RU2008138993A - Производные хинолина - Google Patents
Производные хинолина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008138993A RU2008138993A RU2008138993/04A RU2008138993A RU2008138993A RU 2008138993 A RU2008138993 A RU 2008138993A RU 2008138993/04 A RU2008138993/04 A RU 2008138993/04A RU 2008138993 A RU2008138993 A RU 2008138993A RU 2008138993 A RU2008138993 A RU 2008138993A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- amino
- formula
- carbamoyl
- Prior art date
Links
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims abstract 3
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 252
- -1 cyano, hydroxy, mercapto, amino, carboxy Chemical group 0.000 claims abstract 216
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 71
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 37
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 32
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 28
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 26
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims abstract 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000005281 alkyl ureido group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 3
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 3
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000035269 cancer or benign tumor Diseases 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical group FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 claims 1
- 125000004510 1,3,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1C=NN=C1* 0.000 claims 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 239000004037 angiogenesis inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- YYPVGQBXTJNGFW-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-2-[2-methoxy-4-(7-methoxyquinolin-4-yl)oxyphenyl]acetamide Chemical compound C=1C=NC2=CC(OC)=CC=C2C=1OC(C=C1OC)=CC=C1CC(=O)NC1=CN(C)N=C1C YYPVGQBXTJNGFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008728 vascular permeability Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное хинолина формулы I ! ! где X1 представляет собой О или N(R7), где R7 представляет собой водород или (1-8С)алкил; ! р представляет собой 0, 1, 2 или 3; ! каждая группа R1, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, меркапто, амино, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, ! (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкилсульфамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоиламино и N-(1-6C)aлкил-(2-6С)алканоиламино, ! или из группы формулы: ! Q1-X2- ! где X2 выбирают из О, S, SO, SO2, N(R8), CO, CON(R8), N(R8)CO, OC(R8)2 и N(R8)C(R8)2, где каждый R8 представляет собой водород или (1-8С)алкил, и Q1 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил, ! (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкил-(1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкенил, (3-8С)циклоалкенил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил, ! и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, (3-8С)циклоалкенильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R1 заместителя необязательно несет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, уреидо, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила, ! (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, ! (2-6С)алканоилами�
Claims (19)
1. Производное хинолина формулы I
где X1 представляет собой О или N(R7), где R7 представляет собой водород или (1-8С)алкил;
р представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждая группа R1, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, меркапто, амино, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси,
(2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкилсульфамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоиламино и N-(1-6C)aлкил-(2-6С)алканоиламино,
или из группы формулы:
Q1-X2-
где X2 выбирают из О, S, SO, SO2, N(R8), CO, CON(R8), N(R8)CO, OC(R8)2 и N(R8)C(R8)2, где каждый R8 представляет собой водород или (1-8С)алкил, и Q1 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил,
(3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкил-(1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкенил, (3-8С)циклоалкенил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил,
и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, (3-8С)циклоалкенильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R1 заместителя необязательно несет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, уреидо, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила,
(2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила,
(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкилуреидо,
N'-(1-6С)алкилуреидо, N',N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо, N,N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо,
N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино и N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, или из группы формулы:
-X3-R9
где X3 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R10), где R10 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и R9 представляет собой галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, меркапто-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкокси-(1-6С)алкил,(1-6С)алкилтио-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилсульфинил-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкилсульфонил-(1-6С)алкил, циано-(1-6С)алкил, амино-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил,
(2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино-(1-6C)алкил,
(1-6С)алкоксикарбониламино-(1-6С)алкил, уреидо-(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкилуреидо-
(1-6C)aлкил, N'-(1-6C)aлкилуpeидo-(1-6C)aлкил, N',N'-ди-[(1-6C)aлкил]урeидo-(1-6С)алкил,
N,N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо-(1-6С)алкил или N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо-(1-6С)алкил, или из группы формулы:
-Х4-Q2
где X4 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R11), где R11 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и Q2 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, гидрокси, (1-8С)алкила и (1-6С)алкокси,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет (1-3С)алкилендиокси группу,
и где любая гетероциклильная группа в пределах R1 заместителя необязательно несет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя,
и где любая СН, СН2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно несет на каждой указанной СН, СН2 или СН3 группе один или несколько галогеновых или (1-8С)алкильных заместителей и/или заместитель, выбранный из гидрокси, меркапто, амино, циано, карбокси, карбамоила, уреидо,
(1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино,
ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино,
N-(1-6С)алкилуреидо, N'-(1-6С)алкилуреидо,
N',N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо, N,N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо, N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо,
N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино и N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино,
и где смежные атомы углерода в любой (2-6С)алкиленовой цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, S, SO, SO2, N(R12), CO, CH(OR12), CON(R12), N(R12)CO, N(R12)CON(R12), SO2N(R12), N(R12)SO2, CH=CH и С≡С, где R12 представляет собой водород или (1-8С)алкил, или, если вставленная группа представляет собой N(R12), то R12 также может представлять собой (2-6С)алканоил;
q представляет собой 0, 1 или 2;
каждая группа R2, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, карбокси, гидрокси, амино, карбамоила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила,
(2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, галогено-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, карбокси-(1-6С)алкила,
(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила,
ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, карбамоил-(1-6С)алкила, N-(1-6С)алкилкарбамоил-
(1-6С)алкила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкила, (2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкила и N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкила;
R3 представляет собой водород, (1-8С)алкил, (2-8С)алкенил или (2-8С)алкинил;
R4 представляет собой водород, (1-8С)алкил, (2-8С)алкенил, (2-8С)алкинил, галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, циано-(1-6С)алкил, карбокси-(1-6С)алкил, амино-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, карбамоил-(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкилкарбамоил-(1-6С)алкил, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкил,(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, (2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкил или
N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (3-8С)циклоалкильную группу;
R5 представляет собой водород, (1-8С)алкил, (2-8С)алкенил или (2-8С)алкинил или группу формулы:
-Х5-R13
где X5 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R14), где R14 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и R13 представляет собой галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил или циано-(1-6С)алкил;
Кольцо A представляет собой 6-членное моноциклическое или 10-членное бициклическое арильное кольцо или
5- или 6-членное моноциклическое или 9- или 10-членное бициклическое гетероарильное кольцо с вплоть до тремя кольцевыми гетероатомами, выбранными из кислорода, азота и серы;
r представляет собой 0, 1, 2 или 3; и
каждая группа R6, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, меркапто, амино, карбокси, карбамоила, сульфамоила, уреидо,
(1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио,
(1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкил]амино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
(1-6С)алкоксикарбонила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, N-{1-6С)алкилкарбамоила,
N,N-(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино, N'-(1-6С)алкилуреидо, N',N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо, N-(1-6С)алкилсульфамоила,
N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино и
N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, или из группы формулы:
-X6-R15
где X6 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R16), где R16 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и R15 представляет собой галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, меркапто-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилтио-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилсульфинил-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкилсульфонил-(1-6С)алкил, циано-(1-6С)алкил, амино-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6C)алкил, (2-6С)алканоиламино-
