RU2009149175A - Водорастворимые комплексы железа с производным углевода, их получение и лекартвенные препараты, содержащие указанные комплексы - Google Patents
Водорастворимые комплексы железа с производным углевода, их получение и лекартвенные препараты, содержащие указанные комплексы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009149175A RU2009149175A RU2009149175/05A RU2009149175A RU2009149175A RU 2009149175 A RU2009149175 A RU 2009149175A RU 2009149175/05 A RU2009149175/05 A RU 2009149175/05A RU 2009149175 A RU2009149175 A RU 2009149175A RU 2009149175 A RU2009149175 A RU 2009149175A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iron
- oxidation
- maltodextrin
- aqueous solution
- derivatization
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 title 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims abstract 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 15
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims abstract 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 13
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims abstract 13
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 claims abstract 7
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical class [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 206010022971 Iron Deficiencies Diseases 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 claims 2
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 claims 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 claims 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 inorganic acid esters Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/295—Iron group metal compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/18—Oxidised starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/18—Oxidised starch
- C08B31/185—Derivatives of oxidised starch, e.g. crosslinked oxidised starch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Водорастворимый комплекс железа с производным углевода, полученный из водного раствора соли железа (III) и водного раствора продукта, полученного при окислении и последующей дериватизации одного или более мальтодекстринов, где окисление проведено водным раствором гипохлорита при значении рН в щелочной области, при этом при использовании одного мальтодекстрина его декстрозный эквивалент составляет от 5 до 20, при использовании смеси из нескольких мальтодекстринов декстрозный эквивалент смеси составляет от 5 до 20, а декстрозный эквивалент каждого входящего в состав смеси отдельного мальтодекстрина составляет от 2 до 40, и где последующая дериватизация выполнена с помощью пригодного для этой цели реагента. ! 2. Водорастворимый комплекс железа с углеводом по п.1, где производное мальтодекстрина, полученное окислением и дериватизацией, выбрано из сложных эфиров одноосновных или многоосновных карбоновых кислот, продуктов C2/С3-окисления, продуктов карбоксиалкилирования, карбаматов, простых эфиров, амидов, ангидридов и сложных эфиров неорганических кислот. ! 3. Комплекс по п.1 или 2, где производное мальтодекстрина, полученное окислением и дериватизацией, выбрано из сложных эфиров карбоновых кислот, смешанных сложных эфиров дикарбоновых кислот, продуктов карбоксиалкилирования, продуктов С2/С3-окисления, фосфатов и сульфатов. ! 4. Способ получения комплекса железа с углеводом по любому из пп.1-3, характеризующийся тем, что один или более мальтодекстринов окисляют в водном растворе при щелочном рН водным раствором гипохлорита, далее проводят дериватизацию с помощью подходящего для данной цели реагента, и полученный
Claims (15)
1. Водорастворимый комплекс железа с производным углевода, полученный из водного раствора соли железа (III) и водного раствора продукта, полученного при окислении и последующей дериватизации одного или более мальтодекстринов, где окисление проведено водным раствором гипохлорита при значении рН в щелочной области, при этом при использовании одного мальтодекстрина его декстрозный эквивалент составляет от 5 до 20, при использовании смеси из нескольких мальтодекстринов декстрозный эквивалент смеси составляет от 5 до 20, а декстрозный эквивалент каждого входящего в состав смеси отдельного мальтодекстрина составляет от 2 до 40, и где последующая дериватизация выполнена с помощью пригодного для этой цели реагента.
2. Водорастворимый комплекс железа с углеводом по п.1, где производное мальтодекстрина, полученное окислением и дериватизацией, выбрано из сложных эфиров одноосновных или многоосновных карбоновых кислот, продуктов C2/С3-окисления, продуктов карбоксиалкилирования, карбаматов, простых эфиров, амидов, ангидридов и сложных эфиров неорганических кислот.
3. Комплекс по п.1 или 2, где производное мальтодекстрина, полученное окислением и дериватизацией, выбрано из сложных эфиров карбоновых кислот, смешанных сложных эфиров дикарбоновых кислот, продуктов карбоксиалкилирования, продуктов С2/С3-окисления, фосфатов и сульфатов.
4. Способ получения комплекса железа с углеводом по любому из пп.1-3, характеризующийся тем, что один или более мальтодекстринов окисляют в водном растворе при щелочном рН водным раствором гипохлорита, далее проводят дериватизацию с помощью подходящего для данной цели реагента, и полученный раствор вводят в реакцию с водным раствором соли железа (III), причем при использовании одного мальтодекстрина его декстрозный эквивалент составляет от 5 до 20, при использовании смеси из нескольких мальтодекстринов декстрозный эквивалент смеси составляет от 5 до 20, а декстрозный эквивалент каждого входящего в состав смеси отдельного мальтодекстрина составляет от 2 до 40.
5. Способ по п.4, в котором дериватизацию окисленного мальтодекстрина проводят одним из следующих методов:
а) этерификация с органическими или неорганическими кислотами или их производными,
б) окисление,
в) карбоксиалкилирование,
г) образование простых эфиров,
д) амидирование,
е) образование карбаматов,
ж) образование ангидридов.
6. Способ по п.4, в котором дериватизацию проводят одним из следующих методов:
а) карбоксилирование одноосновными карбоновыми кислотами или их
производными,
б) С2/С3-окисление,
в) карбоксилирование двухосновными карбоновыми кислотами или их производными,
г) карбоксиалкилирование,
д) фосфатирование,
е) сульфатирование.
7. Способ по п.4, характеризующийся тем, что окисление мальтодекстрина или мальтодекстринов проводят в присутствии ионов бромида.
8. Способ по п.4, характеризующийся тем, что в качестве соли железа (III) используют хлорид железа (III).
9. Способ по любому из пп.4-8, характеризующийся тем, что окисленный дериватизированный мальтодекстрин и соль железа (III) смешивают в водном растворе, имеющим такое низкое значение рН, при котором не происходит гидролиза соли железа (III), после чего значение рН повышают до рН 5-12 за счет добавления основания.
10. Способ по п.9, характеризующийся тем, что реакцию проводят в течение от 15 мин до нескольких часов при температуре от 15°С до температуры кипения.
11. Лекарственный препарат, содержащий водный раствор комплекса железа с производным углевода по любому из пп.1-3 или полученного по любому из пп.4-10.
12. Лекарственный препарат по п.11, характеризующийся тем, что он предназначен для парентерального или орального применения.
13. Применение комплексов железа с производным углевода по любому из пп.1-3 или полученного по любому из пп.4-10 для лечения или профилактики железодефицитных состояний.
14. Применение комплексов железа с производным углевода по любому из пп.1-3 или полученного по любому из пп.4-10 для производства лекарственного препарата для лечения или профилактики железодефицитных состояний.
15. Водорастворимый комплекс железа с производным углевода по любому из пп.1-3 для лечения или профилактики железодефицитных состояний.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07109081A EP1997833A1 (de) | 2007-05-29 | 2007-05-29 | Wasserlösliche Eisen-Kohlenhydratderivat-Komplexe, deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| EP07109081.5 | 2007-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009149175A true RU2009149175A (ru) | 2011-07-10 |
| RU2441881C2 RU2441881C2 (ru) | 2012-02-10 |
Family
ID=38287550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009149175/05A RU2441881C2 (ru) | 2007-05-29 | 2008-05-21 | Водорастворимые комплексы железа с производным углевода, их получение и лекарственные препараты, содержащие указанные комплексы |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8263577B2 (ru) |
| EP (2) | EP1997833A1 (ru) |
| JP (1) | JP5259700B2 (ru) |
| KR (1) | KR101168085B1 (ru) |
| CN (1) | CN101679530B (ru) |
| AR (1) | AR065997A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008257683B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0811985B8 (ru) |
| CA (1) | CA2682587C (ru) |
| CL (1) | CL2008001549A1 (ru) |
