RU2010154114A - Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними - Google Patents
Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010154114A RU2010154114A RU2010154114/04A RU2010154114A RU2010154114A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A RU 2010154114/04 A RU2010154114/04 A RU 2010154114/04A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A RU 2010154114 A RU2010154114 A RU 2010154114A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- pyrazino
- ylmethyl
- compound according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- -1 pyridopyrimidinylidene Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 7
- MHZGAVWIXHVIET-UHFFFAOYSA-N N1(NC=NC=C1)C(=O)N Chemical compound N1(NC=NC=C1)C(=O)N MHZGAVWIXHVIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000026911 Tuberous sclerosis complex Diseases 0.000 claims 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 241001502974 Human gammaherpesvirus 8 Species 0.000 claims 2
- 230000001594 aberrant effect Effects 0.000 claims 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 2
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L disodium;phenyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OC1=CC=CC=C1 TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 claims 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000030761 polycystic kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- KLGHKOORFHZFGO-ISZZHBKVSA-N (6s,9s)-n-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-8-(quinolin-8-ylmethyl)-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(O)C=C1 KLGHKOORFHZFGO-ISZZHBKVSA-N 0.000 claims 1
- BYZVWJMAWBQNPA-KYDHLMDCSA-N (6s,9s)-n-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-methyl-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,7-dioxo-9,9a-dihydro-6h-pyrazino[2,1-c][1,2,4]oxadiazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(=O)CON(C2[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C)C(=O)NCC=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 BYZVWJMAWBQNPA-KYDHLMDCSA-N 0.000 claims 1
- SFTZRFVZRUJWGB-OMHHUHBJSA-N (6s,9s)-n-benzyl-8-[(5-chlorothieno[3,2-b]pyridin-3-yl)methyl]-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide Chemical compound C([C@@H]1N2C(=O)CN(C)N(C2[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC(Cl)=CC=C2SC=1)C)C(=O)NCC=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 SFTZRFVZRUJWGB-OMHHUHBJSA-N 0.000 claims 1
- YEQDNBRCPJDLEK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1NN=CC=C1 YEQDNBRCPJDLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000025309 Hair disease Diseases 0.000 claims 1
- VHOZWHQPEJGPCC-ISZZHBKVSA-N [4-[[(6s,9s)-1-(benzylcarbamoyl)-2,9-dimethyl-4,7-dioxo-8-(quinolin-8-ylmethyl)-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazin-6-yl]methyl]phenyl] dihydrogen phosphate Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=NC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(OP(O)(O)=O)C=C1 VHOZWHQPEJGPCC-ISZZHBKVSA-N 0.000 claims 1
- AXGDLBYEDGLAJD-BYKCBHBLSA-N [4-[[(6s,9s)-1-(benzylcarbamoyl)-2,9-dimethyl-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,7-dioxo-3,6,9,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,2,4]triazin-6-yl]methyl]phenyl] dihydrogen phosphate Chemical compound C([C@@H]1N2C(N(N(C)CC2=O)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N(C1=O)CC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C)C1=CC=C(OP(O)(O)=O)C=C1 AXGDLBYEDGLAJD-BYKCBHBLSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000034653 disorder of pilosebaceous unit Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее следующую общую формулу (I): ! !где ! А означает -CHR7-, ! где ! R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; ! G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-, ! где ! R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила; ! R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил; ! R2 означает -W21-W22-Rb-R20, ! где ! W21 означает -(CO)- или -(SO2)-; ! W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен; ! Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и ! R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и ! R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил; ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, ! где ! G означает -NH-, -NR6-, -O- или -C(R6)2-, ! где ! R6 независимо выбирают из необязательно замещ�
Claims (23)
1. Соединение, имеющее следующую общую формулу (I):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1,
где
G означает -NH-, -NR6-, -O- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный бициклический конденсированный арил или необязательно замещенный бициклический конденсированный гетероарил.
3. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил.
4. Соединение по п.2,
где
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил.
5. Соединение по п.2,
где
R3 означает С1-4алкил.
6. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил.
7. Соединение по п.2,
где
G означает -NH-, -NR6- или -O-,
где
R6 означает низший алкил или низший алкенил.
8. Соединение по п.2,
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил.
9. Соединение по любому из пп.3-7,
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил.
10. Соединение по п.8,
где
R3 означает С1-4алкил.
11. Соединение по п.8,
где
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
12. Соединение по п.2,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил;
R3 означает С1-4алкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен;
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
13. Соединение по п.7,
где
R7 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R1 означает -Ra-R10;
где
Ra означает необязательно замещенный низший алкилен, и
R10 означает необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный хиназолинил, необязательно замещенный хиноксалинил, необязательно замещенный циннолинил, необязательно замещенный нафтиридинил, необязательно замещенный бензотриазинил, необязательно замещенный пиридопиримидинил, необязательно замещенный пиридопиразинил, необязательно замещенный пиридопиридазинил, необязательно замещенный пиридотриазинил, необязательно замещенный инденил, необязательно замещенный бензофурил, необязательно замещенный бензотиенил, необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный бензоксазолил, необязательно замещенный бензимидазолил, необязательно замещенный бензотиазолил, необязательно замещенный бензотиадиазолил, необязательно замещенный фуропиридинил, необязательно замещенный тиенопиридинил, необязательно замещенный пирропиридинил, необязательно замещенный оксазолопиридинил, необязательно замещенный тиазолопиридинил или необязательно замещенный имидазопиридинил;
R3 означает С1-4алкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)-;
W22 означает -NH-;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен;
R20 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
14. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксогексагидропиразино[2,1-c][1,2,4]оксадиазин-1(6Н)-карбоксамида,
(6S,9S)-8-((2-аминобензо[d]тиазол-4-ил)метил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилдигидрофосфата,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-8-(нафталин-1-илметил)-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилдигидрофосфата,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилфосфата натрия,
4-(((6S,9S)-1-(бензилкарбамоил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(нафталин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-6-ил)метил)фенилфосфата натрия,
(6S,9S)-2-аллил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-N-((R)-1-фенилэтил)-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-2-аллил-6-(4-гидроксибензил)-9-метил-4,7-диоксо-N-((S)-1-фенилэтил)-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидрокси-2,6-диметилбензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-8-(бензо[b]тиофен-3-илметил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-8-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-4-илметил)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-8-(изохинолин-5-илметил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-8-((5-хлортиено[3,2-b]пиридин-3-ил)метил)-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксооктагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида,
(6S,9S)-N-бензил-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хиноксалин-5-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида и
(6S,9S)-6-(4-гидроксибензил)-2,9-диметил-4,7-диоксо-8-(хинолин-8-илметил)-N-(тиофен-2-илметил)октагидро-1Н-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамида.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ лечения или предупреждения ракового заболевания, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения ракового заболевания.
17. Способ лечения или предупреждения фиброза, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения фиброза.
18. Способ лечения или предупреждения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из ракового заболевания, фиброза, рестеноза, ассоциированного с ангиопластикой, поликистоза почки, аберрантного ангиогенеза, туберозного склерозного комплекса (TSC), KSHV-ассоциированной опухоли, потери волос и болезни Альцгеймера, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, или композиции по п.15 в количестве, эффективном для лечения или предупреждения указанного выше заболевания или состояния.
19. Агент для лечения или предупреждения ракового заболевания, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Агент для лечения или предупреждения фиброза, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Агент для лечения или предупреждения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из ракового заболевания, фиброза, рестеноза, ассоциированного с ангиопластикой, поликистоза почки, аберрантного ангиогенеза, туберозного склерозного комплекса (TSC), KSHV-ассоциированной опухоли, потери волос и болезни Альцгеймера, содержащий соединение по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединение, имеющее следующую общую формулу (II):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
R91 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя; и
R92 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя;
или его соль.
23. Способ получения соединения, имеющего следующую общую формулу (I):
где
А означает -CHR7-,
где
R7 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил;
G означает -NH-, -NR6-, -O-, -CHR6- или -C(R6)2-,
где
R6 независимо выбирают из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила;
R1 означает необязательно замещенный арилалкил, необязательно замещенный гетероарилалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкилалкил;
R2 означает -W21-W22-Rb-R20,
где
W21 означает -(CO)- или -(SO2)-;
W22 означает связь, -О-, -NH- или необязательно замещенный низший алкилен;
Rb означает связь или необязательно замещенный низший алкилен; и
R20 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный циклоалкил или необязательно замещенный гетероциклоалкил; и
R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
или его соли,
включающий взаимодействие соединения, имеющего следующую общую формулу (II):
где
R91 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя;
R92 выбирают из необязательно замещенного алкила, линкера или твердого носителя; и
другие символы являются такими, как определено выше, или его соли,
с кислотой.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5960708P | 2008-06-06 | 2008-06-06 | |
| US61/059,607 | 2008-06-06 | ||
| PCT/JP2009/060718 WO2009148192A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-06-05 | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010154114A true RU2010154114A (ru) | 2012-07-20 |
| RU2512538C2 RU2512538C2 (ru) | 2014-04-10 |
Family
ID=41058963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010154114/04A RU2512538C2 (ru) | 2008-06-06 | 2009-06-05 | Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8455488B2 (ru) |
| EP (2) | EP2650295A1 (ru) |
| JP (1) | JP5530427B2 (ru) |
| KR (1) | KR101671535B1 (ru) |
| CN (2) | CN102046628B (ru) |
| AU (1) | AU2009255042B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0911383B1 (ru) |
| CA (1) | CA2726673C (ru) |
| DK (1) | DK2303887T3 (ru) |
| ES (1) | ES2552239T3 (ru) |
| HU (1) | HUE025831T2 (ru) |
| IL (1) | IL209533A (ru) |
| MX (1) | MX2010013277A (ru) |
| PL (1) | PL2303887T3 (ru) |
| PT (1) | PT2303887E (ru) |
| RU (1) | RU2512538C2 (ru) |
| SI (1) | SI2303887T1 (ru) |
| WO (1) | WO2009148192A1 (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7671054B1 (en) | 2001-10-12 | 2010-03-02 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7576084B2 (en) | 2001-10-12 | 2009-08-18 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7232822B2 (en) | 2001-10-12 | 2007-06-19 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| AU2009255042B2 (en) * | 2008-06-06 | 2014-05-15 | Prism Biolab Corporation | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
| CN102186853A (zh) | 2008-10-14 | 2011-09-14 | 株式会社棱镜生物实验室 | 治疗癌症α-螺旋模拟物 |
| US9040531B2 (en) | 2009-05-07 | 2015-05-26 | Prism BioLab Co., Ltd. | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
| WO2011127164A2 (en) * | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Fate Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions to treat fibrosis |
| CN103517904A (zh) * | 2011-02-25 | 2014-01-15 | 株式会社棱镜制药 | α-螺旋模拟物和与其相关的方法 |
| US9353119B2 (en) | 2011-08-09 | 2016-05-31 | Jw Pharmaceutical Corporation | Composition for preventing and treating non-small cell lung cancer, containing pyrazino-triazine derivatives |
| JP6059224B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2017-01-11 | ジェイダブリュ ファーマセウティカル コーポレーション | ピラジノ−トリアジン誘導体を含む非小細胞性肺癌の予防および治療用組成物 |
| EP2768536A4 (en) * | 2011-10-19 | 2015-07-15 | Hiroyuki Kouji | METHOD OF TREATING TYPE I AND TYPE II DIABETES |
| US20150284393A1 (en) * | 2012-10-19 | 2015-10-08 | Prism Pharma Co., Ltd. | Methods for treating eye disorders |
| WO2014061826A1 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Hiroyuki Kouji | Treatment of hyperproliferative and pre-cancerous skin diseases using an inhibitor of cbp/catenin |
| AU2013332732A1 (en) * | 2012-10-19 | 2015-06-04 | Prism Pharma Co., Ltd. | Treatment of viral and infectious diseases using an inhibitor of CBP/catenin |
| JP2015536300A (ja) * | 2012-10-19 | 2015-12-21 | 株式会社ＰＲＩＳＭ Ｐｈａｒｍａ | Ｃｂｐ／カテニン阻害剤を用いる強皮症の治療 |
| JP2016502497A (ja) * | 2012-10-19 | 2016-01-28 | 株式会社ＰＲＩＳＭ Ｐｈａｒｍａ | Ｉ型およびｉｉ型糖尿病を治療する方法 |
| EP2908820A1 (en) * | 2012-10-19 | 2015-08-26 | Prism Pharma Co., Ltd. | Treatment of pulmonary fibrosis using an inhibitor of cbp/catenin |
| CN105163760B (zh) * | 2012-12-12 | 2018-01-26 | 株式会社棱镜制药 | 肝纤维化的预防或治疗试剂 |
| CA2928568A1 (en) | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Update Pharma Inc. | Combinatorial methods to improve the therapeutic benefit of bisantrene |
| CA2923530A1 (en) * | 2013-09-11 | 2015-03-19 | Prism Pharma Co., Ltd. | Method of producing pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine compound |
| EP3057590B1 (en) * | 2013-10-18 | 2019-11-27 | PRISM BioLab Co., Ltd. | Treatment of hepatic fibrosis using an inhibitor of cbp/catenin |
| US9174998B2 (en) * | 2013-12-25 | 2015-11-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | (6S,9aS)-N-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7-dioxo-8-({6-[3-(piperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl}methyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-octahydro-1H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide compound |
| MX2016008528A (es) * | 2013-12-25 | 2016-09-13 | Prism Pharma Co Ltd | Cristales (1) de compuesto de pirazino[2,1-c][1,2,4]triazina. |
| SG11201605182PA (en) * | 2013-12-25 | 2016-08-30 | Prism Pharma Co Ltd | CRYSTALS (2) OF PYRAZINO[2,1-c][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND |
| EP3311841B1 (en) * | 2015-06-16 | 2021-07-28 | PRISM BioLab Co., Ltd. | Anticancer agent |
| CN107614504B (zh) * | 2015-06-23 | 2019-12-24 | 卫材R&D管理有限公司 | 甲酰胺化合物的晶体 |
| JP6785487B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2020-11-18 | 国立大学法人鳥取大学 | 低分子化合物による癌と線維化の抑制と再生促進の効果 |
| RU2750539C2 (ru) | 2017-02-08 | 2021-06-29 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Фармацевтическая композиция для лечения опухоли |
| AU2018269996A1 (en) | 2017-05-16 | 2019-11-21 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Treatment of hepatocellular carcinoma |
| KR20220092540A (ko) | 2019-10-29 | 2022-07-01 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 암을 치료하기 위한 pd-1 길항제, vegfr/fgfr/ret 티로신 키나제 억제제 및 cbp/베타-카테닌 억제제의 조합물 |
| WO2021086038A1 (ko) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 홀로스메딕 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| CN116348119A (zh) * | 2020-10-10 | 2023-06-27 | 株式会社棱镜生物实验室 | 新的二环化合物 |
| WO2022092294A1 (ja) | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 学校法人慶應義塾 | サルコペニア関連疾患等の新規治療および予防 |
| WO2023140369A1 (en) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | Prism BioLab Co., Ltd. | Phosphoric acid derivatives |
| CN119698661A (zh) | 2022-08-16 | 2025-03-25 | 富士胶片株式会社 | 化合物搜索装置、化合物搜索方法及化合物搜索程序 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US544013A (en) * | 1895-08-06 | Hook and eye | ||
| AU1570292A (en) | 1991-02-07 | 1992-09-07 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois, The | Conformationally restricted mimetics of beta turns and beta bulges and peptides containing the same |
| AU679460B2 (en) | 1992-08-06 | 1997-07-03 | Molecumetics, Ltd. | Conformationally restricted mimetics of reverse turns and peptides containing the same |
| US6184223B1 (en) | 1995-10-27 | 2001-02-06 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
| US6013458A (en) | 1995-10-27 | 2000-01-11 | Molecumetics, Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
| US5929237A (en) | 1995-10-27 | 1999-07-27 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
| US6410245B1 (en) | 1998-04-01 | 2002-06-25 | Affymax, Inc. | Compositions and methods for detecting ligand-dependent nuclear receptor and coactivator interactions |
| US6294525B1 (en) | 1999-09-01 | 2001-09-25 | Molecumetics Ltd. | Reverse-turn mimetics and methods relating thereto |
| US20040072831A1 (en) * | 2001-10-12 | 2004-04-15 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7671054B1 (en) * | 2001-10-12 | 2010-03-02 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| EP1444235B1 (en) * | 2001-10-12 | 2008-06-11 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7232822B2 (en) | 2001-10-12 | 2007-06-19 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7566711B2 (en) * | 2001-10-12 | 2009-07-28 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| US7576084B2 (en) * | 2001-10-12 | 2009-08-18 | Choongwae Pharma Corporation | Reverse-turn mimetics and method relating thereto |
| IL163562A0 (en) * | 2002-02-19 | 2005-12-18 | Ono Pharmaceutical Co | fused pyridazine derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient |
| US6762185B1 (en) * | 2002-03-01 | 2004-07-13 | Choongwae Pharma Corporation | Compounds useful for treatment of cancer, compositions containing the same, and methods of their use |
| AU2003249539A1 (en) | 2002-08-13 | 2004-02-25 | Warner-Lambert Company Llc | Cyclic compounds containing zinc binding groups as matrix metalloproteinase inhibitors |
| WO2004035587A1 (en) | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Myriad Genetics, Inc. | Reverse-turn mimetics and composition and methods relating thereto |
| KR20060121842A (ko) * | 2003-08-28 | 2006-11-29 | 주식회사 중외제약 | β-카테닌/ＴＣＦ에 의해 활성화되는 전사의 조절 |
| WO2006101858A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Institute For Chemical Genomics | Alpha-helix mimetics and methods relating to the treatment of fibrosis |
| US20080009500A1 (en) * | 2005-11-08 | 2008-01-10 | Michael Kahn | Alpha-helix mimetics and methods relating to the treatment of fibrotic disorders |
| ES2570994T3 (es) | 2005-11-08 | 2016-05-23 | Choongwae Pharma Corp | Miméticos de alfa-hélice y método relacionados con el tratamiento de células madre de cáncer |
| CN101495120A (zh) * | 2006-05-30 | 2009-07-29 | 中外制药株式会社 | 用于诱导或抑制干细胞分化的组合物 |
| US7855534B2 (en) * | 2007-08-30 | 2010-12-21 | International Business Machines Corporation | Method for regulating a voltage using a dual loop linear voltage regulator with high frequency noise reduction |
| AU2009255042B2 (en) * | 2008-06-06 | 2014-05-15 | Prism Biolab Corporation | Alpha helix mimetics and methods relating thereto |
-
2009
- 2009-06-05 AU AU2009255042A patent/AU2009255042B2/en not_active Ceased
- 2009-06-05 JP JP2011512295A patent/JP5530427B2/ja active Active
- 2009-06-05 KR KR1020117000138A patent/KR101671535B1/ko active Active
- 2009-06-05 HU HUE09758459A patent/HUE025831T2/en unknown
- 2009-06-05 CN CN200980120602.8A patent/CN102046628B/zh active Active
- 2009-06-05 ES ES09758459.3T patent/ES2552239T3/es active Active
- 2009-06-05 PL PL09758459T patent/PL2303887T3/pl unknown
- 2009-06-05 US US12/996,372 patent/US8455488B2/en active Active
- 2009-06-05 CA CA2726673A patent/CA2726673C/en active Active
- 2009-06-05 WO PCT/JP2009/060718 patent/WO2009148192A1/en not_active Ceased
- 2009-06-05 SI SI200931309T patent/SI2303887T1/sl unknown
- 2009-06-05 CN CN2013102886794A patent/CN103450221A/zh active Pending
- 2009-06-05 EP EP20130172139 patent/EP2650295A1/en not_active Withdrawn
- 2009-06-05 MX MX2010013277A patent/MX2010013277A/es active IP Right Grant
- 2009-06-05 DK DK09758459.3T patent/DK2303887T3/en active
- 2009-06-05 BR BRPI0911383-5A patent/BRPI0911383B1/pt active IP Right Grant
- 2009-06-05 EP EP09758459.3A patent/EP2303887B1/en active Active
- 2009-06-05 RU RU2010154114/04A patent/RU2512538C2/ru active
- 2009-06-05 PT PT97584593T patent/PT2303887E/pt unknown
-
2010
- 2010-11-23 IL IL209533A patent/IL209533A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-06-03 US US13/908,235 patent/US9193734B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2512538C2 (ru) | 2014-04-10 |
| EP2303887B1 (en) | 2015-08-05 |
| WO2009148192A1 (en) | 2009-12-10 |
| HK1156030A1 (zh) | 2012-06-01 |
| IL209533A0 (en) | 2011-01-31 |
| JP5530427B2 (ja) | 2014-06-25 |
| AU2009255042B2 (en) | 2014-05-15 |
| BRPI0911383B1 (pt) | 2021-08-31 |
| CN102046628B (zh) | 2015-04-15 |
| PL2303887T3 (pl) | 2016-01-29 |
| MX2010013277A (es) | 2011-04-27 |
| US8455488B2 (en) | 2013-06-04 |
| PT2303887E (pt) | 2015-11-17 |
| KR20110025952A (ko) | 2011-03-14 |
| DK2303887T3 (en) | 2015-11-02 |
| US9193734B2 (en) | 2015-11-24 |
| JP2011522037A (ja) | 2011-07-28 |
| HUE025831T2 (en) | 2016-04-28 |
| CA2726673C (en) | 2016-09-13 |
| CN103450221A (zh) | 2013-12-18 |
| IL209533A (en) | 2016-11-30 |
| EP2650295A1 (en) | 2013-10-16 |
| SI2303887T1 (sl) | 2015-12-31 |
| AU2009255042A1 (en) | 2009-12-10 |
| ES2552239T3 (es) | 2015-11-26 |
| BRPI0911383A2 (pt) | 2019-02-26 |
| EP2303887A1 (en) | 2011-04-06 |
| US20130267482A1 (en) | 2013-10-10 |
| CN102046628A (zh) | 2011-05-04 |
| CA2726673A1 (en) | 2009-12-10 |
| KR101671535B1 (ko) | 2016-11-01 |
| US20110092459A1 (en) | 2011-04-21 |
| AU2009255042A2 (en) | 2011-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010154114A (ru) | Альфа-спиральные миметики и способы, связанные с ними | |
| AU2010336386B2 (en) | Aminopyrimidine kinase inhibitors | |
| JP2023144075A (ja) | 癌治療用ｐｔｐｎ１１（ｓｈｐ２）阻害剤としての６－（４－アミノ－３－メチル－２－オキサ－８－アザスピロ［４．５］デカン－８－イル）－３－（２，３－ジクロロフェニル）－２－メチルピリミジン－４（３ｈ）－オン誘導体及び関連化合物 | |
| CA2697795C (en) | Thieno[3,2,b]pyridinyl compounds as inhibitors of protein tyrosine kinase activity | |
| ES2330789T3 (es) | Anilino-piridinotriazinas ciclicas como inhibidores de gsk-3. | |
| ES2716008T3 (es) | Derivados heterocíclicos nitrogenados y su aplicación en fármacos | |
| AU2015306662A1 (en) | Compounds and methods for inhibiting histone demethylases | |
| ES2638850T3 (es) | Compuestos de azabenzimidazol como inhibidores de las isoenzimas de la PDE4 para el tratamiento de trastornos del SNC y otros trastornos | |
| AR040673A1 (es) | Inhibidores micobacterianos, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto | |
| JP2014509298A5 (ru) | ||
| RU2331646C2 (ru) | Новые соединения | |
| EA014245B1 (ru) | Аналоги арилпропионамида, арилакриламида, арилпропинамида или арилметилмочевины в качестве ингибиторов фактора xia | |
| JP2014506599A5 (ru) | ||
| WO2001053291A1 (en) | Benzimidazole derivatives | |
| AU2019316858B2 (en) | Smad3 inhibitors | |
| WO2008109613A1 (en) | Benzo[c][2,7]naphthyridine derivatives, and their use as kinase inhibitors | |
| RU2017118165A (ru) | Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes | |
| BR112020010534A2 (pt) | derivados de 1,2,4-oxadiazol como inibidores de histona desacetilase 6 | |
| EA017685B1 (ru) | Соединения 5,6-дигидро-1н-пиридин-2-она | |
| AU2015241022A1 (en) | Inhibitors of histone demethylases | |
| JP2014522396A (ja) | 置換２−ベンジリデン−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン、その誘導体及びその治療上の使用 | |
| RU2013146659A (ru) | Способы лечения рака | |
| ES2742078T3 (es) | Piridonas bicíclicas novedosas como moduladores de gamma-secretasa | |
| CA3217542A1 (en) | Compounds for inhibiting or degrading itk, compositions, comprising the same methods of their making and methods of their use | |
| RU99109032A (ru) | Производные 2-цианоиминоимидазола, ингибирующие pde iv |