RU2013146369A - N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями - Google Patents
N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013146369A RU2013146369A RU2013146369/04A RU2013146369A RU2013146369A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A RU 2013146369/04 A RU2013146369/04 A RU 2013146369/04A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- butyl
- nitrogen
- hydrogen
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims 2
- 229940053202 antiepileptics carboxamide derivative Drugs 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 19
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 4 alkynyl Chemical group 0.000 claims 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N potassium;ethoxymethanedithioic acid Chemical compound [K+].CCOC(S)=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 4
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 claims 3
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 claims 3
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 3
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 3
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims 2
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000006424 1-bromocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Br)* 0.000 claims 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 claims 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы (I)в которойRозначает водород, необязательно замещенный C-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, C-С-алкилкарбонил, C-С-алкоксикарбонил, циано-С-С-алкил, арил-(С-С)-алкил, гетероарил-(С-С)-алкил,химическая группаAозначает CRили азот,Аозначает CRили азот,Аозначает CRили азот иАозначает CRили азот,но где азот означают одновременно не более трех химических групп A-А;R, R, Rи Rнезависимо друг от друга означают водород, галоген, CN, NO, необязательно замещенный C-С-алкил, С-С-галогеналкил, С-С-циклоалкил, С-С-галогенциклоалкил, C-С-алкокси, C-С-галогеналкокси, C-С-алкилтио, C-С-галогеналкилтио, C-С-алкилсульфинил, C-С-галогеналкилсульфинил, C-С-алкилсульфонил, C-С-галогеналкилсульфонил, C-С-алкиламино, N,N-ди-С-Салкиламино, N-C-С-алкиламинокарбонил, N-С-С-циклоалкиламинокарбонил или (C-С-алкокси)карбонил;если ни одна из групп Аи Ане означает азот, Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0 или 1 атом кислорода и/или 0 или 1 атом серы, илиесли ни одна из групп Aи Ане означает азот, Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота;W означает кислород или серу;Rозначает водород, необязательно замещенный C-С-алкил, арил-(С-С)-алкил, гетероарил-(С-С)-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, (С-С-алкил)-С-С-циклоалкил и (С-С-циклоалкил)-С-С-алкил, C-С-алкилкарбонил, C-С-алкоксикарбонил;Q означает;Е означает связь, -СН-, S, SO, SO, -S-CH-, -SO-CH-, -SO-CH-, -CH-S-CH-, -CH-SO-CH-, -CH-SO-CH-, -S-CH-CH-, -SO-CH-CH-, -SO-CH-CH-, -NR-CH-, -CH-NR-CH-;Rозначает циано или C(=S)NH;Zозначает необязательно замещенный C-С-галоге
Claims (13)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой
R1 означает водород, необязательно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, циано-С1-С2-алкил, арил-(С1-С3)-алкил, гетероарил-(С1-С3)-алкил,
химическая группа
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает CR3 или азот,
А3 означает CR4 или азот и
А4 означает CR5 или азот,
но где азот означают одновременно не более трех химических групп A1-А4;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, CN, NO2, необязательно замещенный C1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, C1-С6-алкиламино, N,N-ди-С1-С6алкиламино, N-C1-С6-алкиламинокарбонил, N-С3-С6-циклоалкиламинокарбонил или (C1-С3-алкокси)карбонил;
если ни одна из групп А2 и А3 не означает азот, R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0 или 1 атом кислорода и/или 0 или 1 атом серы, или
если ни одна из групп A1 и А2 не означает азот, R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота;
W означает кислород или серу;
R6 означает водород, необязательно замещенный C1-С6-алкил, арил-(С1-С3)-алкил, гетероарил-(С1-С3)-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, (С1-С3-алкил)-С3-С6-циклоалкил и (С3-С6-циклоалкил)-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил;
Q означает
Е означает связь, -СН2-, S, SO, SO2, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, -CH2-SO2-CH2-, -S-CH2-CH2-, -SO-CH2-CH2-, -SO2-CH2-CH2-, -NR6-CH2-, -CH2-NR6-CH2-;
R7 означает циано или C(=S)NH2;
Z1 означает необязательно замещенный C1-С6-галогеналкил или С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, и
Z3 означает водород или необязательно замещенный C1-С6-алкил, C1-C4-алкенил, С1-С4-алкинил, C1-С6-галогеналкил.
2. Соединения общей формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;
химическая группа
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает CR3 или азот,
А3 означает CR4 или азот и
А4 означает CR5 или азот,
но где азот означают одновременно не более трех химических групп A1-А4;
R2 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, фтор или хлор и
R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, CN, NO2, метил, этил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил; где
W означает кислород,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;
Q означает
Е означает связь или -CH2-;
R7 означает циано или C(=S)NH2;
Z1 означает дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, 1-бромциклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-трифторметилциклопропил, циклобутил или 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилтио, этилсульфинил, этилсульфонил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, и
Z3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 1-бутинил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил.
3. Соединения общей формулы (I) по п. 1 или 2, в которой
Z1 означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,
Z2 означает трифторметил, нитро, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром или йод,
Z3 означает метил, этил, н-пропил или водород,
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил,
А1, А2 и А4 означают СН,
А3 означает CR4 и
R4 означает фтор, хлор, бром или йод,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил,
W означает кислород и
Q означает 1-цианоциклопропил.
4. Соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1 и 2, в которой
Z1 означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,
Z2 означает трифторметил, хлор или
Z3 означает метил,
R1 означает водород, метил, этил,
А1, А2 и А4 означают СН,
А3 означает CR4 и
R4 означает хлор,
R6 означает водород, метил, этил,
W означает кислород и
Q означает 1-цианоциклопропил.
5. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами.
6. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-4.
7. Соединения по любому из пп. 1 и 2 для применения в качестве лекарственных средств.
8. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 и 7 для получения фармацевтических композиций для борьбы с паразитами на животных.
9. Способ получения композиций для защиты сельскохозяйственных культур, включающих соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 и обычные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
10. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что обеспечивают действие соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 на вредителей и/или их место распространения.
11. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 для защиты материала для размножения растений, в частности семян.
12. Соединения общих формул (IVa) и (IVb)
в которых
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, циано, нитро, необязательно замещенный C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкокси, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, C1-С6-алкиламино, N,N-ди-С1-С6-алкиламино, N-C1-С6-алкиламинокарбонил, N-С3-С6-циклоалкиламинокарбонил или (C1-С3-алкокси)карбонил.
13. Соединения общих формул (Va) и (Vb), в которых
X1 означает галоген, циано и С1-С4-галогеналкил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галогеналкилтио, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, и
Z3 означает водород или необязательно замещенный C1-С6-алкил, C1-C4-алкенил, С1-С4-алкинил, C1-С6-галогеналкил, и
Y означает необязательно замещенный C1-С6-алкил.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161454134P | 2011-03-18 | 2011-03-18 | |
| US61/454,134 | 2011-03-18 | ||
| EP11158838.0 | 2011-03-18 | ||
| EP11158838 | 2011-03-18 | ||
| EP11190693.9 | 2011-11-25 | ||
| EP11190693 | 2011-11-25 | ||
| PCT/EP2012/054299 WO2012126766A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | N- (3 -carbamoylphenyl) - 1h - pyrazol - 5 - carboxamid - derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013146369A true RU2013146369A (ru) | 2015-04-27 |
| RU2600739C2 RU2600739C2 (ru) | 2016-10-27 |
Family
ID=46878641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013146369/04A RU2600739C2 (ru) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9126945B2 (ru) |
| EP (1) | EP2686303B1 (ru) |
| JP (1) | JP5951650B2 (ru) |
| KR (1) | KR101834362B1 (ru) |
| CN (1) | CN103502221B (ru) |
| AR (1) | AR085903A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012230503B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013023924A2 (ru) |
| CA (1) | CA2830117C (ru) |
| CO (1) | CO6852084A2 (ru) |
| DK (1) | DK2686303T3 (ru) |
| ES (1) | ES2564972T3 (ru) |
| IL (1) | IL228307A (ru) |
| MX (1) | MX350121B (ru) |
| PH (1) | PH12013501934A1 (ru) |
| RU (1) | RU2600739C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012126766A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201307753B (ru) |
Families Citing this family (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI694066B (zh) * | 2014-05-27 | 2020-05-21 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 始於六氟丙烯之製備5-氟-1h-吡唑的方法 |
| UY36255A (es) * | 2014-08-08 | 2016-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos sustituidos por halógeno novedosos |
| JP7060572B2 (ja) * | 2016-07-12 | 2022-04-26 | ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー.ブイ. | 殺有害生物活性混合物 |
| CN108117518B (zh) * | 2016-11-30 | 2020-05-29 | 湖南化工研究院有限公司 | N-2,4-取代苯基双酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| EP3369320A1 (de) | 2017-03-02 | 2018-09-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen |
| CN116076518A (zh) | 2017-03-31 | 2023-05-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物 |
| RU2019136972A (ru) | 2017-04-26 | 2021-05-26 | Басф Се | Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов |
| EP3641544B1 (en) * | 2017-06-23 | 2025-08-06 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| MX2020007342A (es) | 2018-01-09 | 2020-09-09 | Basf Se | Compuestos de sililetinilo hetarilo como inhibidores de la nitrificacion. |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| IL302719B2 (en) | 2018-02-28 | 2025-10-01 | Basf Se | Use of N–functional alkoxypyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| KR20200128052A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-11 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도 |
| CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| KR102727205B1 (ko) | 2018-05-15 | 2024-11-06 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| BR112020025214A2 (pt) | 2018-06-18 | 2021-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | 5(3)-pirazolo carboxilatos dissubstituídos e um pro-cesso para sua preparação a partir de enolatos e reagentes de fluoraquilaminoreagentes (far) |
| WO2019243178A1 (en) | 2018-06-18 | 2019-12-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CA3104254A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| US12122728B2 (en) | 2018-07-23 | 2024-10-22 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| WO2020043650A1 (en) | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| US20220054469A1 (en) * | 2018-09-18 | 2022-02-24 | Metacrine, Inc. | Farnesoid x receptor agonists and uses thereof |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| CN113923987B (zh) | 2019-05-29 | 2024-10-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3608311A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-02-12 | Bayer AG | Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| EP4055010A1 (de) * | 2019-11-07 | 2022-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge |
| CN114845551B (zh) | 2019-12-23 | 2025-04-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 酶增强农业化学活性化合物的根吸收 |
| US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
| CN111333667B (zh) * | 2020-04-14 | 2021-04-27 | 浙江工业大学 | 一种含硒杂环的萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和抗病毒应用 |
| BR112022021631A2 (pt) | 2020-04-28 | 2022-12-06 | Basf Se | Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| CN112255347B (zh) * | 2020-11-16 | 2022-12-30 | 西安近代化学研究所 | 一种乙嘧酚异构体的测定方法 |
| AU2022216425A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-08-17 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| US20240351959A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-10-24 | Basf Se | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
| CN117440946A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-23 | 巴斯夫欧洲公司 | N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| CN117500377A (zh) | 2021-06-21 | 2024-02-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架 |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| EP4514128A1 (en) | 2022-04-25 | 2025-03-05 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
| WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
| EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4455137A1 (en) | 2023-04-24 | 2024-10-30 | Basf Se | Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4467535A1 (en) | 2023-05-25 | 2024-11-27 | Basf Se | Lactam pesticidal compounds |
| EP4488269A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488270A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488273A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025117659A1 (en) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Basf Corporation | Insecticide delivery by nanocarriers |
| EP4574819A1 (en) | 2023-12-22 | 2025-06-25 | Basf Se | Diazinone compounds for the control of invertebrate pests |
Family Cites Families (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4766219A (en) | 1985-06-03 | 1988-08-23 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds |
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| WO1992000964A1 (fr) | 1990-07-05 | 1992-01-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive d'amine |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| ATE342968T1 (de) | 1995-04-20 | 2006-11-15 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte |
| MY138097A (en) * | 2000-03-22 | 2009-04-30 | Du Pont | Insecticidal anthranilamides |
| SI1226127T1 (sl) | 2000-05-04 | 2009-10-31 | Basf Se | Substituirani fenilsulfamoil karboksamidi |
| AU2002304109B2 (en) | 2001-05-31 | 2005-07-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage |
| EP1427705A2 (en) * | 2001-09-21 | 2004-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal diamides |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| AU2003301443A1 (en) | 2002-10-18 | 2004-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azolecarboxamide herbicides |
| TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
| WO2004106324A1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-09 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Azolecarboxamide herbicides |
| MXPA06002145A (es) | 2003-08-27 | 2006-04-27 | Boehringer Ingelheim Int | Compuestos de cicloalquilaminoacidos, procedimiento para su elaboracion y sus usos. |
| KR100891599B1 (ko) * | 2003-08-29 | 2009-04-08 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 농업용 또는 원예용 살충제 및 그의 이용 방법 |
| PT1663958E (pt) | 2003-09-18 | 2015-06-01 | Virobay Inc | Compostos contendo haloalquilo como inibidores de protease de cisteína |
| UA79404C2 (en) | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| GB0325830D0 (en) | 2003-11-05 | 2003-12-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0329744D0 (en) | 2003-12-23 | 2004-01-28 | Koninkl Philips Electronics Nv | A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers |
| GB0403155D0 (en) | 2004-02-12 | 2004-03-17 | Vernalis Res Ltd | Chemical compounds |
| ES2560879T3 (es) | 2004-02-18 | 2016-02-23 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas |
| SI1731512T1 (sl) | 2004-03-05 | 2015-01-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov |
| US20060069132A1 (en) | 2004-04-07 | 2006-03-30 | Armel Gregory R | Azolecarboxamide herbicides |
| US20060069270A1 (en) | 2004-09-27 | 2006-03-30 | Rafael Shapiro | Process for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition |
| TWI382020B (zh) | 2004-10-20 | 2013-01-11 | Kumiai Chemical Industry Co | 3-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑 |
| WO2006065794A1 (en) | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Schering Corporation | Farnesyl protein transferase inhibitors and methods for treating proliferative diseases |
| MX2007007424A (es) | 2004-12-24 | 2007-07-17 | Astrazeneca Ab | Derivados de amina. |
| GB0500784D0 (en) | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| JP2008534478A (ja) | 2005-03-24 | 2008-08-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 種子処理用の2−シアノベンゼンスルホンアミド化合物 |
| WO2006111341A1 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Syngenta Participations Ag | Cyano anthranilamide insecticides |
| CN101203484B (zh) * | 2005-06-21 | 2012-09-05 | 三井化学株式会社 | 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂 |
| EP1931791B1 (en) | 2005-08-24 | 2012-02-08 | Pioneer-Hi-Bred International, Inc. | Methods and compositions for the expression of a polynucleotide of interest |
| EA015908B1 (ru) | 2005-08-31 | 2011-12-30 | Монсанто Текнолоджи, Ллс | Инсектицидный белок в.thuringiensis cry1a.105, кодирующий его полинуклеотид и их применение |
| JP5293921B2 (ja) | 2005-09-02 | 2013-09-18 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| WO2007040282A1 (ja) | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤 |
| WO2007057407A2 (en) | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Basf Se | Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| WO2007101369A1 (fr) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | East China University Of Science And Technology | Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide |
| DE102006015467A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015470A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015468A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| TWI381811B (zh) | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
| DE102006033572A1 (de) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
| GB0617575D0 (en) | 2006-09-06 | 2006-10-18 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
| JP5047588B2 (ja) | 2006-10-31 | 2012-10-10 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤 |
| ITMI20062230A1 (it) | 2006-11-22 | 2008-05-23 | Acraf | Composto 2-alchil-indazolico procedimento per preparalo e composizione farmaceutica che lo comprende |
| ES2379928T3 (es) | 2006-11-30 | 2012-05-07 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Agente de control de plagas |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| WO2008104503A1 (en) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
| JP5206993B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2013-06-12 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| WO2008121602A1 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
| WO2008134969A1 (fr) * | 2007-04-30 | 2008-11-13 | Sinochem Corporation | Composés benzamides et leurs applications |
| US20090023798A1 (en) | 2007-06-15 | 2009-01-22 | Pharmacyclics, Inc. | Thiohydroxamates as inhibitors of histone deacetylase |
| MX2010001462A (es) | 2007-08-27 | 2010-03-01 | Basf Se | Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados. |
| EP2207788A1 (en) | 2007-10-04 | 2010-07-21 | AstraZeneca AB | Steroidal [3, 2-c]pyrazole compounds, with glucocorticoid activity |
| GB0720126D0 (en) | 2007-10-15 | 2007-11-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2010005692A2 (en) | 2008-06-16 | 2010-01-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal cyclic carbonyl amidines |
| JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
| BRPI0916218B1 (pt) | 2008-07-17 | 2018-11-27 | Bayer Cropscience Ag | compostos heterocíclicos como composições praguicidas |
| CN102112442B (zh) | 2008-08-07 | 2014-12-10 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 制备大环的方法 |
| GB0815369D0 (en) | 2008-08-22 | 2008-10-01 | Summit Corp Plc | Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy |
| JP2010083883A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-04-15 | Nissan Chem Ind Ltd | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| EP2177521A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-04-21 | Almirall, S.A. | New 2-Amidothiadiazole Derivatives |
| EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| US8318928B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-11-27 | Glenmark Pharmaceuticals, S.A. | Fused imidazole carboxamides as TRPV3 modulators |
| PL2379526T3 (pl) | 2008-12-18 | 2015-11-30 | Bayer Ip Gmbh | Podstawione tetrazolem amidy kwasu antranilowego jako pestycydy |
| EP2369921B1 (en) | 2008-12-26 | 2016-07-27 | Dow AgroSciences LLC | Stable sulfoximine-insecticide compositions |
| MX2011006909A (es) | 2008-12-26 | 2011-07-20 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones de insecticida estables y metodos para producir las mismas. |
| EP2389371A4 (en) | 2009-01-22 | 2012-09-12 | Neurotherapeutics Pharma Inc | ANALOGUES OF BUMETANIDE, FUROSEMIDE, PIRETANIDE, AZOSEMIDE AND TORSEMID, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
| AU2010221417A1 (en) | 2009-03-02 | 2011-09-22 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | 8-substituted quinolines and related analogs as sirtuin modulators |
| MX2011012993A (es) | 2009-06-08 | 2011-12-16 | Gruenenthal Gmbh | Bencimidazoles, benzotiazoles y benzoxazoles, sustituidos. |
| ES2450891T3 (es) | 2009-06-22 | 2014-03-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bifenilamidas útiles como moduladores de receptores P2X3 y/o P2X2/3 |
| US20120190701A1 (en) | 2009-08-18 | 2012-07-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Renin inhibitors |
| US8258158B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-09-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | HSL inhibitors useful in the treatment of diabetes |
| TW201204727A (en) | 2010-03-10 | 2012-02-01 | Kalypsys Inc | Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease |
-
2012
- 2012-03-12 WO PCT/EP2012/054299 patent/WO2012126766A1/de not_active Ceased
- 2012-03-12 JP JP2013558402A patent/JP5951650B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 AU AU2012230503A patent/AU2012230503B2/en not_active Ceased
- 2012-03-12 ES ES12707819.4T patent/ES2564972T3/es active Active
- 2012-03-12 MX MX2013010631A patent/MX350121B/es active IP Right Grant
- 2012-03-12 EP EP12707819.4A patent/EP2686303B1/de not_active Not-in-force
- 2012-03-12 KR KR1020137025656A patent/KR101834362B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 RU RU2013146369/04A patent/RU2600739C2/ru active
- 2012-03-12 DK DK12707819.4T patent/DK2686303T3/en active
- 2012-03-12 CA CA2830117A patent/CA2830117C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 US US14/005,414 patent/US9126945B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 PH PH1/2013/501934A patent/PH12013501934A1/en unknown
- 2012-03-12 CN CN201280014007.8A patent/CN103502221B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 BR BR112013023924A patent/BR112013023924A2/pt active Search and Examination
- 2012-03-13 AR ARP120100818 patent/AR085903A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-09-09 IL IL228307A patent/IL228307A/en active IP Right Grant
- 2013-09-17 CO CO13220525A patent/CO6852084A2/es active IP Right Grant
- 2013-10-17 ZA ZA2013/07753A patent/ZA201307753B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2830117C (en) | 2019-04-30 |
| EP2686303B1 (de) | 2016-01-20 |
| ES2564972T3 (es) | 2016-03-30 |
| PH12013501934A1 (en) | 2022-04-08 |
| CA2830117A1 (en) | 2012-09-27 |
| MX350121B (es) | 2017-08-28 |
| AU2012230503A1 (en) | 2013-10-03 |
| EP2686303A1 (de) | 2014-01-22 |
| ZA201307753B (en) | 2015-04-29 |
| AR085903A1 (es) | 2013-11-06 |
| WO2012126766A1 (de) | 2012-09-27 |
| IL228307A (en) | 2017-09-28 |
| KR20140009428A (ko) | 2014-01-22 |
| CN103502221A (zh) | 2014-01-08 |
| JP5951650B2 (ja) | 2016-07-13 |
| MX2013010631A (es) | 2014-03-12 |
| JP2014509598A (ja) | 2014-04-21 |
| IL228307A0 (en) | 2013-11-25 |
| KR101834362B1 (ko) | 2018-03-05 |
| BR112013023924A2 (pt) | 2016-08-09 |
| AU2012230503B2 (en) | 2016-07-07 |
| RU2600739C2 (ru) | 2016-10-27 |
| CO6852084A2 (es) | 2014-01-30 |
| US20140088153A1 (en) | 2014-03-27 |
| CN103502221B (zh) | 2016-03-30 |
| US9126945B2 (en) | 2015-09-08 |
| DK2686303T3 (en) | 2016-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013146369A (ru) | N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями | |
| RU2018132354A (ru) | 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов | |
| RU2016131792A (ru) | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями | |
| RU2016144197A (ru) | Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве | |
| AR086819A1 (es) | 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas | |
| UA107804C2 (en) | Mixtures of pesticides mezoionnyh | |
| RU2018117508A (ru) | Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида | |
| RU2018138748A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2018146743A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| PH12017501912A1 (en) | Pyrazole compounds or salts thereof, and preparation methods therefor, herbicidal compositions and use thereof | |
| BRPI0808433A2 (pt) | Diaminopirimidinas como fungicidas | |
| JP2014523432A5 (ru) | ||
| JP2016505605A5 (ru) | ||
| EA201790077A1 (ru) | Гербицидные пропинил-фенильные соединения | |
| MX2022008521A (es) | Compuesto de iminoarilo sustituido con derivado de acido carboxilico, metodo de preparacion, composicion herbicida y uso del mismo. | |
| CL2020003349A1 (es) | Derivados heterocíclicos como plaguicidas | |
| RU2018136239A (ru) | Гербициды | |
| AR105278A1 (es) | Compuestos heterocíclicos como pesticidas | |
| EA201500668A1 (ru) | Гербицидно активные циклические дионовые соединения или их производные, замещенные фенилом с содержащим алкинил заместителем | |
| JP2019514849A5 (ru) | ||
| RU2014122450A (ru) | Пестицидные соединения | |
| JP2018526419A5 (ru) | ||
| AR072188A1 (es) | Compuestos de sulfonamida ciclicos, procedimiento para su preparacion, una composicion que los contiene, un metodo de control de plagas que lo emplea y su uso en medicina veterinaria para la proteccion contra parasitos. | |
| RU2016107830A (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2016108486A (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида |