RU2009121792A - СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА - Google Patents
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009121792A RU2009121792A RU2009121792/04A RU2009121792A RU2009121792A RU 2009121792 A RU2009121792 A RU 2009121792A RU 2009121792/04 A RU2009121792/04 A RU 2009121792/04A RU 2009121792 A RU2009121792 A RU 2009121792A RU 2009121792 A RU2009121792 A RU 2009121792A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- arylalkyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 14
- RCDXYCHYMULCDZ-HCWXCVPCSA-N (3as,4r,6ar)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol Chemical compound O1CC[C@H]2[C@@H](O)CO[C@H]21 RCDXYCHYMULCDZ-HCWXCVPCSA-N 0.000 claims abstract 2
- RCDXYCHYMULCDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol Chemical compound O1CCC2C(O)COC21 RCDXYCHYMULCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 claims 4
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical class OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 claims 2
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 claims 2
- ZHOFTVOJICJJNF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propan-2-yloxyoxolan-3-yl)ethane-1,2-diol Chemical compound CC(C)OC1OCCC1C(O)CO ZHOFTVOJICJJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHDUVPQPGGNRDS-VQTJNVASSA-N [(2s,3r)-4-[(4-aminophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamic acid Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(O)=O)C1=CC=CC=C1 AHDUVPQPGGNRDS-VQTJNVASSA-N 0.000 claims 1
- JQUNFHFWXCXPRK-AMMMHQJVSA-N [(3as,4r,6ar)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] n-[(2s,3r)-4-[[2-[(1-cyclopentylpiperidin-4-yl)amino]-1,3-benzothiazol-6-yl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical group C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=C2SC(NC3CCN(CC3)C3CCCC3)=NC2=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2CCO[C@@H]2OC1)C1=CC=CC=C1 JQUNFHFWXCXPRK-AMMMHQJVSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- HYMFICVSTYUSOC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-(2-propan-2-yloxyoxolan-3-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)C(O)C1CCOC1OC(C)C HYMFICVSTYUSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 0 *[C@]1[C@@](CCO2)[C@]2OC1 Chemical compound *[C@]1[C@@](CCO2)[C@]2OC1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (V), который включает в себя реакцию 2,3-дигидрофурана формулы (II) с производным глиоксилата формулы (III) в присутствии соли титана формулы Ti(Hal)n(OR)4-n, в которой Hal представляет собой радикал галогена, n равно 0, 1, 2 или 3 и R представляет собой алкил или арилалкил, и последующую реакцию образовавшегося продукта реакции со спиртом формулы (IV) с образованием соединения формулы (V): ! ! где R1 представляет собой алкил или арилалкил и R2 представляет собой алкил или арилалкил. ! 2. Способ по п.1, в котором солью титана является соединение формулы Ti(Hal)n(OR)4-n, в которой n равно 1, 2 или 3. ! 3. Способ по п.1, в котором R1 представляет собой С1-4алкил. ! 4. Способ по п.1, в котором R2 представляет собой С1-4алкил. ! 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором 2,3-дигидрофуран формулы (II) подвергают реакции с производным глиоксилата формулы (III) в присутствии соли титана и затем продукт реакции подвергают реакции со спиртом формулы (IV) с образованием соединения формулы (V). ! 6. Способ по любому из пп.1-4, в котором образовавшуюся реакционную смесь, содержащую соединение формулы (V), обрабатывают сегнетовой солью для осуществления удаления остаточного соединения титана. ! 7. Способ по п.6, в котором обработку сегнетовой солью проводят в щелочной среде. ! 8. Соединения формулы (Va) ! ! и их стереоизомерные формы и рацемические смеси, ! в которой R1 представляет собой алкил или арилалкил и R2 представляет собой алкил или арилалкил, при условии, что, когда R2 представляет собой метил, R1 не является метилом или этилом. ! 9. Этилгидрокси-(2-изопропокситетрагидро-3-фуранил)ацетат. ! 10. Способ получения соединений формулы (VI), который содержит восста
Claims (17)
1. Способ получения соединения формулы (V), который включает в себя реакцию 2,3-дигидрофурана формулы (II) с производным глиоксилата формулы (III) в присутствии соли титана формулы Ti(Hal)n(OR)4-n, в которой Hal представляет собой радикал галогена, n равно 0, 1, 2 или 3 и R представляет собой алкил или арилалкил, и последующую реакцию образовавшегося продукта реакции со спиртом формулы (IV) с образованием соединения формулы (V):
где R1 представляет собой алкил или арилалкил и R2 представляет собой алкил или арилалкил.
2. Способ по п.1, в котором солью титана является соединение формулы Ti(Hal)n(OR)4-n, в которой n равно 1, 2 или 3.
3. Способ по п.1, в котором R1 представляет собой С1-4алкил.
4. Способ по п.1, в котором R2 представляет собой С1-4алкил.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором 2,3-дигидрофуран формулы (II) подвергают реакции с производным глиоксилата формулы (III) в присутствии соли титана и затем продукт реакции подвергают реакции со спиртом формулы (IV) с образованием соединения формулы (V).
6. Способ по любому из пп.1-4, в котором образовавшуюся реакционную смесь, содержащую соединение формулы (V), обрабатывают сегнетовой солью для осуществления удаления остаточного соединения титана.
7. Способ по п.6, в котором обработку сегнетовой солью проводят в щелочной среде.
8. Соединения формулы (Va)
и их стереоизомерные формы и рацемические смеси,
в которой R1 представляет собой алкил или арилалкил и R2 представляет собой алкил или арилалкил, при условии, что, когда R2 представляет собой метил, R1 не является метилом или этилом.
9. Этилгидрокси-(2-изопропокситетрагидро-3-фуранил)ацетат.
10. Способ получения соединений формулы (VI), который содержит восстановление соединения формулы (V) с образованием соединения формулы (VI):
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1.
11. Способ по п.10, в котором восстановление проводят боргидридным восстанавливающим агентом.
12. Соединения формулы (VI)
в которой R2 имеет значения, указанные в п.1.
13. 1-(2-Изопропокситетрагидро-3-фуранил)-1,2-этандиол.
14. Способ получения соединения формулы (I), который содержит циклизацию соединения формулы (VI) с образованием соединения формулы (I):
15. Способ по п.14, в котором циклизацию соединения формулы (VI) проводят обработкой сильной протонной кислотой.
16. Способ получения гексагидрофуро[2,3-b]фуран-3-ола формулы (I), который содержит стадии:
а) реакции 2,3-дигидрофурана формулы (II) с производным глиоксилата формулы (III) в присутствии соли титана формулы Ti(Hal)n(OR)4-n, в которой n равно 0, 1, 2 или 3 и R представляет собой алкил или арилалкил, и последующую реакцию образовавшегося продукта реакции со спиртом формулы (IV) с образованием соединения формулы (V):
в которой R1 представляет собой алкил или арилалкил и R2 представляет собой алкил или арилалкил; и
b) восстановления образовавшегося соединения формулы (V) с образованием соединения формулы (VI):
и
с) циклизации соединения формулы (VI) с образованием соединения формулы (I):
и, при желании, затем (i) хиральное разделение образовавшегося соединения формулы (I) для выделения (3R,3aS,6aR)-гексагидрофуро[2,3-b]фуран-3-ола формулы (Ia)
и/или
(ii) окисление образовавшегося соединения формулы (I) с образованием соединения формулы (I')
и затем восстановление соединения формулы (I') в соединение формулы (Ia).
17. (3R,3aS,6aR)-Гексагидрофуро[2,3-b]фуран-3-иловый эфир [(1S,2R)-3-[[(4-аминофенил)сульфонил](2-метилпропил)амино]-2-гидрокси-1-(фенилметил)пропил]карбаминовой кислоты, всегда синтезированный с применением промежуточного продукта формулы (I) или формулы (Ia), полученного согласно любому из пп. 1-7 и 16.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06123752.5 | 2006-11-09 | ||
| EP06123752 | 2006-11-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009121792A true RU2009121792A (ru) | 2010-12-20 |
| RU2464266C2 RU2464266C2 (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=37692659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009121792/04A RU2464266C2 (ru) | 2006-11-09 | 2007-11-09 | СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8153829B2 (ru) |
| EP (1) | EP2089371B1 (ru) |
| JP (1) | JP5491862B2 (ru) |
| CN (2) | CN101541775B (ru) |
| AT (1) | ATE497499T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007316562B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0718706B8 (ru) |
| CA (1) | CA2669014C (ru) |
| CY (1) | CY1111407T1 (ru) |
| DE (1) | DE602007012365D1 (ru) |
| DK (1) | DK2089371T3 (ru) |
| ES (1) | ES2359949T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110258T1 (ru) |
| IL (1) | IL198270A (ru) |
| ME (1) | ME01232B (ru) |
| MX (1) | MX2009004957A (ru) |
| PL (1) | PL2089371T3 (ru) |
| PT (1) | PT2089371E (ru) |
| RS (1) | RS51675B (ru) |
| RU (1) | RU2464266C2 (ru) |
| SI (1) | SI2089371T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008055970A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010075887A1 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-08 | Oxyrane (Uk) Limited | Methods and intermediates useful in the synthesis of hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol |
| US8921415B2 (en) | 2009-01-29 | 2014-12-30 | Mapi Pharma Ltd. | Polymorphs of darunavir |
| US9062065B2 (en) | 2009-10-30 | 2015-06-23 | Lupin Limited | Process for preparation of darunavir and darunavir ethanolate of fine particle size |
| EP2513116B1 (en) | 2009-12-16 | 2015-08-19 | Hetero Research Foundation | Polymorphs of darunavir |
| AU2011210349A1 (en) | 2010-01-28 | 2012-07-05 | Mapi Pharma Limited | Process for the preparation of darunavir and darunavir intermediates |
| PT2571355T (pt) | 2010-05-20 | 2016-10-17 | Hetero Research Foundation | Sal de cloridrato cristalino de darunavir |
| CN102617586B (zh) * | 2011-01-26 | 2016-04-06 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 地瑞那韦中间体的制备方法 |
| EP2887807B1 (en) | 2012-08-22 | 2019-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives useful as amp-activated protein kinase activators |
| CN103864813B (zh) * | 2012-12-18 | 2017-02-22 | 上海迪赛诺化学制药有限公司 | 一种合成六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇及其对映体的方法 |
| CN103896886A (zh) * | 2012-12-31 | 2014-07-02 | 上海迪赛诺化学制药有限公司 | 一种达鲁那韦中间体及其制备方法和应用 |
| TW201514188A (zh) * | 2013-03-13 | 2015-04-16 | Lantheus Medical Imaging Inc | 製備釓磷維塞三鈉單水合物之方法 |
| CN103664976B (zh) * | 2013-12-12 | 2015-11-04 | 惠州市莱佛士制药技术有限公司 | 一种顺式六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的制备方法 |
| CN107344944B (zh) * | 2016-05-07 | 2021-03-05 | 成都博腾药业有限公司 | 一种制备地瑞那韦中间体的方法 |
| CN112300186B (zh) * | 2019-08-01 | 2024-04-30 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0715618B1 (en) | 1993-08-24 | 1998-12-16 | G.D. Searle & Co. | Hydroxyethylamino sulphonamides useful as retroviral protease inhibitors |
| WO1995024385A1 (en) | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Sulphonamide derivatives as aspartyl protease inhibitors |
| EP0754669B1 (en) | 1995-02-03 | 2001-10-31 | Kaneka Corporation | Processes for producing alpha-halo ketones, alpha-halohydrins and epoxides |
| JP2000515488A (ja) | 1995-11-15 | 2000-11-21 | ジー．ディー．サール アンド カンパニー | 置換スルホニルアルカノイルアミノヒドロキシエチルアミノスルホンアミド レトロウイルスプロテアーゼ阻害剤 |
| EP0932607A2 (en) * | 1996-10-21 | 1999-08-04 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-alkyltetrahydrofurans |
| US5856531A (en) * | 1996-10-21 | 1999-01-05 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-methytetra-hydrofuran from 2,3-dihydrofuran |
| US5990313A (en) * | 1996-10-21 | 1999-11-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-alkyltetrahydrofurans |
| DK1086076T3 (da) | 1998-06-19 | 2005-03-29 | Vertex Pharma | Sulfonamidinhibitorer af aspartylprotease |
| WO1999067254A2 (en) | 1998-06-23 | 1999-12-29 | The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Multi-drug resistant retroviral protease inhibitors and use thereof |
| ATE500823T1 (de) | 1998-06-23 | 2011-03-15 | Us Of America Represented By The Secretary Dept Of Health And Human Services | Arzneimittel zur behandlung von hiv-infizierten säugetieren |
| EP1029856B1 (en) | 1998-08-25 | 2004-06-16 | Kaneka Corporation | Process for the preparation of (2r, 3s)-3-amino-1,2-oxirane |
| EP1067125B1 (en) | 1999-01-29 | 2006-07-26 | Kaneka Corporation | PROCESSES FOR THE PREPARATION OF threo-1,2-EPOXY-3-AMINO-4-PHENYLBUTANE DERIVATIVES |
| ATE311391T1 (de) | 1999-02-12 | 2005-12-15 | Vertex Pharma | Aspartyl-protease-inhibitoren |
| AR031520A1 (es) | 1999-06-11 | 2003-09-24 | Vertex Pharma | Un compuesto inhibidor de aspartilo proteasa, una composicion que lo comprende y un metodo para tratar un paciente con dicha composicion |
| KR100708221B1 (ko) | 1999-08-31 | 2007-04-17 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 에폭사이드 결정의 제조방법 |
| IL149005A0 (en) | 1999-10-06 | 2002-11-10 | Us Gov Health & Human Serv | Hexahydrofuro-2', 3-bifuran-3-yl-n-{3'(1, 3-benzodioxol-5-ylsulfonyl) (isobutyl) amino-1-benzyl-2-hydroxypropyl} carbamate as restroviral protease inhibitor |
| WO2002060905A2 (en) | 2000-10-24 | 2002-08-08 | Glaxo Group Ltd | Process for preparing intermediates of hiv protease inhibitors |
| KR20020046948A (ko) | 2000-12-12 | 2002-06-21 | 에가시라 구니오 | 에폭사이드 결정의 제조방법 |
| IL160166A0 (en) * | 2001-09-10 | 2004-07-25 | Tibotec Pharm Ltd | Method for the preparation of hexahydro-furo[2,3-b] furan-3-ol |
| EP1465897B1 (en) | 2001-09-20 | 2006-08-09 | SmithKline Beecham Corporation | Process for preparing protease inhibitor intermediates |
| PT2767539T (pt) * | 2002-05-16 | 2017-08-28 | Janssen Sciences Ireland Uc | Formas pseudopolimórficas de um inibidor de protease de hiv |
| SI1532127T1 (sl) * | 2002-06-27 | 2006-12-31 | Smithkline Beecham Corp | Priprava stereoizomerov (3alfa, 3alfa/beta, 6alfa/beta) heksahydrofuro(2,3-b)-furan-3-ola |
| US6919465B2 (en) | 2002-10-09 | 2005-07-19 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds |
| AU2003275675A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing hexahydrofurofuranol derivative, intermediate thereof and process for producing the same |
| MXPA06007211A (es) * | 2003-12-23 | 2006-08-18 | Tibotec Pharm Ltd | Procedimiento para la preparacion de (3r, 3as, 6ar)-hexahidrofuro [2, 3-b]furan-3- il(1s, 2r)-3 -[[(4-amonofenil) sulfonil] (isobutil) amino]-1 -bencil-2- hidroxipropilcarbamato. |
| TWI383975B (zh) | 2004-03-31 | 2013-02-01 | 悌柏泰克醫藥有限公司 | 製備（３Ｒ，３ａＳ，６ａＲ）六氫-呋喃并〔２，３-ｂ〕呋喃-３-醇之方法 |
-
2007
- 2007-11-09 CN CN2007800418345A patent/CN101541775B/zh active Active
- 2007-11-09 DK DK07822416.9T patent/DK2089371T3/da active
- 2007-11-09 WO PCT/EP2007/062119 patent/WO2008055970A2/en not_active Ceased
- 2007-11-09 RU RU2009121792/04A patent/RU2464266C2/ru active
- 2007-11-09 PL PL07822416T patent/PL2089371T3/pl unknown
- 2007-11-09 JP JP2009535738A patent/JP5491862B2/ja active Active
- 2007-11-09 PT PT07822416T patent/PT2089371E/pt unknown
- 2007-11-09 CN CN201110342987.1A patent/CN102432621B/zh active Active
- 2007-11-09 BR BRPI0718706A patent/BRPI0718706B8/pt active IP Right Grant
- 2007-11-09 ES ES07822416T patent/ES2359949T3/es active Active
- 2007-11-09 SI SI200730567T patent/SI2089371T1/sl unknown
- 2007-11-09 AT AT07822416T patent/ATE497499T1/de active
- 2007-11-09 CA CA2669014A patent/CA2669014C/en active Active
- 2007-11-09 EP EP07822416A patent/EP2089371B1/en active Active
- 2007-11-09 DE DE602007012365T patent/DE602007012365D1/de active Active
- 2007-11-09 US US12/447,537 patent/US8153829B2/en active Active
- 2007-11-09 HR HR20110258T patent/HRP20110258T1/hr unknown
- 2007-11-09 RS RS20110169A patent/RS51675B/sr unknown
- 2007-11-09 MX MX2009004957A patent/MX2009004957A/es active IP Right Grant
- 2007-11-09 AU AU2007316562A patent/AU2007316562B2/en active Active
- 2007-11-09 ME MEP-2011-65A patent/ME01232B/me unknown
-
2009
- 2009-04-21 IL IL198270A patent/IL198270A/en active IP Right Grant
-
2011
- 2011-05-02 CY CY20111100423T patent/CY1111407T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009121792A (ru) | СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| AU2010340799B2 (en) | Darunavir polymorph and process for preparation thereof | |
| EP2693876A1 (en) | Substituted methylformyl reagents and method of using same to modify physicochemical and/or pharmacokinetic properties of compounds | |
| JP6368311B2 (ja) | スピロオキシインドール誘導体の製造方法 | |
| EP2388256A3 (en) | Process for preparing benzofurans | |
| JP2018516885A (ja) | ハリコンドリンマクロライドの合成に有用な大環状化反応および中間体および他のフラグメント | |
| US20040127727A1 (en) | Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds | |
| EP2528923B1 (en) | Process for the preparation of darunavir and darunavir intermediates | |
| HRP20090488T1 (hr) | Postupak za pripravu (3r,3as,6ar)-heksahidrofuro[2,3-b]furan-3-il(1s,23)-3-[[(4-aminofenil)sulfonil](izobutil)amino]-1-benzil-2-hidroksipropilkarbamata | |
| CN1533372A (zh) | 制备拉坦前列腺素的方法和中间体 | |
| RU2006138228A (ru) | СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ (3R, 3aS, 6aR) ГЕКСАГИДРОФУРО[2,3-b] ФУРАН-3-ОЛА | |
| AR073248A1 (es) | Proceso para la preparacion de (1s, 2r)-3- ((4-aminofenil) sulfonil) ( isobutil) amino)-1- bencil-2- hidroxipropilcarbamato de (3r, 3as,6ar)- hexahidrofuro-(2,3-b) furan-3- ilo (darunavir) y compuestos intermediarios utiles en dicho proceso. | |
| EP1785416A3 (en) | 9, 10-alpha, alpha-OH-Taxane Analogs and methods for production thereof | |
| WO2011051978A3 (en) | A novel process for preparation of darunavir and darunavir ethanolate of fine particle size | |
| ATE415404T1 (de) | Lösungsmittelfreies verfahren zur herstellung von diketopyrrolopyrrol-derivaten | |
| ATE445601T1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvedilol und seinen enantiomeren | |
| RU2005139715A (ru) | Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами | |
| Liu et al. | Synthesis and in vitro antimalarial activity of several simple analogues of peroxyplakoric acid | |
| EP1894921A3 (en) | 9, 10-Alpha, Alpha-Oh-Taxane analogs and methods for production thereof | |
| WO2005000249A3 (en) | Preparation of chemical compounds | |
| ATE425972T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte | |
| JP2002193916A5 (ru) | ||
| WO2010151476A3 (en) | Crystalline forms of (3r, 3as, 6ar) - hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1s,2r) - (1-{4-[ (diethoxyphosphoryl) methoxy] pheny1}-3-hydroxy-4- [4-methoxy-n- (2-methylpropyl) benzenesul - fonamido] butan-2-yl) carbamate | |
| ATE447579T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxy-2- substituierten cyclohexylazetidin-2-on- verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161128 |