| CO (1) | CO6241161A2 (ru) |
| ES (1) | ES2547304T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900308A (ru) |
| IL (1) | IL201294A (ru) |
| MA (1) | MA31456B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009012889A (ru) |
| MY (1) | MY158004A (ru) |
| NZ (1) | NZ581487A (ru) |
| PE (1) | PE20090317A1 (ru) |
| PL (1) | PL2148890T3 (ru) |
| PT (1) | PT2148890E (ru) |
| RU (1) | RU2441881C2 (ru) |
| TN (1) | TN2009000443A1 (ru) |
| TW (1) | TWI372621B (ru) |
| WO (1) | WO2008145586A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200907672B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10249552A1 (de) * | 2002-10-23 | 2004-05-13 | Vifor (International) Ag | Wasserlösliche Eisen-Kohlenhydrat-Komplexe, deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| CA2953964A1 (en) | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for administration of iron |
| PL3821910T3 (pl) | 2009-03-25 | 2025-06-09 | Pharmacosmos Holding A/S | Oligosacharyd i sposób jego wytwarzania |
| EP2496595A2 (en) * | 2009-11-04 | 2012-09-12 | Symed Labs Limited | Process for the preparation of iron (iii) carboxymaltose complex |
| JP5648120B2 (ja) | 2010-03-23 | 2015-01-07 | ヴィフォール (インターナショナル) アクチェンゲゼルシャフトVifor (International) AG | 鉄欠乏症および鉄欠乏性貧血の治療および予防用の鉄(iii)錯体化合物 |
| CN101891832B (zh) * | 2010-07-22 | 2012-01-04 | 山东农业大学 | 一种无碱均相生产氧化淀粉方法 |
| WO2012104204A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Vifor (International) Ag | Iron-carbohydrate complex compounds for the intravenous therapy of malaria |
| CA2849926C (en) * | 2011-10-13 | 2020-07-21 | Vidasym, Inc. | Iron-fiber composition, preparation and uses thereof |
| CN109497565B (zh) | 2013-03-08 | 2021-10-26 | 上海礼邦医药科技有限公司 | 金属离子-功能性纤维组分络合物组合物、其制备及用途 |
| US9370202B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-06-21 | LG Bionano, LLC | Encapsulated metal ion nanoclusters |
| CN107438626A (zh) * | 2015-03-23 | 2017-12-05 | 苏文生命科学有限公司 | 水溶性三价铁碳水化合物复合物的制备 |
| CN105125577B (zh) * | 2015-07-29 | 2018-05-18 | 南京生命能科技开发有限公司 | 一种稳定的糖-铁复合物及其制备方法 |
| CN105520955B (zh) * | 2015-12-21 | 2018-05-11 | 南京生命能科技开发有限公司 | 一种羧基麦芽糖铁药用组合物及其制备方法 |
| US20210155651A1 (en) * | 2018-04-05 | 2021-05-27 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Process for the preparation of iron (iii) carboxymaltose |
| CN115368477B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-05-02 | 武汉科福新药有限责任公司 | 高得率、高含铁量的羧基麦芽糖铁的制备方法 |
| CN115368478B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-07-04 | 武汉科福新药有限责任公司 | 一种羧基麦芽糖铁的制备方法 |
| CN115322265A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-11 | 滨州学院 | 一种羧基麦芽糖控制性氧化与纯化工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK172860B1 (da) * | 1998-03-25 | 1999-08-16 | Pharmacosmos Holding As | Jerndextranforbindelse til anvendelse som komponent i et terapeutisk middel til forebyggelse af eller behandling af jernman |
| DE10249552A1 (de) | 2002-10-23 | 2004-05-13 | Vifor (International) Ag | Wasserlösliche Eisen-Kohlenhydrat-Komplexe, deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| US7964568B2 (en) * | 2003-05-30 | 2011-06-21 | Chromaceutical Advanced Technologies, Inc. | Synthesis of high molecular weight iron-saccharidic complexes |
| ITMO20050056A1 (it) * | 2005-03-15 | 2006-09-16 | Biofer Spa | Processo per la preparazione di complessi del ferro trivalente con zuccheri mono-, di- e polisaccaridi. |
| EP1757299A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-02-28 | Vifor (International) Ag | Eisen(III)-Komplexverbindungen zur Behandlung von Eisenmangel-Zuständen bei Patienten mit chronisch-entzündlicher Darmerkrankung |
-
2007
- 2007-05-29 EP EP07109081A patent/EP1997833A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-04-09 AR ARP080101467A patent/AR065997A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-04-30 TW TW097115868A patent/TWI372621B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 CA CA2682587A patent/CA2682587C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 AU AU2008257683A patent/AU2008257683B2/en not_active Ceased
- 2008-05-21 RU RU2009149175/05A patent/RU2441881C2/ru active
- 2008-05-21 EP EP08759877.7A patent/EP2148890B1/de not_active Not-in-force
- 2008-05-21 MX MX2009012889A patent/MX2009012889A/es active IP Right Grant
- 2008-05-21 NZ NZ581487A patent/NZ581487A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 US US12/599,343 patent/US8263577B2/en active Active
- 2008-05-21 JP JP2010509794A patent/JP5259700B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 MY MYPI20094711A patent/MY158004A/en unknown
- 2008-05-21 KR KR1020097023006A patent/KR101168085B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 CN CN2008800178628A patent/CN101679530B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 BR BRPI0811985A patent/BRPI0811985B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 PL PL08759877T patent/PL2148890T3/pl unknown
- 2008-05-21 PT PT87598777T patent/PT2148890E/pt unknown
- 2008-05-21 WO PCT/EP2008/056276 patent/WO2008145586A1/de not_active Ceased
- 2008-05-21 ES ES08759877.7T patent/ES2547304T3/es active Active
- 2008-05-28 CL CL2008001549A patent/CL2008001549A1/es unknown
- 2008-05-28 PE PE2008000908A patent/PE20090317A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-10-01 IL IL201294A patent/IL201294A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-10-22 CO CO09118656A patent/CO6241161A2/es active IP Right Grant
- 2009-10-23 TN TNP2009000443A patent/TN2009000443A1/fr unknown
- 2009-11-02 ZA ZA200907672A patent/ZA200907672B/xx unknown
- 2009-11-27 GT GT200900308A patent/GT200900308A/es unknown
- 2009-12-21 MA MA32435A patent/MA31456B1/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009149175A (ru) | Водорастворимые комплексы железа с производным углевода, их получение и лекартвенные препараты, содержащие указанные комплексы | |
| JP2007302669A5 (ru) | ||
| CN104530263B (zh) | 一种没食子酸蔗渣木聚糖酯的制备方法 | |
| JP2008543899A5 (ru) | ||
| UA117813C2 (uk) | Активний полімерний шар, виготовлений з похідних хітину, особливо для пов'язок, і його застосування | |
| CN106186175B (zh) | 一种含磷废水的光化学降解的方法 | |
| IN2015DN01081A (ru) | ||
| EP2394979A8 (en) | Intermediate of cilastatin and preparation method thereof | |
| FI3004180T3 (fi) | Menetelmä vähäendotoksiinisen kitosaanin valmistamiseksi | |
| Zeleňák et al. | Diversity of carboxylate coordination in two novel zinc (II) cinnamate complexes | |
| BRPI0412244A (pt) | processo para produção de acetil anidridos e opcionalmente ácido acético a partir de metano e dióxido de carbono | |
| JP2012528817A (ja) | メソ酒石酸を含む組成物の調製のための方法 | |
| JP3537540B2 (ja) | 過ジカルボン酸含有水溶液 | |
| EA201370173A1 (ru) | Продукт из порошка фосфата целлюлозы и способ его получения, а также применение для удаления загрязняющих примесей из водных растворов | |
| RU2601750C1 (ru) | Способ получения водорастворимого производного гидролизного лигнина | |
| JP2010059090A (ja) | グルコサミン誘導体の製造方法 | |
| AR246513A1 (es) | Metodo para la preparacion de acidos piridin-2,3-dicarboxilicos. | |
| RU2268267C1 (ru) | Комплексы пектинового биополимера с дикарбоновыми кислотами и способ их получения | |
| DE50101761D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-(4-chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizin-5-yl-essigsäure | |
| RU2004119586A (ru) | Препарат, обладающий противоопухолевой активностью и способ его получения | |
| Hibbert et al. | Kinetics of hydrolysis of 1-acetoxy-, 1-acetoxy-8-hydroxy-, and 1, 8-diacetoxy-napthalenes; intramolecular participation by a hydroxy group | |
| RU2009148636A (ru) | Смешанный ангидрид дихлоруксусной и аминоуксусной кислот и способ его получения | |
| JP2019518083A5 (ru) | ||
| HUP9702172A2 (hu) | Vizes ozonolízis | |
| CN102703557A (zh) | 一种酶法催化合成植物甾醇乙酸酯的制备方法 |