(C1-C6-алкила), С2-C6-алкенила, С2-C6-алкинила, С2-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C3-Стциклоалкил-C1-C6-алкила, циано-С1-C6-алкила, амино-C1-C6-алкила, С1-C6-алкиламино-C1-C6-алкила, ди-(C1-C6-алкил)амино-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-бензилоксикарбонила, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилкарбонила, -S-C1-C6-алкила, -S-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C6-алкила, и -S(O)2-C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000002
где
о равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, NH2, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, СООН, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, С2-C8-алкенила, C2-C8-алкинила, C3-C6-циклоалкила, -S-C1-C8-алкила, -S-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-С2-C8-алкенила, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C8-алкила, -S(O)-C1-C8-
галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C8-алкила, -S(O)2-C1-C8-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамида, -NH(C1-C8-алкила), N(C1-C8-алкила)г, фенила (необязательно замещенного C1-C6-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН2)рО-, где р представляет собой 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000003
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000004
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-3)
Figure 00000005
в которой
R12 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R13 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
Figure 00000006
в которой
R14, и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-С1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила, необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом, и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
Figure 00000007
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
Figure 00000008
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, пиано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидроксил-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-7)
Figure 00000009
в которой
R24 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, гидрокси-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-N(C1-C4-алкила)2, C1-C6-алкилкарбонила, -S(O)2-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R25, R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкилкарбонила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-8)
Figure 00000010
в которой
R28 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R29 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-9)
Figure 00000011
в которой
R30 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R31 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
Figure 00000012
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C15-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C1-C5-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C15-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-11)
Figure 00000013
в которой
R34 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R35 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-12)
Figure 00000014
в которой
R36 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R37 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R38 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-13)
Figure 00000015
в которой
R39 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R40 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R41 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом или нитро), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-14)
Figure 00000016
в которой
R42 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R43 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R44 выбирается из группы, состоящей из водорода, фенила, бензила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-15)
Figure 00000017
в которой
R45 и R46 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-16)
Figure 00000018
в которой
R47 и R48 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и гетероциклила, такого как пиридила, пиримидинила и тиадиазолила (каждый необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-17)
Figure 00000019
в которой
R49 и R50 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-18)
Figure 00000020
в которой
R51 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-19)
Figure 00000021
в которой
R52 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R53 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-20)
Figure 00000022
в которой
R54 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
Figure 00000023
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
Figure 00000024
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C15-алкила, S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С25-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина, необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом, и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-23)
Figure 00000025
в которой
R63, R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-24)
Figure 00000026
в которой
R67 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R68 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C16-алкоксикарбонила, бензила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), бензилоксикарбонила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), и гетероциклила, такого как пиридила и
пиримидинила (каждый необязательно замещенный галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеноалкилом, имеющим от 1 до 5 атомов галогена), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-25)
Figure 00000027
в которой
R69 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R70 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и бензила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-26)
Figure 00000028
в которой
X1 выбирается из группы, состоящей из серы, -SO-, -SO2- и -СН2-, и
R71 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R72 и R73 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-27)
Figure 00000029
в которой
R74 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-28)
Figure 00000030
в которой
R75 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
Figure 00000031
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
2. Соединение по п. 1, в котором
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 1 или 2, ограничено числом доступных положений в кольце, в которых заместитель X может быть присоединен,
каждый X независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, С3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С26-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (С36-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
m равно 0, 1, 2, 3 или 4, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -OCO(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -СН2-S-C1-C4-алкила, -CH2-S(O)-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C4-алкила, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино, или
m равно 2, 3 или 4, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют конденсированный 5- или 6-ти членный карбоцикл или 5- или 6-ти членный гетероцикл с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода и азота, где два атома кислорода не связаны напрямую, указанный карбоцикл или гетероцикл независимо замещен 0-2 атомами галогена, 0-2 оксо-группами, 0-4 C1-C4-алкилами, 0-4 C1-C4-алкокси или 0-2 C1-C4-галогеноалкилами, имеющими от 1 до 5 атомов галогена, и
оставшиеся заместители Y независимо выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CON(OC1-C4-алкила), -CONH(OC1-C4-алкил)(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбониламино, C1-C4-галогеноалкилкарбониламино, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -OCONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, -OCONH(OC1-C4-алкила), -ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CH2-S-C1-C4-алкила, -CH2-S(O)-C1-C4-алкила, -СН2-S(O)2-C1-C4-алкила, (C1-C4-алкоксиимино)-C1-C4-алкила, (С2-C6-алкенилоксиимино)-C1-C4-алкила, (C3-C6-алкинилоксиимино)-C1-C4-алкила, (бензилоксиимино)-C1-C6-алкила, бензилокси, -S-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила и фениламино,
R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, амино, -СНО, -СООН, -CONH2, C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, С1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-алкинилокси, C3-C4-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкил-C1-C3-алкила, C3-C6-галогеноциклоалкил-С1-C3-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(C1-C4-алкила), -CON(C1-C4-алкила)2, -CONH(OC1-C4-алкила), -CON(OC1-C4-алкил)(C1-C4- алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОС(O)-C1-C4-алкила, -OC(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NHC(O)-C1-C4-алкила, -NHC(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -ОСONH(C1-C4-алкила), -OCON(C1-C4-алкила)2, ОСОNН(OC1-C4-алкила), ОСО(OC1-C4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, бензила, бензилокси, -S-бензила, -S(O)-бензила, -S(O)2-бензила, бензиламино, фенокси, -S-фенила, -S(O)-фенила, -S(O)2-фенила, фениламино, фенилкарбониламино и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, -СНО, -ОН, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галогеноциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C3-C6-циклоалкил-С1-C3-алкила, циано-C1-C4-алкила, амино-C1-C4-алкила, C1-C4-алкиламино-С1-C4-алкила, ди-(C1-C4-алкил)амино-С1-C4-алкила, C1-C4-алкилкарбонила, С1-C4-галогеноалкилкарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, бензилоксикарбонила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилкарбонила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000032
в которой
о равно 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C3-C6-циклоалкила, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C2-C4-алкенила, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеноалкоксикарбонила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилкарбонилокси, C1-C4-галогеноалкилкарбонилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкилсульфонамида, -NH(C1-C4-алкила), N(C1-C4-алкила)2, фенила (необязательно замещенного C1-C4-алкокси) и фенокси, или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -O(СН2)рО-, где р представляет собой 1 или 2, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000033
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000034
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
Figure 00000035
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
Figure 00000036
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
Figure 00000037
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-7)
Figure 00000038
в которой
R24 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси- C1-C4-алкила, C1-C6-алкилкарбонила, или бензоила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R25, R26 и R27 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-алкилкарбонила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-9)
Figure 00000039
в которой
R30 выбирается из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, и
R31 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Нет-10)
Figure 00000040
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C15-галогеноалкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C15-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C15-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-11)
Figure 00000041
в которой
R34 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R35 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-12)
Figure 00000042
в которой
R36 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила и -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R37 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси и -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R38 выбирается из группы, состоящей из фенила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-13)
Figure 00000043
в которой
R39 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R40 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и
R41 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила, необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкилом или нитро, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-14)
Figure 00000044
в которой
R42 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, аминокарбонила и аминокарбонил-C1-C4-алкила, и
R43 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, и -S(O)2-C1-C4-алкила, и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R44 выбирается из группы, состоящей из фенила, бензила, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-C1-C4-алкила, С2-C6-алкенила, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилтио-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)-C1-C4-алкила, C1-C4-алкил-S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкилтио-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкокси-C1-C4-алкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-15)
Figure 00000045
в которой
R45 и R46 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-16)
Figure 00000046
в которой
R47 и R48 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или гетероциклила, такого как пиридила, пиримидинила и тиадиазолила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-17)
Figure 00000047
в которой
R49 и R50 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-19)
Figure 00000048
в которой
R52 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R53 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-20)
Figure 00000049
в которой
R54 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
Figure 00000050
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
Figure 00000051
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C5-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С25-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-23)
Figure 00000052
в которой
R63, R64, R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-24)
Figure 00000053
в которой
R67 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R68 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C6-алкоксикарбонила, бензила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена), бензилоксикарбонила (необязательно замещенного 1-3 атомами галогена) и гетероциклила, такого как пиримидинила (необязательно замещенного галогеном, C1-C4-алкилом, C1-C4-галогеноалкилом, имеющим от 1 до 5 атомов галогена), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-25)
Figure 00000054
в которой
R69 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R70 выбирается из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и бензила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-26)
Figure 00000055
в которой
X1 выбирается из группы, состоящей из серы, -SO-, или -SO2-, и
R71 выбирается из группы, состоящей из C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R72 и R73 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода и C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
Figure 00000056
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
3. Соединение по п. 1, в котором
В1, В2 представляют собой С-Х или N, где по меньшей мере В1 или В2 представляет собой N,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
m равно 0, 1, 2 или 3, и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси,
имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4-7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкилкарбониламино, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
, и
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, С1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, гидрокси, C1-C4-алкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси, C3-C6-циклоалкил-C13-
алкила, C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила, -NHC(O)-C1-C4-алкила, и фенила,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, -СООН, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, C1-C4-алкокси, гидрокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси-C1-C3-алкила, -CONH(C1-C4-алкила), C1-C4-алкоксикарбонила, -ОС(O)-C1-C4-алкила, и фенила,
R5 выбирается из группы, состоящей из водорода, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила,
А представляет собой фенильную группу формулы (А1)
Figure 00000065
где
о равно 0, 1 или 2, и
каждый R независимо выбирается из группы, состоящей из галогена, нитро, -ОН, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбонила, -NH(C1-C4-алкила), фенила (необязательно замещенного C1-C4-алкокси) и фенокси, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-1)
Figure 00000066
в которой
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R8 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-2)
Figure 00000067
в которой
R9 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила,
имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-4)
Figure 00000068
в которой
R14 и R15 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и пиридила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R16 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-5)
Figure 00000069
в которой
R17 и R18 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкилокси и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R19 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-6)
Figure 00000070
в которой
R20 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R21 и R23 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R22 выбирается из группы, состоящей из водорода, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-10)
Figure 00000071
в которой
R32 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, амино, циано, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R33 выбирается из группы, состоящей из галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C5-галогеноалкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенного или незамещенного C15-алкиламино или замещенного или незамещенного ди-(C15-алкил)-амино, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-21)
Figure 00000072
в которой
R55 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-C1- C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и
R56, R57 и R58, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила и -S(O)2-C1-C4-алкила, или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-22)
Figure 00000073
в которой
R59 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4 алкокси, -S-C1-C5-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S-С25-алкенила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и -S-фенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), и
R60, R61 и R62, которые могут быть одинаковыми или различными, выбираются из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, -S-C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-алкила, N-морфолина (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом) и тиенила (необязательно замещенного галогеном или C1-C4-алкилом), или
А представляет собой гетероцикл формулы (Het-29)
Figure 00000074
в которой
R76 выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C4-алкила и C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена.
4. Соединение по п. 1, в котором
В1 представляет собой N,
В2 представляет собой СН,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро,
циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
m равно 0, 1 или 2 и
каждый Y независимо выбирается из группы, состоящей из водорода, галогена, нитро, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламино, ди-(C1-C4-алкил)амино, где оба алкильных остатка могут образовывать 4- 7-членный гетероцикл, включающий азот, связанный с фенильной системой соединения, C1-C4-алкилкарбониламино, -S-C1-C4-алкила, -S-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-алкила, -S(O)-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)2-C1-C4-алкила, -S(O)2-C1-C4-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
, и
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметила или дифторметила,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила, этила, метокси, этокси или фтора,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, состоящей из водорода, метила или этила,
R5 представляет собой водород,
А выбирается из:
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
или
А выбирается из:
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
5. Соединение по п. 1, в котором
B1 представляет собой N,
B2 представляет собой СН,
n равно 1,
X выбирается из группы, состоящей из водорода или хлора,
m равно 0, 1 или 2, и
каждый Y независимо выбирается из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, трифторметила, дифторметила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметокси, дифторметокси, метиламино, диметиламино, пирролидино, N-метил-пиперазино, морфолино, метилкарбониламино, метилсульфонила, метилсульфинила, метилсульфанила, трифторметилсульфонила, трифторметилсульфинила или трифторметилсульфанила, или
m равно 2 или 3, и
по меньшей мере два заместителя Y являются вицинальными и вместе с фенильным кольцом, с которым они связаны, образуют структуру, выбранную из:
Figure 00000092
Figure 00000093
, и
оставшийся заместитель Y выбирается из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, йода, нитро, циано, метила, этила, изо-пропила, н-пропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, изо-бутила, метокси, этокси, изопропокси, н-пропокси, трифторметила или дифторметила,
R1 и R2 независимо представляют собой водород, метил или фтор,
при условии, что R1 представляет собой фтор, и/или R2 представляет собой фтор,
R3, R4 и R5 представляют собой водород,
А представляет собой
Figure 00000094
или
Figure 00000095
или
Figure 00000096
6. Соединение по п. 1, которое представлено формулой (I-1)
Figure 00000097
и в которой R1, R2, X, Y, n, m и А имеют значения, как определено по п. 1, или 2, или 3, или 4, или 5.
7. Соединение по п. 1, в котором фенильное кольцо, несущее заместитель Ym, предпочтительно находится в пара-положении.
8. Соединение формулы (INT-a)
Figure 00000098
где R1, R2, Y и m имеют значения, как определено по п. 1, или 2, или 3, или 4, или 5.
9. Соединение по п. 8, в котором фенильное кольцо, несущее заместитель Ym, предпочтительно находится в пара-положении.
10. Соединение по п. 8 или 9, которое представлено формулой (INT-1)
Figure 00000099
11. Композиция, в частности сельскохозяйственная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по пп. 1-7.
12. Композиция по п. 11, которая дополнительно содержит по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
13. Композиция по п. 11 или 12, в которой соединение формулы (I) присутствует в смеси с по меньшей мере одним другим активным соединением.
14. Способ борьбы с животным вредителем, в котором соединением формулы (I) по пп. 1-7 или композицией по пп. 11-13 воздействуют на животный вредитель и/или его среду обитания.
15. Способ по п. 14, где животный вредитель содержит нематоду или представляет собой нематоду.
16. Применение соединения формулы (I) по пп. 1-7 или композиции по пп. 11-13 для борьбы с животным вредителем.
17. Применение по п. 16, где животный вредитель содержит нематоду или представляет собой нематоду.
18. Применение по п. 16 или 17 для защиты культурных растений.
19. Применение по п. 16 или 17 в области охраны здоровья животных.
20. Способ защиты семени и/или прорастающего растения от воздействия вредителя, в частности нематоды, включающий стадию контакта семени с соединением формулы (I) по пп. 1-7 или композицией по пп. 11-13.
21. Семя, полученное способом по п. 20.
RU2016118655A 2013-10-14 2014-10-10 Новые пестицидные соединения RU2016118655A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13188513.9 2013-10-14
EP13188513 2013-10-14
PCT/EP2014/071778 WO2015055535A1 (en) 2013-10-14 2014-10-10 Carboxamide derivatives as pesticidal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016118655A true RU2016118655A (ru) 2017-11-22
RU2016118655A3 RU2016118655A3 (ru) 2018-05-22

Family

ID=49356287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016118655A RU2016118655A (ru) 2013-10-14 2014-10-10 Новые пестицидные соединения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9776967B2 (ru)
EP (1) EP3057939A1 (ru)
JP (1) JP2016540035A (ru)
CN (1) CN106061946A (ru)
AR (1) AR097998A1 (ru)
AU (1) AU2014336360A1 (ru)
CA (1) CA2926981A1 (ru)
CL (1) CL2016000795A1 (ru)
MX (1) MX2016004393A (ru)
RU (1) RU2016118655A (ru)
TW (1) TW201607924A (ru)
UY (1) UY35772A (ru)
WO (1) WO2015055535A1 (ru)
ZA (1) ZA201602507B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX374120B (es) 2014-03-05 2025-03-05 Univ Tokyo Compuestos derivados de carboxamida y el uso de los mismos para controlar endoparásitos en mamíferos.
CN106543167B (zh) * 2015-09-17 2021-12-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种异噻唑类化合物及其用途
CN106083787B (zh) * 2016-06-21 2018-05-04 济南川成医药科技开发有限公司 一种4-(2-氨乙基)四氢吡喃的合成方法
CN106323893B (zh) * 2016-07-28 2019-03-19 山东师范大学 一种钯离子多通道响应探针及其合成方法与应用
JP7306997B2 (ja) 2017-03-20 2023-07-11 ザ・ブロード・インスティテュート・インコーポレイテッド 寄生虫性疾患の処置のための化合物および方法
CN115215793A (zh) * 2022-08-11 2022-10-21 南开大学 氟吡菌酰胺的合成方法
CN120240473B (zh) * 2025-06-05 2025-08-26 中国农业科学院烟草研究所(中国烟草总公司青州烟草研究所) 一种胆碱类烟草根结线虫抑制剂及其制备方法

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885026A (en) 1986-05-12 1989-12-05 Monsanto Company Certain 3-amino-5-carboxy (or thio carboxy) pyridine herbicides
CZ207298A3 (cs) 1995-12-29 1998-11-11 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Fenylthiazolové deriváty, způsob výroby a farmaceutický prostředek
US6034106A (en) 1996-06-07 2000-03-07 Merck & Co., Inc. Oxadiazole benzenesulfonamides as selective β3 Agonist for the treatment of Diabetes and Obesity
MY153569A (en) 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
EP0952154B1 (en) 1998-04-16 2004-08-18 Pfizer Products Inc. N-acyl and N-aroyl aralkyl amides
AU776962B2 (en) 1999-04-21 2004-09-30 Wyeth Holdings Corporation Substituted 3-cyano-(1.7), (1.5), and (1.8)-naphthyridine inhibitors of tyrosine kinases
ATE270817T1 (de) 1999-08-18 2004-07-15 Aventis Cropscience Gmbh Fungizide
US6388084B1 (en) 1999-12-06 2002-05-14 Hoffmann-La Roche Inc. 4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
US20040242644A1 (en) 2003-05-27 2004-12-02 Buckley Michael J. (IS-5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl-)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent
WO2005007627A1 (ja) 2003-07-18 2005-01-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤
EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
TWI368482B (en) 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
EP1548007A1 (en) 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
EP1720839A1 (en) 2004-02-10 2006-11-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridazinones as antagonists of a4 integrins
SI1717237T1 (sl) 2004-02-18 2011-03-31 Ishihara Sangyo Kaisha Antranilamidi, postopek za njihovo proizvodnjo in sredstva za zatiranje škodljivcev, ki jih vsebujejo
EP1574511A1 (en) 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
CN1930136B (zh) 2004-03-05 2012-02-08 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物及有害生物防除剂
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
KR101276929B1 (ko) 2004-04-26 2013-06-19 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제로서 유용한 2-피리디닐시클로알킬카르복사미드유도체
US7504413B2 (en) 2004-05-06 2009-03-17 Cytokinetics, Inc. N-(4-(imidazo[1,2A]pyridin-YL)phenethyl)benzamide inhibitors of the mitotic kinesin CENP-E for treating certain cellular proliferation diseases
US7795448B2 (en) 2004-05-06 2010-09-14 Cytokinetics, Incorporated Imidazoyl-benzamide anti-cancer agents
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP1771439A1 (en) 2004-07-23 2007-04-11 Bayer CropScience S.A. 4-pyridinylethylcarboxamide derivatives useful as fungicides
JP2008507494A (ja) 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤としての3−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体
JP2008507492A (ja) 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤としてのn−[2−(4−ピリジニル)エチル]ベンズアミド誘導体
EP1773776A1 (en) 2004-07-23 2007-04-18 Bayer Cropscience Sa 3-pyridinylethylbenzamide derivatives as fungicides
WO2006029829A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Basf Aktiengesellschaft Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide
UA86251C2 (ru) 2004-10-20 2009-04-10 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Производное 3-триазолилсульфида и инсектицид, акарицид или нематоцид, которые содержат его как активный ингредиент
EP1674455A1 (en) 2004-12-21 2006-06-28 Bayer CropScience S.A. Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative
DK1831169T3 (da) 2004-12-21 2012-07-09 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et 2-pyridylethylcarboxamidderivat
WO2006122952A1 (en) 2005-05-18 2006-11-23 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
ES2360133T3 (es) 2005-05-18 2011-06-01 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de 2-piridinilcicloalquilcarboxamida como fungicidas.
WO2007060408A2 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Astrazeneca Ab L-phenylalanine derivatives and their use as integrin antagonists
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
US8343999B2 (en) 2007-04-10 2013-01-01 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors
UA91470C2 (ru) 2007-04-12 2010-07-26 Нихон Нохяку Ко., Лтд. Нематоцидная композиция, способ борьбы с нематодами и применение производной n-2-(пиридил) этилкарбоксамида в качестве нематоцида
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101821232B (zh) 2008-11-25 2012-09-05 覃兆海 硝基缩氨基胍类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
EP2289880A1 (en) 2009-07-08 2011-03-02 Bayer CropScience AG 2-Pyridinylcyclopropylbenzamide fungicides
EP2789237A1 (en) 2010-08-31 2014-10-15 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
EP2682115B1 (en) 2011-03-02 2017-04-19 The University of Tokyo Endoparasite control agent
CN104023540A (zh) 2011-11-02 2014-09-03 拜耳知识产权有限责任公司 具有杀线虫活性的化合物
RU2608217C2 (ru) * 2011-11-02 2017-01-17 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Соединения с нематоцидной активностью
BR112014010566A2 (pt) 2011-11-04 2017-04-25 Syngenta Participations Ag compostos pesticidas
CN103930401B (zh) 2011-11-04 2017-01-11 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2773631B1 (en) 2011-11-04 2015-09-09 Syngenta Participations AG Pesticidal compounds
UY34426A (es) 2011-11-04 2013-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de heteroarilcarboxamida, procesos de preparación, composiciones y sus usos en agricultura, veterinaria y control de plagas
BR112014012589A2 (pt) 2011-11-25 2017-06-20 Bayer Intelectual Property Gmbh utilização de aril- e hetaril-carboxamidas como endoparasiticidas
BR112014019622B8 (pt) 2012-02-14 2020-05-26 Syngenta Participations Ag composto, seus usos, composição pesticida, material de propagação de plantas tratado e composições farmacêuticas
EP2644595A1 (en) 2012-03-26 2013-10-02 Syngenta Participations AG. N-Cyclylamides as nematicides
TWI654180B (zh) 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
EP3143994A1 (en) 2012-08-30 2017-03-22 The University of Tokyo Endoparasite control agent and use thereof
WO2014034750A1 (ja) 2012-08-30 2014-03-06 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
CL2016000795A1 (es) 2017-07-14
EP3057939A1 (en) 2016-08-24
AR097998A1 (es) 2016-04-27
TW201607924A (zh) 2016-03-01
AU2014336360A1 (en) 2016-04-07
JP2016540035A (ja) 2016-12-22
RU2016118655A3 (ru) 2018-05-22
WO2015055535A1 (en) 2015-04-23
ZA201602507B (en) 2018-11-28
UY35772A (es) 2015-05-29
MX2016004393A (es) 2016-07-05
CA2926981A1 (en) 2015-04-23
US20160221950A1 (en) 2016-08-04
CN106061946A (zh) 2016-10-26
US9776967B2 (en) 2017-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016118655A (ru) Новые пестицидные соединения
RU2016125306A (ru) Новые пестицидные соединения и применения
RU2014122035A (ru) Соединения с нематоцидной активностью
RU2483072C2 (ru) Производные фосфоновой кислоты и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12
RU2500673C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2386622C2 (ru) Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы
EA201290260A1 (ru) Бензимидазол-имидазольные производные
AR114064A2 (es) Compuestos insecticidas basados en derivados de isoxazolina
RU2012136451A (ru) Композиции и способы улучшения активности протеасомы
NO20083822L (no) Farmasoytisk antikreftpreparat
AR082153A1 (es) N-sulfonilbenzamidas utiles como inhibidor del canal de sodio
ATE519759T1 (de) Pyrimidinderivate als kinasemodulatoren und anwendungsverfahren
EA200701076A1 (ru) Антраниламидные инсектициды
RU2014122033A (ru) Соединения с нематоцидной активностью
RU2009136178A (ru) Нематоцидная композиция и способ ее применения
PE20080906A1 (es) Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina
AR041303A1 (es) Compuestos de piperidinil-imidazopiridina n-sustituidos como moduladores del receptor 5-ht4"
EA202190657A1 (ru) Ингибиторы саркомера сердца
EA200870299A1 (ru) Гербицидные изоксазольные соединения
NO20063452L (no) Benzamid-derivater og deres anvendelse som glukokinaseaktiversingsmidler
AR062074A1 (es) Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinil alquilenicos como inhibidores de fosfodiesterasa
AR081426A1 (es) Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma
RU2010145463A (ru) Производные замещенного 2-фенилпиридина
AR118247A1 (es) Combinación de compuestos activos

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180907