RU2009102509A - Способы получения тетрафторпропена - Google Patents
Способы получения тетрафторпропена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009102509A RU2009102509A RU2009102509/04A RU2009102509A RU2009102509A RU 2009102509 A RU2009102509 A RU 2009102509A RU 2009102509/04 A RU2009102509/04 A RU 2009102509/04A RU 2009102509 A RU2009102509 A RU 2009102509A RU 2009102509 A RU2009102509 A RU 2009102509A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrafluoropropene
- dehydrofluorination
- mixture
- carried out
- pentafluoropropane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)F PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 19
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 14
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 claims abstract 13
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/22—Halogenating
- B01J37/26—Fluorinating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена и 1,3,3,3-тетрафторпропена, включающий; (a) дегидрофторирование 1,1,1,2,3-пентафторпропана в присутствии катализатора дегидрофторирования для получения смеси продуктов, включающей 2,3,3,3-тетрафторпропен и 1,3,3,3-тетрафторпропен; и (b) восстановление указанных 2,3,3,3-тетрафторпропена и 1,3,3,3-тетрафторпропена из смеси продуктов, полученной в (a). ! 2. Способ по п.1, в котором катализатор выбран из группы, состоящей из фторированного оксида алюминия, фторида алюминия и их смесей. ! 3. Способ по п.1, в котором непреобразованный 1,1,1,2,3-пентафторпропан регенерируют в виде азеотропной смеси HF/1,1,1,2,3-пентафторпропан и возвращают обратно для дегидрофторирования в виде указанной азеотропной смеси. ! 4. Способ по п.1, в котором указанный 2,3,3,3-тетрафторпропен регенерируют из смеси продуктов в виде азеотропной смеси HF/2,3,3,3-тетрафторпропен. ! 5. Способ по п.4, в котором чистый 2,3,3,3-тетрафторпропен дополнительно регенерируют из указанной азеотропной смеси HF/2,3,3,3-тетрафторпропен. ! 6. Способ по п.1, в котором указанный 1,3,3,3-тетрафторпропен регенерируют из смеси продуктов в виде азеотропной смеси HF/1,3,3,3-тетрафторпропен. ! 7. Способ по п.6 в котором чистых 1,3,3,3-тетрафторпропена, дополнительно регенерируется из указанной азеотропной смеси HF/1,3,3,3-тетрафторпропен. ! 8. Способ по п.1, в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при температуре приблизительно от 200 до приблизительно 500°C. ! 9. Способ по п.1, в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при температуре приблизительно от 300 до приблизительно 450°C. ! 10. Способ по п.1 в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при давлении бл
Claims (14)
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена и 1,3,3,3-тетрафторпропена, включающий; (a) дегидрофторирование 1,1,1,2,3-пентафторпропана в присутствии катализатора дегидрофторирования для получения смеси продуктов, включающей 2,3,3,3-тетрафторпропен и 1,3,3,3-тетрафторпропен; и (b) восстановление указанных 2,3,3,3-тетрафторпропена и 1,3,3,3-тетрафторпропена из смеси продуктов, полученной в (a).
2. Способ по п.1, в котором катализатор выбран из группы, состоящей из фторированного оксида алюминия, фторида алюминия и их смесей.
3. Способ по п.1, в котором непреобразованный 1,1,1,2,3-пентафторпропан регенерируют в виде азеотропной смеси HF/1,1,1,2,3-пентафторпропан и возвращают обратно для дегидрофторирования в виде указанной азеотропной смеси.
4. Способ по п.1, в котором указанный 2,3,3,3-тетрафторпропен регенерируют из смеси продуктов в виде азеотропной смеси HF/2,3,3,3-тетрафторпропен.
5. Способ по п.4, в котором чистый 2,3,3,3-тетрафторпропен дополнительно регенерируют из указанной азеотропной смеси HF/2,3,3,3-тетрафторпропен.
6. Способ по п.1, в котором указанный 1,3,3,3-тетрафторпропен регенерируют из смеси продуктов в виде азеотропной смеси HF/1,3,3,3-тетрафторпропен.
7. Способ по п.6 в котором чистых 1,3,3,3-тетрафторпропена, дополнительно регенерируется из указанной азеотропной смеси HF/1,3,3,3-тетрафторпропен.
8. Способ по п.1, в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при температуре приблизительно от 200 до приблизительно 500°C.
9. Способ по п.1, в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при температуре приблизительно от 300 до приблизительно 450°C.
10. Способ по п.1 в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят при давлении близком к атмосферному.
11. Способ по п.1, в котором указанную реакцию дегидрофторирования проводят в присутствии инертного газа.
12. Способ по п.11, в котором указанный инертный газ выбран из группы, состоящей из азота, гелия и аргона.
13. Способ по п.11, в котором мольное соотношение указанного инертного газа к указанному HFC-245eb составляет от приблизительно 5:1 до приблизительно 0,5:1.
14. Композиция, включающая
(a) Z-CF3CH=CHF и
(b) HF; в которой HF присутствует в количестве эффективном для образования азеотропной комбинации с Z-CFaCH=CHF.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81665006P | 2006-06-27 | 2006-06-27 | |
| US60/816,650 | 2006-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102509A true RU2009102509A (ru) | 2010-08-10 |
| RU2445302C2 RU2445302C2 (ru) | 2012-03-20 |
Family
ID=38656573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102509/04A RU2445302C2 (ru) | 2006-06-27 | 2007-06-22 | Способы получения тетрафторпропена |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7722781B2 (ru) |
| EP (1) | EP2043979B2 (ru) |
| JP (1) | JP5393453B2 (ru) |
| CN (1) | CN101479217B (ru) |
| ES (1) | ES2539938T5 (ru) |
| RU (1) | RU2445302C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008002500A1 (ru) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8766020B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8377327B2 (en) * | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| JP2009542650A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロプロペン製造方法 |
| CN101479218B (zh) | 2006-06-27 | 2013-08-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法 |
| CN101489960B (zh) * | 2006-07-13 | 2014-03-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备四氟丙烯和五氟丙烯的催化生产方法 |
| US7420094B2 (en) | 2006-09-05 | 2008-09-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| KR101397113B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-19 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| US8013194B2 (en) * | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| CN103553871A (zh) * | 2006-10-31 | 2014-02-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
| GB0625214D0 (en) | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| GB0706978D0 (en) | 2007-04-11 | 2007-05-16 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| JP5136111B2 (ja) * | 2008-02-19 | 2013-02-06 | セントラル硝子株式会社 | フルオロオレフィンとフッ化水素の分離方法 |
| FR2929273B1 (fr) * | 2008-03-28 | 2017-05-26 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
| FR2929272B1 (fr) * | 2008-03-28 | 2010-04-09 | Arkema France | Procede pour la preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene |
| GB0806389D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US8147709B2 (en) * | 2008-05-07 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 3,3,3-trifluoropropyne |
| CA3008510C (en) | 2008-05-07 | 2021-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP5304887B2 (ja) | 2008-08-06 | 2013-10-02 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US8420873B2 (en) * | 2008-08-22 | 2013-04-16 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR2935703B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2010-09-03 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
| FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| WO2010101198A1 (en) | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| MX2011012774A (es) | 2009-06-03 | 2012-01-20 | Du Pont | Catalizadores y proceso para la fabricacion de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| FR2948362B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2012-03-23 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| WO2011077191A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
| EP2516367B1 (en) | 2009-12-23 | 2015-10-07 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination of 243db to 1234yf |
| HUE025486T2 (en) | 2009-12-23 | 2016-02-29 | Arkema France | 1230xa catalytic gas phase fluorination to produce 1234yf |
| WO2011077192A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | CATALYTIC GAS PHASE FLUORINATION OF 1233xf TO 1234yf |
| CN102822214A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 大金工业株式会社 | 2,3,3,3-四氟丙烯共聚物 |
| US8263817B2 (en) * | 2010-07-06 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB |
| US8518293B2 (en) * | 2010-09-03 | 2013-08-27 | Honeywell International Inc. | 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF |
| CN103313960B (zh) | 2011-01-21 | 2016-06-08 | 阿克马法国公司 | 催化气相氟化 |
| RU2541541C1 (ru) | 2011-01-21 | 2015-02-20 | Аркема Франс | Каталитическое газофазное фторирование |
| CN102989489B (zh) | 2011-09-14 | 2015-04-22 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
| US8822739B2 (en) | 2012-03-22 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US9708234B2 (en) | 2012-07-10 | 2017-07-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing olefin |
| FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3003569B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3003567B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
| FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| JP6328589B2 (ja) | 2015-05-29 | 2018-05-23 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| CN104945221B (zh) * | 2015-06-11 | 2017-07-18 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种联产2,3,3,3‑四氟丙烯和1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
| FR3045029B1 (fr) | 2015-12-14 | 2025-10-31 | Arkema France | Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome |
| GB201615209D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
| GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
| FR3056222B1 (fr) | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3077572B1 (fr) | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
| US11209196B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions |
| BR112021022059A2 (pt) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | Chemours Co Fc Llc | Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante |
| MY202072A (en) * | 2018-10-26 | 2024-04-02 | Chemours Co Fc Llc | Hfo-1234ze and hfo-1234yf compositions and processes for producing and using the compositions |
| GB2580623A (en) | 2019-01-17 | 2020-07-29 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Method |
| CN115322071B (zh) * | 2022-10-17 | 2023-01-31 | 山东东岳化工有限公司 | 以1,1,1,2,3-五氟丙烷为原料联产制备三氟丙烯和四氟丙烯的方法 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US706107A (en) | 1902-03-01 | 1902-08-05 | Goodell Company | Fruit-knife. |
| US2996555A (en) † | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| US3432562A (en) | 1965-09-24 | 1969-03-11 | Phillips Petroleum Co | Dehydrofluorination process and products |
| SU1706690A1 (ru) | 1988-04-19 | 1992-01-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технического Углерода | Пористый углеродный материал |
| US4902838A (en) | 1988-12-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of saturated fluorohydrocarbons |
| US5136113A (en) | 1991-07-23 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| US5268122A (en) | 1991-08-28 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions |
| BR9306493A (pt) * | 1992-06-05 | 1998-09-15 | Daikin Ind Ltd | Método para a manufatura de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno e método para a manufatura de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano |
| US5396000A (en) * | 1993-05-24 | 1995-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane |
| DE4343169A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Solvay Deutschland | Katalytische Hydrodehalogenierung halogenhaltiger Verbindungen von Elementen der vierten Hauptgruppe |
| WO1996005157A1 (en) * | 1994-08-08 | 1996-02-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the production of fluorine containing olefins |
| FR2729136A1 (fr) | 1995-01-05 | 1996-07-12 | Atochem Elf Sa | Procede de deshydrofluoration de fluoroalcanes en fluoroalcenes. |
| US5945573A (en) † | 1997-01-31 | 1999-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP4031052B2 (ja) | 1997-01-31 | 2008-01-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペンタフルオロプロペンの接触製造 |
| US6031141A (en) * | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| FR2768717B1 (fr) | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| JP3518321B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US6124510A (en) | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
| PL208571B1 (pl) | 1998-12-18 | 2011-05-31 | Solvay | Sposób wytwarzania 1,1,1,3,3- pentafluorobutanu |
| RU2210559C2 (ru) * | 1999-08-20 | 2003-08-20 | Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН | Способ получения фторолефинов |
| US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US7230146B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
| US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2005037743A1 (en) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
| US7674939B2 (en) | 2004-04-29 | 2010-03-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| MXPA06012466A (es) * | 2004-04-29 | 2007-01-31 | Honeywell Int Inc | Procesos para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| KR20070011554A (ko) * | 2004-04-29 | 2007-01-24 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 합성 방법 |
| US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| WO2007002501A2 (en) | 2005-06-24 | 2007-01-04 | Paul Rosenberg | Collapsible receptacle for flexible beverage container |
| US7678949B2 (en) * | 2005-08-05 | 2010-03-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7423188B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| KR101349634B1 (ko) * | 2005-11-03 | 2014-01-09 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법 |
| US7560602B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-07-14 | Honeywell International Inc. | Process for manufacture of fluorinated olefins |
| WO2007117391A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coproduction of hydrofluoroolefins |
| JP2009542650A (ja) * | 2006-06-27 | 2009-12-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロプロペン製造方法 |
| CN101479218B (zh) | 2006-06-27 | 2013-08-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法 |
| ES2450945T3 (es) * | 2006-08-24 | 2014-03-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Procedimientos para la separación de fluoroolefinas a partir de fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica |
| KR101397113B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-19 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
-
2007
- 2007-06-22 US US12/301,070 patent/US7722781B2/en active Active
- 2007-06-22 ES ES07796388T patent/ES2539938T5/es active Active
- 2007-06-22 JP JP2009518189A patent/JP5393453B2/ja active Active
- 2007-06-22 WO PCT/US2007/014645 patent/WO2008002500A1/en not_active Ceased
- 2007-06-22 RU RU2009102509/04A patent/RU2445302C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-22 CN CN200780023672.2A patent/CN101479217B/zh active Active
- 2007-06-22 EP EP07796388.2A patent/EP2043979B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2539938T5 (en) | 2025-06-23 |
| CN101479217B (zh) | 2013-02-06 |
| JP5393453B2 (ja) | 2014-01-22 |
| US7722781B2 (en) | 2010-05-25 |
| EP2043979B2 (en) | 2025-02-26 |
| CN101479217A (zh) | 2009-07-08 |
| JP2009542651A (ja) | 2009-12-03 |
| EP2043979A1 (en) | 2009-04-08 |
| WO2008002500A1 (en) | 2008-01-03 |
| EP2043979B1 (en) | 2015-04-29 |
| ES2539938T3 (es) | 2015-07-07 |
| RU2445302C2 (ru) | 2012-03-20 |
| US20090127496A1 (en) | 2009-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102509A (ru) | Способы получения тетрафторпропена | |
| US8399723B2 (en) | Processes for production and purification of hydrofluoroolefins | |
| KR101624197B1 (ko) | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)의 유사공비 조성물 | |
| JP5281407B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとフッ化水素とを含む共沸組成物およびその使用 | |
| JP5809331B2 (ja) | 共沸蒸留によるフッ化水素からの1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの分離方法 | |
| ES2463670T3 (es) | Procesos para la separación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica | |
| KR101845387B1 (ko) | 테트라플루오로프로펜 및 물의 공비성 조성물 | |
| JP2009513719A5 (ru) | ||
| US8377327B2 (en) | Tetrafluoropropene production processes | |
| KR101578021B1 (ko) | 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)및 불화수소(HF)를 포함하는 공비성 조성물 | |
| JP5965900B2 (ja) | ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物様の組成物 | |
| JP5706909B2 (ja) | フッ化水素−HFC−254eb共沸物およびその使用 | |
| JP2009532365A5 (ru) | ||
| JP2008518938A5 (ru) | ||
| TW200920723A (en) | Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene | |
| WO2008060616A3 (en) | Process for producing pentafluoro-propene and certain azeotropes comprising hf and halopropenes of the formula c3hcif4 | |
| WO2008060612A3 (en) | Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising hf and certain halopropenes of the formula c3ci2f4, c3cif5, or c3hf5 | |
| EP2817380B1 (en) | Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride | |
| ES2802124T3 (es) | Proceso integrado de fabricación de HFC trans-1234ze | |
| JP2009513817A5 (ru) | ||
| JP2009513817A (ja) | ノナフルオロペンテンとフッ化水素とを含む共沸組成物およびその使用 | |
| US10259761B2 (en) | Method for producing fluorinated olefins | |
| JP2009513816A (ja) | トリデカフルオロ−3−ヘプテンとフッ化水素とを含む共沸組成物およびその使用 | |
| JP2009513816A5 (ru) | ||
| WO2024034583A1 (ja) | ハロゲン化アルケン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140623 |