RU2012108423A - Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом - Google Patents
Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012108423A RU2012108423A RU2012108423/04A RU2012108423A RU2012108423A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A RU 2012108423/04 A RU2012108423/04 A RU 2012108423/04A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A RU 2012108423 A RU2012108423 A RU 2012108423A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lower alkyl
- halogen
- diaminomethylene
- carboxamide
- mean
- Prior art date
Links
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims abstract 4
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims abstract 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 diaminomethylene Chemical group 0.000 claims 6
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 4
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 4
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 4
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 4
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- CRRMCGPQPIPQCJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-n-(diaminomethylidene)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1Cl CRRMCGPQPIPQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDOROAJJAVBIJG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-fluorophenyl)-n-(diaminomethylidene)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl YDOROAJJAVBIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CURBYWXZHSUAHS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-n-(diaminomethylidene)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=CC=CC=C1Cl CURBYWXZHSUAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDGMYMHDNSKACE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-n-(diaminomethylidene)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=NC=C(F)C=C1Cl SDGMYMHDNSKACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYOCDNYPMYYCKI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-5-fluoropyridin-4-yl)-n-(diaminomethylidene)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=C(F)C=NC=C1Cl VYOCDNYPMYYCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- NPYWVXJXMOTDHT-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-1-(2,6-difluorophenyl)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=C(F)C=CC=C1F NPYWVXJXMOTDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFSDVPDQRWLCTK-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-1-(2,6-difluorophenyl)-4-methylisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(C)=CN=C1C1=C(F)C=CC=C1F MFSDVPDQRWLCTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEIKFWBZOZKVTL-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-1-(2-fluorophenyl)-4-methylisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1F CEIKFWBZOZKVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQFJGRYHVVMYIW-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-1-(3,5-difluoropyridin-4-yl)-4-fluoroisoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(F)=CN=C1C1=C(F)C=NC=C1F PQFJGRYHVVMYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAVJTAQYWJVSJU-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-2,3-dimethyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)quinoline-6-carboxamide Chemical compound CC=1C(C)=NC2=CC=C(C(=O)N=C(N)N)C=C2C=1C1=C(F)C=C(F)C=C1F XAVJTAQYWJVSJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NITIGSNQQNMDMF-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)-4-methyl-1-(2,4,6-trifluorophenyl)isoquinoline-7-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)N=C(N)N)=CC=C2C(C)=CN=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F NITIGSNQQNMDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/60—N-oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
- C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:где символы имеют следующие значения:: арил, циклоалкил, циклоалкенил или моноциклическая, содержащая азот, гетероциклическая группа,Z, Z, Z, Zи Z: один из любого из них, означает атом азота, а другие означают атомы углерода, в которых атом азота необязательно окислен с образованием N-оксида,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO, группу -OR, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -COR, -C(O)NRR, -SO-низший алкил или -низший алкилен-OR,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, циклоалкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO, группу -OR, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -COR, -C(O)NRR, -SO-низший алкил или низший алкилен-OR,R, Rи R: каждый, независимо, означает Н или низший алкил, иRи R: каждый, независимо, означает Н или низший алкил.2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Zозначает атом азота, Z, Z, Zи Zозначают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -OR R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRR; и Rи R, оба, означают Н.3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Zозначает атом азота, Z, Z, Zи Zозначают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -OR, R, Rи R, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший ал
Claims (12)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
где символы имеют следующие значения:
Z1, Z2, Z3, Z4 и Z5: один из любого из них, означает атом азота, а другие означают атомы углерода, в которых атом азота необязательно окислен с образованием N-оксида,
R1, R2 и R3: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO2, группу -ORa, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -CO2Ra, -C(O)NRbRc, -SO2-низший алкил или -низший алкилен-ORa,
R4, R5 и R6: каждый, независимо, означает Н, низший алкил, циклоалкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN, -NO2, группу -ORa, -S-низший алкил, -О-галоген-низший алкил, -CO2Ra, -C(O)NRbRc, -SO2-низший алкил или низший алкилен-ORa,
Ra, Rb и Rc: каждый, независимо, означает Н или низший алкил, и
R7 и R8: каждый, независимо, означает Н или низший алкил.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z1 означает атом азота, Z2, Z3, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -ORa , R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRbRc; и R7 и R8, оба, означают Н.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z3 означает атом азота, Z1, Z2, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил, пиридил, циклопропил, циклогексенил, циклопентенил или пирролидинил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, низший алкил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, циклопропил, галоген, галоген-низший алкил, -CN или -C(O)NRbRc; и R7 и R8, оба, означают Н.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z1 означает атом азота, Z2, Z3, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил или пиридил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, F, Cl или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, F, Cl или галоген-низший алкил; и R7 и R8, оба, означают Н.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Z3 означает атом азота, Z1, Z2, Z4 и Z5 означают атомы углерода, циклическая группа А означает фенил или пиридил, R1, R2 и R3, каждый, означают Н, F, Cl или группу -ORa, R4, R5 и R6, каждый, означают Н, низший алкил, F, Cl или галоген-низший алкил; и R7 и R8, оба, означают Н.
6. Соединение, или его фармацевтически приемлемая соль, которое выбирают из группы, состоящей из:
N-(диаминометилен)-2-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)хинолин-6-карбоксамида,
1-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
1-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-метил-1-(2,4,6-трифторфенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-2,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфенил)-хинолин-6-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(3,5-дифторпиридин-4-ил)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-фтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-фтор-1-(2-фторфенил)изохинолин-7-карбоксамида,
1-(2-хлорфенил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
4-хлор-N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)изохинолин-7-карбоксамида,
1-(3-хлор-5-фторпиридин-4-ил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2,6-дифторфенил)-4-метилизохинолин-7-карбоксамида,
1-(3-хлор-5-фторпиридин-2-ил)-N-(диаминометилен)-4-фторизохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-4-(дифторметил)-1-(2,6-дифторфенил)-изохинолин-7-карбоксамида,
N-(диаминометилен)-1-(2-фторфенил)-4-метилизохинолин-7-карбоксамида, и
4-хлор-N-(диаминометилен)-1-(2,4-дифторфенил)изохинолин-7-карбоксамида.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, которая представляет собой ингибитор 5-НТ5А-рецептора.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, которая представляет собой агент для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
10. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
11. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для получения агента для предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания.
12. Способ предупреждения или лечения деменции, шизофрении, биполярного нарушения или нарушения гиперактивности дефицита внимания, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 пациенту.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-183876 | 2009-08-06 | ||
| JP2009183876 | 2009-08-06 | ||
| PCT/JP2010/063240 WO2011016504A1 (ja) | 2009-08-06 | 2010-08-05 | 含窒素環アシルグアニジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012108423A true RU2012108423A (ru) | 2013-09-20 |
Family
ID=43544399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012108423/04A RU2012108423A (ru) | 2009-08-06 | 2010-08-05 | Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8853242B2 (ru) |
| EP (1) | EP2463276B1 (ru) |
| JP (1) | JP5692072B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120043058A (ru) |
| CN (1) | CN102482220A (ru) |
| AU (1) | AU2010279999A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012002698A2 (ru) |
| CA (1) | CA2770409A1 (ru) |
| ES (1) | ES2454769T3 (ru) |
| IL (1) | IL217894A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012001625A (ru) |
| RU (1) | RU2012108423A (ru) |
| TW (1) | TW201116281A (ru) |
| WO (1) | WO2011016504A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201200853B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140003484A (ko) * | 2011-02-02 | 2014-01-09 | 아스테라스 세이야쿠 가부시키가이샤 | 테트라히드로이소퀴놀린 유도체 |
| JP2014076948A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-05-01 | Astellas Pharma Inc | イソキノリンアミド誘導体 |
| CN105163727B (zh) * | 2013-05-03 | 2018-08-17 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 刺激神经发生的异喹啉衍生物 |
| CA2974874A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basilea Pharmaceutica International AG | Substituted mono- and polyazanaphthalene derivatives and their use |
| SG11201706869XA (en) | 2015-03-24 | 2017-09-28 | Shanghai Yingli Pharm Co Ltd | Condensed ring derivative, and preparation method, intermediate, pharmaceutical composition and use thereof |
| US10370337B2 (en) | 2015-07-29 | 2019-08-06 | Merck, Sharp & Dohme Corp. | Oxy-cyanoquinolinone PDE9 inhibitors |
| WO2017019723A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aza-cyanoquinolinone pde9 inhibitors |
| WO2017019724A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Phenyl-cyanoquinolinone pde9 inhibitors |
| CN114957114A (zh) * | 2021-02-26 | 2022-08-30 | 冷志 | 一种4-溴-3-氯-7-甲氧基喹啉的合成方法 |
| CN115477610B (zh) * | 2022-09-08 | 2024-03-15 | 河北农业大学 | C-3全氟烷基化4-喹啉酮类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH039588A (ja) | 1989-06-07 | 1991-01-17 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | マルチビーム半導体レーザ |
| DE19621483A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Ag | Substituierte 2-Naphthoylguanidine, Verfahren zur ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE102004008141A1 (de) | 2004-02-19 | 2005-09-01 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren |
| NZ610715A (en) | 2005-06-24 | 2014-07-25 | Biotron Ltd | Antiviral compounds and methods |
| ES2371106T3 (es) | 2005-08-08 | 2011-12-27 | Astellas Pharma Inc. | Derivado de acilguanidina o sal del mismo. |
| CA2642610A1 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Astellas Pharma Inc. | Amide derivative or salt thereof |
| MX2009008507A (es) | 2007-02-07 | 2009-08-20 | Astellas Pharma Inc | Derivado de acilguanidina. |
| US20110207729A1 (en) | 2007-08-10 | 2011-08-25 | Astellas Pharma Inc. | Bicyclic acylguanidine derivative |
| EP2195296A1 (en) | 2007-09-27 | 2010-06-16 | F. Hoffmann-Roche AG | Quinoline derivatives as 5ht5a receptor antagonists |
| JPWO2010090305A1 (ja) | 2009-02-09 | 2012-08-09 | アステラス製薬株式会社 | 置換アシルグアニジン誘導体 |
| US20110306621A1 (en) | 2009-02-09 | 2011-12-15 | Isao Kinoyama | Acylguanidine derivatives |
-
2010
- 2010-08-04 TW TW099125923A patent/TW201116281A/zh unknown
- 2010-08-05 US US13/388,872 patent/US8853242B2/en active Active
- 2010-08-05 WO PCT/JP2010/063240 patent/WO2011016504A1/ja not_active Ceased
- 2010-08-05 EP EP10806503.8A patent/EP2463276B1/en active Active
- 2010-08-05 MX MX2012001625A patent/MX2012001625A/es active IP Right Grant
- 2010-08-05 CN CN2010800350096A patent/CN102482220A/zh active Pending
- 2010-08-05 BR BR112012002698A patent/BR112012002698A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-05 ES ES10806503.8T patent/ES2454769T3/es active Active
- 2010-08-05 RU RU2012108423/04A patent/RU2012108423A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-08-05 JP JP2011525924A patent/JP5692072B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-05 CA CA2770409A patent/CA2770409A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-05 AU AU2010279999A patent/AU2010279999A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-05 KR KR1020127005766A patent/KR20120043058A/ko not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-02-02 IL IL217894A patent/IL217894A0/en unknown
- 2012-02-03 ZA ZA2012/00853A patent/ZA201200853B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5692072B2 (ja) | 2015-04-01 |
| KR20120043058A (ko) | 2012-05-03 |
| AU2010279999A1 (en) | 2012-03-01 |
| US20120142727A1 (en) | 2012-06-07 |
| ZA201200853B (en) | 2013-05-29 |
| CA2770409A1 (en) | 2011-02-10 |
| US8853242B2 (en) | 2014-10-07 |
| EP2463276B1 (en) | 2014-03-12 |
| TW201116281A (en) | 2011-05-16 |
| JPWO2011016504A1 (ja) | 2013-01-10 |
| BR112012002698A2 (pt) | 2019-09-24 |
| EP2463276A4 (en) | 2013-02-13 |
| IL217894A0 (en) | 2012-03-29 |
| CN102482220A (zh) | 2012-05-30 |
| MX2012001625A (es) | 2012-07-20 |
| WO2011016504A1 (ja) | 2011-02-10 |
| EP2463276A1 (en) | 2012-06-13 |
| ES2454769T3 (es) | 2014-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012108423A (ru) | Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом | |
| RU2017125025A (ru) | Конденсированные кольцевые гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов trk | |
| JP2012521428A5 (ru) | ||
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| JP2015506355A5 (ru) | ||
| RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
| JP2012528166A5 (ru) | ||
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| AR062409A1 (es) | Compuesto y composicion farmaceutica, utiles como agentes terapeuticos en el tratamiento, prevencion o mejoramiento de enfermedad o trastorno caracterizado por depositos o niveles de b-amiloide elevados o para inhibir o elucidar la enzima b-secretasa, y proceso para la preparacion del compuesto | |
| RU2013126094A (ru) | Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы | |
| RU2015116816A (ru) | Производное имидазола | |
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2014153627A (ru) | Имидазо[1, 2-]пиридазиновые производные как ингибиторы киназ | |
| EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CA2494613A1 (en) | Pyrrolidinedione substituted piperidine-phthalazones as pde4 inhibitors | |
| RU2009105496A (ru) | Аминоиндановое производное или его соль | |
| JP2014506590A5 (ru) | ||
| CA2713025A1 (en) | Kappa selective opioid receptor antagonist | |
| MX2010009959A (es) | Compuestos y metodo para reducir el acido urico. | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| JP2013533253A5 (ru) | ||
| RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
| RU2010135253A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции и способы лечения с их применением и способы их получения 177 | |
| RU2015150120A (ru) | Соединение дикарбоновой кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20141117 |