[go: up one dir, main page]

RU2011149637A - Феноксиметильные гетероциклические соединения - Google Patents

Феноксиметильные гетероциклические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2011149637A
RU2011149637A RU2011149637/02A RU2011149637A RU2011149637A RU 2011149637 A RU2011149637 A RU 2011149637A RU 2011149637/02 A RU2011149637/02 A RU 2011149637/02A RU 2011149637 A RU2011149637 A RU 2011149637A RU 2011149637 A RU2011149637 A RU 2011149637A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
alkyl
cyano
cycloalkyl
compound
Prior art date
Application number
RU2011149637/02A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2531274C2 (ru
Inventor
Гидеон ШАПИРО
Эми Рипка
Ричард ЧЕСУОРТ
Original Assignee
Энвиво Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Энвиво Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Энвиво Фармасьютикалз, Инк.
Publication of RU2011149637A publication Critical patent/RU2011149637A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2531274C2 publication Critical patent/RU2531274C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4433—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) и его фармацевтически приемлемая сольгдеHET выбран из А29 и А31где крайняя слева часть соединена с группой X формулы (I);X выбран из необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероарила, где заместители выбраны из C-Cалкила, C-Cциклоалкила, C-Cциклоалкилокси, C-Cалкокси, CF, карбокси, алкоксиалкила, C-Cциклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро; иZ выбран из пиридин-2-ила, имидазо[1,2-a]пиридин-2-ила, имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ила и имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ила, каждый из которых необязательно может быть замещен, где заместители выбраны из C-Cалкила, C-Cциклоалкила, C-Cциклоалкилокси, C-Cалкокси, CF, карбокси, алкоксиалкила, C-Cциклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро; икаждый Rнезависимо выбран из необязательно замещенного фтором C-Cалкила или же две группы Rобъединены и вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют цикл 3-членного циклоалкила.2. Соединение по п.1, где HET обозначает А29.3. Соединение по п.1, где HET обозначает А31.4. Соединение по п.1, где X обозначает необязательно замещенный гетероарил.5. Соединение по п.1, где X обозначает необязательно замещенный арил.6. Соединение по п.1, где указанное соединение не является 4-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-2,2-диметил-5-(пиридин-4-ил)фуран-3(2H)-оном, 4-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-5-(4-метоксифенил)-2,2-диметилфуран-3(2H)-оном, 4-(3-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-5,5-диметил-4-оксо-4,5-дигидрофуран-2-ил)бензонитрилом, 2,2-диметил-4-(4-((5-метил�

Claims (41)

1. Соединение формулы (I) и его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где
HET выбран из А29 и А31
Figure 00000002
где крайняя слева часть соединена с группой X формулы (I);
X выбран из необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероарила, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро; и
Z выбран из пиридин-2-ила, имидазо[1,2-a]пиридин-2-ила, имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ила и имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ила, каждый из которых необязательно может быть замещен, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро; и
каждый R2 независимо выбран из необязательно замещенного фтором C1-C4 алкила или же две группы R2 объединены и вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют цикл 3-членного циклоалкила.
2. Соединение по п.1, где HET обозначает А29.
3. Соединение по п.1, где HET обозначает А31.
4. Соединение по п.1, где X обозначает необязательно замещенный гетероарил.
5. Соединение по п.1, где X обозначает необязательно замещенный арил.
6. Соединение по п.1, где указанное соединение не является 4-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-2,2-диметил-5-(пиридин-4-ил)фуран-3(2H)-оном, 4-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-5-(4-метоксифенил)-2,2-диметилфуран-3(2H)-оном, 4-(3-(4-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-5,5-диметил-4-оксо-4,5-дигидрофуран-2-ил)бензонитрилом, 2,2-диметил-4-(4-((5-метилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-5-(пиридин-4-ил)фуран-3(2H)-оном, 5-(4-метоксифенил)-2,2-диметил-4-(4-((5-метилпиридин-2-ил)метокси)фенил)фуран-3(2H)-оном или 4-(5,5-диметил-3-(4-((5-метилпиридин-2-ил)метокси)фенил)-4-оксо-4,5-дигидрофуран-2-ил)бензонитрилом.
7. Соединение по п.1, где X выбран из
(a) необязательно замещенного моноциклического гетероарильного цикла, который содержит в цикле пять атомов, выбранных из C, O, S и N, при условии, что общее количество гетероатомов в цикле меньше или равно четырем и не больше чем одним из гетероатомов в цикле является атом кислорода или атом серы, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, циклоалкила, циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро, и
(b) моноциклического гетероарильного цикла, который содержит в цикле шесть атомов, выбранных из C и N, при условии, что не более чем тремя атомами в цикле являются атомы N, где ароматический цикл необязательно и независимо может быть замещен не более чем двумя заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, циклоалкила, циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
8. Соединение по п.7, где X обозначает необязательно замещенный моноциклический гетероарильный цикл, который содержит в цикле пять атомов, выбранных из C, O, S и N, при условии, что общее количество гетероатомов в цикле меньше или равно четырем и не больше чем одним из гетероатомов в цикле является атом кислорода или атом серы, где гетероарильный цикл необязательно и независимо замещен не более чем двумя заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
9. Соединение по п.7, где X выбран из необязательно замещенного 1,2,3-триазинила, 1,2,4-триазинила, 1,3,5-триазинила, пиридинила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила, 1Н-пирролила, фуранила, тиофенила, имидазолила, пиразолила, изотиазолила, изоксазолила, оксазолила, тиазолила, 1,2,3-триазолила, 1,2,4-триазолила, 1,2,3-оксадиазолила, 1,2,4-оксадиазолила, 1,2,5-оксадиазолила, 1,3,4-оксадиазолила, 1,2,3-тиадиазолила, 1,2,4-тиадиазолила, 1,2,5-тиадиазолила, 1,3,4-тиадиазолила, тетразолила, 1,2,3,4-оксатриазолила, 1,2,3,5-оксатриазолила, 1,2,3,4-тиатриазолила и 1,2,3,5-тиатриазолила.
10. Соединение по п.7, где X обозначает моноциклический гетероарильный цикл, который содержит в цикле шесть атомов, выбранных из C и N, при условии, что не более чем тремя атомами в цикле являются атомы N, где гетероарильный цикл необязательно и независимо замещен не более чем двумя заместителями, выбранными из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
11. Соединение по п.10, где X выбран из необязательно замещенного 1,2,3-триазинила, 1,2,4-триазинила, 1,3,5-триазинила, пиридинила, пиразинила, пиридазинила и пиримидинила.
12. Соединение по п.11, где X обозначает 4-пиридинил, необязательно замещенный одной группой, которая выбрана из C1-C4 алкила, циклопропила, циклопропилокси, циклопропилметила, C1-C4 алкокси, CF3, амино, алкиламино, диалкиламино, тиоалкила, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
13. Соединение по п.5, где X обозначает необязательно замещенную фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
14. Соединение по п.13, где фенильная группа замещена, по крайней мере, в положении 4, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
15. Соединение по п.1, где Z выбран из имидазо[1,2-a]пиридин-2-ила, имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ила и имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ила, каждый из которых необязательно может быть замещен, где заместители выбраны из C1-C4 алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, алкоксиалкила, C1-C4 циклоалкилалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, амидо, алкиламидо, диалкиламидо, тиоалкила, атома галогена, циано, алкилсульфонила и нитро.
16. Соединение по п.1, где Z замещен не более чем тремя заместителями, независимо выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
17. Соединение по п.1, где Z обозначает
Figure 00000003
где R' и R'' независимо выбраны из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
18. Соединение по п.1, где Z обозначает
Figure 00000004
где R' выбран из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
19. Соединение по п.15, где Z обозначает имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил, замещенный не более чем 2 заместителями, независимо выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
20. Соединение по п.15, где Z обозначает имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил, замещенный не более чем 2 заместителями, независимо выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
21. Соединение по п.15, где Z обозначает имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил, замещенный не более чем 2 заместителями, независимо выбранными из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкилокси, атома галогена, алкилсульфонила и циано.
22. Соединение по п.1, где Z не является пиридин-2-илом.
23. Соединение по п.1, где Z не замещен.
24. Соединение по п.1, где R2 обозначает C1-C4 алкил.
25. Соединение по п.1, где две группы R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют цикл 3-членного циклоалкила.
26. Соединение по п.1, где заместители независимо выбраны из C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, CF3, карбокси, циано, амино и атома галогена.
27. Соединение по п.1, выбранное из любого из примеров 1-732 и их фармацевтически приемлемых солей.
28. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-27 и фармацевтически приемлемый носитель или инертный наполнитель.
29. Способ лечения расстройств центральной нервной системы, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
30. Способ лечения расстройств питания, ожирения, компульсивного влечения к азартным играм, сексуальных расстройств, нарколепсии, расстройств сна, диабета, метаболического синдрома или способ использования при лечении с целью отказа от курения, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
31. Способ лечения ожирения, шизофрении, шизоаффективных состояний, болезни Хантингтона, биполярных аффективных расстройств, дистонических состояний и поздней дискинезии, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
32. Способ лечения шизофрении и шизоаффективных состояний, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
33. Способ лечения болезни Хантингтона, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
34. Способ лечения ожирения и метаболического синдрома, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
35. Способ лечения биполярных расстройств, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.28.
36. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль.
37. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.36 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
38. Способ лечения расстройств центральной нервной системы, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.37.
39. Способ лечения расстройств питания, ожирения, компульсивного влечения к азартным играм, сексуальных расстройств, нарколепсии, расстройств сна, диабета, метаболического синдрома или способ использования при лечении с целью отказа от курения, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.37.
40. Способ лечения шизофрении, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.37.
41. Способ по п.40, дополнительно включающий введение нуждающемуся в этом пациенту антипсихотического средства.
RU2011149637/04A 2009-05-07 2009-12-18 Феноксиметильные гетероциклические соединения RU2531274C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17641309P 2009-05-07 2009-05-07
US61/176,413 2009-05-07
PCT/US2009/068644 WO2010128995A1 (en) 2009-05-07 2009-12-18 Phenoxymethyl heterocyclic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011149637A true RU2011149637A (ru) 2013-06-20
RU2531274C2 RU2531274C2 (ru) 2014-10-20

Family

ID=41549054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011149637/04A RU2531274C2 (ru) 2009-05-07 2009-12-18 Феноксиметильные гетероциклические соединения

Country Status (32)

Country Link
US (3) US8343973B2 (ru)
EP (3) EP2427454B1 (ru)
JP (2) JP5628902B2 (ru)
KR (1) KR101662699B1 (ru)
CN (2) CN105125547A (ru)
AU (1) AU2009345802B2 (ru)
BR (1) BRPI0924617A8 (ru)
CA (1) CA2761032A1 (ru)
CL (1) CL2011002792A1 (ru)
CO (1) CO6460744A2 (ru)
CR (1) CR20110648A (ru)
DK (2) DK2617420T3 (ru)
EC (1) ECSP11011479A (ru)
ES (2) ES2409404T3 (ru)
HR (2) HRP20130482T1 (ru)
HU (1) HUE026238T2 (ru)
IL (2) IL216149A (ru)
ME (1) ME02375B (ru)
MX (1) MX2011011755A (ru)
MY (1) MY183910A (ru)
NZ (1) NZ596753A (ru)
PE (1) PE20120900A1 (ru)
PH (1) PH12013501321B1 (ru)
PL (2) PL2427454T3 (ru)
PT (2) PT2427454E (ru)
RS (2) RS54529B1 (ru)
RU (1) RU2531274C2 (ru)
SG (1) SG175900A1 (ru)
SI (2) SI2617420T1 (ru)
SM (2) SMT201300070B (ru)
WO (1) WO2010128995A1 (ru)
ZA (1) ZA201108920B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2011000175A (es) * 2008-06-25 2011-06-27 Envivo Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos 1,2-di-substituidos.
PE20120900A1 (es) 2009-05-07 2012-08-14 Envivo Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos de fenoximetilo
CN103476757A (zh) 2011-02-18 2013-12-25 阿勒根公司 作为磷酸二酯酶10(pde10a)的抑制剂的取代的6,7-二烷氧基-3-异喹啉醇衍生物
SG11201408324QA (en) 2012-06-12 2015-01-29 Abbvie Inc Pyridinone and pyridazinone derivatives
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
ES2480341B1 (es) 2013-01-24 2015-01-22 Palobiofarma S.L Nuevos derivados de pirimidina como inhibidores de la fosfodiesterasa 10 (PDE-10)
TW201512201A (zh) * 2013-03-14 2015-04-01 Forum Pharmaceuticals Inc 化合物的多晶型及鹽類
TWI634114B (zh) * 2013-05-08 2018-09-01 永恒生物科技公司 作為激酶抑制劑之呋喃酮化合物
WO2015006689A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 University Of South Alabama Treatment and diagnosis of cancer and precancerous conditions using pde10a inhibitors and methods to measure pde10a expression
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ518420A (en) * 1999-11-05 2004-02-27 Sod Conseils Rech Applic Heterocyclic compounds having an inhibitory activity on calpains or a trapping activity on reactive oxygen species (ROS's) and their use as medicines
US20030032579A1 (en) 2001-04-20 2003-02-13 Pfizer Inc. Therapeutic use of selective PDE10 inhibitors
EP1541149A1 (en) 2002-06-26 2005-06-15 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Phosphodiesterase inhibitor
AP2362A (en) 2005-01-07 2012-02-08 Pfizer Prod Inc Heteroaromatic quinoline compounds and their use as PDE10 inhibitors.
NL2000397C2 (nl) * 2006-01-05 2007-10-30 Pfizer Prod Inc Bicyclische heteroarylverbindingen als PDE10 inhibitoren.
EP1845098A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-17 Ferrer Internacional, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazines, their processes of preparation and their use as GABA receptor ligands
WO2007129183A2 (en) * 2006-05-02 2007-11-15 Pfizer Products Inc. Bicyclic heteroaryl compounds as pde10 inhibitors
WO2008033455A2 (en) 2006-09-13 2008-03-20 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Biphenyl and heteroaryl phenyl derivatives as protein tyrosine phosphatases inhibitors
FR2928924B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
MX2011000175A (es) 2008-06-25 2011-06-27 Envivo Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos 1,2-di-substituidos.
PE20120900A1 (es) 2009-05-07 2012-08-14 Envivo Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos de fenoximetilo
RU2012109233A (ru) * 2009-09-03 2013-10-10 Аллерган, Инк. Соединения как модуляторы тирозинкиназы
MX354133B (es) * 2010-08-18 2018-02-14 Samumed Llc Dicetonas e hidroxicetonas como activadores de la trayectoria de señalizacion de catenina.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2409404T3 (es) 2013-06-26
BRPI0924617A2 (ru) 2017-07-11
RS54529B1 (sr) 2016-06-30
CR20110648A (es) 2012-03-28
IL244059A0 (en) 2016-04-21
US20130143888A1 (en) 2013-06-06
CL2011002792A1 (es) 2012-06-01
HUE026238T2 (en) 2016-06-28
PH12013501321A1 (en) 2014-08-27
ME02375B (me) 2016-06-20
PH12013501321B1 (en) 2014-08-27
PT2427454E (pt) 2013-06-20
DK2427454T3 (da) 2013-06-17
BRPI0924617A8 (pt) 2017-10-03
WO2010128995A1 (en) 2010-11-11
JP5628902B2 (ja) 2014-11-19
HK1167402A1 (en) 2012-11-30
PE20120900A1 (es) 2012-08-14
US8946222B2 (en) 2015-02-03
US20150322069A1 (en) 2015-11-12
CN102459242B (zh) 2015-08-26
JP2015038112A (ja) 2015-02-26
SMT201300070B (it) 2013-09-06
SMT201600031B (it) 2016-02-25
EP2427454B1 (en) 2013-03-20
HRP20151273T1 (hr) 2016-01-29
US20100292238A1 (en) 2010-11-18
KR20120027268A (ko) 2012-03-21
US8343973B2 (en) 2013-01-01
SG175900A1 (en) 2011-12-29
CO6460744A2 (es) 2012-06-15
NZ596753A (en) 2013-09-27
DK2617420T3 (da) 2015-12-07
ZA201108920B (en) 2012-08-29
ES2554788T3 (es) 2015-12-23
EP3020716A1 (en) 2016-05-18
CA2761032A1 (en) 2010-11-11
HK1186981A1 (en) 2014-03-28
RU2531274C2 (ru) 2014-10-20
PL2427454T3 (pl) 2013-09-30
HRP20130482T1 (en) 2013-08-31
JP5943053B2 (ja) 2016-06-29
EP2617420A1 (en) 2013-07-24
EP2427454A1 (en) 2012-03-14
IL216149A (en) 2016-02-29
ECSP11011479A (es) 2011-12-30
PL2617420T3 (pl) 2016-04-29
JP2012526107A (ja) 2012-10-25
EP2617420B1 (en) 2015-09-23
SI2617420T1 (sl) 2016-02-29
AU2009345802B2 (en) 2016-05-26
RS52838B (sr) 2013-10-31
MX2011011755A (es) 2012-03-16
KR101662699B1 (ko) 2016-10-05
CN105125547A (zh) 2015-12-09
PT2617420E (pt) 2015-12-18
IL216149A0 (en) 2012-01-31
SI2427454T1 (sl) 2013-08-30
CN102459242A (zh) 2012-05-16
MY183910A (en) 2021-03-17
AU2009345802A1 (en) 2011-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011149637A (ru) Феноксиметильные гетероциклические соединения
US11931363B2 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
US12240831B2 (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
US9598440B2 (en) Inhibitors of IRAK4 activity
US10676479B2 (en) Imidazolepyridine compounds and uses thereof
JP5412429B2 (ja) 抗細菌性アミド及びスルホンアミド置換複素環式尿素化合物
JP2012526107A5 (ru)
RU2015135891A (ru) Новые производные пиразола
RU2012126083A (ru) Производные аминооксазина
UA110388C2 (xx) Заміщені похідні бензаміду
JP2008509955A5 (ru)
JP2016501883A5 (ru)
RU2017139246A (ru) Кристаллический ингибитор fgfr4 и его применение
RU2009110255A (ru) Производные морфолинопиримидина, полезные для лечения пролиферативных нарушений
RU2016101983A (ru) Конденсированные пятичленные гетероциклические пиридиновые соединения, способ их производства и применение
US20240216378A1 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
RU2017107495A (ru) 2,2,2-трифторэтил-тиадиазины
HK40091925A (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
JP2017524006A5 (ru)
HK40057226B (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
HK40057226A (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
HK1239664A1 (en) Triazolopyrimidine compounds and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161219