RU2013112003A - Противоопухолевые соединения - Google Patents
Противоопухолевые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013112003A RU2013112003A RU2013112003/04A RU2013112003A RU2013112003A RU 2013112003 A RU2013112003 A RU 2013112003A RU 2013112003/04 A RU2013112003/04 A RU 2013112003/04A RU 2013112003 A RU2013112003 A RU 2013112003A RU 2013112003 A RU2013112003 A RU 2013112003A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- hydrogen
- group
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 34
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 6
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/695—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы I:где Y выбирают из группы, состоящей из -CHR, -CHR-CHR, -CR=CR, -C≡C-, -CHR-CHR-CHR, -CHR-CR=CRи -CHR-С≡С-;каждый R, Rи Rнезависимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С-С-алкила, замещенного или незамещенного С-С-алкенила и замещенного или незамещенного С-С-алкинила;каждый R, R, R, Rи Rнезависимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С-С-алкила, замещенного или незамещенного С-С-алкенила и замещенного или незамещенного С-С-алкинила;Rвыбирают из NRRи OR;А представляет собой:W выбирают из О и NR;Rвыбирают из группы, состоящей из водорода, COR, COOR, замещенного или незамещенного С-С-алкила, замещенного или незамещенного С-С-алкенила и замещенного или незамещенного С-С-алкинила, или Rи R, вместе с соответствующим атомом азота и атомом углерода, к которым они присоединены, могут образовывать замещенную или незамещенную гетероциклическую группу;Rвыбирают из группы, состоящей из водорода, COR, COOR, замещенного или незамещенного С-С-алкила, замещенного или незамещенного С-С-алкенила, замещенного или незамещенного С-С-алкинила и замещенного или незамещенного С-С-алкенинила;Rвыбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С-С-алкила, замещенного или незамещенного С-С-алкенила и замещенного или незамещенного С-С-алкинила;каждая пунктирная линия означает необязательную дополнительную связь, но, когда существует тройная связь между атомами углерода, к которым присоединены Rи R, то Rи Rотсутствуют, и когда существует тройная связь между атомами углерода, к которым присоединены Rи R, то Rи Rотсутствуют; иRвыбирают из группы, состоящей из водорода, COR, COOR
Claims (31)
1. Соединение общей формулы I:
где Y выбирают из группы, состоящей из -CHRay-, -CHRay-CHRby-, -CRay=CRby-, -C≡C-, -CHRay-CHRby-CHRcy-, -CHRay-CRby=CRcy- и -CHRay-С≡С-;
каждый Ray, Rby и Rcy независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила;
каждый R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила;
R6 выбирают из NR8R9 и OR10;
А представляет собой:
W выбирают из О и NR7;
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, CORa, COORa, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила, или R7 и R5, вместе с соответствующим атомом азота и атомом углерода, к которым они присоединены, могут образовывать замещенную или незамещенную гетероциклическую группу;
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, CORa, COORa, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила и замещенного или незамещенного С4-С12-алкенинила;
R10 выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила;
каждая пунктирная линия означает необязательную дополнительную связь, но, когда существует тройная связь между атомами углерода, к которым присоединены R1 и R2, то R1 и R2 отсутствуют, и когда существует тройная связь между атомами углерода, к которым присоединены R3 и R4, то R3 и R4 отсутствуют; и
R9 выбирают из группы, состоящей из водорода, CORa, COORa, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила и замещенного или незамещенного С4-С12-алкенинила;
каждый R16, R17 и R18 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, ORa, OCORa, OCOORa, NRaRb, NRaCORb NRaC(=NRa)NRaRb, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила;
R19 выбирают из группы, состоящей из водорода, CORa, COORa, CONRaRb, S(O)Ra, SO2Ra, P(O)(Ra)ORb, SiRaRbRc, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила и замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила; и
каждый Ra, Rb и Rc независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила, замещенного или незамещенного арила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы; или
его фармацевтически приемлемая соль, таутомер или стереоизомер.
2. Соединение по п.1, где R19 выбирают из водорода, замещенного или незамещенного С1-С6-алкила и CORa, и где Ra означает замещенный или незамещенный С1-С6-алкил.
3. Соединение по п.2, где R19 означает водород.
4. Соединение по любому одному из пп. 1-3, где R16 выбирают из водорода, ORa и OCORa, где Ra выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6-алкила.
5. Соединение по п.4, где R16 выбирают из водорода, ОН и метокси.
6. Соединение по любому одному из пп.1, 2, 3 или 5, где одна дополнительная связь присутствует между атомами углерода, к которым присоединены R16 и R17.
7. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3 или 5, где R17 и R18 означают водород.
8. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3 или 5, где R1, R2, R3 и R4 независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6-алкила.
9. Соединение по п.8, где R1, R2, R3 и R4 означают водород.
10. Соединение по любому одному из пп.1, 2, 3, 5 или 9, где Y выбирают из группы, состоящей из -CHRay-, -CRay=CRby- и -CHRay-CRby=CRcy-, где Ray, Rby и Rcy независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6-алкила.
11. Соединение по п.10, где Ray, Rby и Rcy независимо выбирают из водорода и метила.
12. Соединение по любому одному из пп.1, 2, 3, 5, 9 или 11, где R5 выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6-алкила.
13. Соединение по п.12, где R5 выбирают из метила, изопропила и трет-бутила.
14. Соединение по любому одному из пп.1, 2, 3 или 5, где W означает NR7 и где R7 имеет значение, как описано в п.1.
15. Соединение по п.14, где R7 означает водород.
16. Соединение по любому одному из пп.1, 2, 3, 5, 9 или 11, где W означает NR7 и где R7 и R5, вместе с соответствующим атомом азота и атомом углерода, к которым они присоединены, образуют замещенную или незамещенную пирролидиновую группу.
17. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3, 5, 9, 11, 13 или 15, где R6 означает NR8R9 и где R8 означает водород и R9 выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила и замещенного или незамещенного С4-С12-алкенинила.
18. Соединение по п.17, где R9 выбирают из группы, состоящей из замещенного С2-С12-алкенила и замещенного С4-С12-алкенинила, которые замещены в одном или более положениях с помощью галогена, OR', =O, OCOR', OCONHR', OCONR'R', CONHR', CONR'R' и защищенного ОН, где каждую из R'-групп независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного С1-С12-алкила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкенила, замещенного или незамещенного С2-С12-алкинила и замещенного или незамещенного арила.
19. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3, 5, 9, 11, 13, 15 или 18, где одна дополнительная связь присутствует между атомами углерода, к которым присоединены R1 и R2, и одна или две дополнительные связи присутствуют между атомами углерода, к которым присоединены R3 и R4.
20. Соединение по п.1, имеющее следующую формулу:
или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер или стереоизомер.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предшествующих пунктов, или его фармацевтически приемлемую соль, таутомер или стереоизомер, и фармацевтически приемлемый растворитель или носитель.
22. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3, 5, 7, 11, 13, 15, 18 или 20, или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер, пролекарство или стереоизомер, для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 3, 5, 7, 11, 13, 15, 18 или 20, или его фармацевтически приемлемая соль, таутомер или стереоизомер, для применения в качестве лекарственного средства для лечения ракового заболевания.
24. Применение соединения по любому из пп.1-20, или его фармацевтически приемлемых солей, таутомеров или стереоизомеров, в целях получения лекарственного средства для лечения ракового заболевания.
25. Способ лечения любого млекопитающего, особенно, человека, пораженного раковым заболеванием, который включает введение пораженному индивидууму терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20, или его фармацевтически приемлемой соли, таутомера или стереоизомера.
26. Способ получения соединений, имеющих формулу I
по любому из пп.1-20, где A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как они определены в любом из пп.1-20, содержащий присоединение Фрагментов C и D
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Y и W означают желательные группы, определенные в соединении формулы I, или подходящую защитную группу, как необходимо, и L и M означают подходящие реакционноспособные или удаляемые группы.
27. Способ по п.26, где соединение формулы I является любым соединением по п.20.
28. Способ по любому одному из пп.26 или 27, где удаляемая группа “L” является йодом.
29. Способ по любому одному из пп.26 или 27, где реакционноспособная группа “M” означает трибутил олова.
30. Способ получения соединений формулы I
по любому из пп.1-20, где A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как они определены в любом из пп.1-20, содержащий присоединение Фрагментов A и B
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, A и Y означают желательные группы или подходящую защитную группу, как необходимо, и J и K означают подходящие реакционноспособные или удаляемые группы.
31. Способ по п.30, где соединение формулы I является любым соединением по п.20.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07123882.8 | 2007-12-20 | ||
| EP07123882 | 2007-12-20 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010130253/04A Division RU2489429C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013112003A true RU2013112003A (ru) | 2014-08-20 |
| RU2528393C1 RU2528393C1 (ru) | 2014-09-20 |
| RU2528393C9 RU2528393C9 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=40580474
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010130253/04A RU2489429C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
| RU2010130180/04A RU2493147C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
| RU2013112003/04A RU2528393C9 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010130253/04A RU2489429C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
| RU2010130180/04A RU2493147C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-19 | Противоопухолевые соединения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9187445B2 (ru) |
| EP (3) | EP2231590B9 (ru) |
| JP (3) | JP5529038B2 (ru) |
| KR (3) | KR101639772B1 (ru) |
| CN (4) | CN101903367B (ru) |
| AT (1) | ATE549313T1 (ru) |
| AU (2) | AU2008341670B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0821114B8 (ru) |
| CA (2) | CA2710087C (ru) |
| CY (1) | CY1117245T1 (ru) |
| DK (2) | DK2231633T3 (ru) |
| ES (3) | ES2578606T3 (ru) |
| HR (2) | HRP20120464T1 (ru) |
| IL (3) | IL206397A (ru) |
| MX (2) | MX2010006796A (ru) |
| MY (3) | MY155342A (ru) |
| NZ (3) | NZ597526A (ru) |
| PL (2) | PL2231590T3 (ru) |
| PT (2) | PT2231633E (ru) |
| RS (2) | RS53140B (ru) |
| RU (3) | RU2489429C2 (ru) |
| SG (2) | SG170778A1 (ru) |
| SI (2) | SI2231590T1 (ru) |
| UA (3) | UA119963C2 (ru) |
| WO (2) | WO2009080761A1 (ru) |
| ZA (3) | ZA201004018B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101903367B (zh) | 2007-12-20 | 2015-08-05 | 法马马有限公司 | 抗肿瘤化合物 |
| CN104039315B (zh) * | 2012-01-05 | 2016-08-24 | 花王株式会社 | 用于降低感觉刺激的制剂 |
| MX362338B (es) | 2013-04-16 | 2019-01-11 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados biaromaticos antibacterianos. |
| GB201309807D0 (en) * | 2013-05-31 | 2013-07-17 | Pharma Mar Sau | Antibody drug conjugates |
| CN108467378A (zh) * | 2017-02-23 | 2018-08-31 | 复旦大学 | 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途 |
| JOP20190254A1 (ar) | 2017-04-27 | 2019-10-27 | Pharma Mar Sa | مركبات مضادة للأورام |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5142056A (en) * | 1989-05-23 | 1992-08-25 | Abbott Laboratories | Retroviral protease inhibiting compounds |
| US4855086A (en) * | 1982-10-15 | 1989-08-08 | Burroughs Wellcome Co. | Novel pesticides, preparation and use |
| JPS61109717A (ja) | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Teruhiko Beppu | 抗腫瘍剤 |
| JPH06504547A (ja) * | 1990-12-28 | 1994-05-26 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | ペプチドケトアミド、ケト酸およびケトエステル |
| JPH0539283A (ja) | 1991-01-31 | 1993-02-19 | Suntory Ltd | 新規物質Ｓ−５９９１７ａ及びその製造方法 |
| ZA938019B (en) | 1992-11-13 | 1995-04-28 | Upjohn Co | Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating HIV and other retroviruses |
| US5523456A (en) * | 1994-09-29 | 1996-06-04 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| US5681847A (en) * | 1995-12-05 | 1997-10-28 | Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. | Methods of using discodermolide compounds |
| US5834506A (en) | 1996-11-01 | 1998-11-10 | Warner-Lambert Company | Dihydropyrones with improved antiviral activity |
| US5840974A (en) * | 1996-12-04 | 1998-11-24 | Britisch Biotech Pharmaceuticals, Ltd. | Metalloproteinase inhibitors |
| US6380400B1 (en) | 1998-09-11 | 2002-04-30 | Victor Fedij | Methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors |
| NZ510013A (en) | 1998-09-11 | 2003-11-28 | Warner Lambert Co | Dihydropyrones with selected heterocycles replacing the phenyls bearing polar substituents used as HIV protease inhibitors |
| JP2004505890A (ja) * | 2000-04-04 | 2004-02-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 抗新生物剤に耐性の細胞を処置する方法 |
| EP2322160A1 (en) * | 2002-03-04 | 2011-05-18 | Merck HDAC Research, LLC | Methods of inducing terminal differentiation |
| MXPA06000975A (es) * | 2003-07-25 | 2006-04-11 | Novartis Ag | Lactams sustituidos y su uso como agentes anti-cancer. |
| RU2006142690A (ru) * | 2004-06-03 | 2008-06-10 | Козан Байосайенсиз Инкорпорейтед (Us) | Соединения лептомицина |
| US7446196B2 (en) * | 2004-06-03 | 2008-11-04 | Kosan Biosciences, Incorporated | Leptomycin compounds |
| WO2007014423A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Medvet Science Pty, Ltd. | Exercise apparatus |
| EP2404912A3 (en) | 2006-06-16 | 2012-07-25 | Pharma Mar S.A. | Process and intermediates for the preparation of antitumoral dihydropyran-2-one compounds |
| CN101903367B (zh) | 2007-12-20 | 2015-08-05 | 法马马有限公司 | 抗肿瘤化合物 |
-
2008
- 2008-12-19 CN CN200880121840.6A patent/CN101903367B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 BR BRPI0821114A patent/BRPI0821114B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 MY MYPI2010002591A patent/MY155342A/en unknown
- 2008-12-19 HR HRP20120464AT patent/HRP20120464T1/hr unknown
- 2008-12-19 US US12/746,974 patent/US9187445B2/en active Active
- 2008-12-19 RS RS20140007A patent/RS53140B/sr unknown
- 2008-12-19 EP EP08865009A patent/EP2231590B9/en active Active
- 2008-12-19 UA UAA201406894A patent/UA119963C2/uk unknown
- 2008-12-19 PL PL08865009T patent/PL2231590T3/pl unknown
- 2008-12-19 RS RS20120242A patent/RS52343B/sr unknown
- 2008-12-19 WO PCT/EP2008/068049 patent/WO2009080761A1/en not_active Ceased
- 2008-12-19 ES ES13154647.5T patent/ES2578606T3/es active Active
- 2008-12-19 ES ES08864895.1T patent/ES2442140T3/es active Active
- 2008-12-19 NZ NZ597526A patent/NZ597526A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 SG SG201102163-1A patent/SG170778A1/en unknown
- 2008-12-19 CA CA2710087A patent/CA2710087C/en active Active
- 2008-12-19 ES ES08865009T patent/ES2384420T3/es active Active
- 2008-12-19 KR KR1020157016575A patent/KR101639772B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 AU AU2008341670A patent/AU2008341670B2/en not_active Ceased
- 2008-12-19 WO PCT/EP2008/068065 patent/WO2009080769A1/en not_active Ceased
- 2008-12-19 CA CA2715203A patent/CA2715203C/en active Active
- 2008-12-19 RU RU2010130253/04A patent/RU2489429C2/ru active
- 2008-12-19 MY MYPI2014002392A patent/MY164533A/en unknown
- 2008-12-19 JP JP2010538765A patent/JP5529038B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 MX MX2010006796A patent/MX2010006796A/es active IP Right Grant
- 2008-12-19 NZ NZ586012A patent/NZ586012A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 AT AT08865009T patent/ATE549313T1/de active
- 2008-12-19 CN CN201110073931.0A patent/CN102190643B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 KR KR1020107015965A patent/KR101541436B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 KR KR1020107015968A patent/KR101579553B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 PT PT88648951T patent/PT2231633E/pt unknown
- 2008-12-19 CN CN2011100568656A patent/CN102174058A/zh active Pending
- 2008-12-19 EP EP13154647.5A patent/EP2597091B1/en active Active
- 2008-12-19 NZ NZ586013A patent/NZ586013A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 PT PT08865009T patent/PT2231590E/pt unknown
- 2008-12-19 EP EP08864895.1A patent/EP2231633B1/en active Active
- 2008-12-19 PL PL08864895T patent/PL2231633T3/pl unknown
- 2008-12-19 RU RU2010130180/04A patent/RU2493147C2/ru active
- 2008-12-19 JP JP2010538769A patent/JP5727228B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 UA UAA201009035A patent/UA104281C2/ru unknown
- 2008-12-19 CN CN2008801218410A patent/CN101903337B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 MY MYPI2010002590A patent/MY148651A/en unknown
- 2008-12-19 HR HRP20140015AT patent/HRP20140015T1/hr unknown
- 2008-12-19 DK DK08864895.1T patent/DK2231633T3/da active
- 2008-12-19 UA UAA201009034A patent/UA106967C2/ru unknown
- 2008-12-19 SI SI200830644T patent/SI2231590T1/sl unknown
- 2008-12-19 SG SG201102164-9A patent/SG170779A1/en unknown
- 2008-12-19 MX MX2010006795A patent/MX2010006795A/es active IP Right Grant
- 2008-12-19 DK DK08865009.8T patent/DK2231590T3/da active
- 2008-12-19 US US12/746,966 patent/US8710264B2/en active Active
- 2008-12-19 RU RU2013112003/04A patent/RU2528393C9/ru active
- 2008-12-19 BR BRPI0821116A patent/BRPI0821116B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-19 AU AU2008341671A patent/AU2008341671B2/en not_active Ceased
- 2008-12-19 SI SI200831122T patent/SI2231633T1/sl unknown
-
2010
- 2010-06-04 ZA ZA2010/04018A patent/ZA201004018B/en unknown
- 2010-06-04 ZA ZA2010/04017A patent/ZA201004017B/en unknown
- 2010-06-15 IL IL206397A patent/IL206397A/en active IP Right Grant
- 2010-06-15 IL IL206396A patent/IL206396A/en active IP Right Grant
-
2011
- 2011-08-31 ZA ZA2011/06371A patent/ZA201106371B/en unknown
-
2013
- 2013-11-24 IL IL229594A patent/IL229594A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-01-27 CY CY20141100069T patent/CY1117245T1/el unknown
- 2014-04-10 JP JP2014080887A patent/JP5860088B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-08-12 US US14/824,690 patent/US9750759B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-12 US US14/824,699 patent/US9827257B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ZA202409114B (en) | MODULATORS OF THR-ß AND METHODS OF USE THEREOF | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| PH12020552004A1 (en) | Heterocyclic compounds as kinase inhibitors, compositions comprising the heterocyclic compound, and methods of use thereof | |
| RU2013112003A (ru) | Противоопухолевые соединения | |
| RU2004116472A (ru) | Производные стауроспорина в качестве ингибиторов активности рецепторной тирозинкиназы flt3 | |
| EA200970670A1 (ru) | Производные 3-амино-пирроло[3,4-c]пиразол-5(1h,4h,6h)-карбальдегида в качестве ингибиторов ркс | |
| EP4378482A3 (en) | Dosing regimens for anti-cd30 vc-pab-mmae antibody drug-conjugates | |
| TW200630344A (en) | Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents | |
| JP2014532716A5 (ru) | ||
| JP2013544812A5 (ru) | ||
| MX2010007374A (es) | Nuevos derivados de c-21-ceto lupano, preparacion y uso de los mismos. | |
| RU2011150250A (ru) | Антагонисты пути hedgehog и их терапевтическое применение | |
| DE60014916D1 (de) | Die Verwendung eines Benzimidazoles zur Herstellung eines Medikamentes zur Krebsvorbeugung | |
| EP3171870A1 (en) | Protein phosphatase 2a inhibitors for treating myelodysplastic syndromes | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| JP2011506578A5 (ru) | ||
| WO2009008345A1 (ja) | 金属錯体化合物、これを有効成分とする癌治療剤組成物および該金属錯体化合物用の中間体 | |
| RU2014131017A (ru) | Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv | |
| WO2009142827A4 (en) | Compounds and methods for the treatment of viral infection | |
| MX2025001642A (es) | Tratamiento del cancer de piel | |
| RU2010137336A (ru) | Производное 3,8-диаминотетрагидрохинолина | |
| DE60309324D1 (de) | Tetracyclische arylcarbonyl indole mit serotoninrezeptoraffinität als arzneimittel, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen | |
| JP2011506393A5 (ru) | ||
| NO20071708L (no) | 4((2,4-diklor-5-metoksyfenyl) amino)-6-alkoksy-7-etynyl-3-kinolinkarbonitriler for behandling av ischemisk skade. | |
| RU2008123799A (ru) | Производные индола в качестве противоопухолевых соединений |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification |