[go: up one dir, main page]

RU2013105102A - НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАН-1-СУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ {3-[5-(4-ХЛОР-ФЕНИЛ)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-b]ПИРИДИН-3-КАРБОНИЛ]-2,4-ДИФТОР-ФЕНИЛ}-АМИДА - Google Patents

НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАН-1-СУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ {3-[5-(4-ХЛОР-ФЕНИЛ)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-b]ПИРИДИН-3-КАРБОНИЛ]-2,4-ДИФТОР-ФЕНИЛ}-АМИДА Download PDF

Info

Publication number
RU2013105102A
RU2013105102A RU2013105102/04A RU2013105102A RU2013105102A RU 2013105102 A RU2013105102 A RU 2013105102A RU 2013105102/04 A RU2013105102/04 A RU 2013105102/04A RU 2013105102 A RU2013105102 A RU 2013105102A RU 2013105102 A RU2013105102 A RU 2013105102A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
reacted
compounds
benzyl
Prior art date
Application number
RU2013105102/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2575478C2 (ru
Inventor
Кори Джеймс БРАМСТИД
Хендрик МООРЛАГ
Ромен Николаев РАДИНОВ
И Жэнь
Пиус ВАЛЬДМАЙЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013105102A publication Critical patent/RU2013105102A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2575478C2 publication Critical patent/RU2575478C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы 1,,включающий по меньшей мере одну реакцию Сузуки-Мияура с последующим ацилированием Фриделя-Крафтса.2. Способ получения соединения формулы 1 по п.1, гдеa) соединение формулы 2подвергают взаимодействию в присутствии палладиевого катализатора, основания и соединения формулы 3 (1-ая реакция Сузуки-Мияура)с получением соединения формулы 4;б) указанное соединение формулы 4 далее подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего реактива с получением соединения формулы 5, где X представляет собой I (5a) или Br (5б); иуказанное соединение формулы 5 далее подвергают взаимодействию в присутствии либов-1) соединения формулы (D) (2-ая реакция Мияура); либов-2) соединения формулы 7 (реакция Соногашира)или;с получением соединения формулы 8; иг) указанное соединение формулы 8 далее подвергают взаимодействию в присутствии соединения формулы 9 и при условиях ацилирования Фриделя-Крафтса,с получением соединения формулы 1, гдевсе R, R, Rи Rпредставляют собой метил, или совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенильное кольцо; иRпредставляет собой -(C1-C6)алкил или бензил.3. Способ по п.1 или 2, гдеa) соединение формулы 2подвергают взаимодействию в присутствии PdCl(dppf)CHCl, Pd(OAc), NaCOи соединения формулы 3,с получением соединения формулы 4;б) указанное соединение формулы 4 далее подвергают взаимодействию в присутствии N-йодсукцинимида (NIS) и CFCOOH или N-бромсукцинимида (NBS) с получением соединения формулы 5, где X представляет собой -I (5a) или -Br (5б);в-1) указанное соединение формулы 5 далее подвергают взаимодействию в присутствии PdCl(dppf)CHCl, LiOH и соединения формулы 6,с получением соединения формулы 8; иг)

Claims (15)

1. Способ получения соединения формулы 1,
Figure 00000001
,
включающий по меньшей мере одну реакцию Сузуки-Мияура с последующим ацилированием Фриделя-Крафтса.
2. Способ получения соединения формулы 1 по п.1, где
a) соединение формулы 2
Figure 00000002
подвергают взаимодействию в присутствии палладиевого катализатора, основания и соединения формулы 3 (1-ая реакция Сузуки-Мияура)
Figure 00000003
с получением соединения формулы 4
Figure 00000004
;
б) указанное соединение формулы 4 далее подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего реактива с получением соединения формулы 5
Figure 00000005
, где X представляет собой I (5a) или Br (5б); и
указанное соединение формулы 5 далее подвергают взаимодействию в присутствии либо
в-1) соединения формулы (D) (2-ая реакция Мияура); либо
в-2) соединения формулы 7 (реакция Соногашира)
Figure 00000006
или
Figure 00000007
;
с получением соединения формулы 8
Figure 00000008
; и
г) указанное соединение формулы 8 далее подвергают взаимодействию в присутствии соединения формулы 9 и при условиях ацилирования Фриделя-Крафтса
Figure 00000009
,
с получением соединения формулы 1, где
все R1, R2, R3 и R4 представляют собой метил, или совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенильное кольцо; и
R5 представляет собой -(C1-C6)алкил или бензил.
3. Способ по п.1 или 2, где
a) соединение формулы 2
Figure 00000002
подвергают взаимодействию в присутствии PdCl2(dppf)CH2Cl2, Pd(OAc)2, Na2CO3 и соединения формулы 3
Figure 00000003
,
с получением соединения формулы 4
Figure 00000004
;
б) указанное соединение формулы 4 далее подвергают взаимодействию в присутствии N-йодсукцинимида (NIS) и CF3COOH или N-бромсукцинимида (NBS) с получением соединения формулы 5
Figure 00000005
, где X представляет собой -I (5a) или -Br (5б);
в-1) указанное соединение формулы 5 далее подвергают взаимодействию в присутствии PdCl2(dppf)CH2Cl2, LiOH и соединения формулы 6,
Figure 00000010
с получением соединения формулы 8
Figure 00000008
; и
г) указанное соединение формулы 8 далее подвергают взаимодействию с соединением формулы 9
Figure 00000009
,
в присутствии (COCl)2 и AlCl3 с получением соединения формулы 1.
4. Способ по п.3, где стадия реакции б) проводится в присутствии NBS с получением соединения формулы 5, где X представляет собой бромо (5б).
5. Способ по п.1 или 2, где
a) соединение формулы 2
Figure 00000002
подвергают взаимодействию в присутствии PdCl2(dppf)CH2Cl2, Pd(OAc)2, Na2CO3 и соединения формулы 3
Figure 00000003
,
с получением соединения формулы 4
Figure 00000011
;
б) указанное соединение формулы 4 далее подвергают взаимодействию в присутствии N-йодсукцинимида (NIS) и CF3COOH или N-бромсукцинимида (NBS) с получением соединения формулы 5
Figure 00000005
, где X представляет собой -I (5a) или -Br (5б);
в-2) указанное соединение формулы 5 далее подвергают взаимодействию в присутствии Pd(PPh3)2Cl2, Cul, тетраметилгуанидина (TMG) и соединения формулы 7,
Figure 00000007
,
с последующей реакцией с KOtBu с получением соединения формулы 8
Figure 00000008
; и
г) указанное соединение формулы 8 далее подвергают взаимодействию с соединением формулы 9
Figure 00000009
,
в присутствии (COCl)2 и AlCl3 с получением соединения формулы 1.
6. Способ получения соединения формулы A,
Figure 00000012
,
причем указанный способ характеризуется тем, что
a) соединение формулы B
Figure 00000013
подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего реактива, возможно с последующим введением групп, защищающих аминогруппы, с получением соединения формулы C
Figure 00000014
;
б) указанное соединение формулы C далее подвергают взаимодействию в присутствии палладиевого катализатора, основания и соединения формулы D или 7
Figure 00000006
, или
Figure 00000007
с получением соединения формулы E или F соответственно
Figure 00000015
, или
Figure 00000016
; и
в-1) соединение формулы E далее подвергают взаимодействию с кислотой; или
в-2) соединение формулы F далее подвергают взаимодействию с сильным основанием;
с получением соединения формулы A; где
R представляет собой фенил, который является незамещенным или один или несколько раз замещенным галогеном, или
-Br;
все R1, R2, R3 и R4 представляют собой метил или совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенильное кольцо;
R5 представляет собой -(C1-C6)алкил или бензил;
X представляет собой -Br или -I; и
Y1 и Y2 независимо выбраны из бензила, трифторацетила, ацетила и водорода.
7. Способ по п.6 для получения соединения формулы A
Figure 00000012
,
причем указанный способ характеризуется тем, что
a) соединение формулы B
Figure 00000013
подвергают взаимодействию в присутствии N-бромсукцинимида (NBS) или N-йодсукцинимида (NIS), или перйодата натрия в комбинации с йодом (I2/NaIO4), возможно с последующим введением групп, защищающих аминогруппы, с получением соединения формулы C
Figure 00000014
.
б) указанное соединение формулы C далее подвергают взаимодействию в присутствии PdCl2(dppf)CH2Cl2, LiOH и соедиения формулы D
Figure 00000006
,
с получением соединения формулы E
Figure 00000015
; и
в-1) соединение формулы E далее обрабатывают кислотой
с получением соединения формулы A; где
R представляет собой фенил, который является незамещенным или один или несколько раз замещенным галогеном, или
-Br;
все R1, R2, R3 и R4 представляют собой метил или совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенильное кольцо;
R5 представляет собой -(C1-C6)алкил или бензил;
X представляет собой -Br или -I; и
Y1 и Y2 независимо выбраны из бензила, трифторацетила, ацетила и водорода.
8. Способ по п.7, где
R представляет собой -Br;
все R1-R4 представляют собой метил;
R5 представляет собой этил;
X представляет собой -I; и
оба Y1 и Y2 представляют собой водород.
9. Способ по п.7, где
R представляет собой 4-Cl-фенил;
все R1-R4 представляют собой метил;
R5 представляет собой этил;
X представляет собой -Br; и
оба Y1 и Y2 представляют собой водород.
10. Способ по п.6 для получения соединения формулы A
Figure 00000012
,
причем указанный способ характеризуется тем, что
а) соединение формулы B
Figure 00000013
подвергают взаимодействию в присутствии N-бромсукцинимида (NBS) или N-йодсукцинимида (NIS), или перйодата натрия в комбинации с йодом (I2/NaIO4), возможно с последующим введением групп, защищающих аминогруппы, с получением соединения формулы C
Figure 00000014
.
б) указанное соединение формулы C далее подвергают взаимодействию в присутствии Pd(PPh3)2Cl2, Cul, тетраметилгуанидина и соединения формулы 7
Figure 00000007
,
с получением соединения формулы F
Figure 00000016
; и
в-2) указанное соединение формулы F далее подвергают взаимодействию в присутствии KOtBu с получением соединения формулы A; где
R представляет собой фенил, который является незамещенным или один или несколько раз замещенным галогеном, или
-Br;
X представляет собой -Br или -I; и
Y1 и Y2 независимо выбраны из бензила, трифторацетила, ацетила и водорода.
11. Способ получения соединений формулы D
Figure 00000006
,
где соединение формулы G
Figure 00000017
подвергают взаимодействию с соединением формулы H
Figure 00000018
в присутствии палладиевого, родиевого или рутениевого катализатора с получением соединения формулы D, где
все R1, R2, R3 и R4 представляют собой метил или совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют фенильное кольцо; и
R5 представляет собой -(C1-C6)алкил или бензил.
12. Способ по п.11, где
все R1, R2, R3 и R4 представляют собой метил; и
R5 представляет собой этил.
13. Способ по п.11 или 12, где указанный способ проводится в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из of Pd(OAc)2, Pd2(dba)3, Pd(NO3)2, Pd/C, PdCl2, Rh(OAc)2 or RuCl3.
14. Соединение формулы E
Figure 00000015
,
где
R представляет собой фенил, который является незамещенным или один или несколько раз замещенным галогеном, или
-Br;
R5 представляет собой -(C1-C6)алкил или бензил; и
Y1 и Y2 независимо выбраны из бензила, трифторацетила, ацетила и водорода.
15. Соединение формулы F
Figure 00000016
где
R представляет собой фенил, который является незамещенным или один или несколько раз замещенным галогеном, или
-Br; и
Y1 и Y2 независимо выбраны из бензила, трифторацетила, ацетила и водорода.
RU2013105102/04A 2010-07-21 2011-07-18 НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАН-1-СУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ {3-[5-(4-ХЛОР-ФЕНИЛ)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-b]ПИРИДИН-3-КАРБОНИЛ]-2,4-ДИФТОР-ФЕНИЛ}-АМИДА RU2575478C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10170266 2010-07-21
EP10170266.0 2010-07-21
PCT/EP2011/062207 WO2012010538A2 (en) 2010-07-21 2011-07-18 Novel processes for the manufacture of propane-1-sulfonic acid {3-[5-(4-chloro-phenyl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-2,4-difluoro-phenyl}-amide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013105102A true RU2013105102A (ru) 2014-08-27
RU2575478C2 RU2575478C2 (ru) 2016-02-20

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
HUE025022T2 (hu) 2016-05-30
JP2013537521A (ja) 2013-10-03
WO2012010538A3 (en) 2013-02-21
US20140288308A1 (en) 2014-09-25
KR101501856B1 (ko) 2015-03-11
US9150594B2 (en) 2015-10-06
US8779150B2 (en) 2014-07-15
US20120022258A1 (en) 2012-01-26
US9556172B2 (en) 2017-01-31
BR112013001111A2 (pt) 2016-05-24
WO2012010538A2 (en) 2012-01-26
SI2595958T1 (sl) 2015-07-31
PL2595958T3 (pl) 2015-10-30
CA2804739A1 (en) 2012-01-26
HK1181387A1 (en) 2013-11-08
JP5738992B2 (ja) 2015-06-24
EP2595958A2 (en) 2013-05-29
DK2595958T3 (en) 2015-05-18
MX2013000708A (es) 2013-02-27
KR20130041230A (ko) 2013-04-24
ES2538996T3 (es) 2015-06-25
US20160083378A1 (en) 2016-03-24
CN103153956B (zh) 2015-05-27
CN103153956A (zh) 2013-06-12
EP2595958B1 (en) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101934096B1 (ko) 이델라리십의 제조방법
JP5526124B2 (ja) 近赤外蛍光化合物
RU2010102135A (ru) Способ получения пиразолов
JP2012526086A5 (ru)
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2012116208A (ru) Способ получения n-ацилбифенилаланина
RU2012140748A (ru) Синтез магнолола и его аналогов
TW201632538A (zh) 化合物（三）
RU2009148889A (ru) Способ карбонилирования, предназначенный для производства уксусной кислоты с применением металлических катализоторов с клешнеобразными лигандами
JP2011016768A5 (ru)
WO2015154637A1 (zh) 一种制备西洛多辛中间体的方法
JP2008201774A5 (ru)
ES2621507T3 (es) Nuevos complejos a base de iridio para EQL
CN111484436A (zh) 一种在吲哚c3位引入异戊烯基的方法
RU2013105102A (ru) НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАН-1-СУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ {3-[5-(4-ХЛОР-ФЕНИЛ)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-b]ПИРИДИН-3-КАРБОНИЛ]-2,4-ДИФТОР-ФЕНИЛ}-АМИДА
JP2015512381A5 (ru)
RU2007124202A (ru) Новые соединения, обладающие функцией антикоагулянтов, фармацевтические компании на их основе для лечения тромботических состояний и плазмозамещающий раствор для коррекции гиперкоагуляционных нарушений при гемодилюции
JP2007045816A5 (ja) カルバゾール誘導体、発光素子用材料として用いられるアントラセン誘導体の作製方法
EA014711B1 (ru) Мотилидные соединения, содержащая их фармацевтическая композиция, их применение, способ лечения заболевания со сниженной моторикой желудочно-кишечного тракта и способ индукции сокращения ткани
JP6021148B2 (ja) Ｌｓｔ−１及び／又はｌｓｔ−２によって輸送される化合物
CN104710417B (zh) 氮杂吲哚类衍生物及其合成方法
Filimonov et al. Synthesis of 5, 6-dicyanobenzofurans based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile
CN102875623B (zh) 糖基蒽醌类化合物及其石墨烯传感器构建
ITMI20010487A1 (it) Metodo per la preparazione di citalopram
JP2016513091A (ja) （＋）−トリシクロヒドロキシラクトンの製造方法