RU2014124029A - Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли - Google Patents
Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014124029A RU2014124029A RU2014124029A RU2014124029A RU2014124029A RU 2014124029 A RU2014124029 A RU 2014124029A RU 2014124029 A RU2014124029 A RU 2014124029A RU 2014124029 A RU2014124029 A RU 2014124029A RU 2014124029 A RU2014124029 A RU 2014124029A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbamate
- hydroxypropyl
- chlorophenyl
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 title claims abstract 30
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 title claims 6
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 title claims 6
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 phenyl carbamate compound Chemical class 0.000 claims abstract 38
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 8
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims abstract 8
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 54
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 3
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 3
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000001294 Nociceptive Pain Diseases 0.000 claims 3
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 3
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- ZUHQRBOAKRLOGM-UHFFFAOYSA-N heptylcarbamic acid Chemical compound CCCCCCCNC(O)=O ZUHQRBOAKRLOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 3
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 230000001107 psychogenic effect Effects 0.000 claims 3
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/164—Amides, e.g. hydroxamic acids of a carboxylic acid with an aminoalcohol, e.g. ceramides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/36—Polyhydroxylic alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Фармацевтическая композиция для облегчения или лечения боли, содержащая фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента:Химическая формула 1где Х представляет собой галоген;n означает целое число от 1 до 5;R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулойВ представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулойтриалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;А и В одновременно не являются карбамоильным производным; иR2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.2. Фармацевтическая композиция по п. 1, гдеХ представляет собой хлор, фтор, йод или бром;n означает 1 или 2;R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулойВ представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулойгруппу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бути
Claims (18)
1. Фармацевтическая композиция для облегчения или лечения боли, содержащая фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой 
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой 
триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
2. Фармацевтическая композиция по п. 1, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой
группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфекил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
4. Фармацевтическая композиция по любому из п.п. 1-3, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
5. Фармацевтическая композиция по любому из п.п. 1-3, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из ноцицептивной боли, психогенной боли, воспалительной боли и патологической боли.
6. Фармацевтическая композиция по любому из п.п. 1-3, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из невропатической боли, боли при раке, послеоперационной боли, боли при невралгии тройничного нерва, идиопатической боли, диабетической невропатической боли и мигрени.
7. Фенилкарбаматное соединение, представленное химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемая соль для применения в облегчении или лечении боли:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой
триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой
группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7, где соединение выбрано из группы, состоящей из
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из п.п. 7-9, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
11. Соединение по любому из п.п. 7-9, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из ноцицептивной боли, психогенной боли, воспалительной боли и патологической боли.
12. Соединение по любому из п.п. 7-9, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из невропатической боли, боли при раке, послеоперационной боли, боли при невралгии тройничного нерва, идиопатической боли, диабетической невропатической боли и мигрени.
13. Применение фенилкарбаматного соединения, представленного химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для облегчения или лечения боли:
Химическая формула 1
где Х представляет собой галоген;
n означает целое число от 1 до 5;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу С1-С4;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой
триалкилсилильные группы, триалкиларилсилильные группы (где суммарное количество алкильных и арильных групп равно трем) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп, и каждая арильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из С5-С8 арильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, линейной или разветвленной алкильной группы С1-С4, циклоалкильной группы С3-С8 и бензильной группы.
14. Применение по п. 13, где
Х представляет собой хлор, фтор, йод или бром;
n означает 1 или 2;
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу или бутильную группу;
А представляет собой водород или карбамоильное производное, представленное формулой
В представляет собой водород, карбамоильное производное, представленное формулой
группу триметилсилил (TMS), группу триэтилсилил (TES), группу триизопропилсилил (TIPS), группу трет-бутил-диметилсилил (TBDMS), группу трет-бутил-дифенилсилил (TBDPS) или триалкилсилилэфирную группу, где каждая алкильная группа независимо выбрана из группы, состоящей из линейных, разветвленных или циклических С1-С4 алкильных групп;
А и В одновременно не являются карбамоильным производным; и
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, метильной группы, пропильной группы, изопропильной группы, циклопропильной группы, циклогексильной группы, бициклогептановой группы и бензильной группы.
15. Применение по п. 13, где соединение выбрано из группы, состоящей из
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бензилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-1-гидроксипропил-2-N-бицикло[2,2,1]гептанкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидрокси-3-метил-бутил-2-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-1-гидроксигексил-2-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-метилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-пропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-изопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклопропилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-циклогексилкарбамата,
1-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил-1-N-бензилкарбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксибутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидрокси-3-метил-бутил-1-карбамата,
1-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2,6-дихлорфенил)-2-гидроксигексил-1-карбамата,
1-(2-фторфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата,
1-(2-йодфенил)-1-гидроксибутил-2-карбамата,
1-(2,3-дихлорфенил)-1-гидроксипропил-2-карбамата и
1-(2,3-дихлорфенил)-2-гидроксипропил-1-карбамата.
16. Применение по любому из п.п. 13-15, где соединение находится в форме рацемата, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
17. Применение по любому из п.п. 13-15, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из ноцицептивной боли, психогенной боли, воспалительной боли и патологической боли.
18. Применение по любому из п.п. 13-15, где боль представляет одну или более чем одну боль, выбранную из группы, состоящей из невропатической боли, боли при раке, послеоперационной боли, боли при невралгии тройничного нерва, идиопатической боли, диабетической неврологической боли и мигрени.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161580409P | 2011-12-27 | 2011-12-27 | |
| US61/580,409 | 2011-12-27 | ||
| PCT/KR2012/011470 WO2013100567A1 (en) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Phenyl carbamate compounds for use in alleviating or treating pain and neuropathic pain |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014124029A true RU2014124029A (ru) | 2016-02-20 |
Family
ID=48655156
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014124029A RU2014124029A (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли |
| RU2014124028A RU2632659C2 (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014124028A RU2632659C2 (ru) | 2011-12-27 | 2012-12-26 | Фенилкарбаматные соединения для применения в предупреждении или лечении эпилепсии |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US9034848B2 (ru) |
| EP (6) | EP2797879B1 (ru) |
| JP (8) | JP6089045B2 (ru) |
| KR (6) | KR101795562B1 (ru) |
| CN (6) | CN104136415B (ru) |
| AU (2) | AU2012360365B2 (ru) |
| BR (2) | BR112014015568B1 (ru) |
| CA (2) | CA2859129C (ru) |
| ES (3) | ES2716832T3 (ru) |
| IN (2) | IN2014MN01436A (ru) |
| MX (2) | MX338554B (ru) |
| RU (2) | RU2014124029A (ru) |
| WO (6) | WO2013100568A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3330104B2 (ja) | 1999-07-29 | 2002-09-30 | 京セラ株式会社 | 多数個取りセラミック配線基板の製造方法 |
| US9018253B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-04-28 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same |
| WO2013100568A1 (en) * | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating stroke |
| CN109939092B (zh) | 2013-03-12 | 2022-03-22 | 比皮艾思药物研发有限公司 | 用于预防或治疗小儿癫痫和癫痫相关综合征的苯基氨基甲酸酯化合物 |
| US9566261B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-02-14 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compound and a composition for preventing or treating a memory loss-related disease comprising the same |
