[go: up one dir, main page]

RU2013146369A - N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями - Google Patents

N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2013146369A
RU2013146369A RU2013146369/04A RU2013146369A RU2013146369A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A RU 2013146369/04 A RU2013146369/04 A RU 2013146369/04A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A RU 2013146369 A RU2013146369 A RU 2013146369A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
butyl
nitrogen
hydrogen
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2013146369/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2600739C2 (ru
Inventor
Михаэль МАУЕ
Изабелль АДЕЛЬ
Маркус ХАЙЛЬ
Петер ЙЕШКЕ
Тобиас КАПФЕРЕР
Фридрих Аугуст МЮЛЬТАУ
Александер Зудау
Ольга Мальзам
Петер Лёзель
Арнд Фёрсте
Ульрих Гёргенс
Original Assignee
Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Publication of RU2013146369A publication Critical patent/RU2013146369A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2600739C2 publication Critical patent/RU2600739C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/38Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/46Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16Halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38Nitrogen atoms
    • C07D231/40Acylated on said nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединения общей формулы (I)в которойRозначает водород, необязательно замещенный C-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, C-С-алкилкарбонил, C-С-алкоксикарбонил, циано-С-С-алкил, арил-(С-С)-алкил, гетероарил-(С-С)-алкил,химическая группаAозначает CRили азот,Аозначает CRили азот,Аозначает CRили азот иАозначает CRили азот,но где азот означают одновременно не более трех химических групп A-А;R, R, Rи Rнезависимо друг от друга означают водород, галоген, CN, NO, необязательно замещенный C-С-алкил, С-С-галогеналкил, С-С-циклоалкил, С-С-галогенциклоалкил, C-С-алкокси, C-С-галогеналкокси, C-С-алкилтио, C-С-галогеналкилтио, C-С-алкилсульфинил, C-С-галогеналкилсульфинил, C-С-алкилсульфонил, C-С-галогеналкилсульфонил, C-С-алкиламино, N,N-ди-С-Салкиламино, N-C-С-алкиламинокарбонил, N-С-С-циклоалкиламинокарбонил или (C-С-алкокси)карбонил;если ни одна из групп Аи Ане означает азот, Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0 или 1 атом кислорода и/или 0 или 1 атом серы, илиесли ни одна из групп Aи Ане означает азот, Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота;W означает кислород или серу;Rозначает водород, необязательно замещенный C-С-алкил, арил-(С-С)-алкил, гетероарил-(С-С)-алкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-циклоалкил, (С-С-алкил)-С-С-циклоалкил и (С-С-циклоалкил)-С-С-алкил, C-С-алкилкарбонил, C-С-алкоксикарбонил;Q означает;Е означает связь, -СН-, S, SO, SO, -S-CH-, -SO-CH-, -SO-CH-, -CH-S-CH-, -CH-SO-CH-, -CH-SO-CH-, -S-CH-CH-, -SO-CH-CH-, -SO-CH-CH-, -NR-CH-, -CH-NR-CH-;Rозначает циано или C(=S)NH;Zозначает необязательно замещенный C-С-галоге

Claims (13)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 означает водород, необязательно замещенный C16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С37-циклоалкил, C16-алкилкарбонил, C16-алкоксикарбонил, циано-С12-алкил, арил-(С13)-алкил, гетероарил-(С13)-алкил,
химическая группа
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает CR3 или азот,
А3 означает CR4 или азот и
А4 означает CR5 или азот,
но где азот означают одновременно не более трех химических групп A14;
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, CN, NO2, необязательно замещенный C16-алкил, С16-галогеналкил, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, C16-алкокси, C16-галогеналкокси, C16-алкилтио, C16-галогеналкилтио, C16-алкилсульфинил, C16-галогеналкилсульфинил, C16-алкилсульфонил, C16-галогеналкилсульфонил, C16-алкиламино, N,N-ди-С16алкиламино, N-C16-алкиламинокарбонил, N-С36-циклоалкиламинокарбонил или (C13-алкокси)карбонил;
если ни одна из групп А2 и А3 не означает азот, R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0 или 1 атом кислорода и/или 0 или 1 атом серы, или
если ни одна из групп A1 и А2 не означает азот, R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома азота;
W означает кислород или серу;
R6 означает водород, необязательно замещенный C16-алкил, арил-(С13)-алкил, гетероарил-(С13)-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С36-циклоалкил, (С13-алкил)-С36-циклоалкил и (С36-циклоалкил)-С13-алкил, C16-алкилкарбонил, C16-алкоксикарбонил;
Q означает
Figure 00000002
;
Е означает связь, -СН2-, S, SO, SO2, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, -CH2-SO2-CH2-, -S-CH2-CH2-, -SO-CH2-CH2-, -SO2-CH2-CH2-, -NR6-CH2-, -CH2-NR6-CH2-;
R7 означает циано или C(=S)NH2;
Z1 означает необязательно замещенный C16-галогеналкил или С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C16-галогеналкил, C16-алкилтио, C16-галогеналкилтио, C16-алкилсульфинил, C16-галогеналкилсульфинил, C16-алкилсульфонил, C16-галогеналкилсульфонил, и
Z3 означает водород или необязательно замещенный C16-алкил, C1-C4-алкенил, С14-алкинил, C16-галогеналкил.
2. Соединения общей формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;
химическая группа
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает CR3 или азот,
А3 означает CR4 или азот и
А4 означает CR5 или азот,
но где азот означают одновременно не более трех химических групп A14;
R2 и R5 независимо друг от друга означают водород, метил, фтор или хлор и
R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, CN, NO2, метил, этил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил; где
W означает кислород,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;
Q означает
Figure 00000002
;
Е означает связь или -CH2-;
R7 означает циано или C(=S)NH2;
Z1 означает дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил, 1-бромциклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-трифторметилциклопропил, циклобутил или 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, этилтио, этилсульфинил, этилсульфонил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, и
Z3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 1-бутинил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил.
3. Соединения общей формулы (I) по п. 1 или 2, в которой
Z1 означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,
Z2 означает трифторметил, нитро, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром или йод,
Z3 означает метил, этил, н-пропил или водород,
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил,
А1, А2 и А4 означают СН,
А3 означает CR4 и
R4 означает фтор, хлор, бром или йод,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил,
W означает кислород и
Q означает 1-цианоциклопропил.
4. Соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1 и 2, в которой
Z1 означает трифторметил, 1-хлорциклопропил, 1-фторциклопропил или пентафторэтил,
Z2 означает трифторметил, хлор или
Z3 означает метил,
R1 означает водород, метил, этил,
А1, А2 и А4 означают СН,
А3 означает CR4 и
R4 означает хлор,
R6 означает водород, метил, этил,
W означает кислород и
Q означает 1-цианоциклопропил.
5. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами.
6. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-4.
7. Соединения по любому из пп. 1 и 2 для применения в качестве лекарственных средств.
8. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 и 7 для получения фармацевтических композиций для борьбы с паразитами на животных.
9. Способ получения композиций для защиты сельскохозяйственных культур, включающих соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 и обычные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
10. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что обеспечивают действие соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 на вредителей и/или их место распространения.
11. Применение соединений общей формулы (I) по любому из пп. 1-4 для защиты материала для размножения растений, в частности семян.
12. Соединения общих формул (IVa) и (IVb)
Figure 00000003
Figure 00000004
в которых
R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают водород, галоген, циано, нитро, необязательно замещенный C16-алкил, C16-галогеналкил, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, C16-алкокси, C16-галогеналкокси, C16-алкилтио, C16-галогеналкилтио, C16-алкилсульфинил, C16-галогеналкилсульфинил, C16-алкилсульфонил, C16-галогеналкилсульфонил, C16-алкиламино, N,N-ди-С16-алкиламино, N-C16-алкиламинокарбонил, N-С36-циклоалкиламинокарбонил или (C13-алкокси)карбонил.
13. Соединения общих формул (Va) и (Vb), в которых
Figure 00000005
Figure 00000006
X1 означает галоген, циано и С14-галогеналкил, и
Z2 означает галоген, циано, нитро или необязательно замещенный C16-галогеналкил, C16-алкилтио, C16-галогеналкилтио, C16-алкилсульфинил, C16-галогеналкилсульфинил, C16-алкилсульфонил, C16-галогеналкилсульфонил, и
Z3 означает водород или необязательно замещенный C16-алкил, C1-C4-алкенил, С14-алкинил, C16-галогеналкил, и
Y означает необязательно замещенный C16-алкил.
RU2013146369/04A 2011-03-18 2012-03-12 N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями RU2600739C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161454134P 2011-03-18 2011-03-18
US61/454,134 2011-03-18
EP11158838.0 2011-03-18
EP11158838 2011-03-18
EP11190693.9 2011-11-25
EP11190693 2011-11-25
PCT/EP2012/054299 WO2012126766A1 (de) 2011-03-18 2012-03-12 N- (3 -carbamoylphenyl) - 1h - pyrazol - 5 - carboxamid - derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013146369A true RU2013146369A (ru) 2015-04-27
RU2600739C2 RU2600739C2 (ru) 2016-10-27

Family

ID=46878641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013146369/04A RU2600739C2 (ru) 2011-03-18 2012-03-12 N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9126945B2 (ru)
EP (1) EP2686303B1 (ru)
JP (1) JP5951650B2 (ru)
KR (1) KR101834362B1 (ru)
CN (1) CN103502221B (ru)
AR (1) AR085903A1 (ru)
AU (1) AU2012230503B2 (ru)
BR (1) BR112013023924A2 (ru)
CA (1) CA2830117C (ru)
CO (1) CO6852084A2 (ru)
DK (1) DK2686303T3 (ru)
ES (1) ES2564972T3 (ru)
IL (1) IL228307A (ru)
MX (1) MX350121B (ru)
PH (1) PH12013501934A1 (ru)
RU (1) RU2600739C2 (ru)
WO (1) WO2012126766A1 (ru)
ZA (1) ZA201307753B (ru)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI694066B (zh) * 2014-05-27 2020-05-21 德商拜耳動物保健有限公司 始於六氟丙烯之製備5-氟-1h-吡唑的方法
UY36255A (es) * 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno novedosos
JP7060572B2 (ja) * 2016-07-12 2022-04-26 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー.ブイ. 殺有害生物活性混合物
CN108117518B (zh) * 2016-11-30 2020-05-29 湖南化工研究院有限公司 N-2,4-取代苯基双酰胺类化合物及其制备方法与应用
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
CN116076518A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
RU2019136972A (ru) 2017-04-26 2021-05-26 Басф Се Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов
EP3641544B1 (en) * 2017-06-23 2025-08-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
MX2020007342A (es) 2018-01-09 2020-09-09 Basf Se Compuestos de sililetinilo hetarilo como inhibidores de la nitrificacion.
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
IL302719B2 (en) 2018-02-28 2025-10-01 Basf Se Use of N–functional alkoxypyrazole compounds as nitrification inhibitors
KR20200128052A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
BR112020025214A2 (pt) 2018-06-18 2021-03-09 Bayer Aktiengesellschaft 5(3)-pirazolo carboxilatos dissubstituídos e um pro-cesso para sua preparação a partir de enolatos e reagentes de fluoraquilaminoreagentes (far)
WO2019243178A1 (en) 2018-06-18 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
US12122728B2 (en) 2018-07-23 2024-10-22 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US20220054469A1 (en) * 2018-09-18 2022-02-24 Metacrine, Inc. Farnesoid x receptor agonists and uses thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
EP4055010A1 (de) * 2019-11-07 2022-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
CN114845551B (zh) 2019-12-23 2025-04-29 巴斯夫欧洲公司 酶增强农业化学活性化合物的根吸收
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
CN111333667B (zh) * 2020-04-14 2021-04-27 浙江工业大学 一种含硒杂环的萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和抗病毒应用
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN112255347B (zh) * 2020-11-16 2022-12-30 西安近代化学研究所 一种乙嘧酚异构体的测定方法
AU2022216425A1 (en) 2021-02-02 2023-08-17 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
US20240351959A1 (en) 2021-05-21 2024-10-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
CN117500377A (zh) 2021-06-21 2024-02-02 巴斯夫欧洲公司 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
EP4514128A1 (en) 2022-04-25 2025-03-05 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025117659A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Basf Corporation Insecticide delivery by nanocarriers
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4766219A (en) 1985-06-03 1988-08-23 The Dow Chemical Company Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
WO1992000964A1 (fr) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Derive d'amine
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
ATE342968T1 (de) 1995-04-20 2006-11-15 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
SI1226127T1 (sl) 2000-05-04 2009-10-31 Basf Se Substituirani fenilsulfamoil karboksamidi
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
EP1427705A2 (en) * 2001-09-21 2004-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal diamides
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
AU2003301443A1 (en) 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
MXPA06002145A (es) 2003-08-27 2006-04-27 Boehringer Ingelheim Int Compuestos de cicloalquilaminoacidos, procedimiento para su elaboracion y sus usos.
KR100891599B1 (ko) * 2003-08-29 2009-04-08 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 농업용 또는 원예용 살충제 및 그의 이용 방법
PT1663958E (pt) 2003-09-18 2015-06-01 Virobay Inc Compostos contendo haloalquilo como inibidores de protease de cisteína
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0325830D0 (en) 2003-11-05 2003-12-10 Novartis Ag Organic compounds
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
GB0403155D0 (en) 2004-02-12 2004-03-17 Vernalis Res Ltd Chemical compounds
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
SI1731512T1 (sl) 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
US20060069270A1 (en) 2004-09-27 2006-03-30 Rafael Shapiro Process for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co 3-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
WO2006065794A1 (en) 2004-12-14 2006-06-22 Schering Corporation Farnesyl protein transferase inhibitors and methods for treating proliferative diseases
MX2007007424A (es) 2004-12-24 2007-07-17 Astrazeneca Ab Derivados de amina.
GB0500784D0 (en) 2005-01-14 2005-02-23 Novartis Ag Organic compounds
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
JP2008534478A (ja) 2005-03-24 2008-08-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 種子処理用の2−シアノベンゼンスルホンアミド化合物
WO2006111341A1 (en) * 2005-04-20 2006-10-26 Syngenta Participations Ag Cyano anthranilamide insecticides
CN101203484B (zh) * 2005-06-21 2012-09-05 三井化学株式会社 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂
EP1931791B1 (en) 2005-08-24 2012-02-08 Pioneer-Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for the expression of a polynucleotide of interest
EA015908B1 (ru) 2005-08-31 2011-12-30 Монсанто Текнолоджи, Ллс Инсектицидный белок в.thuringiensis cry1a.105, кодирующий его полинуклеотид и их применение
JP5293921B2 (ja) 2005-09-02 2013-09-18 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2007040282A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Meiji Seikaファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
ITMI20062230A1 (it) 2006-11-22 2008-05-23 Acraf Composto 2-alchil-indazolico procedimento per preparalo e composizione farmaceutica che lo comprende
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
JP5206993B2 (ja) * 2007-03-07 2013-06-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2008121602A1 (en) 2007-03-29 2008-10-09 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
WO2008134969A1 (fr) * 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
US20090023798A1 (en) 2007-06-15 2009-01-22 Pharmacyclics, Inc. Thiohydroxamates as inhibitors of histone deacetylase
MX2010001462A (es) 2007-08-27 2010-03-01 Basf Se Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
EP2207788A1 (en) 2007-10-04 2010-07-21 AstraZeneca AB Steroidal [3, 2-c]pyrazole compounds, with glucocorticoid activity
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
BRPI0916218B1 (pt) 2008-07-17 2018-11-27 Bayer Cropscience Ag compostos heterocíclicos como composições praguicidas
CN102112442B (zh) 2008-08-07 2014-12-10 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备大环的方法
GB0815369D0 (en) 2008-08-22 2008-10-01 Summit Corp Plc Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy
JP2010083883A (ja) * 2008-09-08 2010-04-15 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
EP2177521A1 (en) 2008-10-14 2010-04-21 Almirall, S.A. New 2-Amidothiadiazole Derivatives
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
US8318928B2 (en) 2008-12-15 2012-11-27 Glenmark Pharmaceuticals, S.A. Fused imidazole carboxamides as TRPV3 modulators
PL2379526T3 (pl) 2008-12-18 2015-11-30 Bayer Ip Gmbh Podstawione tetrazolem amidy kwasu antranilowego jako pestycydy
EP2369921B1 (en) 2008-12-26 2016-07-27 Dow AgroSciences LLC Stable sulfoximine-insecticide compositions
MX2011006909A (es) 2008-12-26 2011-07-20 Dow Agrosciences Llc Composiciones de insecticida estables y metodos para producir las mismas.
EP2389371A4 (en) 2009-01-22 2012-09-12 Neurotherapeutics Pharma Inc ANALOGUES OF BUMETANIDE, FUROSEMIDE, PIRETANIDE, AZOSEMIDE AND TORSEMID, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
AU2010221417A1 (en) 2009-03-02 2011-09-22 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. 8-substituted quinolines and related analogs as sirtuin modulators
MX2011012993A (es) 2009-06-08 2011-12-16 Gruenenthal Gmbh Bencimidazoles, benzotiazoles y benzoxazoles, sustituidos.
ES2450891T3 (es) 2009-06-22 2014-03-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Bifenilamidas útiles como moduladores de receptores P2X3 y/o P2X2/3
US20120190701A1 (en) 2009-08-18 2012-07-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Renin inhibitors
US8258158B2 (en) 2009-09-11 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. HSL inhibitors useful in the treatment of diabetes
TW201204727A (en) 2010-03-10 2012-02-01 Kalypsys Inc Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease

Also Published As

Publication number Publication date
CA2830117C (en) 2019-04-30
EP2686303B1 (de) 2016-01-20
ES2564972T3 (es) 2016-03-30
PH12013501934A1 (en) 2022-04-08
CA2830117A1 (en) 2012-09-27
MX350121B (es) 2017-08-28
AU2012230503A1 (en) 2013-10-03
EP2686303A1 (de) 2014-01-22
ZA201307753B (en) 2015-04-29
AR085903A1 (es) 2013-11-06
WO2012126766A1 (de) 2012-09-27
IL228307A (en) 2017-09-28
KR20140009428A (ko) 2014-01-22
CN103502221A (zh) 2014-01-08
JP5951650B2 (ja) 2016-07-13
MX2013010631A (es) 2014-03-12
JP2014509598A (ja) 2014-04-21
IL228307A0 (en) 2013-11-25
KR101834362B1 (ko) 2018-03-05
BR112013023924A2 (pt) 2016-08-09
AU2012230503B2 (en) 2016-07-07
RU2600739C2 (ru) 2016-10-27
CO6852084A2 (es) 2014-01-30
US20140088153A1 (en) 2014-03-27
CN103502221B (zh) 2016-03-30
US9126945B2 (en) 2015-09-08
DK2686303T3 (en) 2016-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013146369A (ru) N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями
RU2018132354A (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2016131792A (ru) Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями
RU2016144197A (ru) Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве
AR086819A1 (es) 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas
UA107804C2 (en) Mixtures of pesticides mezoionnyh
RU2018117508A (ru) Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида
RU2018138748A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2018146743A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
PH12017501912A1 (en) Pyrazole compounds or salts thereof, and preparation methods therefor, herbicidal compositions and use thereof
BRPI0808433A2 (pt) Diaminopirimidinas como fungicidas
JP2014523432A5 (ru)
JP2016505605A5 (ru)
EA201790077A1 (ru) Гербицидные пропинил-фенильные соединения
MX2022008521A (es) Compuesto de iminoarilo sustituido con derivado de acido carboxilico, metodo de preparacion, composicion herbicida y uso del mismo.
CL2020003349A1 (es) Derivados heterocíclicos como plaguicidas
RU2018136239A (ru) Гербициды
AR105278A1 (es) Compuestos heterocíclicos como pesticidas
EA201500668A1 (ru) Гербицидно активные циклические дионовые соединения или их производные, замещенные фенилом с содержащим алкинил заместителем
JP2019514849A5 (ru)
RU2014122450A (ru) Пестицидные соединения
JP2018526419A5 (ru)
AR072188A1 (es) Compuestos de sulfonamida ciclicos, procedimiento para su preparacion, una composicion que los contiene, un metodo de control de plagas que lo emplea y su uso en medicina veterinaria para la proteccion contra parasitos.
RU2016107830A (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
RU2016108486A (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида