RU2012134548A - Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо - Google Patents
Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134548A RU2012134548A RU2012134548/04A RU2012134548A RU2012134548A RU 2012134548 A RU2012134548 A RU 2012134548A RU 2012134548/04 A RU2012134548/04 A RU 2012134548/04A RU 2012134548 A RU2012134548 A RU 2012134548A RU 2012134548 A RU2012134548 A RU 2012134548A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ring
- alkyl
- substituents
- optionally substituted
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- -1 Heterocyclic carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 9
- BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2OC=NC2=C1 BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 16
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 14
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 3
- GZSCMWDEYKRHEJ-DLENHJPASA-N (2s)-1-[(e)-3-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]prop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)\C=C\C1=CC=C(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)C=C1 GZSCMWDEYKRHEJ-DLENHJPASA-N 0.000 claims 2
- UNBYMTNBPLHFMS-IBGZPJMESA-N (2s)-1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=CC(C)=C1OCC(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O UNBYMTNBPLHFMS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- KTRQQXZSBYKDBQ-FZCLLLDFSA-N (2s)-1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound N1([C@@H](CCC1)C(O)=O)C(=O)C(C)OC(C(=C1)C)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F KTRQQXZSBYKDBQ-FZCLLLDFSA-N 0.000 claims 2
- UKALJQZSXHIJHX-SFHVURJKSA-N (2s)-1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylphenoxy]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=CC=C1OCC(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O UKALJQZSXHIJHX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- USWFUFXPKKXFPH-SFHVURJKSA-N (2s)-1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenoxy]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)COC1=CC=C(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)C=C1 USWFUFXPKKXFPH-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- KFFIDNDQAILPOR-PKDNWHCCSA-N (2s)-1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenoxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound N1([C@@H](CCC1)C(O)=O)C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F KFFIDNDQAILPOR-PKDNWHCCSA-N 0.000 claims 2
- JCVVFOOSUDSNPI-IBGZPJMESA-N (2s)-1-[3-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)CCC1=CC=C(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)C=C1 JCVVFOOSUDSNPI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- RNYXMDXMKOOENM-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenoxy]acetyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1C(=O)COC1=CC=C(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)C=C1 RNYXMDXMKOOENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них,где А выбран из NH, О и S;Х выбран из (C-С)-алкандиила, (С-С)-алкендиила, (С-С)-алкиндиила, (C-C) -циклоалкандиила и (C-C)-алкандиил-окси, которые все являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и гидрокси, где атом кислорода (C-C)-алкандиил-оксигруппы связан с группой R;Y представляет 4-7-членный, насыщенный или частично ненасыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл, который в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, содержит 0, 1, 2 или 3 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два дополнительных атома азота кольца могут нести атом водорода или (C-C)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где гетероцикл является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C-C)-алкильными заместителями;Rвыбран из водорода, (C-C)-алкила и (С-С)-циклоалкил-CH-, где z выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота кольца может нести атом водорода или заместитель R, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла являются необязательно замещенными на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или
Claims (21)
1. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них,
где А выбран из NH, О и S;
Х выбран из (C1-С6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила, (С2-С6)-алкиндиила, (C3-C7) -циклоалкандиила и (C1-C6)-алкандиил-окси, которые все являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и гидрокси, где атом кислорода (C1-C6)-алкандиил-оксигруппы связан с группой R2;
Y представляет 4-7-членный, насыщенный или частично ненасыщенный, моноциклический или бициклический гетероцикл, который в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, содержит 0, 1, 2 или 3 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два дополнительных атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где гетероцикл является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбран из водорода, (C1-C4)-алкила и (С3-С7)-циклоалкил-CzH2z-, где z выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота кольца может нести атом водорода или заместитель R21, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла являются необязательно замещенными на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 выбран из (C1-C6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u - и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, который содержит 0, 1, 2, 3 или 4 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы кольца могут нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
R21 выбран из (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CwH2w- и окси, где w выбран из 0, 1 и 2;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкила-, (C1-C4)- алкилокси, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (C1-C4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила;
R31 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (C1-C4)-алкилокси, оксо, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, (C1-C4)-алкиламино, ди((C1-C4)-алкил)амино, (C1-C4) -алкилкарбониламино, (C1-C4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (C1-C4)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (C1-C4)-алкиламиносульфонила и ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет остаток насыщенного 4-7-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, и который присоединен через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные и циклоалкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбраными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все группы алкил, алкандиил, CuH2u, CvH2v, CwH2w, CzH2z, алкенил, алкендиил, алкинил и алкиндиил независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими фторными заместителями.
2. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где А выбран из О и S.
3. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где Х выбран из (C1-C6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиил-окси.
4. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где Y представляет 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где гетероцикл является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями.
5. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где R2 выбран из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил являются необязательно замещенными на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22.
6. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
R3 выбран из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, который содержит О, 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
Het означает остаток насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, и который связан через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
7. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или более пп.1-6, где
А выбран из О и S;
X выбран из (C1-С6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиил-окси; Y представляет 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где гетероцикл является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями; R2 выбран из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил являются необязательно замещенными на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 выбран из (C1-С6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, который содержит О, 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
Het означает остаток насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, и который связан через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
8. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А выбран из О и S;
Х выбран из (C1-C6)-алкандиила, (C2-C6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиил-окси; Y представляет 4-7-членный насыщенный моноциклический или бициклический гетероцикл, который в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, содержит 0 или 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, где дополнительный атом азота кольца может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где гетероцикл является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями; R2 выбран из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил являются необязательно замещенными на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 выбран из (C1-C6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-10-членного моноциклического или бициклического кольца, который содержит О, 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
Het означает остаток насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, и который связан через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
9. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному из пп.1-6 или 8, где
А означает О;
Х выбран из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиил-окси;
Y представляет 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который не содержит дополнительные гетероатомы кольца в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, где кольцо является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбран из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет фенилен, который является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического или бициклического кольца, который содержит 0, 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкила- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het означает остаток насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом кольца, выбранный из О и S, и который связан через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими фторными заместителями.
10. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А означает О;
Х выбран из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиил-окси;
Y представляет 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который не содержит дополнительные гетероатомы кольца в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, где кольцо является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбран из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет фенилен, который является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического или бициклического кольца, который содержит 0, 1 или 2 идентичных или различных гетероатома кольца, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота кольца могут нести атом водорода или (C1-C4) -алкильный заместитель и один из атомов серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкила- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het означает остаток насыщенного 4-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 гетероатом кольца, выбранный из О и S, и который связан через атом углерода кольца, где остаток гетероцикла является необязательно замещенным одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими фторными заместителями.
11. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному из пп.1-6, 8 или 10,
где А представляет О;
Х выбран из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиил-окси;
Y представляет 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который не содержит дополнительные гетероатомы кольца в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, где кольцо является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбран из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет фенилен, который является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического кольца, который содержит 0 или 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, где атом азота кольца может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкила- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими фторными заместителями.
12. Соединение формулы I в любой из его стереоизомерных форм или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или физиологически приемлемая его соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1,
где А представляет О;
Х выбран из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиил-окси;
Y представляет 4-6-членный насыщенный моноциклический гетероцикл, который не содержит дополнительные гетероатомы кольца в дополнение к атому азота кольца, изображенному в формуле I, где кольцо является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными (C1-C4)-алкильными заместителями;
R1 выбран из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет фенилен, который является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R22;
R3 означает остаток насыщенного или ненасыщенного 3-7-членного моноциклического кольца, который содержит 0 или 1 гетероатом кольца, выбранный из N, О и S, где атом азота кольца может нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и атом серы кольца может нести одну или две оксогруппы, и где остаток кольца является необязательно замещенным на одном или нескольких атомах углерода кольца идентичными или различными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкила- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбран из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими идентичными или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей являются необязательно замещенными одним или несколькими фторными заместителями.
13. Соединение формулы I или физиологически приемлемая соль его, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному из пп.1-6, 8, 10 или 12, выбранное из следующих:
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-((E)-3-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d] пиримидин-2-ил]фенил}акрилоил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(3-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-метил-фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)-пиперидин-4-карбоновая кислота и
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота.
14. Соединение формулы I или физиологически приемлемая соль, его, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, выбранное из следующих:
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-((E)-3-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d] пиримидин-2-ил]фенил}акрилоил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(3-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2-метил-фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)-пирролидин-2-карбоновая кислота,
1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}ацетил)-пиперидин-4-карбоновая кислота и
(S)-1-(2-{4-[5-(2-фтор-фенокси)-оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенокси}пропионил)-пирролидин-2-карбоновая кислота.
15. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-14, содержащий взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III,
где группы А, X, Y, R1, R2 и R3 в соединениях формул II и III имеют значения, указанные для соединений формулы I, и дополнительно функциональные группы могут быть представлены в защищенной форме или в форме групп-предшественников и L1 означает атом галогена или группу формулы -S(O)-Alk или -S(O)2-Alk, где Alk означает (C1-C4)-алкил.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп.1-14 или физиологически приемлемую соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, 8, 10, 12 или 14 или физиологически приемлемая соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них для применения в качестве фармацевтического средства.
18. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, 8, 10, 12 или 14 или физиологически приемлемая соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения нарушений заживления ран.
19. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, 8, 10, 12 или 14 или физиологически приемлемая соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран.
20. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, 8, 10, 12 или 14, или физиологически приемлемая соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран у диабетиков.
21. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, 8, 10, 12 или 14, или физиологически приемлемая соль его или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения синдрома диабетической стопы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305043.1 | 2010-01-14 | ||
| EP10305043 | 2010-01-14 | ||
| PCT/EP2011/050302 WO2011086080A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Heterocyclische carbonsäurederivate mit einem 2,5-substituierten oxazolopyrimidinring |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134548A true RU2012134548A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2559896C2 RU2559896C2 (ru) | 2015-08-20 |
Family
ID=41820700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134548/04A RU2559896C2 (ru) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8846690B2 (ru) |
| EP (1) | EP2523960B1 (ru) |
| JP (1) | JP5841068B2 (ru) |
| KR (1) | KR101759127B1 (ru) |
| CN (1) | CN102834399B (ru) |
| AR (1) | AR079884A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011206616B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017447B1 (ru) |
| CA (1) | CA2804128C (ru) |
| DK (1) | DK2523960T3 (ru) |
| ES (1) | ES2437471T3 (ru) |
| IL (1) | IL220718A (ru) |
| MX (1) | MX2012007836A (ru) |
| MY (1) | MY156476A (ru) |
| PT (1) | PT2523960E (ru) |
| RU (1) | RU2559896C2 (ru) |
| SG (1) | SG182474A1 (ru) |
| TW (1) | TWI482623B (ru) |
| UY (1) | UY33180A (ru) |
| WO (1) | WO2011086080A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI478929B (zh) | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| UY33176A (es) | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2, 5, 7. |
| SG182484A1 (en) * | 2010-01-14 | 2012-08-30 | Sanofi Sa | Carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
| WO2011086081A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-07-21 | Sanofi-Aventis | 2,5-substituierte oxazolopyrimidinderivate |
| US9309019B2 (en) | 2010-05-21 | 2016-04-12 | Adhezion Biomedical, Llc | Low dose gamma sterilization of liquid adhesives |
| US9321787B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| CA2523677A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-11 | Novartis Ag | Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators |
| PE20050158A1 (es) | 2003-05-19 | 2005-05-12 | Irm Llc | Compuestos inmunosupresores y composiciones |
| BRPI0410454A (pt) * | 2003-05-19 | 2006-06-13 | Irm Llc | composições e compostos imunossupressores |
| WO2007024922A1 (en) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| JP2009520688A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-05-28 | エピックス デラウェア， インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ受容体調節化合物およびそれらの使用 |
| MX2009010060A (es) * | 2007-03-21 | 2010-01-20 | Epix Pharm Inc | Compuestos moduladores del receptor de esfingosin-1-fosfato y uso de los mismos. |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| RU2503680C2 (ru) * | 2008-07-15 | 2014-01-10 | Санофи-Авентис | ОКСАЗОЛОПИРИМИДИНЫ КАК АГОНИСТЫ РЕЦЕПТОРА Edg-1 |
| UY33176A (es) * | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2, 5, 7. |
| TWI478929B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| TWI517851B (zh) * | 2010-01-13 | 2016-01-21 | 賽諾菲阿凡提斯公司 | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之雜環羧酸衍生物 |
| WO2011086081A1 (de) * | 2010-01-14 | 2011-07-21 | Sanofi-Aventis | 2,5-substituierte oxazolopyrimidinderivate |
| SG182484A1 (en) * | 2010-01-14 | 2012-08-30 | Sanofi Sa | Carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
-
2011
- 2011-01-12 MY MYPI2012002623A patent/MY156476A/en unknown
- 2011-01-12 US US13/521,828 patent/US8846690B2/en active Active
- 2011-01-12 RU RU2012134548/04A patent/RU2559896C2/ru active
- 2011-01-12 BR BR112012017447-9A patent/BR112012017447B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050302 patent/WO2011086080A1/de not_active Ceased
- 2011-01-12 EP EP11700339.2A patent/EP2523960B1/de active Active
- 2011-01-12 UY UY0001033180A patent/UY33180A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-12 CA CA2804128A patent/CA2804128C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 ES ES11700339.2T patent/ES2437471T3/es active Active
- 2011-01-12 JP JP2012548411A patent/JP5841068B2/ja active Active
- 2011-01-12 CN CN201180013920.1A patent/CN102834399B/zh active Active
- 2011-01-12 SG SG2012051173A patent/SG182474A1/en unknown
- 2011-01-12 MX MX2012007836A patent/MX2012007836A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 DK DK11700339.2T patent/DK2523960T3/da active
- 2011-01-12 AR ARP110100093A patent/AR079884A1/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 AU AU2011206616A patent/AU2011206616B2/en not_active Ceased
- 2011-01-12 TW TW100101052A patent/TWI482623B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-12 KR KR1020127021241A patent/KR101759127B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-12 PT PT117003392T patent/PT2523960E/pt unknown
-
2012
- 2012-07-02 IL IL220718A patent/IL220718A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2559896C2 (ru) | 2015-08-20 |
| AU2011206616A1 (en) | 2012-08-02 |
| US20130072502A1 (en) | 2013-03-21 |
| HK1178886A1 (en) | 2013-09-19 |
| SG182474A1 (en) | 2012-08-30 |
| UY33180A (es) | 2011-08-31 |
| EP2523960A1 (de) | 2012-11-21 |
| CN102834399A (zh) | 2012-12-19 |
| MY156476A (en) | 2016-02-26 |
| TWI482623B (zh) | 2015-05-01 |
| EP2523960B1 (de) | 2013-10-16 |
| BR112012017447A2 (pt) | 2016-04-19 |
| WO2011086080A1 (de) | 2011-07-21 |
| AU2011206616B2 (en) | 2016-06-16 |
| KR101759127B1 (ko) | 2017-07-18 |
| CN102834399B (zh) | 2015-04-22 |
| KR20120101731A (ko) | 2012-09-14 |
| JP5841068B2 (ja) | 2016-01-06 |
| BR112012017447B1 (pt) | 2019-10-29 |
| MX2012007836A (es) | 2012-07-30 |
| CA2804128A1 (en) | 2011-07-21 |
| PT2523960E (pt) | 2013-12-09 |
| US8846690B2 (en) | 2014-09-30 |
| IL220718A (en) | 2015-02-26 |
| JP2013517242A (ja) | 2013-05-16 |
| CA2804128C (en) | 2017-12-12 |
| AR079884A1 (es) | 2012-02-29 |
| DK2523960T3 (da) | 2014-01-20 |
| ES2437471T3 (es) | 2014-01-10 |
| TW201134474A (en) | 2011-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| ES2551900T3 (es) | Derivados de picolinamida como inhibidores de cinasa | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| JPS6238324B2 (ru) | ||
| RU2015143000A (ru) | N-(4-(азаиндазол-6-ил)-фенил)-сульфонамиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
| EP2882733A1 (en) | Subtituted azines as pesticides | |
| RU2011137457A (ru) | Пестицыдные композиции | |
| Yar et al. | Synthesis and anti tuberculostatic activity of novel 1, 3, 4‐oxadiazole derivatives | |
| EP0163324A2 (en) | Aminoalkylphenoxy derivatives | |
| RU2012134630A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| CA2684149A1 (en) | Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives | |
| PE20121519A1 (es) | Compuestos de pirazol como antagonistas de crth2 | |
| JPWO2020009156A1 (ja) | ビアリールエーテル型キナゾリン誘導体 | |
| JP2011527994A5 (ru) | ||
| KR20150119109A (ko) | Nep (중성 엔도펩티다제) 억제제로서의 치환된 비스페닐 부타노익 포스폰산 유도체 | |
| AR070635A1 (es) | DERIVADOS DE PIRIDOPIRAZINONA QUE ESTIMULAN LA SECRECIoN DE INSULINA, MÉTODOS PARA OBTENERLOS, SU USO EN EL TRATAMIENTO DE LA DIABETES Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS. | |
| SI1773757T1 (sl) | Agonisti trpv1, formulacije, ki jih vsebujejo in uporaba le-teh | |
| HU199430B (en) | Herbicides comprising 1h-imidazole derivatives as active ingredient and process for producing the compounds | |
| RU2012134463A (ru) | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо | |
| CZ400788A3 (en) | Substituted triazolinones, process of their preparation and use as herbicides | |
| RU2012134636A (ru) | 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина | |
| RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| AR070796A1 (es) | Derivados de piridopirazinona que estimulan la secrecion de insulina, metodos para obtenerlos y su uso en el tratamiento de la diabetes | |
| CA3095866A1 (en) | Oxazole compound crystal | |
| HUP0500093A2 (hu) | Szubsztituált 3-fenil-5-alkoxi-1,3,4-oxadiazol-2-on alkalmazása hasnyálmirigy lipázt gátló gyógyszerkészítmények előállítására |