| ES2706184T3 (es) * | 2013-12-12 | 2019-03-27 | Bio Pharm Solutions Co Ltd | Compuesto derivado de sulfamato para su uso en la prevención o el tratamiento de la epilepsia |
| CN106456599B (zh) * | 2013-12-12 | 2019-05-14 | 比皮艾思药物研发有限公司 | 用于治疗或减轻疼痛的氨基磺酸酯衍生化合物 |
| CA3016253C (en) * | 2016-02-29 | 2020-12-29 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Sulfamate derivative compounds, processes for preparing them and their uses |
| US20200237799A1 (en) | 2017-10-16 | 2020-07-30 | Voyager Therapeutics, Inc. | Treatment of amyotrophic lateral sclerosis (als) |
| KR102005019B1 (ko) | 2018-04-04 | 2019-07-31 | 한국과학기술연구원 | 뇌졸중의 예방 및 치료용 조성물 |
| US20210361318A1 (en) | 2018-07-02 | 2021-11-25 | Voyager Therapeutics, Inc. | Cannula system and use thereof |
| US20210254103A1 (en) | 2018-07-02 | 2021-08-19 | Voyager Therapeutics, Inc. | Treatment of amyotrophic lateral sclerosis and disorders associated with the spinal cord |
| KR102427769B1 (ko) | 2020-08-07 | 2022-08-02 | 한국과학기술연구원 | 다발성 경화증 예방 또는 치료용 조성물 |
| WO2022045824A1 (en) * | 2020-08-31 | 2022-03-03 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl alkyl carbamate compounds for use in preventing or treating neurodegenerative disease |
| KR102531540B1 (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-16 | 한국과학기술연구원 | 류마티스 관절염 예방 또는 치료용 조성물 |
| KR102614653B1 (ko) | 2021-06-09 | 2023-12-20 | 한국과학기술연구원 | 신규한 헤테로사이클릴-페닐-메틸아민 유도체, 이의 제조방법 및 이의 다발성 경화증 예방, 개선, 또는 치료 용도 |
| EP4382509A4 (en) * | 2021-08-05 | 2025-08-27 | Bio Pharm Solutions Co Ltd | CRYSTALLINE FORM OF PHENYLCARBAMATE AND PROCESS FOR ITS PREPARATION |
| KR102399807B1 (ko) * | 2021-08-05 | 2022-05-20 | (주)바이오팜솔루션즈 | 페닐카바메이트 결정형 및 이의 제조 방법 |
| US12054449B2 (en) | 2021-08-05 | 2024-08-06 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate crystalline form and method for manufacturing the same |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2884444A (en) | 1956-01-13 | 1959-04-28 | Carter Prod Inc | 2-phenyl-1,3 propane diol dicarbamate |
| US2937119A (en) | 1959-06-11 | 1960-05-17 | Carter Prod Inc | Nu-monosubstituted-2, 2-dialkyl-1, 3-propanediol dicarbamates |
| US3313692A (en) | 1958-04-21 | 1967-04-11 | Armour Pharma | Method of inducing calming and muscle relaxation with carbamates |
| US3313699A (en) * | 1962-06-26 | 1967-04-11 | Armour Pharma | Compositions for and method of treating the central nervous system |
| US3265727A (en) | 1962-06-26 | 1966-08-09 | Armour Pharma | Phenyl alkyl-1, 2 dicarbamates |
| US3313696A (en) * | 1962-06-26 | 1967-04-11 | Armour Pharmacentical Company | Carbamate sedative compositions and method of use |
| US3265728A (en) * | 1962-07-18 | 1966-08-09 | Armour Pharma | Substituted phenethyl carbamates |
| US3313700A (en) * | 1962-07-18 | 1967-04-11 | Armour Pharmacentical Company | Method of treating the central nervous system with substituted phenethyl carbamates and compositions therefor |
| FR5671M (ru) * | 1965-04-23 | 1968-01-02 | ||
| US3600427A (en) | 1967-05-08 | 1971-08-17 | Anthony J Verbiscar | Phenyl carbamate latentiated phenethylamines |
| JPS61271992A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-02 | Central Glass Co Ltd | 光学活性ジオ−ルの製造方法 |
| WO1994027941A1 (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-08 | Avondale Chemical Company | Process for preparing felbamate and intermediates thereto |
| US20010034365A1 (en) * | 1996-01-16 | 2001-10-25 | Choi Yong Moon | Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol |
| US5698588A (en) * | 1996-01-16 | 1997-12-16 | Yukong Limited | Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol |
| US6242468B1 (en) * | 1997-02-27 | 2001-06-05 | Jia-He Li | Carbamate and urea compositions and neurotrophic uses |
| WO2001040168A1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acetalsulfonate derivative, process for producing the same, and process for producing styrene oxide derivative |
| GB0004297D0 (en) * | 2000-02-23 | 2000-04-12 | Ucb Sa | 2-oxo-1 pyrrolidine derivatives process for preparing them and their uses |
| RS51055B (sr) * | 2001-02-27 | 2010-10-31 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical Inc. | Karbamatna jedinjenja za upotrebu u sprečavanju ili lečenju neurodegenerativnih poremećaja |
| ES2356617T3 (es) | 2001-02-27 | 2011-04-11 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Compuestos de carbamato para su uso en el tratamiento del dolor. |
| DE60211139T2 (de) | 2001-04-02 | 2007-03-01 | Astrazeneca Ab | Feste arzneizusammensetzung enthaltend 4'-cyano-trifluoro-3-(4-fluorophenylsulphonyl) -2-hydroxy-2-methylpropiono- m toluidide und pvp |
| RU2298552C2 (ru) | 2001-06-25 | 2007-05-10 | СК Корпорейшн | Карбаматы 2-гетероциклил-1,2-этандиолов |
| ATE435014T1 (de) | 2001-07-16 | 2009-07-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Carbamate verbindungen zur vorbeugung oder behandlung von neuropathischen schmerzen |
| EE05381B1 (et) * | 2001-12-21 | 2011-02-15 | Ortho-McNeil�Pharmaceutical,�Inc. | MeetodÁ2-(asendatudÁfenl)-2-hdroksetlkarbamaatideÁvalmistamiseks,ÁselleksÁvajalikudÁvahehendidÁningÁsaadudÁkarbamaatideÁpolmorfsedÁvormid |
| FR2836915B1 (fr) * | 2002-03-11 | 2008-01-11 | Aventis Pharma Sa | Derives d'aminoindazoles, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| WO2003101917A2 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | A process for the preparation of phenylcarbamates |
| PT1622912E (pt) * | 2003-04-23 | 2009-08-17 | Schering Corp | Antagonistas 2-alcinil- e 2-alcenilpirazolo-[4,3-b]-1,2,4- triazolo-[1,5-c]-pirimidina do receptor a2a da adenosina |
| WO2005044093A2 (en) * | 2003-11-05 | 2005-05-19 | Unimed Pharmaceuticals, Inc. | Delta-9- the treatment of multiple sclerosis |
| ATE461932T1 (de) * | 2004-04-21 | 2010-04-15 | Schering Corp | Pyrazoloä4,3-eü-1,2,4-triazoloä1,5-cüpyrimidine als antagonisten des adenosin-a2a-rezeptors |
| NZ552336A (en) * | 2004-06-08 | 2010-12-24 | Families Of Spinal Muscular Atrophy | 2,4-Diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy |
| RS51269B (sr) * | 2004-09-16 | 2010-12-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Upotreba 2-fenil-1,2-etandiol-(di)karbamata za tretiranje epileptogeneze |
| CN101076327A (zh) * | 2004-10-15 | 2007-11-21 | 詹森药业有限公司 | 用于治疗神经变性疾病的氨基甲酸酯化合物 |
| US7442438B2 (en) | 2005-05-04 | 2008-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Wet and dry stick adhesive, articles, and methods |
| TW200800954A (en) | 2006-03-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel crystal modifications |
| SA07280403B1 (ar) * | 2006-07-28 | 2010-12-01 | إيساي أر أند دي منجمنت كو. ليمتد | ملح رباعي لمركب سيناميد |
| ZA200900161B (en) * | 2006-07-28 | 2010-05-26 | Eisai R&D Man Co Ltd | Prodrug of cinnamide compound |
| WO2008045391A2 (en) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel crystal of (s)-(+)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-ethyl carbamate |
| JP2010506846A (ja) * | 2006-10-13 | 2010-03-04 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | フェニルアルキルカルバメート組成物 |
| MX2009004553A (es) | 2006-10-27 | 2009-11-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | Metodos para el tratamiento de trastornos cocleares y vestibulares. |
| BRPI0718324A2 (pt) | 2006-10-30 | 2013-11-26 | Sk Holdings | Métodos para o tratamento de depressão. |
| PE20081775A1 (es) * | 2006-12-20 | 2008-12-18 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos macrociclicos como inhibidores del factor viia |
| MX2009010984A (es) * | 2007-04-10 | 2010-01-15 | Sgx Pharmaceuticals Inc | Moduladores de heterociclo cinasa de anillo fusionado. |
| WO2009022345A1 (en) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Phenyl carbamates for the treatment of multiple sclerosis |
| US20090105498A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Porstmann Frank | Improved process for preparing 2-(substituted phenyol)-2-hydroxy-ethyl-carbamates |
| US20110190347A1 (en) | 2008-08-21 | 2011-08-04 | Richter Gedeon Nyrt. | Methods for treating neuropathic pain |
| JP2011219387A (ja) * | 2010-04-06 | 2011-11-04 | Kaneka Corp | イオン液体の製造方法 |
| BR112013000050B1 (pt) * | 2010-07-02 | 2021-10-19 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd | Compostos de carbamato de fenila e composição farmacêutica |
| US9018253B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-04-28 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same |
| WO2012096458A2 (en) | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Process for preparation of phenyl carbamate derivatives |
| BR112013021896A2 (pt) * | 2011-02-28 | 2016-11-08 | Array Biopharma Inc | inibidores de serina/treonina cinase |
| WO2013100568A1 (en) * | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. | Phenyl carbamate compounds for use in preventing or treating stroke |
-
2012
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011471 patent/WO2013100568A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 EP EP12862332.9A patent/EP2797879B1/en active Active
- 2012-12-26 EP EP12861408.8A patent/EP2797877A4/en not_active Withdrawn
- 2012-12-26 KR KR1020147016928A patent/KR101795562B1/ko active Active
- 2012-12-26 RU RU2014124029A patent/RU2014124029A/ru unknown
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011472 patent/WO2013100569A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 KR KR1020147015403A patent/KR101880584B1/ko active Active
- 2012-12-26 JP JP2014549992A patent/JP6089045B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-26 JP JP2014549995A patent/JP6298766B2/ja active Active
- 2012-12-26 AU AU2012360365A patent/AU2012360365B2/en active Active
- 2012-12-26 MX MX2014008021A patent/MX338554B/es active IP Right Grant
- 2012-12-26 RU RU2014124028A patent/RU2632659C2/ru active
- 2012-12-26 CN CN201280070738.4A patent/CN104136415B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-26 CN CN201280070737.XA patent/CN104870421A/zh active Pending
- 2012-12-26 AU AU2012360362A patent/AU2012360362B2/en not_active Ceased
- 2012-12-26 CA CA2859129A patent/CA2859129C/en active Active
- 2012-12-26 ES ES12862332T patent/ES2716832T3/es active Active
- 2012-12-26 ES ES12862488.9T patent/ES2624989T3/es active Active
- 2012-12-26 JP JP2014549991A patent/JP6155280B2/ja active Active
- 2012-12-26 CA CA2858977A patent/CA2858977C/en active Active
- 2012-12-26 BR BR112014015568-2A patent/BR112014015568B1/pt active IP Right Grant
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011474 patent/WO2013100570A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 MX MX2014008020A patent/MX353024B/es active IP Right Grant
- 2012-12-26 EP EP12862488.9A patent/EP2797880B1/en active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011470 patent/WO2013100567A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 KR KR1020147017115A patent/KR20140113918A/ko not_active Withdrawn
- 2012-12-26 CN CN201280070782.5A patent/CN104136416B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-26 EP EP12861302.3A patent/EP2797876A4/en not_active Withdrawn
- 2012-12-26 KR KR1020147017965A patent/KR101862203B1/ko active Active
- 2012-12-26 CN CN201280070632.4A patent/CN104169253B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-26 CN CN201280070646.6A patent/CN104136413B/zh active Active
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011475 patent/WO2013100571A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 KR KR1020147020773A patent/KR101795563B1/ko active Active
- 2012-12-26 BR BR112014015482A patent/BR112014015482A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-26 JP JP2014549994A patent/JP2015504054A/ja active Pending
- 2012-12-26 WO PCT/KR2012/011469 patent/WO2013100566A1/en not_active Ceased
- 2012-12-26 CN CN201280070692.6A patent/CN104136414A/zh active Pending
- 2012-12-26 ES ES12863856T patent/ES2710902T3/es active Active
- 2012-12-26 EP EP12863856.6A patent/EP2797881B1/en active Active
- 2012-12-26 KR KR1020147017116A patent/KR20140113919A/ko not_active Withdrawn
- 2012-12-26 JP JP2014549996A patent/JP2015504055A/ja active Pending
- 2012-12-26 JP JP2014549993A patent/JP6298765B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-26 EP EP12862021.8A patent/EP2797878B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-27 US US13/727,665 patent/US9034848B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,661 patent/US20130203846A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-27 US US13/727,659 patent/US9029589B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,654 patent/US9624164B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,663 patent/US9162975B2/en active Active
- 2012-12-27 US US13/727,656 patent/US20130184338A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-07-15 IN IN1436MUN2014 patent/IN2014MN01436A/en unknown
- 2014-07-15 IN IN1432MUN2014 patent/IN2014MN01432A/en unknown
-
2017
- 2017-07-21 JP JP2017141920A patent/JP2017193577A/ja active Pending
-
2018
- 2018-01-10 JP JP2018001648A patent/JP2018108996A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014124029A (ru) | Фенилкарбаматные соединения для применения в облегчении или лечении боли и невропатической боли | |
| PE20241127A1 (es) | Compuestos triciclicos como inhibidores de kras | |
| JP2016512232A5 (ru) | ||
| RU2012123154A (ru) | Способы лечения синдрома фибромиалгии | |
| RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP2009541327A5 (ru) | ||
| CA2569850A1 (en) | 5-amino-2,4,7-trioxo-3,4,7,8-tetrahydro-2h-pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives and related compounds for the treatment of cancer | |
| RU2013144215A (ru) | Средство для борьбы с эндопаразитами | |
| RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
| MA35128B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'imidazole utiles pour le traitement de l'arthrite | |
| EA201391775A1 (ru) | Производное азола, способ его получения, промежуточное соединение и химический агент, предназначенный для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и агент для защиты промышленных материалов | |
| JP2014500870A5 (ru) | ||
| JP2013523614A5 (ru) | ||
| RU2011151835A (ru) | Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ | |
| RU2012101947A (ru) | Способы лечения и профилактики усталости | |
| JP2012508252A5 (ru) | ||
| RU2011127079A (ru) | Комбинация производного циклоспорина и нуклеозидов для лечения инфекции вирусом гепатита с | |
| RU2012155118A (ru) | Способы лечения биполярного расстройства | |
| JP2013533253A5 (ru) | ||
| RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
| EA201490744A1 (ru) | N-((1r,2s,5r)-5-(трет-бутиламино)-2-((s)-3-(7-трет-бутилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-иламино)-2-оксопирролидин-1-ил)циклогексил)ацетамид в качестве двойного модулятора активности хемокиновых рецепторов, его кристаллическая форма и способ получения | |
| MA38275B1 (fr) | Hétérocycles azotés saturés et n-acylés potentialisant l'activité d'un antibiotique actif contre les mycobactéries | |
| EA022994B1 (ru) | Способ подавления толерантности к опиоидному анальгетику | |
| MY194004A (en) | 4 -substituted benzoxaborole compounds and uses thereof | |
| RU2014113236A (ru) | Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения |