RU2012134349A - 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина - Google Patents
2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134349A RU2012134349A RU2012134349/04A RU2012134349A RU2012134349A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A RU 2012134349/04 A RU2012134349/04 A RU 2012134349/04A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- ring
- physiologically acceptable
- membered
- different
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 12
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 9
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 cyano , hydroxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I в любых его стереоизомерной форме, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из них,в которойА выбран из NH, O и S;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CHи Het-CH-, где t выбран из 0, 1, 2 и 3;Rвыбран из фенила и остатка ароматического, 5-членного - 6-членного моноциклического гетероцикла, который включает 1, 2 или 3 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один из кольцевых атомов азота может нести атом водорода или заместитель R, и в котором фенил и остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одним или более одинаковыми или разными заместителями R;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CH-, и Het-CH-, где u и v выбраны из 1 и 2, или Rпредставляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С-С)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R, при условии, что Rне может быть (С-С)-алкилом, если А представляет S;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-циклоалкил-CH- и оксигруппы, где w выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из галогена, гидрокси, (С-С)-алкила, (С-С)-алкилокси, (С-С)-алкил-S(O)-, амино, нитро, ц
Claims (16)
1. Соединение формулы I в любых его стереоизомерной форме, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из них,
в которой
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1, 2 и 3;
R2 выбран из фенила и остатка ароматического, 5-членного - 6-членного моноциклического гетероцикла, который включает 1, 2 или 3 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один из кольцевых атомов азота может нести атом водорода или заместитель R21, и в котором фенил и остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одним или более одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u-, и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31, при условии, что R3 не может быть (С1-С6)-алкилом, если А представляет S;
R21 выбран из (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CwH2w- и оксигруппы, где w выбран из 0, 1 и 2;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (С1-С4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 7-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, гидрокси и оксо;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, оксо, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (С1-С4)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и
ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где алкильная, CtH2t, CuH2u, CvH2v, CwH2w, алкенильная и алкинильная группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
2. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, по п.1, в которых R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2.
3. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные в п.1, в которых R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести оксо заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22.
4. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31.
5. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31.
6. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 7-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, циано, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 6-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из фтора, (С1-С4)-алкила и гидрокси;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, циано, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где все алкильная, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
7. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные в одном или более, пп.2-5, в которых
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 7-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, циано, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 6-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из фтора, (С1-С4)-алкила и гидрокси;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, циано, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где все алкильная, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
8. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любых из них, заявленные по п.1, в которых А представляет О.
9. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любых из них, заявленные в любом из пп.2-6, в которых А представляет О.
10. Способ получения соединения формулы I, заявленного по любому из пп. 1-9, включающий взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III,
где группы A, R1, R2 и R3 в соединениях формул II и III имеют значения, указанные для соединений формулы I, и дополнительно функциональные группы могут находиться в защищенной форме или в форме предшествующей группы, и группа Alk представляет собой (C1-C4)-алкил.
11. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-9, или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них в качестве фармацевтического средства.
13. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения расстройств в связи с заживлением ран.
14. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран.
15. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран у диабетиков.
16. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения синдрома диабетической ступни.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305035 | 2010-01-13 | ||
| EP10305035.7 | 2010-01-13 | ||
| PCT/EP2011/050295 WO2011086075A1 (de) | 2010-01-13 | 2011-01-12 | 2,5,7-substituierte oxazolopyrimidinderivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134349A true RU2012134349A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2557246C2 RU2557246C2 (ru) | 2015-07-20 |
Family
ID=41820512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134349/04A RU2557246C2 (ru) | 2010-01-13 | 2011-01-12 | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8785439B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523961B1 (ru) |
| JP (1) | JP5844276B2 (ru) |
| KR (1) | KR101759126B1 (ru) |
| CN (1) | CN102791716B (ru) |
| AR (1) | AR079980A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011206611B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017393A2 (ru) |
| CA (1) | CA2791445C (ru) |
| DK (1) | DK2523961T3 (ru) |
| ES (1) | ES2448645T3 (ru) |
| IL (1) | IL220707A (ru) |
| MX (1) | MX2012007835A (ru) |
| MY (1) | MY156525A (ru) |
| PT (1) | PT2523961E (ru) |
| RU (1) | RU2557246C2 (ru) |
| SG (1) | SG183101A1 (ru) |
| TW (1) | TWI485153B (ru) |
| UY (1) | UY33176A (ru) |
| WO (1) | WO2011086075A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2784565C (en) | 2010-01-14 | 2018-03-13 | Sanofi | 2,5-substituted oxazolopyrimidine derivatives |
| CA2804128C (en) * | 2010-01-14 | 2017-12-12 | Sanofi | Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
| UY33179A (es) * | 2010-01-14 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido. |
| US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
| BR112017028448A2 (pt) | 2015-07-02 | 2018-08-28 | Horizon Orphan Llc | análogos de cisteamina resistentes a ado e usos dos mesmos |
| CN115135383B (zh) | 2020-02-18 | 2024-06-11 | 吉利德科学公司 | 抗病毒化合物 |
| TWI883391B (zh) | 2020-02-18 | 2025-05-11 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| TWI775313B (zh) | 2020-02-18 | 2022-08-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
| JP7688152B2 (ja) | 2021-04-16 | 2025-06-03 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | アミドを使用してカルバヌクレオシドを調製する方法 |
| KR20240049311A (ko) | 2021-08-18 | 2024-04-16 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 인지질 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004234110A1 (en) | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Rega Foundation | Heterocyclic compounds for use in the treatment of viral infections |
| TW200505442A (en) * | 2003-05-19 | 2005-02-16 | Genomics Inst Of The Novartis Res Foundation | Immunosuppressant compounds and compositions |
| FR2865208B1 (fr) * | 2004-01-16 | 2009-01-16 | Sanofi Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxmique, leur preparation et leur application en therapeutique |
| JP2009520688A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-05-28 | エピックス デラウェア， インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ受容体調節化合物およびそれらの使用 |
| EP1900729A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-19 | Novartis AG | Benzoxazoles and oxazolopyridines being useful as Janus kinases inhibitors |
| JP5191497B2 (ja) * | 2007-03-21 | 2013-05-08 | エピックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ受容体調節化合物およびその使用 |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| AU2009270511B2 (en) | 2008-07-15 | 2013-07-18 | Sanofi | Oxazolopyrimidines as Edg-1 receptor agonists |
| AR079981A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxoazolopirimidina 2,5,7- sustituido |
| TWI517851B (zh) | 2010-01-13 | 2016-01-21 | 賽諾菲阿凡提斯公司 | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之雜環羧酸衍生物 |
| CA2804128C (en) | 2010-01-14 | 2017-12-12 | Sanofi | Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
| CA2784565C (en) | 2010-01-14 | 2018-03-13 | Sanofi | 2,5-substituted oxazolopyrimidine derivatives |
| UY33179A (es) | 2010-01-14 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido. |
-
2011
- 2011-01-11 UY UY0001033176A patent/UY33176A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-11 TW TW100100889A patent/TWI485153B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-11 AR ARP110100073A patent/AR079980A1/es unknown
- 2011-01-12 KR KR1020127021144A patent/KR101759126B1/ko active Active
- 2011-01-12 MY MYPI2012002587A patent/MY156525A/en unknown
- 2011-01-12 US US13/521,823 patent/US8785439B2/en active Active
- 2011-01-12 CA CA2791445A patent/CA2791445C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 ES ES11700403.6T patent/ES2448645T3/es active Active
- 2011-01-12 BR BR112012017393A patent/BR112012017393A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 MX MX2012007835A patent/MX2012007835A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050295 patent/WO2011086075A1/de not_active Ceased
- 2011-01-12 PT PT117004036T patent/PT2523961E/pt unknown
- 2011-01-12 AU AU2011206611A patent/AU2011206611B2/en not_active Ceased
- 2011-01-12 JP JP2012548406A patent/JP5844276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 SG SG2012051124A patent/SG183101A1/en unknown
- 2011-01-12 CN CN201180013739.0A patent/CN102791716B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 EP EP11700403.6A patent/EP2523961B1/de active Active
- 2011-01-12 DK DK11700403.6T patent/DK2523961T3/en active
- 2011-01-12 RU RU2012134349/04A patent/RU2557246C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-07-01 IL IL220707A patent/IL220707A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2523961A1 (de) | 2012-11-21 |
| BR112012017393A2 (pt) | 2017-12-12 |
| HK1178884A1 (en) | 2013-09-19 |
| PT2523961E (pt) | 2014-03-20 |
| AU2011206611A1 (en) | 2012-08-02 |
| CN102791716A (zh) | 2012-11-21 |
| TWI485153B (zh) | 2015-05-21 |
| MX2012007835A (es) | 2012-07-30 |
| EP2523961B1 (de) | 2013-12-18 |
| US20130137685A1 (en) | 2013-05-30 |
| CN102791716B (zh) | 2016-05-11 |
| US8785439B2 (en) | 2014-07-22 |
| CA2791445A1 (en) | 2011-07-21 |
| JP2013517238A (ja) | 2013-05-16 |
| TW201141873A (en) | 2011-12-01 |
| CA2791445C (en) | 2017-08-29 |
| AR079980A1 (es) | 2012-03-07 |
| WO2011086075A1 (de) | 2011-07-21 |
| JP5844276B2 (ja) | 2016-01-13 |
| AU2011206611B2 (en) | 2015-03-05 |
| KR101759126B1 (ko) | 2017-07-18 |
| SG183101A1 (en) | 2012-09-27 |
| MY156525A (en) | 2016-02-26 |
| KR20120115544A (ko) | 2012-10-18 |
| IL220707A0 (en) | 2012-08-30 |
| DK2523961T3 (en) | 2014-03-24 |
| ES2448645T3 (es) | 2014-03-14 |
| RU2557246C2 (ru) | 2015-07-20 |
| IL220707A (en) | 2015-02-26 |
| UY33176A (es) | 2011-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134349A (ru) | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина | |
| CO2021017504A2 (es) | Derivados de benzisoxazol sulfonamida | |
| EA201890573A1 (ru) | Новые замещенные 6-6-бициклическим ароматическим кольцом аналоги нуклеозидов для применения в качестве ингибиторов prmt5 | |
| DOP2011000010A (es) | Derivados de triazol utiles para el tratamiento de enfermedades | |
| RU2013153388A (ru) | Способы применения активаторов пируваткиназы | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| EA201592199A1 (ru) | Производные бипиразола в качестве ингибиторов jak | |
| AR063454A1 (es) | Derivados acetamida de diazepan como inhibidores selectivos de 11 beta - hsd1. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. | |
| CR20140071A (es) | Nuevos compuestos de 4-piperidinilo para uso como inhibidores de la tankirasa | |
| RU2014121205A (ru) | Производные азолов | |
| EA201390010A1 (ru) | Замещенные триазолопиридины | |
| MX379057B (es) | Compuestos de benzoxaborol y uso de los mismos. | |
| RU2013136861A (ru) | Новое производное индола или индазола или его соль | |
| ECSP066770A (es) | Nuevos ésteres de quinuclidina cuaternizados | |
| RU2012134630A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2012134636A (ru) | 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина | |
| RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2014153672A (ru) | Новые каберголиновые производные | |
| WO2011113852A3 (fr) | Nouvelles utilisations de composes de type esteramide | |
| RU2012134463A (ru) | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо | |
| EA201390170A1 (ru) | Составы | |
| RU2014104230A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ | |
| UY31812A (es) | Derivados de cinolina como inhibidores de csf-1 | |
| EA200602049A1 (ru) | Пролекарства стероидов с андрогенным действием |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190113 |