[go: up one dir, main page]

RU2013128950A - Замещенные циклопентилазины в качестве casr-активных соединений - Google Patents

Замещенные циклопентилазины в качестве casr-активных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2013128950A
RU2013128950A RU2013128950/04A RU2013128950A RU2013128950A RU 2013128950 A RU2013128950 A RU 2013128950A RU 2013128950/04 A RU2013128950/04 A RU 2013128950/04A RU 2013128950 A RU2013128950 A RU 2013128950A RU 2013128950 A RU2013128950 A RU 2013128950A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
alkyl
ethyl
compound
fluoro
Prior art date
Application number
RU2013128950/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристоффер МОНССОН
Ларс Кристиан Альберт БЛЕР
Original Assignee
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С
Publication of RU2013128950A publication Critical patent/RU2013128950A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A61P5/20—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of PTH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I:[I]гдеAr представляет собой Cарил, Cгетероарил или Cгетероциклоалкиларил, где указанный Cарил, Cгетероарил или Cгетероциклоалкиларил необязательно замещен одним или более одинаковыми или различными заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, Cалкила, трифторметила или Cалкокси;X представляет собой -CH- или атом азота;Rпредставляет собой Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, гидроксиСалкил, галогенСалкил или Cциклоалкил;Rпредставляет собой водород или выбран из группы, состоящей из аминоСалкила, Cалкила, Cалкенила, гидроксиСалкила, CалкиламиноСалкила, гидроксиСалкиламиноСалкила, CалкилсульфониламиноСалкила, Cалкилкарбонила, Cалкиламинокарбонила, CалкилсульфонилСгетероциклоалкила, аминосульфонилСалкила, Cгегетероциклоалкила, Cгетероциклоалкилкарбонила, где указанный Cалкил, Cалкенил, гидроксиСалкил, CалкиламиноСалкил, гидроксиСалкиламиноСалкил, Cалкилкарбонил, Cалкиламинокарбонил, Cгетероциклоалкил или Cгетероциклоалкилкарбонил необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, трифторметила, -S(O)NH, -S(O)CHили -NH;Rпредставляет собой водород или выбран из группы, состоящей из Cалкила, Cалкенила, Cалкокси, аминоСалкила, Cциклоалкила или Cгетероциклоалкила;или Rи Rвместе с соседним атомом, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членный Cгетероциклоалкил, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, S и N, причем указанный Cгетероциклоалкил необязательно замещен оксо, гидрокси, атомом галогена, трифторметилом, Cалкилом, -NH, -S(O)NH, -S(O)CH, Cалкилкарбонилом, гидроксиСалкилом, Cалкокси, аминоСалкилом, Cалкил�

Claims (21)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000001
[I]
где
Ar представляет собой C6-10арил, C1-10гетероарил или C6-8гетероциклоалкиларил, где указанный C6-10арил, C1-10гетероарил или C6-8гетероциклоалкиларил необязательно замещен одним или более одинаковыми или различными заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, C1-4алкила, трифторметила или C1-4алкокси;
X представляет собой -CH- или атом азота;
R1 представляет собой C1-6алкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, гидроксиС1-6алкил, галогенС1-6алкил или C3-7циклоалкил;
R2 представляет собой водород или выбран из группы, состоящей из аминоС2-6алкила, C1-6алкила, C2-6алкенила, гидроксиС2-6алкила, C1-6алкиламиноС2-6алкила, гидроксиС1-6алкиламиноС2-6алкила, C1-3алкилсульфониламиноС2-6алкила, C1-6алкилкарбонила, C1-6алкиламинокарбонила, C1-3алкилсульфонилС1-5гетероциклоалкила, аминосульфонилС1-6алкила, C1-5гегетероциклоалкила, C1-5гетероциклоалкилкарбонила, где указанный C1-6алкил, C2-6алкенил, гидроксиС2-6алкил, C1-6алкиламиноС2-6алкил, гидроксиС1-6алкиламиноС2-6алкил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкиламинокарбонил, C1-5гетероциклоалкил или C1-5гетероциклоалкилкарбонил необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, трифторметила, -S(O)2NH2, -S(O)2CH3 или -NH2;
R3 представляет собой водород или выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, C2-6алкенила, C1-6алкокси, аминоС2-6алкила, C3-7циклоалкила или C1-5гетероциклоалкила;
или R2 и R3 вместе с соседним атомом, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членный C1-6гетероциклоалкил, содержащий один или более гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из O, S и N, причем указанный C1-6гетероциклоалкил необязательно замещен оксо, гидрокси, атомом галогена, трифторметилом, C1-6алкилом, -NH2, -S(O)2NH2, -S(O)2CH3, C1-6алкилкарбонилом, гидроксиС2-6алкилом, C1-6алкокси, аминоС1-6алкилом, C1-6алкиламино или аминосульфонилС1-6алкиламино;
а также стереоизомеры или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, представленное формулой Ia или Ib:
Figure 00000002
Ia
Figure 00000003
Ib
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой метил.
4. Соединение по п.1, где X представляет собой-CH-.
5. Соединение по п.1, где X представляет собой атом азота.
6. Соединение по п.1, где Ar представляет собой фенил, замещенный одним или более одинаковыми или различными заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, метокси или этокси.
7. Соединение по п.6, где Ar представляет собой 4-фтор-3-метоксифенил.
8. Соединение по п.1, где Ar представляет собой нафтил или бензодиоксолил.
9. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
10. Соединение по п.1, где R2 и R3 вместе с соседним атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членный C1-5гетероциклоалкил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из O и N, причем указанный C1-5гетероциклоалкил необязательно замещен оксо, -NH2, -S(O)2NH2, -S(O)2CH3, гидрокси, атомом галогена, трифторметилом, C1-6алкилом, C1-6алкилкарбонилом, C1-6алкокси, аминоС1-6алкилом или C1-6алкиламино.
11. Соединение по п.10, где R2 и R3 вместе с соседним атомом, к которому они присоединены, образуют 6-членный C4-5гетероциклоалкил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из O и N, причем указанное C4-5гетероциклическое кольцо необязательно замещено оксо, -NH2, гидроксиС2-4алкилом, -S(O)2CH3 или метилкарбонилом.
12. Соединение по п.11, где гетероциклоалкил представляет собой пиперидил, аминопиперидил, метилсульфонилпиперидил, морфолинил, оксопиперазинил, метилкарбонилпиперазинил, метилсульфонилпиперазинил, гидроксиэтилпиперазинил или пиперазинил.
13. Соединение по п.1, где R2 представляет собой аминоС2-4алкил, C1-4алкил, C2-4алкенил, гидроксиС2-4алкил, C1-4алкиламиноС2-4алкил, C1-6алкилкарбонил, C1-4алкиламинокарбонил, C1-3алкилсульфонилС4-5гетероциклоалкил, аминосульфонилС1-4алкил, метилсульфониламиноС2-4алкил, C4-5гетероциклоалкил или C4-5гетероциклоалкилкарбонил, где указанный C1-4алкил, C2-4алкенил, гидроксиС2-4алкил, C1-4алкиламиноС2-4алкил, C1-4алкиламинокарбонил, C1-5гетероциклоалкил или C4-5гетероциклоалкилкарбонил необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, выбранными из гидрокси, -S(O)2NH2, -S(O)2CH3 или -NH2;
14. Соединение по п.13, где R2 представляет собой гидроксиэтиламиноэтил, гидроксипропиламиноэтил, аминоэтил, пиперидилкарбонил, аминосульфонилэтил, аминосульфонилпропил, метилкарбонил, дигидроксипропил, гидроксиэтил, метилсульфониламиноэтил, метилсульфонилпиперидил или пиперидил.
15. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой метил, Ar представляет собой 4-фтор-3-метоксифенил, R3 представляет собой водород, и X представляет собой -CH2-.
16. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
тройной соли муравьиной кислоты 2-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(1-нафтил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этиламино]этанола (соединение 101),
1-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]пиперидин-4-амина (соединение 102),
N-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(1-нафтил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]этан-1,2-диамина (соединение 103),
N-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]пиперидин-4-карбоксамида (соединение 104),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-(6-морфолино-3-пиридил)циклопентанамина (соединение 105),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-(6-пиперазин-1-ил-3-пиридил)циклопентанамина (соединение 106),
5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-N-(4-пиперидил)пиридин-2-амина (соединение 107),
3-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]пропан-1-сульфонамида (соединение 108),
4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-Фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]пиперазин-2-она (соединение 109),
дигидрохлорида 2-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этиламино]этанола (соединение 110),
3-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этиламино]пропан-1-ола (соединение 111),
5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-N-(1-метилсульфонил-4-пиперидил)пиридин-2-амина (соединение 112),
2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этансульфонамида (соединение 113),
2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(1,3-бензодиоксол-4-ил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этансульфонамида (соединение 114),
3-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]пропан-1,2-диола (соединение 115),
1-[4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]пиперазин-1-ил]этанона (соединение 116),
4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(3-этоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]пиперазин-2-она (соединение 117),
дигидрохлоридной соли (1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-[6-(4-метилсульфонилпиперазин-1-ил)-3-пиридил]циклопентанамина (соединение 118),
2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этанола (соединение 119),
тройной соли муравьиной кислоты 2-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этиламино]этанола (соединение 120),
2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(3-хлорфенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]амино]этансульфонамида (соединение 121),
2-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(1-нафтил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]амино]этиламино]этанола (соединение 122),
N-[2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]амино]этил]метансульфонамида (соединение 123),
2-[4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]пиперазин-1-ил]этанола (соединение 124),
2-[[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]амино]этансульфонамида (соединение 125),
4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]пиперазин-2-она (соединение 126),
соли муравьиной кислоты 1-[4-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]пиримидин-2-ил]пиперазин-1-ил]этанона; (соединение 127) или
N-[5-[(1R,3S)-3-[[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]амино]циклопентил]-2-пиридил]ацетамида (соединение 128).
17. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства при терапии.
18. Соединение по п.1 для применения при лечении, облегчении или профилактике физиологических расстройств или заболеваний, связанных с нарушениями активности CaSR.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16 или их фармацевтически приемлемую соль, или сольват, вместе с фармацевтически приемлемым носителем или эксципиентом.
20. Способ предотвращения, лечения или облегчения карциномы паращитовидной железы, аденомы паращитовидной железы, первичной гиперплазии паращитовидной железы, дисфункции сердца, почек или кишечника, заболеваний центральной нервной системы, хронической почечной недостаточности, хронического заболевания почек, поликистозного заболевания почек, заболеваний, связанных с подоцитами, первичного гиперпаратиреоидизма, вторичного гиперпаратиреоидизма, третичного гиперпаратиреоидизма, анемии, сердечно-сосудистых заболеваний, нефрогенной остеодистрофии, фиброзной генерализованной остеодистрофии, адинамического костного заболевания, остеопороза, стероидно индуцированного остеопороза, сенильного остеопороза, постменопаузного остеопороза, остеомаляции и родственных им заболеваний костей, потерь костной ткани после пересадки почек, сердечно-сосудистых заболеваний, желудочно-кишечных заболеваний, эндокринных и нейродегенеративных заболеваний, рака, болезни Альцгеймера, IBS, IBD, нарушения ассимиляции, недостаточности питания, аномальной перистальтики кишечника, такой как диарея, кальцификации сосудов, аномального гомеостаза кальция, гиперкальциемии или почечной остедистрофии, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по любому из пп.1-16, необязательно в сочетании или в качестве добавки с активированным стеролом, источником витамина-D или производным витамина-D, таким как 1-α-гидроксихолекалциферол, эргокальциферол, холекалциферол, 25-гидроксихолекалциферол, 1-α-25-дигидроксихолекалциферол, или в сочетании или в качестве добавки с фосфатными связующими, эстрогенами, кальцитонином или бифосфонатами.
21. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(3R)-3-(6-фтор-3-пиридил)циклопентанона (промежуточное соединение 1),
(3R)-3-(6-хлор-3-пиридил)циклопентанона (промежуточное соединение 2),
(3R)-3-(6-йод-3-пиридил)циклопентанона (промежуточное соединение 3),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-(6-фтор-3-пиридил)циклопентанамина (промежуточное соединение 4),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(1,3-бензодиоксол-4-ил)этил]-3-(6-фтор-3-пиридил)циклопентанамина (промежуточное соединение 5),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(3-хлорфенил)этил]-3-(6-фтор-3-пиридил)циклопентанамина (промежуточное соединение 6),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(3-этоксифенил)этил]-3-(6-фтор-3-пиридил)циклопентанамина (промежуточное соединение 7),
(1S,3R)-3-(6-фтор-3-пиридил)-N-[(1R)-1-(1-нафтил)этил]циклопентанамина (промежуточное соединение 8),
(1S,3R)-3-(6-хлор-3-пиридил)-N-[(1R)-1-(1-нафтил)этил]циклопентанамина (промежуточное соединение 9),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-(6-йод-3-пиридил)циклопентанамина (промежуточное соединение 10),
(3R)-3-(2-метилсульфанилпиримидин-5-ил)циклопентанона (промежуточное соединение 11),
(3R)-3-(2-метилсульфонилпиримидин-5-ил)циклопентанона (промежуточное соединение 12),
(1S,3R)-N-[(1R)-1-(4-фтор-3-метоксифенил)этил]-3-(2-метилсульфонилпиримидин-5-ил)циклопентанамина (промежуточное соединение 13) или
(1S,3R)-3-(2-метилсульфонилпиримидин-5-ил)-N-[(1R)-1-(1-нафтил)этил]циклопентанамина (промежуточное соединение 14).
RU2013128950/04A 2010-11-26 2011-11-21 Замещенные циклопентилазины в качестве casr-активных соединений RU2013128950A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41736910P 2010-11-26 2010-11-26
US61/417,369 2010-11-26
PCT/EP2011/070537 WO2012069402A1 (en) 2010-11-26 2011-11-21 Substituted cyclopentyl - azines as casr- active compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013128950A true RU2013128950A (ru) 2015-01-10

Family

ID=45044563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013128950/04A RU2013128950A (ru) 2010-11-26 2011-11-21 Замещенные циклопентилазины в качестве casr-активных соединений

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20130267516A1 (ru)
EP (1) EP2643298A1 (ru)
JP (1) JP2014500882A (ru)
CN (1) CN103228629A (ru)
RU (1) RU2013128950A (ru)
WO (1) WO2012069402A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CU24325B1 (es) 2012-02-24 2018-03-13 Lupin Atlantis Holdings Sa Compuestos de cromano sustituidos como modulares del receptor sensible al calcio para tratar enfermedades o desórdenes asociados con estos moduladores
WO2013136288A1 (en) 2012-03-16 2013-09-19 Lupin Limited Substituted 3,4-dihydro-2h-benzo[b] [1,4]oxazine compounds as calcium sensing receptor modulators
WO2014033604A1 (en) 2012-08-27 2014-03-06 Lupin Limited Arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators
TW201602062A (zh) 2013-08-12 2016-01-16 魯賓有限公司 取代聯苯基化合物作為鈣敏感受體調節劑
CA2920818A1 (en) 2013-08-28 2015-03-05 Lupin Limited Substituted naphthalene compounds as calcium sensing receptor modulators
CN103819395B (zh) * 2014-02-24 2016-05-25 蚌埠中实化学技术有限公司 一种制备2-碘-5-苯基吡啶的方法
WO2015162538A1 (en) 2014-04-21 2015-10-29 Lupin Limited Heterocyclic compounds as calcium sensing receptor modulators for the treatment of hyperparathyroidism, chronic renal failure and chronic kidney disease
WO2017037616A1 (en) 2015-08-31 2017-03-09 Lupin Limited Arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators
CN106496109A (zh) * 2016-11-02 2017-03-15 阜宁浔朋新材料科技有限公司 一种草酰胺衍生物的合成方法
BR112022012663A2 (pt) 2019-12-27 2022-09-06 Lupin Ltd Composição farmacêutica de moduladores de casr e métodos e usos da mesma
FI4090654T3 (fi) 2020-01-17 2025-09-30 Lupin Ltd Menetelmiä, prosesseja ja välituotteita kromaaniyhdisteiden valmistamiseksi

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6001884A (en) 1991-08-23 1999-12-14 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active molecules
US5858684A (en) 1991-08-23 1999-01-12 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Method of screening calcium receptor-active molecules
WO1995011221A1 (en) 1991-08-23 1995-04-27 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active arylalkyl amines
ATE312347T1 (de) 1991-08-23 2005-12-15 Nps Pharma Inc Screening-verfahren für kalzium-rezeptor aktive verbindungen
ATE267009T1 (de) 1993-02-23 2004-06-15 Brigham & Womens Hospital Calciumrezeptoraktive moleküle
HU228150B1 (en) 1994-10-21 2012-12-28 Nps Pharma Inc Calcium receptor-active compounds, medicaments comprising them, and the use of said medicaments
EP0907631B1 (en) 1996-05-01 2003-06-18 Nps Pharmaceuticals, Inc. Inorganic ion receptor-active compounds
AU734710B2 (en) 1996-07-08 2001-06-21 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Calcium receptor active compounds
AU767010B2 (en) 1998-07-30 2003-10-30 Aventis Pharmaceuticals Inc. Isoforms of human calcium sensing receptor
JP2002527414A (ja) 1998-10-14 2002-08-27 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド １，２−ジ置換シクロプロパン
FR2800735B1 (fr) 1999-11-09 2002-02-01 Centre Nat Rech Scient Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
FR2809396B1 (fr) 2000-05-24 2005-10-14 Centre Nat Rech Scient Nouvelles molecules possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
FR2812875B1 (fr) 2000-08-08 2003-12-12 Centre Nat Rech Scient Nouvelles diamines possedant une activite modulatrice des casr et leur mode de preparation
US20040030100A1 (en) 2000-11-13 2004-02-12 Yonghong Xiao Regulation of human extracellular calcium- sensing g protein-coupled receptor
FR2820136A1 (fr) 2001-01-26 2002-08-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de l'uree, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation
US6908935B2 (en) 2002-05-23 2005-06-21 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
US7176322B2 (en) 2002-05-23 2007-02-13 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
US20040081970A1 (en) 2002-10-28 2004-04-29 Athersys, Inc. Calcium-sensing receptor 2 (CaR2) and methods for using
GB0230015D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Novartis Ag Organic compounds
US7105537B2 (en) 2003-01-28 2006-09-12 Bristol-Myers Squibb Company 2-substituted cyclic amines as calcium sensing receptor modulators
US7205322B2 (en) 2003-02-12 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolidine compounds as calcium sensing receptor modulators
CN1835928A (zh) * 2003-04-07 2006-09-20 Nps制药公司 作为钙敏感受体拮抗剂的嘧啶酮化合物
ZA200505587B (en) * 2003-04-23 2006-09-27 Japan Tobacco Inc Casr antagonist
US7459460B2 (en) 2003-05-28 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Trisubstituted heteroaromatic compounds as calcium sensing receptor modulators
US7265145B2 (en) 2003-05-28 2007-09-04 Bristol-Myers Squibb Company Substituted piperidines and pyrrolidines as calcium sensing receptor modulators and method
JPWO2004106280A1 (ja) 2003-05-28 2006-07-20 日本たばこ産業株式会社 ＣａＳＲアンタゴニスト
US7829595B2 (en) 2003-09-12 2010-11-09 Amgen Inc. Rapid dissolution formulation of a calcium receptor-active compound
WO2005065050A2 (ja) 2003-12-25 2005-07-21 Asahi Kasei Pharma Corporation ２環化合物
GB0400781D0 (en) 2004-01-14 2004-02-18 Novartis Ag Organic compounds
US8362274B2 (en) 2004-05-28 2013-01-29 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Arylalkylamine compound and process for preparing the same
US7585886B2 (en) * 2005-05-19 2009-09-08 Astellas Pharma Inc. Pyrrolidine derivative or salt thereof
GB0606426D0 (en) * 2006-03-30 2006-05-10 Novartis Ag Benzimidazole derivatives
TW200821276A (en) * 2006-08-18 2008-05-16 Leo Pharma As Substituted acetylenic compounds useful for the treatment of diseases
TWI395736B (zh) * 2006-11-08 2013-05-11 Dow Agrosciences Llc 作為殺蟲劑之雜芳基（取代的）烷基ｎ-取代的磺醯亞胺（二）
CA2701792A1 (en) 2007-10-15 2009-04-23 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents
CA2706076A1 (en) * 2007-11-23 2009-05-28 Leo Pharma A/S Novel cyclic hydrocarbon compounds for the treatment of diseases
EP2341044B1 (en) 2008-08-22 2014-02-26 Daiichi Sankyo Company, Limited Cycloalkylamine derivative
EP2435404A1 (en) * 2009-05-27 2012-04-04 Leo Pharma A/S Novel calcium sensing receptor modulating compounds and pharmaceutical use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014500882A (ja) 2014-01-16
WO2012069402A1 (en) 2012-05-31
CN103228629A (zh) 2013-07-31
US20130267516A1 (en) 2013-10-10
EP2643298A1 (en) 2013-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013128950A (ru) Замещенные циклопентилазины в качестве casr-активных соединений
RU2013128968A (ru) Соединения, активные в отношении кальций-чувствительного рецептора
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
HRP20220414T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
JP2013010792A5 (ru)
RU2013128973A (ru) Соединения, активные в отношении кальций-чувствительных рецепторов
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2016134751A (ru) Соединения
RU2015151886A (ru) Ингибиторы киназ
JP6595078B2 (ja) アミノカルボニルカルバメート化合物
JP2013532727A5 (ru)
AR079529A1 (es) Derivados arilo y heteroarilo sustituidos y fundidos como inhibidores de la pi3k
RU2015151502A (ru) Химические соединения
EA201200318A1 (ru) Гетероциклические оксимы
RU2004106783A (ru) Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина
EA201200952A1 (ru) Производные пиразина и их применение для лечения неврологических нарушений
RU2015106605A (ru) Соединения замещенных пиразолонов и способы использования
RU2012124811A (ru) СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ПРОЛИФЕРАТИВНЫХ НАРУШЕНИЙ И ДРУГИХ ПАТОЛОГИЧЕСКИХ СОСТОЯНИЙ, ОПОСРЕДОВАННЫХ АКТИВНОСТЬЮ КИНАЗ Bcr-Abl, c-Kit, DDR1, DDR2, ИЛИ PDGF-R
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
JP2019535723A5 (ru)
RU2009139915A (ru) Производные имидазолидинона
US20170166566A1 (en) SUBSTITUTED PYRIDO[1,2-a]PYRAZINES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
RU2015112914A (ru) Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы
EP2266969A3 (en) 6-(Pyridinyl)-4-pyrimidone derivatives as tau protein kinase 1 inhibitors
RU2015150120A (ru) Соединение дикарбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20141124