RU2014127984A - Хинолиновые производные как ингибиторы фермента pde10a - Google Patents
Хинолиновые производные как ингибиторы фермента pde10a Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014127984A RU2014127984A RU2014127984A RU2014127984A RU2014127984A RU 2014127984 A RU2014127984 A RU 2014127984A RU 2014127984 A RU2014127984 A RU 2014127984A RU 2014127984 A RU2014127984 A RU 2014127984A RU 2014127984 A RU2014127984 A RU 2014127984A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- compound
- halogen
- cyano
- Prior art date
Links
- 101001072037 Homo sapiens cAMP and cAMP-inhibited cGMP 3',5'-cyclic phosphodiesterase 10A Proteins 0.000 title 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 102100036377 cAMP and cAMP-inhibited cGMP 3',5'-cyclic phosphodiesterase 10A Human genes 0.000 title 1
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 12
- -1 methylenedioxy, difluoromethylenedioxy Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- OONLJFQZTUPWQV-UHFFFAOYSA-N 5,8-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N2N=CN=C12 OONLJFQZTUPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4741—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having oxygen as a ring hetero atom, e.g. tubocuraran derivatives, noscapine, bicuculline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение структурной формулы I:где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 по отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, гидроксила, циано, C-Cалкила; C-Cалкокси, галогена, метилендиокси, дифторметилендиокси и этилендиокси,где -L- представляет собой линкер, выбранный из -CH-CH- и -CH=CH-;где НЕТ выбран из группы, состоящей из,где один или несколько связанных с углеродом водородов в НЕТ необязательно могут быть замещены не более чем тремя заместителями R7, R8 и R9, по отдельности выбранными из C-Cалкила; галогена; циано, галоген(C-C)алкила; арила, алкокси и C-Cгидроксиалкила;и где * означает точку присоединения,а также его таутомеры и фармацевтически приемлемые соли и их полиморфные формы.2. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1 - R6 выбраны из группы, состоящей из C-Cалкила, замещенного одним или несколькими F, и незамещенного C-Cалкила.3. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1-R6 выбраны из группы, состоящей из метокси, дифторметокси и трифторметокси.4. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1-R6 выбраны из группы, состоящей из фтора и хлора.5. Соединение по п. 1, где -L- представляет собой -CH-CH-.6. Соединение по п. 1, где -L- представляет собой -CH=CH-.7. Соединение по любому из пп. 1-6, где НЕТ выбран из группы, состоящей из,где * означает точку присоединения.8. Соединение по п. 1, где НЕТ замещен одним заместителем R7, выбранным из группы, состоящей из C-Cалкила, такого как метил; галогена, такого как хлор или бром; циано; галоген(C-C)алкила, такого как трифторметил; арила, такого как фенил; и C-Cгидроксиалкила, такого как CHCHOH.9. Соединение по п. 1 или 8, где НЕТ замещен двумя заместителями R7 и R8, по отдельности выбранными из группы, состоящей из C-Cалкила, такого как метил; галогена, такого как хлор или бром; циано; галоген(C-C)алкила, такого как трифторметил; арила, такого как фенил; и C-Cгидрокс
Claims (15)
1. Соединение структурной формулы I:
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 по отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, гидроксила, циано, C1-C6алкила; C1-C6алкокси, галогена, метилендиокси, дифторметилендиокси и этилендиокси,
где -L- представляет собой линкер, выбранный из -CH2-CH2- и -CH=CH-;
где НЕТ выбран из группы, состоящей из
где один или несколько связанных с углеродом водородов в НЕТ необязательно могут быть замещены не более чем тремя заместителями R7, R8 и R9, по отдельности выбранными из C1-C6алкила; галогена; циано, галоген(C1-C6)алкила; арила, алкокси и C1-C6гидроксиалкила;
и где * означает точку присоединения,
а также его таутомеры и фармацевтически приемлемые соли и их полиморфные формы.
2. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1 - R6 выбраны из группы, состоящей из C1-C3алкила, замещенного одним или несколькими F, и незамещенного C1-C3алкила.
3. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1-R6 выбраны из группы, состоящей из метокси, дифторметокси и трифторметокси.
4. Соединение по п. 1, где один или несколько из R1-R6 выбраны из группы, состоящей из фтора и хлора.
5. Соединение по п. 1, где -L- представляет собой -CH2-CH2-.
6. Соединение по п. 1, где -L- представляет собой -CH=CH-.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где НЕТ выбран из группы, состоящей из
где * означает точку присоединения.
8. Соединение по п. 1, где НЕТ замещен одним заместителем R7, выбранным из группы, состоящей из C1-C6алкила, такого как метил; галогена, такого как хлор или бром; циано; галоген(C1-C6)алкила, такого как трифторметил; арила, такого как фенил; и C1-C6гидроксиалкила, такого как CH2CH2OH.
9. Соединение по п. 1 или 8, где НЕТ замещен двумя заместителями R7 и R8, по отдельности выбранными из группы, состоящей из C1-C6алкила, такого как метил; галогена, такого как хлор или бром; циано; галоген(C1-C6)алкила, такого как трифторметил; арила, такого как фенил; и C1-C6гидроксиалкила, такого как CH2CH2OH.
10. Соединение по п. 1 или 8, где НЕТ замещен тремя заместителями R7, R8 и R9, по отдельности выбранными из группы, состоящей из C1-C6алкила, такого как метил; галогена, такого как хлор или бром; циано; галоген(C1-C6)алкила, такого как трифторметил; арила, такого как фенил; и C1-C6гидроксиалкила, такого как CH2CH2OH.
11. Соединение по п. 1 или 8, где НЕТ является незамещенным.
12. Соединение по п. 1, где НЕТ выбран из группы, состоящей из (5,7-диметил-имидазо[1,2-a]пиримидин-2-ила), (5,7-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-2-ила), (5,8-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиразин-2-ила), (8-метокси-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ила) и (5,8-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ила).
13. Лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп. 1-12 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или наполнитель.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-12 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нейродегенеративного или психического расстройства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201100990 | 2011-12-21 | ||
| DKPA201100990 | 2011-12-21 | ||
| PCT/EP2012/076590 WO2013092974A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-21 | Quinoline derivatives as pde10a enzyme inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014127984A true RU2014127984A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2624440C2 RU2624440C2 (ru) | 2017-07-04 |
Family
ID=48667762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014127984A RU2624440C2 (ru) | 2011-12-21 | 2012-12-21 | Хинолиновые производные как ингибиторы фермента pde10a |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9216986B1 (ru) |
| EP (1) | EP2794606A1 (ru) |
| JP (1) | JP6073918B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140105574A (ru) |
| CN (1) | CN104114554A (ru) |
| AP (1) | AP2014007697A0 (ru) |
| AR (1) | AR089361A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012356885B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014015192A8 (ru) |
| CA (1) | CA2859702A1 (ru) |
| CL (1) | CL2014001643A1 (ru) |
| CO (1) | CO6990727A2 (ru) |
| CR (1) | CR20140289A (ru) |
| DO (1) | DOP2014000141A (ru) |
| EA (1) | EA028824B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP14010000A (ru) |
| GE (1) | GEP201706657B (ru) |
| HK (1) | HK1202861A1 (ru) |
| IL (1) | IL233226A (ru) |
| MA (1) | MA35860B1 (ru) |
| MD (1) | MD20140070A2 (ru) |
| MX (1) | MX348792B (ru) |
| MY (1) | MY165216A (ru) |
| PE (1) | PE20141945A1 (ru) |
| PH (1) | PH12014501434A1 (ru) |
| RU (1) | RU2624440C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201403339YA (ru) |
| TN (1) | TN2014000268A1 (ru) |
| TW (1) | TWI570124B (ru) |
| UA (1) | UA111871C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013092974A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201404533B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR089361A1 (es) | 2011-12-21 | 2014-08-20 | Lundbeck & Co As H | Derivados de quinolina como inhibidores de la enzima pde10a |
| AU2013352463B2 (en) * | 2012-11-29 | 2017-06-15 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Triazolo-pyrazine derivatives useful in the treatment of disorders of the central nervous system |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030032579A1 (en) | 2001-04-20 | 2003-02-13 | Pfizer Inc. | Therapeutic use of selective PDE10 inhibitors |
| MXPA05013822A (es) | 2003-06-30 | 2006-02-28 | Altana Pharma Ag | Pirrolodihidroisoquinolinas utiles en el tratamiento del cancer. |
| ES2331519T3 (es) | 2003-06-30 | 2010-01-07 | Nycomed Gmbh | Derivados de pirrolo-dihidroisoquinolina como inhibidores de pde10. |
| JP2007508241A (ja) | 2003-07-31 | 2007-04-05 | バイエル・フアーマシユーチカルズ・コーポレーシヨン | Ｐｄｅ１０ａ阻害剤を用いる糖尿病および関連障害の処置方法 |
| WO2005082883A2 (en) | 2004-02-18 | 2005-09-09 | Pfizer Products Inc. | Tetrahydroisoquinolinyl derivatives of quinazoline and isoquinoline |
| CA2568929A1 (en) | 2004-06-07 | 2005-12-22 | Pfizer Products Inc. | Phosphodiesterase 10 inhibition as treatment for obesity-related and metabolic syndrome-related conditions |
| US20060019975A1 (en) | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Pfizer Inc | Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline |
| WO2006028957A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Memory Pharmaceuticals Corporation | 4-substituted 4, 6-dialkoxy-cinnoline derivatives as phospodiesterase 10 inhibitors for the treatment of psychiatric or neurological syndroms |
| SI2565191T1 (sl) | 2008-05-14 | 2014-12-31 | Astellas Pharma Inc. | Derivati 4-(indol-7-ilkarbonilaminometil)cikloheksan karboksilne kisline kot EP4 receptorski antagonisti, uporabni za zdravljenje kronične ledvične odpovedi ali diabetične nefropatije |
| TWI501965B (zh) | 2008-06-20 | 2015-10-01 | Lundbeck & Co As H | 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物 |
| UA102693C2 (ru) | 2008-06-20 | 2013-08-12 | Х. Луннбек А/С | Производные фенилимидазола как ингибиторы фермента pde10a |
| TWI481607B (zh) | 2009-12-17 | 2015-04-21 | Lundbeck & Co As H | 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑的２－芳基咪唑衍生物 |
| TWI485151B (zh) | 2009-12-17 | 2015-05-21 | Lundbeck & Co As H | 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之雜芳香族苯基咪唑衍生物 |
| JP2011201873A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | 三置換ピリミジン化合物及びそのｐｄｅ１０阻害薬としての使用 |
| NZ603789A (en) * | 2010-05-26 | 2015-03-27 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Heteroaryl compounds and methods of use thereof |
| AR089361A1 (es) | 2011-12-21 | 2014-08-20 | Lundbeck & Co As H | Derivados de quinolina como inhibidores de la enzima pde10a |
-
2012
- 2012-12-20 AR ARP120104861A patent/AR089361A1/es unknown
- 2012-12-20 TW TW101148618A patent/TWI570124B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-21 CN CN201280069658.7A patent/CN104114554A/zh active Pending
- 2012-12-21 US US14/305,736 patent/US9216986B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-21 EP EP12815695.7A patent/EP2794606A1/en not_active Withdrawn
- 2012-12-21 JP JP2014548059A patent/JP6073918B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-21 WO PCT/EP2012/076590 patent/WO2013092974A1/en not_active Ceased
- 2012-12-21 AU AU2012356885A patent/AU2012356885B2/en not_active Ceased
- 2012-12-21 MY MYPI2014001793A patent/MY165216A/en unknown
- 2012-12-21 BR BR112014015192A patent/BR112014015192A8/pt active Search and Examination
- 2012-12-21 EA EA201491152A patent/EA028824B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-21 GE GEAP201213526A patent/GEP201706657B/en unknown
- 2012-12-21 MX MX2014007409A patent/MX348792B/es active IP Right Grant
- 2012-12-21 MD MDA20140070A patent/MD20140070A2/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-21 RU RU2014127984A patent/RU2624440C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-21 AP AP2014007697A patent/AP2014007697A0/xx unknown
- 2012-12-21 SG SG11201403339YA patent/SG11201403339YA/en unknown
- 2012-12-21 KR KR1020147019800A patent/KR20140105574A/ko not_active Ceased
- 2012-12-21 CA CA2859702A patent/CA2859702A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-21 PE PE2014000989A patent/PE20141945A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-12-21 UA UAA201407913A patent/UA111871C2/uk unknown
- 2012-12-21 HK HK15103345.9A patent/HK1202861A1/xx unknown
-
2014
- 2014-06-16 TN TNP2014000268A patent/TN2014000268A1/en unknown
- 2014-06-17 DO DO2014000141A patent/DOP2014000141A/es unknown
- 2014-06-17 CR CR20140289A patent/CR20140289A/es unknown
- 2014-06-18 IL IL233226A patent/IL233226A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-06-19 CL CL2014001643A patent/CL2014001643A1/es unknown
- 2014-06-20 ZA ZA2014/04533A patent/ZA201404533B/en unknown
- 2014-06-20 CO CO14134658A patent/CO6990727A2/es unknown
- 2014-06-20 PH PH12014501434A patent/PH12014501434A1/en unknown
- 2014-07-11 MA MA37201A patent/MA35860B1/fr unknown
- 2014-07-18 EC ECIEPI201410000A patent/ECSP14010000A/es unknown
-
2015
- 2015-11-13 US US14/940,272 patent/US9801878B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| HRP20200538T1 (hr) | Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija | |
| TN2013000394A1 (fr) | Derives de pyrrolo [2,3-d] pyrimidine servant d'inhibiteurs de kinases apparentees a la tropomyosine | |
| AR068846A1 (es) | Compuestos derivados de pirrolo (2,3d)-pirimidina inhibidores de la actividad de pkb, composiciones farmaceuticas que los contienen, proceso de preparacion y uso de los mismos como agentes anticancer | |
| AR073551A1 (es) | Pirimidinas macrociclicas como inhibidores de proteina cinasa | |
| RU2010117156A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора | |
| NZ600229A (en) | Triazolopyridines | |
| MX2011012061A (es) | Derivados de 7-aza-espiro [3.5] nonano-7-carboxilatos, su preparacion y su uso en terapéutica. | |
| RU2014107486A (ru) | Бициклические пиримидоновые соединения | |
| JP2014514360A5 (ru) | ||
| EA201171000A1 (ru) | Производные азаспиранилалкилкарбаматов в форме 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение в терапии | |
| AR078157A1 (es) | Derivados de pirazol-[4,5-d]pirrolo[2,3-b]piridina inhibidores de tirosinquinasas jak 2, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer | |
| JP2012511588A5 (ru) | ||
| JP2016515560A5 (ru) | ||
| PE20081888A1 (es) | ANALOGOS DE PIRAZOLOPIRIMIDINA Y SU USO COMO INHIBIDORES DE CINASA mTOR Y CINASA PI3 | |
| AR085489A1 (es) | Derivados de triazolopiridinas, composiciones farmaceuticas que los contienen, proceso para prepararlos, intermediarios de dicho proceso y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades autoinmunes e inflamatorias | |
| PE20121352A1 (es) | Derivados de heteroarilo que contienen n como inhibidores de cinasa jak3 | |
| PE20110545A1 (es) | Compuestos de triazolopiridina como inhibidores de jak | |
| NZ601847A (en) | 1,3,4,8-tetrahydro-2h-pyrido[1,2-a]pyrazine derivative and use of same as hiv integrase inhibitor | |
| RU2012110246A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
| NZ590784A (en) | Pyrazolopyridine kinase inhibitors | |
| RU2018134981A (ru) | Конъюгаты, содержащие ингибиторы RIPK2 | |
| NZ601077A (en) | Use of an adrenal hormone-modifying agent | |
| RU2012112471A (ru) | Аминотетрагидропираны в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы-iv для лечения или предупреждения диабета |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181222 |