RU2013130307A - Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал - Google Patents
Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013130307A RU2013130307A RU2013130307/05A RU2013130307A RU2013130307A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A RU 2013130307/05 A RU2013130307/05 A RU 2013130307/05A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A RU 2013130307 A RU2013130307 A RU 2013130307A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfo
- azo compound
- tautomer
- carboxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract 37
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 26
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/30—Other polyazo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Азосоединение, представленное следующей формулой (1), его таутомер или соль азосоединения или таутомера:где Rпредставляет собой (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппу,Rпредставляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода; (C1-C4) алкильную группу; атом галогена; (C1-C4) алкоксигруппу или сульфогруппу,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,Rпредставляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу или (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы, икаждый из R-Rнезависимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу; (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из г�
Claims (15)
1. Азосоединение, представленное следующей формулой (1), его таутомер или соль азосоединения или таутомера:
где R1 представляет собой (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; (C1-C4) алкильную группу; атом галогена; (C1-C4) алкоксигруппу или сульфогруппу,
R5 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу или (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу или (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом хлора; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; (C1-C4) алкильную группу; (C1-C4) алкоксигруппу; (C1-C4) алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, (C1-C4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; (C1-C4) алкилсульфонильной группы или алкилсульфонильной группы, замещенной по меньшей мере одним из заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы.
2. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1, где азосоединение, имеющее формулу (1), представлено следующей формулой (2):
где в формуле (2) группы с R1 по R13 имеют те же значения, что и соответствующие группы, указанные при описании формулы (1).
3. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) по меньшей мере один из R11-R13 представляет собой сульфогруппу или карбоксигруппу и по меньшей мере один из R5-R10 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой, или сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу.
4. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) каждый из R5 и R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой; и R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу.
5. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2) R1 представляет собой метильную группу или фенильную группу, R2 представляет собой цианогруппу; или карбамоильную группу, R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу, и R4 представляет собой сульфогруппу.
6. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера согласно п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу или фенильную группу,
R2 представляет собой цианогруппу или карбамоильную группу,
R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой (C1-C4) алкилтиогруппу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу или ацетиламиногруппу, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; атом хлора; нитрогруппу; метильную группу; метоксигруппу; сульфамоильную группу или (C1-C4) алкилсульфонильную группу, замещенную сульфогруппой или карбоксигруппой.
7. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу,
R2 представляет собой цианогруппу или карбамоильную группу,
R3 представляет собой атом водорода; метильную группу или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R6 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R7 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R8 представляет собой (C1-C4) алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу или ацетиламиногруппу, и
каждый из R11-R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; атом хлора; нитрогруппу; метильную группу; метоксигруппу или сульфамоильную группу.
8. Азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1) или (2)
R1 представляет собой метильную группу;
R2 представляет собой цианогруппу;
R3 представляет собой атом водорода или метоксигруппу,
R4 представляет собой сульфогруппу,
R5 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R6 представляет собой ацетиламиногруппу,
R7 представляет собой сульфо-(C1-C4)-алкилтиогруппу,
R8 представляет собой ацетиламиногруппу,
R9 представляет собой сульфопропоксигруппу или сульфобутоксигруппу,
R10 представляет собой (C1-C4) алкильную группу,
R11 представляет собой атом водорода или сульфогруппу,
R12 представляет собой сульфогруппу или атом хлора, и
R13 представляет собой атом водорода или сульфогруппу.
9. Водная композиция чернил, содержащая в качестве окрашивающего вещества по меньшей мере одно из следующих веществ: азосоединение, его таутомер или соль азосоединения или таутомера по любому из пунктов 1-8.
10. Водная композиция чернил по п. 9, дополнительно содержащая водорастворимый органический растворитель.
11. Способ струйной записи, включающий применение композиции чернил по п. 9 или 10 в качестве чернил, выделение капель чернил в соответствии с записывающими сигналами и, таким образом, осуществление записи на материале, предназначенном для записи.
12. Способ струйной записи по п. 11, в котором материал, предназначенный для записи, представляет собой лист для передачи информации.
13. Способ струйной записи по п. 12, в котором лист для передачи информации представляет собой лист, включающий приемный слой для чернил, содержащий белое пористое неорганическое вещество.
14. Струйный принтер, снабженный емкостью, содержащей композицию чернил по п. 9 или по п. 10.
15. Окрашенный материал, окрашенный одним из следующих средств:
a) азосоединением, его таутомером или солью азосоединения или таутомера по любому из пунктов 1-8,
b) водной композицией чернил по п. 9 или по п. 10, или
c) способом струйной записи по п. 11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-281297 | 2010-12-17 | ||
| JP2010281297 | 2010-12-17 | ||
| PCT/JP2011/078959 WO2012081640A1 (ja) | 2010-12-17 | 2011-12-14 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013130307A true RU2013130307A (ru) | 2015-01-27 |
| RU2583253C2 RU2583253C2 (ru) | 2016-05-10 |
Family
ID=46244736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013130307/05A RU2583253C2 (ru) | 2010-12-17 | 2011-12-14 | Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8932393B2 (ru) |
| EP (1) | EP2653505B1 (ru) |
| JP (1) | JP6218381B2 (ru) |
| KR (1) | KR101940825B1 (ru) |
| CN (1) | CN103370378B (ru) |
| BR (1) | BR112013014534A2 (ru) |
| CA (1) | CA2819214C (ru) |
| RU (1) | RU2583253C2 (ru) |
| TW (1) | TWI500705B (ru) |
| WO (1) | WO2012081640A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5925129B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2016-05-25 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| US8814341B2 (en) | 2012-06-15 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
| JP6210778B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| WO2014132926A1 (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-04 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| WO2015020222A1 (ja) | 2013-08-08 | 2015-02-12 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 |
| TWI699403B (zh) * | 2015-09-25 | 2020-07-21 | 日商日本化藥股份有限公司 | 偶氮化合物、印墨組成物、記錄方法及著色體 |
| US10240053B2 (en) | 2017-03-24 | 2019-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method |
| JP6584548B2 (ja) * | 2017-03-24 | 2019-10-02 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| JP7130415B2 (ja) | 2017-05-17 | 2022-09-05 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
| JP6924162B2 (ja) * | 2018-03-06 | 2021-08-25 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP7007990B2 (ja) * | 2018-06-04 | 2022-01-25 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2004488A1 (en) | 1970-01-31 | 1971-08-05 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Water-soluble azo dyes for wool and poly-amide fibres |
| JPS6175883A (ja) | 1984-09-21 | 1986-04-18 | 日本化薬株式会社 | 各種光源下で色調の安定な黒色染色物を得る方法 |
| JPH01284562A (ja) | 1988-05-12 | 1989-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 疎水性繊維類の黒色染色用染料組成物および疎水性繊維類の黒色染色物を製造する方法 |
| JPH0518955A (ja) | 1991-07-09 | 1993-01-26 | Konica Corp | 分析素子 |
| US5447819A (en) | 1994-05-27 | 1995-09-05 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing high dye-yield couplers having improved reactivity |
| ATE314430T1 (de) * | 2001-10-08 | 2006-01-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | Faserreaktive trisazo farbstoffe |
| JP4111777B2 (ja) | 2002-08-27 | 2008-07-02 | 日本化薬株式会社 | ２−（３−スルホプロポキシ）アニリン類及びその製造法 |
| MXPA05005928A (es) * | 2002-12-05 | 2005-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes azo, basados en bencimidazol-piridona. |
| CA2549159A1 (en) * | 2003-12-02 | 2005-06-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Trisazo compound, ink composition, and colored object |
| WO2007077931A1 (ja) | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| TW200833792A (en) * | 2006-11-08 | 2008-08-16 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound, ink composition, recording method and colored article |
| JP5126824B2 (ja) | 2006-11-08 | 2013-01-23 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| US7901498B2 (en) * | 2007-11-27 | 2011-03-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Trisazo compound, ink composition, printing method and colored product |
| JP5268414B2 (ja) * | 2008-04-25 | 2013-08-21 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| US8080100B2 (en) * | 2008-05-07 | 2011-12-20 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Trisazo compound, ink composition, recording method and colored body |
| US8556406B2 (en) * | 2009-06-12 | 2013-10-15 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Coloring matter consisting of trisazo compound, ink compositions, recording method, and colored body |
| JP5925129B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2016-05-25 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| WO2012081637A1 (ja) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| US8814341B2 (en) * | 2012-06-15 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
-
2011
- 2011-12-14 RU RU2013130307/05A patent/RU2583253C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-14 BR BR112013014534A patent/BR112013014534A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-12-14 EP EP11849447.5A patent/EP2653505B1/en active Active
- 2011-12-14 CN CN201180060006.2A patent/CN103370378B/zh active Active
- 2011-12-14 KR KR1020137018226A patent/KR101940825B1/ko active Active
- 2011-12-14 CA CA2819214A patent/CA2819214C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-14 JP JP2012548823A patent/JP6218381B2/ja active Active
- 2011-12-14 WO PCT/JP2011/078959 patent/WO2012081640A1/ja not_active Ceased
- 2011-12-14 US US13/993,599 patent/US8932393B2/en active Active
- 2011-12-15 TW TW100146534A patent/TWI500705B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201231564A (en) | 2012-08-01 |
| KR101940825B1 (ko) | 2019-01-21 |
| EP2653505A1 (en) | 2013-10-23 |
| WO2012081640A1 (ja) | 2012-06-21 |
| CN103370378A (zh) | 2013-10-23 |
| TWI500705B (zh) | 2015-09-21 |
| CA2819214C (en) | 2017-12-12 |
| US8932393B2 (en) | 2015-01-13 |
| EP2653505B1 (en) | 2016-07-20 |
| BR112013014534A2 (pt) | 2017-06-27 |
| US20130321523A1 (en) | 2013-12-05 |
| JPWO2012081640A1 (ja) | 2014-05-22 |
| CN103370378B (zh) | 2015-05-13 |
| EP2653505A4 (en) | 2015-09-30 |
| JP6218381B2 (ja) | 2017-10-25 |
| KR20140019775A (ko) | 2014-02-17 |
| RU2583253C2 (ru) | 2016-05-10 |
| CA2819214A1 (en) | 2012-06-21 |
| HK1188240A1 (en) | 2014-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013130307A (ru) | Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал | |
| EP1903078A3 (en) | Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter | |
| JP2014015600A5 (ru) | ||
| JP5144895B2 (ja) | インクジェット記録用インク、インクセット及びインクジェット記録方法 | |
| JP2013234317A5 (ru) | ||
| JP2009057540A5 (ru) | ||
| JP2008297541A5 (ru) | ||
| JP4740617B2 (ja) | インク原液、及びインク組成物 | |
| JP2007204632A (ja) | インク組成物およびこれを用いる記録方法 | |
| TW200833792A (en) | Azo compound, ink composition, recording method and colored article | |
| ATE517950T1 (de) | Trisazofarbstoffe für tintenstrahldrucktinten | |
| JP5285849B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
| JP2015067814A5 (ru) | ||
| RU2018112994A (ru) | Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие | |
| ATE538180T1 (de) | Tintenstrahltinte, tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und farbtoner- zusammensetzung | |
| GB2445300A (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
| JP2012025156A5 (ru) | ||
| WO2007017632A3 (en) | Trisazo dyestuffs with 6-pyrazolyl-1-naphtholsulphomic acid as middle component | |
| JP2009541551A5 (ru) | ||
| JP2007099825A (ja) | 水性インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、記録物、インクカートリッジ、インクジェットプリンタ | |
| WO2008155517A3 (en) | Colorant composition, ink, printing process | |
| JP3907172B2 (ja) | インクジェット記録方法及び該方法を用いた装置 | |
| WO2010038051A3 (en) | Phthalocyanines and their use in ink-jet printing | |
| AU1992800A (en) | Disazo dyes and inks containing them | |
| GB2445133A (en) | Ink jet printing using disazo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191215 |