RU2015113560A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015113560A RU2015113560A RU2015113560A RU2015113560A RU2015113560A RU 2015113560 A RU2015113560 A RU 2015113560A RU 2015113560 A RU2015113560 A RU 2015113560A RU 2015113560 A RU2015113560 A RU 2015113560A RU 2015113560 A RU2015113560 A RU 2015113560A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dialkoxy
- paragraphs
- formula
- salt
- pyrimidine
- Prior art date
Links
- QLOWGDIISXJREF-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN2N=CN=C21 QLOWGDIISXJREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 30
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 9
- -1 alkyl chloroformate Chemical compound 0.000 claims abstract 8
- 150000001912 cyanamides Chemical class 0.000 claims abstract 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims abstract 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F10/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/65—Pretreating the metal or compound covered by group C08F4/64 before the final contacting with the metal or compound covered by group C08F4/44
- C08F4/651—Pretreating with non-metals or metal-free compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/65—Pretreating the metal or compound covered by group C08F4/64 before the final contacting with the metal or compound covered by group C08F4/44
- C08F4/652—Pretreating with metals or metal-containing compounds
- C08F4/657—Pretreating with metals or metal-containing compounds with metals or metal-containing compounds, not provided for in groups C08F4/653 - C08F4/656
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]-пиримидинов формулы (I),гдеR является C-Cалкилом,которые включают:i) контакт 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина формулыгде R такой, как определен выше,с солью цианамида в полярном апротонном растворителе с получением 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина формулыгде R такой, как определен выше;ii) контакт 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина с гидроксиламином либо в виде свободного основания, либо в виде соли гидроксиламина в присутствии основания с получением a 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина формулыгде R такой, как определен выше; иiii) циклизацию 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина обработкой с алкилхлорформиатом сполучением 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I).2. Способ по п. 1, где R является CH.3. Способ по любому из пп. 1 и 2, где 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин со стадии ii) применяют без выделения для получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]-триазоло[1,5-c]пиримидин на стадии iii).4. Способ по любому из пп. 1 и 2, где солью цианамида является соль щелочного металла или соль щелочноземельного металла.5. Способ по любому из пп. 1 и 2, где солью цианамида является гидроцианамид натрия.6. Способ по любому из пп. 1 и 2, где полярным апротонным растворителем из (i) является ацетонитрил или N-метил-2-пирролидинон.7. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (i) проводят при температуре от около 0°C до около 60°C.8. Способ по любому из пп. 1 и 2, где свободным основанием соли гидроксиламина из (ii) является карбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия или соль триалкиламина.9. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (ii) проводят в полярном растворителе.10. Способ по п. 9, где растворителем является метанол, этилацетат или ацетонитрил.11. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (ii) проводят при
Claims (22)
1. Способ получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]-пиримидинов формулы (I),
где
R является C1-C4 алкилом,
которые включают:
i) контакт 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина формулы
где R такой, как определен выше,
с солью цианамида в полярном апротонном растворителе с получением 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина формулы
где R такой, как определен выше;
ii) контакт 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина с гидроксиламином либо в виде свободного основания, либо в виде соли гидроксиламина в присутствии основания с получением a 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина формулы
где R такой, как определен выше; и
iii) циклизацию 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина обработкой с алкилхлорформиатом с
получением 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I).
2. Способ по п. 1, где R является CH3.
3. Способ по любому из пп. 1 и 2, где 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин со стадии ii) применяют без выделения для получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]-триазоло[1,5-c]пиримидин на стадии iii).
4. Способ по любому из пп. 1 и 2, где солью цианамида является соль щелочного металла или соль щелочноземельного металла.
5. Способ по любому из пп. 1 и 2, где солью цианамида является гидроцианамид натрия.
6. Способ по любому из пп. 1 и 2, где полярным апротонным растворителем из (i) является ацетонитрил или N-метил-2-пирролидинон.
7. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (i) проводят при температуре от около 0°C до около 60°C.
8. Способ по любому из пп. 1 и 2, где свободным основанием соли гидроксиламина из (ii) является карбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия или соль триалкиламина.
9. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (ii) проводят в полярном растворителе.
10. Способ по п. 9, где растворителем является метанол, этилацетат или ацетонитрил.
11. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (ii) проводят при температуре от около 0°C до около 80°C.
12. Способ по любому из пунктов 1 и 2, где алкилхлорформиатом из (iii) является метилхлорформиат.
13. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (iii) проводят в присутствии основании.
14. Способ по п. 13, где основанием является карбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия или триэтиламин.
15. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (iii) проводят при температуре от около 45°C до около 100°C.
16. Способ по любому из пп. 1 и 2, где (iii) проводят в полярном апротонном растворителе.
17. Способ по п. 16, где растворителем является этилацетат или ацетонитрил.
18. Способ получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]-пиримидинов формулы (I),
где R является C1-C4 алкилом
включающий:
циклизацию 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина формулы
где R такой, как определен выше;
обработкой алкилхлорформиатом с получением 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина.
19. Способ по п. 18, где 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин получают взаимодействием 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина формулы
где R такой, как определен выше
с гидроксиламином в виде свободного основания или с солью гидроксиламина в присутствии основания с получением 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина.
20. Способ по п. 19, где 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин получают взаимодействием 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина формулы
где R такой, как определен выше
с солью цианамида в полярном апротонном растворителе.
21. Соединение формулы
где R является C1-C4 алкилом.
22. Соединение формулы
где R является C1-C4 алкилом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261701250P | 2012-09-14 | 2012-09-14 | |
| US61/701,250 | 2012-09-14 | ||
| PCT/US2013/058941 WO2014043087A1 (en) | 2012-09-14 | 2013-09-10 | Process for the preparation of 2-amino-5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine from 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015113560A true RU2015113560A (ru) | 2016-11-10 |
| RU2635352C2 RU2635352C2 (ru) | 2017-11-13 |
Family
ID=50275133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015113560A RU2635352C2 (ru) | 2012-09-14 | 2013-09-10 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9000160B2 (ru) |
| EP (1) | EP2895486B1 (ru) |
| JP (1) | JP6293758B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150056590A (ru) |
| CN (1) | CN104768953A (ru) |
| AR (1) | AR092563A1 (ru) |
| AU (1) | AU2013315734B2 (ru) |
| BR (1) | BR102013023482A8 (ru) |
| CA (1) | CA2884106A1 (ru) |
| HK (1) | HK1212334A1 (ru) |
| IL (1) | IL237677B (ru) |
| IN (1) | IN2015DN01972A (ru) |
| MX (1) | MX2015003314A (ru) |
| NZ (1) | NZ705676A (ru) |
| PL (1) | PL2895486T3 (ru) |
| RU (1) | RU2635352C2 (ru) |
| TW (1) | TWI617563B (ru) |
| UY (1) | UY35034A (ru) |
| WO (1) | WO2014043087A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112730689B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-04-07 | 营口昌成新材料科技有限公司 | 2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶液相色谱分析方法 |
| CN115417875B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-05-31 | 山东华升新材料有限公司 | 一种5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-胺的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL190282B1 (pl) | 1996-09-24 | 2005-11-30 | Dow Agrosciences Llc | Związki N-([1,2,4]triazoloazynylo)benzeno-i pirydynosulfonamidowe, zawierające je kompozycje herbicydowe, pochodne chlorku pirydyno-3-sulfonylu i pochodne 2-amino[1.2.4]triazolo[1.5-c]pirymidyny |
| US6362335B2 (en) | 2000-06-16 | 2002-03-26 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 2-amino-5,8-dimethoxy(1,2,4)triazolo(1,5c)pyrimidine |
| BR112012029919B8 (pt) * | 2010-05-25 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Processo para preparação de 8-alcóxi [1,2,4] triazolo[1,5-c]pirimidin-2-aminas, substituídas na posição 5, e seus intermediários |
-
2013
- 2013-09-10 KR KR1020157009142A patent/KR20150056590A/ko not_active Withdrawn
- 2013-09-10 EP EP13837178.6A patent/EP2895486B1/en active Active
- 2013-09-10 NZ NZ705676A patent/NZ705676A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-09-10 HK HK16100133.0A patent/HK1212334A1/xx unknown
- 2013-09-10 AU AU2013315734A patent/AU2013315734B2/en not_active Ceased
- 2013-09-10 CA CA2884106A patent/CA2884106A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-10 RU RU2015113560A patent/RU2635352C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-09-10 US US14/022,766 patent/US9000160B2/en active Active
- 2013-09-10 WO PCT/US2013/058941 patent/WO2014043087A1/en not_active Ceased
- 2013-09-10 MX MX2015003314A patent/MX2015003314A/es unknown
- 2013-09-10 PL PL13837178T patent/PL2895486T3/pl unknown
- 2013-09-10 CN CN201380058711.8A patent/CN104768953A/zh active Pending
- 2013-09-10 JP JP2015531996A patent/JP6293758B2/ja active Active
- 2013-09-10 IN IN1972DEN2015 patent/IN2015DN01972A/en unknown
- 2013-09-12 BR BR102013023482A patent/BR102013023482A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-13 TW TW102133212A patent/TWI617563B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-09-13 UY UY0001035034A patent/UY35034A/es not_active Application Discontinuation
- 2013-09-13 AR ARP130103289A patent/AR092563A1/es unknown
-
2015
- 2015-03-11 IL IL237677A patent/IL237677B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2013315734A1 (en) | 2015-03-26 |
| PL2895486T3 (pl) | 2018-08-31 |
| IL237677A0 (en) | 2015-04-30 |
| EP2895486B1 (en) | 2018-03-07 |
| MX2015003314A (es) | 2016-01-20 |
| IN2015DN01972A (ru) | 2015-08-14 |
| JP2015531783A (ja) | 2015-11-05 |
| CA2884106A1 (en) | 2014-03-20 |
| EP2895486A1 (en) | 2015-07-22 |
| NZ705676A (en) | 2016-10-28 |
| WO2014043087A1 (en) | 2014-03-20 |
| IL237677B (en) | 2018-07-31 |
| JP6293758B2 (ja) | 2018-03-14 |
| AR092563A1 (es) | 2015-04-22 |
| HK1212334A1 (en) | 2016-06-10 |
| BR102013023482A2 (pt) | 2015-08-11 |
| EP2895486A4 (en) | 2016-01-27 |
| RU2635352C2 (ru) | 2017-11-13 |
| US9000160B2 (en) | 2015-04-07 |
| UY35034A (es) | 2014-04-30 |
| AU2013315734B2 (en) | 2016-03-17 |
| KR20150056590A (ko) | 2015-05-26 |
| BR102013023482A8 (pt) | 2016-07-12 |
| TW201414739A (zh) | 2014-04-16 |
| TWI617563B (zh) | 2018-03-11 |
| CN104768953A (zh) | 2015-07-08 |
| US20140081023A1 (en) | 2014-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012156217A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| AR083213A1 (es) | Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos | |
| FR2975694B1 (fr) | Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium | |
| RU2016142440A (ru) | Получение гексафторфосфатной соли и пентафторида фосфора | |
| NZ701947A (en) | Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| RU2017131355A (ru) | Способ получения ибрутиниба | |
| RU2013140771A (ru) | Способ тионирования и тионирующий реагент | |
| EA201891769A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| RU2015113560A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| RU2011145813A (ru) | Способ получения антагониста эндотелиального рецептора (бозентана) | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| MX349115B (es) | Procesos para producir ciertos 2-piridin-3-il) tiazoles. | |
| RU2012148147A (ru) | Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов | |
| RU2015117526A (ru) | Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата | |
| NZ597556A (en) | Process for preparing levosimendan and intermediates for use in the process | |
| RU2011120822A (ru) | Способ получения замещенных фенилаланинов | |
| RU2013129036A (ru) | Новый способ получения антифолатных агентов, имеющих в своей структуре фрагмент глутаминовой кислоты | |
| RU2015113568A (ru) | УЛУЧШЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-с]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-АМИНО-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА | |
| AR051936A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| AR082159A1 (es) | Proceso para la preparacion de sales de enolato de 4-fluoro-2-hidroximetileno-3-oxo-butiratos | |
| AR059084A1 (es) | Sintesis de amidas de acido 6,7 - dihidro -5h- imidazo( 1,2-a) imidazol-3- sulfonico |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190911 |