[go: up one dir, main page]

RU2009135072A - Спироциклические производные циклогексана - Google Patents

Спироциклические производные циклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2009135072A
RU2009135072A RU2009135072/04A RU2009135072A RU2009135072A RU 2009135072 A RU2009135072 A RU 2009135072A RU 2009135072/04 A RU2009135072/04 A RU 2009135072/04A RU 2009135072 A RU2009135072 A RU 2009135072A RU 2009135072 A RU2009135072 A RU 2009135072A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclohexane
alkyl
indole
spiro
amine
Prior art date
Application number
RU2009135072/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2484092C2 (ru
Inventor
Штефан ШУНК (DE)
Штефан ШУНК
Заскиа ЦЕМОЛЬКА (DE)
Заскиа ЦЕМОЛЬКА
Дерек СОНДЕРС (DE)
Дерек СОНДЕРС
Михаэль ГРУСС (DE)
Михаэль ГРУСС
Хайнц ГРАУБАУМ (DE)
Хайнц ГРАУБАУМ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39535309&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009135072(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2009135072A publication Critical patent/RU2009135072A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2484092C2 publication Critical patent/RU2484092C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Спироциклические производные циклогексана общей формулы I ! , ! в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; арил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; ! или остатки R1 и R2 вместе означают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (CH2)3-6, ! причем R11 означает Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; арил- или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, C3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; ! R3 означает С1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; !R5 означает =O; Н; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; COOR13, CONR13, OR13; С3-8-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероар�

Claims (19)

1. Спироциклические производные циклогексана общей формулы I
Figure 00000001
,
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; арил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный;
или остатки R1 и R2 вместе означают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (CH2)3-6,
причем R11 означает Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; арил- или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, C3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный;
R3 означает С1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный;
R5 означает =O; Н; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; COOR13, CONR13, OR13; С3-8-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
R6 означает Н; F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; С3-8-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
или R5 и R6 совместно означают (CH2)n с n=2, 3, 4, 5 или 6, причем отдельные атомы водорода также могут быть замещены посредством F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN или С1-5-алкил;
R7, R3, R9 и R10 независимо друг от друга означают
Н, F, Cl, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, NHC(=O)NR14R15, SO2NR14R15, SO2OR13, CN, COOR13 NR14R15; C1-5-алкил, С3-8-циклоалкил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
причем R13 означает Н; С1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
R14 и R15 независимо друг от друга означают Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; арил- или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
или R14 и R15 вместе образуют CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR16CH2CH2 или (CH2)3-6,
причем R16 означает Н; С1-5-алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный;
X означает О, S, SO, SO2 или NR17;
R17 означает Н; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный; COR12 или SO2R12,
причем R12 Н; С1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; арил- или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; OR13; NR14R15;
где "алкил замещенный" означает замещение одного или нескольких водородных остатков посредством F, Cl, Br, I, -CN, NH2, NH-алкил, NH-арил, NH-гетероарил, NH-циклоалкил, NH-алкил-арил, NH-алкил-гетероарил, NH-алкил-ОН, N(алкил)2, N(алкил-арил)2, N(алкил-гетероарил)2, N(циклоалкил)2, N(алкил-ОН)2, NO2, SH, S-алкил, S-арил, S-гетероарил, S-алкил-арил, S-алкил-гетероарил, S-циклоалкил, S-алкил-ОН, S-алкил-SH, ОН, О-алкил, О-арил, О-гетероарил, О-алкил-арил, О-алкил-гетероарил, О-циклоалкил, О-алкил-ОН, СНО, С(=O)С1-6-алкил, С(=S)С1-6-алкил, С(=O)арил, С(=S)арил, С(=O)С1-6-алкил-арил, С(=S)С1-6-алкил-арил, С(=O)-гетероарил, С(=S)-гетероарил, С(=O)-циклоалкил, С(=S)-циклоалкил, CO2H, CO2-алкил, СО2-алкил-арил, C(=O)NH2, С(=O)NH-алкил, С(=O)NНарил, C(=O)NH-циклоалкил, С(=O)N(алкил)2, С(=O)N(алкил-арил)2, С(=O)N(алкил-гетероарил)2, С(=O)N(циклоалкил)2, SO-алкил, SO2-алкил, SO2NH2, SO3H, РО(О-С1-6-алкил)2=O или =S;
за исключением соединения
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин (неполярный диастереомер);
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
2. Спироциклические соединения циклогексана по п.1,
причем "алкил замещенный" или "циклоалкил замещенный" означает алкил или циклоалкил замещенный с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, циклопентил, циклогексил, CF3 ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(CH3)2, и
"арил замещенный или "гетероарил замещенный" означает арил или гетероарил, замещенный с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3 ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(CH3)2,
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот или катионов.
3. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, где
R1 и R2 независимо друг от друга означают Н, С1-5-алкил, разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный, или фенил или бензил, незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный,
или совместно означают кольцо и означают (СН2)3-6.
4. Спироциклические производные циклогексана по п.3, в которых R1 и R2 означают Н или СН3, причем R1 и R2 не одновременно означают СН3) в особенности СН3.
5. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых
R3 означает этил, n-пропил, 2-пропил, аллил, n-бутил, изо-бутил, втор.-бутил, трет.-бутил, n-пентил, изо-пентил, нео-пентил, n-гексил, метилциклопентил, метилциклогексил, циклопентил или циклогексил, каждый раз означает незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный с помощью ОН, ОСН3 или ОС2Н5.
6. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых
R3 означает этил, n-пропил, 2-пропил, аллил, n-бутил, изо-бутил, втор.-бутил, трет.-бутил, n-пентил, изо-пентил, нео-пентил, n-гексил, циклопентил или циклогексил означает, каждый раз незамещенный или монозамещенный, или полизамещенный с помощью ОН, ОСН3 или ОС2Н5.
7. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых
остаток R5 означает Н, СН3, СООН, СООСН3, CH2Офенил, причем фенильный остаток может быть замещен с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3 ОН, OCH3, ОС2Н5 или N(CH3)2, или CH2OH.
8. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых R6 может означать Н; метил, этил, CF3, бензил или фенил, причем бензильный или фенильный остаток может быть замещен с помощью F, Cl, Br, I, CN, СН3, С2Н5, NH2, NO2, SH, CF3, ОН, ОСН3, ОС2Н5 или N(CH3)2.
9. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых R7 R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают Н; С1-5-алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или моно-, или полизамещенный; F, Cl, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, СООН, СООСН3, NHCH3 тиенил, пиримидинил, пиридил, N(CH3)2 или NO2.
10. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых X означает О.
11. Спироциклические производные циклогексана по одному из пп.1 или 2, в которых X означает NR17.
12. Спироциклические производные циклогексана, в которых R17 означает COR12 и R12H; С1-5-алкил; С3-8-циклоалкил; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный, или незамещенный; NR14R15.
13. Спироциклические производные циклогексана по п.1, выбранные из группы, включающей
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-этил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-этил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-этил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6,-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'H)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-гидрокси-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2,2,2-трифторацетат,
6'-гидрокси-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-метилкарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-циклопентилкарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-(2,2)-диметилпропанкарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2,-(3,4-диметоксибензилкарбонил)-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-этиламинокарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-4-метоксибензиламинокарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-метил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N-этил-N-метил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'H)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фртор-4',9'-дигидро-N-бензил-N-метил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-амин,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N-фенил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин,
4-бутил-6'-фтор-4-(N-морфолино)-1',3',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол],
4-бутил-6'-фтор-4-(N-морфолино)-1'13',4',9'-тетрагидроспиро[циклогексан-1,1'-пирано[3,4-b]индол],
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-метоксипропил-спиро[циклогексан-1,1'(3,Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фртор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-метоксипропил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-(3-метоксипропил)-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин, 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-(4-метоксибутил)-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-(4-метоксибутил)-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-(4-метоксибутил)--спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-циклопентил-спиро[циклогексан-1,1'(3,Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-циклопентил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-циклогексил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-циклогексил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-циклогексил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-этил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-(3-метоксипропил)--спиро[цикпогексан-1,1'(1,Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-метоксипропил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-этиламинокарбонил-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-(4-метоксибутил)-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N-бензил-4-аллил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N-фенил-4-аллил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин,
6'-фртор-4',9'-дигидро-Ы-(4-метоксибензил)-4-аллил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин,
N-{6'-фтор-4',9'-дигидро-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1',(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-ил}-пирролидин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
N-{6'-фтор-4',9'-дигидро-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-ил}-пиперидин,
N-{6'-фтор-4',9'-дигидро-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-ил}-пиперидин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
N-{6'-фртор-4',9'-дигидро-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-ил}-n-метилпиперазин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-гидрокси-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-бутил-спиро[циклогексан-1,1'(3,Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
6'-фтор-4',9'-дигидро-N,N-диметил-4-циклопентилметил-спиро[циклогексан 1,1'(3'Н)-пирано[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
2',3',4',9'-тетрагидро-N,N-диметил-4-бутил-2'-(2-фенилэтенкарбонил)-спиро[циклогексан-1,1'(1'Н)-пиридо[3,4-b]индол]-4-амин 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоксилат,
при необходимости также в качестве смеси.
14. Способ получения спироциклических производных циклогексана по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что исходный продукт общей формулы E
Figure 00000002
при добавлении кислоты или ее триметилсилилового эфира, например триметилсилилового эфира трифторметансульфокислоты, трифторметансульфокислоты, уксусной кислоты, фосфорной кислоты, метансульфокислоты или трифторуксусной кислоты в пригодном растворителе, например дихлорэтане, дихлорметане, хлороформе, ацетонитриле, диэтиловом эфире или нитрометане подвергают взаимодействию с исходным продуктом общей формулы F или Н, причем остатки от R1 до R3 и от R5 до R10 имеют значения, указанные по п.1.
15. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых X означает NR17 и R17 COR12 или SO2R12, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана, в котором X означает NH, при добавлении основания, например триэтиламина, подвергают взаимодействию с ангидридом или хлорангидридом кислоты предпочтительно при облучении микроволнами.
16. Способ получения спироциклических производных циклогексана по п.1, в которых X означает SO или SO2, отличающийся тем, что спироциклическое производное циклогексана, в котором X означает S, подвергают окислению с помощью окисляющего агента, например Н2О2.
17. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно спироциклическое производное циклогексана по одному из пп.1-13, а также при необходимости содержащее пригодные добавки и/или вспомогательные вещества, и/или при необходимости другие действующие вещества.
18. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-13 для получения лекарственного средства для лечения боли, в особенности острой, невропатической или хронической боли.
19. Применение спироциклического производного циклогексана по одному из пп.1-13 для получения лекарственного средства для лечения состояний страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления и/или алкогольной и/или наркотической и/или медикаментозной зависимости, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертензии, тиннитуса, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной подвижности кишечника, нарушенного приема пищи, анорексии, ожирения, локомоторных расстройств, диареи, кахексии, недержания мочи соответственно как мышечный релаксант, противосудорожное средство или анестетик соответственно для совместного приема при лечении с опиоидным анальгетиком или с анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции распределения нейромедиаторов и лечения, связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдромов отмены и/или для снижения наркотического потенциала опиоидов.
RU2009135072/04A 2007-02-22 2008-02-19 Спироциклические производные циклогексана RU2484092C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007009235.2 2007-02-22
DE102007009235A DE102007009235A1 (de) 2007-02-22 2007-02-22 Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
PCT/EP2008/001270 WO2008101659A1 (de) 2007-02-22 2008-02-19 Spirocyclische cyclohexan-derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009135072A true RU2009135072A (ru) 2011-03-27
RU2484092C2 RU2484092C2 (ru) 2013-06-10

Family

ID=39535309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009135072/04A RU2484092C2 (ru) 2007-02-22 2008-02-19 Спироциклические производные циклогексана

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8404740B2 (ru)
EP (1) EP2121689B1 (ru)
JP (1) JP5366832B2 (ru)
KR (1) KR101515795B1 (ru)
CN (1) CN101622255B (ru)
AU (1) AU2008217276B2 (ru)
BR (1) BRPI0806796A2 (ru)
CA (1) CA2679166C (ru)
DE (1) DE102007009235A1 (ru)
EC (1) ECSP099620A (ru)
ES (1) ES2433205T3 (ru)
IL (1) IL200497A (ru)
MX (1) MX2009008781A (ru)
NZ (1) NZ578717A (ru)
PL (1) PL2121689T3 (ru)
RU (1) RU2484092C2 (ru)
WO (1) WO2008101659A1 (ru)
ZA (1) ZA200906585B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006033114A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Grünenthal GmbH Spirocyclische Azaindol-Derivate
EP2240481A1 (en) 2008-01-11 2010-10-20 Albany Molecular Research, Inc. (1-azinone) -substituted pyridoindoles as mch antagonists
CA2719743A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Gruenenthal Gmbh Substituted cyclohexyldiamines
SI2271613T1 (sl) 2008-03-27 2014-08-29 Grunenthal Gmbh Hidroksimetilcikloheksilamini
TWI450899B (zh) 2008-03-27 2014-09-01 被取代之螺環環已烷衍生物
US8288430B2 (en) 2008-03-27 2012-10-16 Grunenthal Gmbh Spiro(5.5)undecane derivatives
RU2532545C2 (ru) 2008-03-27 2014-11-10 Грюненталь Гмбх Замещенные производные 4-аминоциклогексана
WO2011003012A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azapolycycle mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
WO2011003021A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
US8629158B2 (en) 2009-07-01 2014-01-14 Albany Molecular Research, Inc. Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof
WO2011003005A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
LT2600839T (lt) * 2010-08-04 2018-03-26 GrĆ¼nenthal GmbH Vaistinė dozavimo forma, apimanti 6'-fluor-(n-metil- arba n,n-dimetil-)-4-fenil-4',9'-dihidro-3'h-spiro[cikloheksan-1,1'-pirano[3,4,b]indol]-4-aminą
AR084209A1 (es) * 2010-12-08 2013-05-02 Gruenenthal Gmbh Metodo para la sintesis de derivados de aminociclohexanona sustituidos
WO2012088038A2 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Albany Molecular Research, Inc. Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
WO2012088124A2 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Albany Molecular Research, Inc. Tetrahydro-azacarboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
CN102659662A (zh) * 2012-03-28 2012-09-12 华东师范大学 3-r-3-羟基-2-氧化吲哚类化合物的合成方法
CN106255680B (zh) 2014-02-27 2019-10-22 格吕伦塔尔有限公司 制备5-氟色醇的方法
PL3169666T3 (pl) * 2014-07-15 2019-03-29 Grünenthal GmbH Podstawione pochodne azaspiro(4,5)dekanu
TW201607923A (zh) * 2014-07-15 2016-03-01 歌林達有限公司 被取代之氮螺環（４．５）癸烷衍生物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1055203A (en) 1964-09-16 1967-01-18 Ici Ltd -ß-carboline derivatives, a process for their manufacture, and compositions containing them
US4291039A (en) * 1980-08-08 1981-09-22 Miles Laboratories, Inc. Tetrahydro β-carbolines having anti-hypertensive activity
DE3309596A1 (de) * 1982-08-05 1984-04-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-substituierte 1-(3'-aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-ss-carboline, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
US5328905A (en) * 1987-07-20 1994-07-12 Duphar International Research B.V. 8,9-anellated-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives
US5491168A (en) * 1991-08-27 1996-02-13 Uniroyal Chemical Company, Inc. Synergistic insecticidal compositions
EP0620222A3 (en) * 1993-04-14 1995-04-12 Lilly Co Eli Tetrahydro-beta-carbolines.
US5631265A (en) 1994-03-11 1997-05-20 Eli Lilly And Company 8-substituted tetrahydro-beta-carbolines
US5861408A (en) * 1995-05-19 1999-01-19 Eli Lilly And Company Tetrahydro-Beta-Carbolines
TWI329111B (en) * 2002-05-24 2010-08-21 X Ceptor Therapeutics Inc Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
US7595311B2 (en) * 2002-05-24 2009-09-29 Exelixis, Inc. Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
DE10252667A1 (de) * 2002-11-11 2004-05-27 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
US20060235012A1 (en) * 2003-06-16 2006-10-19 Chroma Therapeutics Limited Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors
AR045843A1 (es) * 2003-10-03 2005-11-16 Solvay Pharm Bv Derivados de bencimidazolonas y quinazolinonas sustituidas con hidronopol como agonistas en receptores orl 1 humanos
DE10360793A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
DE10360792A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Grünenthal GmbH Spirocyclische Cyclohexan-Derivate
CA2588607A1 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Ptc Therapeutics, Inc. Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production
WO2006085651A1 (ja) * 2005-02-14 2006-08-17 Nsk Ltd. ハブユニット軸受
DE102005016460A1 (de) * 2005-04-11 2006-10-19 Grünenthal GmbH Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit
EP1747779A1 (en) * 2005-07-28 2007-01-31 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Tetrahydro-b-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
US20070149557A1 (en) 2005-11-21 2007-06-28 Amgen Inc. CXCR3 antagonists
DE102006033109A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-31 Grünenthal GmbH Substituierte Heteroaryl-Derivate
DE102006046745A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Grünenthal GmbH Gemischte ORL1/µ-Agonisten zur Behandlung von Schmerz

Also Published As

Publication number Publication date
ES2433205T3 (es) 2013-12-09
ZA200906585B (en) 2010-06-30
PL2121689T3 (pl) 2013-12-31
BRPI0806796A2 (pt) 2011-09-13
ECSP099620A (es) 2009-10-30
AU2008217276A1 (en) 2008-08-28
CN101622255A (zh) 2010-01-06
US20100048554A1 (en) 2010-02-25
DE102007009235A1 (de) 2008-09-18
KR20090129438A (ko) 2009-12-16
IL200497A (en) 2014-02-27
EP2121689A1 (de) 2009-11-25
EP2121689B1 (de) 2013-07-31
JP5366832B2 (ja) 2013-12-11
MX2009008781A (es) 2009-08-24
IL200497A0 (en) 2010-04-29
JP2010519233A (ja) 2010-06-03
US8404740B2 (en) 2013-03-26
NZ578717A (en) 2012-03-30
AU2008217276B2 (en) 2012-08-23
KR101515795B1 (ko) 2015-04-29
RU2484092C2 (ru) 2013-06-10
CA2679166C (en) 2016-01-19
HK1136828A1 (en) 2010-07-09
CN101622255B (zh) 2013-12-11
WO2008101659A1 (de) 2008-08-28
CA2679166A1 (en) 2008-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009135072A (ru) Спироциклические производные циклогексана
RU2009135070A (ru) Спироциклические производные циклогексана
KR100843281B1 (ko) 삼환식 복소환 유도체 화합물 및 그 화합물을 유효성분으로 하는 의약
RU2009105399A (ru) Спироциклические азаиндольные производные
RU2006126787A (ru) Спироциклические производные циклогексана со сродством к orli-рецептору
ES2952332T3 (es) Compuestos espirocíclicos y sus métodos de preparación y uso
ES2914363T3 (es) Compuestos espirocíclicos y métodos para su preparación y uso
CA2750777C (en) Bicyclic heterocyclic spiro compounds
ES2487628T3 (es) Derivados de sulfonamida heterocíclica útiles como inhibidores de MEK
AU2008204491B2 (en) Spiropiperidine glycinamide derivatives
EP3571187A1 (en) Chemical compounds as inhibitors of interleukin-1 activity
RU2013145912A (ru) Модуляторы ядерных рецепторов гормонов
CA2550892A1 (en) Spirocyclic cyclohexane derivatives
HRP20121060T1 (hr) Spiro-5,6-dihidro-4h-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azuleni
WO2019195777A1 (en) Indene derivatives useful in treating pain and inflammation
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
JP6509321B2 (ja) 置換アザスピロ（４．５）デカン誘導体
JP2025508449A (ja) Ｙａｐ／ｔａｚとｔｅａｄとの相互作用の阻害剤、その製造、医薬組成物及び使用
US20240067654A1 (en) Oxytocin receptor modulators
JPWO2021102568A5 (ru)
JP2017520599A (ja) 置換アザスピロ（４．５）デカン誘導体
WO2025223549A1 (en) Compounds, preparation methods and uses thereof
WO2021061823A1 (en) Chemical compounds
CN119923400A (zh) Abhd6拮抗剂

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190220