[go: up one dir, main page]

RU2009148323A - Производные 1-бензилпиразола, их получение и применение в терапии - Google Patents

Производные 1-бензилпиразола, их получение и применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2009148323A
RU2009148323A RU2009148323/04A RU2009148323A RU2009148323A RU 2009148323 A RU2009148323 A RU 2009148323A RU 2009148323/04 A RU2009148323/04 A RU 2009148323/04A RU 2009148323 A RU2009148323 A RU 2009148323A RU 2009148323 A RU2009148323 A RU 2009148323A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituents
formula
alkyl
compound
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2009148323/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Франсис БАРТ (FR)
Франсис Барт
Лоран БУЛЮ (FR)
Лоран БУЛЮ
Жозеф МИЛЛАН (FR)
Жозеф МИЛЛАН
Мюриэлль РИНАЛЬДИ-КАРМОНА (FR)
Мюриэлль Ринальди-Кармона
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2009148323A publication Critical patent/RU2009148323A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения, соответствующие формуле (I): ! ! где Y означает группу, выбранную из ! i) -N(R7)CO-; ! ii) -N(R7)CO-N(R7)-; ! iii) -OCO-; ! iv) -N(R7)S(O)n-; ! R1 означает атом водорода или (С1-С4)алкил; ! R2 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода или галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу или трифторметил; ! R3 и R5 независимо друг от друга означают атом галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, цианогруппу или S(O)mAlk; ! R6 означает группу, выбранную из: ! (C1-C6)алкила, не имеющего заместителей или имеющего один или несколько заместителей, независимо выбранных из атома галогена или гидрокси-, (C1-C4)алкокси- или трифторметоксигрупп; ! фенила, не имеющего заместителей или имеющего один или несколько заместителей R8; ! бензила или бензгидрила; ! гетероцикла, выбранного из тиенила, фурила или пирролила, причем указанные радикалы не имеют заместителей или имеют в качестве заместителей атом галогена, (C1-C4)алкил или трифторметил; ! неароматического карбоцикла C3-C12, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей один или несколько атомов галогенов или (C1-C4)алкилов, (C1-C4)алкокси-, гидрокси- или цианогрупп; ! (C3-C7)циклоалкилметила, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей в циклоалкиле один или несколько (C1-C4)алкилов; ! арилоксиметила, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей в метиле один или два алкила, при этом термин "арилокси" означает феноксигруппу, не имеющую заместителей или имеющую в качестве заместителей один или несколько радикалов R8; ! R7 означает атом водорода или (С1-С4)алкил; ! R8 означает атом галогена, (C1-C4)алкил, трифторметил, циано-, (C1-C4)алкокси-, трифто�

Claims (14)

1. Соединения, соответствующие формуле (I):
Figure 00000001
где Y означает группу, выбранную из
i) -N(R7)CO-;
ii) -N(R7)CO-N(R7)-;
iii) -OCO-;
iv) -N(R7)S(O)n-;
R1 означает атом водорода или (С1-С4)алкил;
R2 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода или галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу или трифторметил;
R3 и R5 независимо друг от друга означают атом галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, цианогруппу или S(O)mAlk;
R6 означает группу, выбранную из:
(C1-C6)алкила, не имеющего заместителей или имеющего один или несколько заместителей, независимо выбранных из атома галогена или гидрокси-, (C1-C4)алкокси- или трифторметоксигрупп;
фенила, не имеющего заместителей или имеющего один или несколько заместителей R8;
бензила или бензгидрила;
гетероцикла, выбранного из тиенила, фурила или пирролила, причем указанные радикалы не имеют заместителей или имеют в качестве заместителей атом галогена, (C1-C4)алкил или трифторметил;
неароматического карбоцикла C3-C12, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей один или несколько атомов галогенов или (C1-C4)алкилов, (C1-C4)алкокси-, гидрокси- или цианогрупп;
(C3-C7)циклоалкилметила, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей в циклоалкиле один или несколько (C1-C4)алкилов;
арилоксиметила, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей в метиле один или два алкила, при этом термин "арилокси" означает феноксигруппу, не имеющую заместителей или имеющую в качестве заместителей один или несколько радикалов R8;
R7 означает атом водорода или (С1-С4)алкил;
R8 означает атом галогена, (C1-C4)алкил, трифторметил, циано-, (C1-C4)алкокси-, трифторметоксигруппу, фенил, (C3-C7)циклоалкил или NHS(O)nAlk;
n равно 1 или 2;
m равно 0, 1 или 2;
Alk означает (С1-С4)алкил;
в виде оснований или кислотно-аддитивных солей, а также в виде гидратов или сольватов.
2. Соединение по п.1 формулы (IA), отличающееся тем, что Y означает -N(R7)CO-.
3. Соединение по п.1 формулы (IB), отличающееся тем, что Y означает -N(R7)CON(R7)-.
4. Соединение по п.1 формулы (IC), отличающееся тем, что Y означает -OCO-.
5. Соединение по п.1 формулы (ID), отличающееся тем, что Y означает -N(R7)S(O)n-.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что:
R1 означает водород;
и/или R2 и R3 означают атом хлора в положении 3 или 4, трифторметил в положении 4 или два атома хлора в положениях 3 и 4;
и/или R4 и R5 означают атом хлора в положении 2, 3 или 4, трифторметил в положении 4 или атом хлора в положении 3 и метил в положении 4.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.2 или 5, отличающееся тем, что:
R1 означает атом водорода;
R2 и R3 означают атом хлора в положении 3 или 4, трифторметил в положении 4 или два атома хлора в положениях 3 и 4;
R4 и R5 означают атом хлора в положении 2, 3 или 4, трифторметил в положении 4 или атом хлора в положении 3 и метил в положении 4;
R6 означает группу, выбранную из:
(C1-C6)алкила, не имеющего заместителей или имеющего один или несколько заместителей, независимо выбранных из атома галогена или гидрокси-, (C1-C4)алкокси- или трифторметоксигрупп;
неароматического карбоцикла C3-C12, не имеющего заместителей или имеющего в качестве заместителей один или несколько атомов галогенов или (C1-C4)алкилов, (C1-C4)алкокси-, гидрокси- или цианогрупп.
8. Соединение, выбранное из:
N-((1-(3,4-дихлорбензил)-5-(3,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-3-ил)метил)-2,2-диметилпропанамида;
и N-((1-(3,4-дихлорбензил)-5-(3,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-3-ил)метил)-2-метилпропан-2-сульфонамида.
9. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что приводят во взаимодействие соединение формулы:
Figure 00000002
где X означает атом кислорода, NH или N(R7), а R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные ранее для соединений формулы (I), и:
a) функциональное производное кислоты формулы R6COOH (III), где R6 имеет значения, определенные ранее для формулы (I), для получения соединения формулы (IA) или (IC), в которой Y имеет значения, приведенные в пункте i) или ii);
b) или изоцианат формулы R6N=C=O (IV), где R6 имеет значения, определенные ранее для формулы (I), для получения соединения формулы (IB), в которой Y имеет значения, приведенные в пункте ii);
c) или галогенпроизводное формулы R6S(O)nHal, где Hal означает атом галогена, предпочтительно хлор, а R6 имеет значения, определенные ранее для формулы (I), для получения соединения формулы (ID), в которой Y имеет значения, приведенные в пункте iv).
10. Соединения формулы (XII)
Figure 00000003
где W означает гидроксил или аминогруппу;
R1 означает атом водорода или (С1-С4)алкил;
R2 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода или галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу или трифторметил;
R3 и R5 независимо друг от друга означают атома галогена или (C1-C4)алкил, (C1-C4)алкоксигруппу или трифторметил;
в виде оснований или кислотно-аддитивных солей, а также в виде гидратов или сольватов.
11. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-8 или аддитивную соль этого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой, или гидрат или сольват соединения формулы (I).
12. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-8 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват такого соединения, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-8 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболеваний, в которых участвуют каннабиноидные рецепторы CB2.
14. Применение соединений формулы (I) по любому из пп.1-8 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики иммунных нарушений, боли, желудочно-кишечных расстройств, сердечно-сосудистых или почечных нарушений, и/или приемлемого в противораковой химиотерапии.
RU2009148323/04A 2007-06-04 2008-06-02 Производные 1-бензилпиразола, их получение и применение в терапии RU2009148323A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0703972 2007-06-04
FR0703972A FR2916758B1 (fr) 2007-06-04 2007-06-04 Derives de 1-benzylpyrazole, leur preparation et leur application en therapeutique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009148323A true RU2009148323A (ru) 2011-07-20

Family

ID=38935820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009148323/04A RU2009148323A (ru) 2007-06-04 2008-06-02 Производные 1-бензилпиразола, их получение и применение в терапии

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20100144818A1 (ru)
EP (1) EP2167472A2 (ru)
JP (1) JP2010529093A (ru)
KR (1) KR20100017964A (ru)
CN (1) CN101687807A (ru)
AU (1) AU2008270124A1 (ru)
BR (1) BRPI0812588A2 (ru)
CA (1) CA2689116A1 (ru)
FR (1) FR2916758B1 (ru)
IL (1) IL202474A0 (ru)
MX (1) MX2009013139A (ru)
RU (1) RU2009148323A (ru)
WO (1) WO2009004171A2 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5722891B2 (ja) 2010-07-15 2015-05-27 大日本住友製薬株式会社 ピラゾール化合物
MX2022001295A (es) * 2019-08-02 2022-02-22 Amgen Inc Inhibidores de kif18a.
CA3166630A1 (en) 2020-01-03 2021-07-08 Berg Llc Polycyclic amides as ube2k modulators for treating cancer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2742148B1 (fr) * 1995-12-08 1999-10-22 Sanofi Sa Nouveaux derives du pyrazole-3-carboxamide, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
FR2800372B1 (fr) * 1999-11-03 2001-12-07 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide 1-benzylpyrazole-3- carboxylique, leur preparation, les medicaments en contenant
CA2584317A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-27 Memory Pharmaceuticals Corporation Pyrazole derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors
FR2887550A1 (fr) * 2005-06-24 2006-12-29 Sanofi Aventis Sa Derives de 1-benzylpyrazole-3-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique
US7297710B1 (en) * 2006-07-12 2007-11-20 Sanofi-Aventis Derivatives of N-[(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]sulfonamide, their preparation and their application in therapeutics

Also Published As

Publication number Publication date
FR2916758A1 (fr) 2008-12-05
AU2008270124A1 (en) 2009-01-08
MX2009013139A (es) 2010-02-17
KR20100017964A (ko) 2010-02-16
IL202474A0 (en) 2010-06-30
EP2167472A2 (fr) 2010-03-31
CA2689116A1 (fr) 2009-01-08
WO2009004171A2 (fr) 2009-01-08
BRPI0812588A2 (pt) 2015-02-18
JP2010529093A (ja) 2010-08-26
US20100144818A1 (en) 2010-06-10
FR2916758B1 (fr) 2009-10-09
CN101687807A (zh) 2010-03-31
WO2009004171A3 (fr) 2009-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2576497T3 (es) Compuesto de piperidina novedoso o sal del mismo
RU2006131132A (ru) 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью
RU2005137032A (ru) Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций
FI3546462T3 (fi) Uusi oksoisokinoliinijohdannainen
JP2014503574A5 (ru)
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
JP2011509309A5 (ru)
NO20071140L (no) Nye piperidinderivater som histamin H3 reseptorligander for behandling av depresjon
MXPA05010816A (es) Derivados de 4-(4- (heterociclilalcox}fenil)- 1-(heterociclil- carbonil) piperidina y compuestos relacionados como antagonistas de h3 de la histamina para el tratamiento de enfermedades neurologicas tales como alzheimer.
PH12019550083A1 (en) Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
RU2011133128A (ru) Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она
TW200612936A (en) Indole derivatives
MY148653A (en) N, n-substituted 3-aminopyrrolidine compounds useful as monoamines reuptake inhibitors
EA201270266A1 (ru) Гетероциклические соединения
ATE429429T1 (de) Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen
RU2008136762A (ru) Циклические сульфоны как ингибиторы васе
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
CN107922345B (zh) 作为碳酸酐酶抑制剂的芳基磺酰胺化合物及其治疗用途
RU2009148323A (ru) Производные 1-бензилпиразола, их получение и применение в терапии
MX2009002905A (es) Derivados de 3-amino-piridina para el tratamiento de trastornos metabolicos.
DK1723138T3 (da) Substituerede benzimidazoler og deres anvendelse til at inducere apoptose
RU2011141760A (ru) Производные n-[(6-азабицикло[3.2.1]окт-5-ил)-арилметил]-гетеробензамида, их получение и их применение в терапии
RU2010130180A (ru) Противоопухолевые соединения
RU2016111390A (ru) Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов
EP2588470A1 (en) Riminophenazines with 2-(heteroaryl)amino substituents and their anti-microbial activity

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110719