(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкил, карбокси-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, карбамоил-(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкилкарбамоил-
(1-6С)алкил, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкил, сульфамоил-(1-6С)алкил,
N-(1-6С)алкилсульфамоил-(1-6С)алкил, N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоил-(1-6С)алкил, уреидо-(1-6С)алкил, N-(1-6С)алкилуреидо-(1-6С)алкил, N'-(1-6С)алкилуреидо-(1-6С)алкил,
N',N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо-(1-6С)алкил, N,N'-ди-[(1-6)алкил]уреидо-(1-6C)алкил,
N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо-(1-6С)алкил, (1-6С)алкансульфониламино-(1-6С)алкил или
N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино-(1-6С)алкил, или из группы формулы:
-Х7-Q3
где X7 представляет собой простую связь или выбран из О, S, SO, SO2, N(R17), CO, CH(OR17), CON(R17), N(R17)CO, N(R17)CON(R17), SO2N(R17), N(R17)SO2, C(R17)2O, C(R17)2S и C(R17)2N(R17), где каждый R17 представляет собой водород или (1-8С)алкил, и Q3 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкил-(1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкенил, (3-8С)циклоалкенил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил,
или две R6 группы вместе образуют бивалентную группу, которая охватывает смежные кольцевые положения на Кольце А, выбранную из OC(R18)2O, OC(R18)2C(R18)2O, OC(R18)2C(R18)2, C(R18)2OC(R18)2, C(R18)2C(R18)2C(R18)2, C(R18)2C(R18)2C(R18)2C(R18)2, OC(R18)2N(R19), N(R19)C(R18)2N(R19), N(R19)C(R18)2C(R18)2, N(R19)C(R18)2C(R18)2C(R18)2, OC(R18)2C(R18)2N(R19), С(R18)2N(R19)C(R18)2, CO.N(R18)C(R18)2, N(R18)CO.C(R18)2, N(R19)C(R18)2CO, CO.N(R18)CO, N(R19)N(R18)CO, N(R18)CO.N(R18), O.CO.N(R18), O.CO.C(R18)2 и CO.OC(R18)2, где каждый R18 представляет собой водород, (1-8С)алкил, (2-8С)алкенил или (2-8С)алкинил, и где R19 представляет собой водород, (1-8С)алкил, (2-8С)алкенил, (2-8С)алкинил или (2-6С)алканоил,
и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, (3-8С)циклоалкенильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, трифторметила, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, уреидо, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила,
(2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино, N'-(1-6С)алкилуреидо,
N',N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо, N-(1-6С)алкилуреидо, N,N'-ди-[(1-6С)алкил]уреидо,
N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино и N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, или из группы формулы:
-X8-R20
где X8 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R21), где R21 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и R20 представляет собой галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, меркапто-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилтио-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилсульфинил-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкилсульфонил-(1-6С)алкил, циано-(1-6С)алкил, амино-(1-6С)алкил,
(1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, (2-6С)алканоиламино-
(1-6С)алкил или N-(1-6C)алкил-(2-6C)алканоиламино-(1-6C)алкил, или из группы формулы:
-X9-Q4
где X9 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R22), где R22 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и Q4 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, гидрокси, (1-8С)алкила и (1-6С)алкокси,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет (1-3С)алкилендиокси группу,
и где любая гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя,
и где любая СН, СН2 или СН3 группа в пределах R6 группы необязательно несет на каждой указанной СН, СН2 или СН3 группе один или несколько галогеновых или (1-8С)алкильных заместителей и/или заместитель, выбранный из гидрокси, меркапто, амино, циано, карбокси, карбамоила, уреидо,
(2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила,
(1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила,
N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино, N'-(1-6С)алкилуреидо,
N',N'-ди-[(1-6C)aлкил]уpeидo, N'-(1-6C)aлкилуpeидo, N,N'-ди-[(1-6C)aлкил]уpeидo,
N,N',N'-три-[(1-6С)алкил]уреидо, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N-(1-6С)алкилсульфамоила,
N,N-ди-[(l-6C)aлкил]cульфaмoилa, (1-6С)алкансульфониламино и N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино,
и где смежные атомы углерода в любой (2-6С)алкиленовой цепи в пределах R6 группы необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из O, S, SO, SO2, N(R23), N(R23)CO, CON(R23), N(R23)CON(R23), CO, CH(OR23), N(R23)SO2,
SO2N(R23), CH=CH и C≡C, где R23 представляет собой водород или (1-8С)алкил, или, если вставленная группа представляет собой N(R23), то R23 также может представлять собой (2-6С)алканоил;
или его фармацевтически приемлемая соль;
при условии, что соединение N-(5-хлорпиридин-2-ил)-2-[4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамид исключено.
2. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
R1 заместители могут быть расположены только в 6-м и/или 7-м положениях на хинолиновом кольце;
и каждый из X1, R1, R2, R3, R4, R5, Кольца А, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1.
3. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и R1 группа в 6-м положении выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, амино, карбокси,
(1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила,
(1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоил и N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, и R1 группа в 7-м положении выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, амино, карбокси,
(1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила,
(1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоила и N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, или из группы формулы:
Q1-X2-
где X2 выбирают из О, N(R8), CO, CON(R8), N(R8)CO и OC(CR8)2 где R8 представляет собой водород или (1-8С)алкил, и Q1 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкил-(1-6С)алкил, гетероарил, гетероарил-(1-6С)алкил, гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил,
и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1, 2 или 3 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогена, трифторметила, гидрокси, амино, карбамоила, (1-8С)алкила,
(2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино,
ди-[(1-6С)алкил]амино, (2-6С)алканоила, 
-(1-6С)алкилкарбамоила,
-X3-R9
где X3 представляет собой простую связь или выбран из О и N(R10), где R10 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и R9 представляет собой галогено-(1-6С)алкил, гидрокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, (1-6С)алкилсульфонил-(1-6С)алкил, циано-(1-6С)алкил, амино-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, (2-6С)алканоиламино-(1-6С)алкил или
N-(1-6C)алкил-(2-6C)алканоиламино-(1-6C)алкил, или из группы формулы:
-Х4-Q2
где X4 представляет собой простую связь или выбран из О, СО и N(R11), где R11 представляет собой водород или
(1-8С)алкил, и Q2 представляет собой гетероциклил или гетероциклил-(1-6С)алкил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из галогено, (1-8С)алкила и (1-6С)алкокси,
и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет
(1-3С)алкилендиокси группу,
и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1 или 2 оксо заместителя,
и где любая СН, СН2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно несет на каждой указанной СН, СН2 или СН3 группе один или несколько галогеновых или (1-8С)алкильных групп и/или заместитель, выбранный из гидрокси, амино, циано, карбокси, карбамоила, уреидо, (1-6С)алкокси,
(1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино,
ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила,
N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоиламино,
N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкилсульфамоила,
N,N-ди-[(1-6С)алкил]сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино и N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино,
и где смежные атомы углерода в любой (2-6С)алкиленовой цепи в пределах R1 заместителя необязательно разделены вставленной в цепь группой, выбранной из О, N(R12), CON(R12), N(R12)CO, СН=СН и С≡С, где R12 представляет собой водород или (1-8С)алкил, или, если вставленная группа представляет собой N(R12), то R12 также может представлять собой (2-6С)алканоил;
и каждый из X1, R2, R3, R4, R5, Кольца А, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1.
4. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
Кольцо А представляет собой 5-членное моноциклическое гетероарильное кольцо с вплоть до тремя кольцевыми гетероатомами, выбранными из кислорода, азота и серы;
и каждый из X1, р, R1, q, R2, R3, R4, R5, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 2 и R1 группы расположены в 6-м и 7-м положениях и R1 группа в 6-м положении выбрана из циано, гидрокси, метоксикарбонила, этоксикарбонила, карбамоила, метокси, этокси, пропокси, N-метилкарбамоила, N-этилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, N,N-диэтилкарбамоила, пирролидин-1-илкарбонила, морфолинокарбонила, пиперидинокарбонила и пиперазин-1-илкарбонила, и R1 группа в 7-ом положении выбрана из метокси, этокси, пропокси, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 4-пирролидин-1-илбутокси, пирролидин-3-илокси, пирролидин-2-илметокси, 2-пирролидин-2-илэтокси, 3-пирролидин-2-илпропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 4-морфолинобутокси,
2-(1,1-диоксотетрагидро-4
-1,4-тиазин-4-ил)этокси, 3-(1,1-диоксотетрагидро-4
-1,4-тиазин-
4-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 4-пиперидинобутокси, пиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, пиперидин-3-илметокси, 2-пиперидин-3-илэтокси,
пиперидин-4-илметокси, 2-пиперидин-4-илэтокси, 2-гомопиперидин-1-илэтокси, 3-гомопиперидин-1-илпропокси, 3-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-1-ил)пропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси и 3-гомопиперазин-1-илпропокси,
и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из фтора, хлора, трифторметила, гидрокси, амино, метила, этила, метокси, метилендиокси, этилидендиокси и изопропилидендиокси, и пирролидин-2-ильная, пирролидин-3-ильная, пиперидин-3-ильная, пиперидин-4-ильная, пиперазин-1-ильная или гомопиперазин-1-ильная группа в пределах R1 заместителя необязательно N-замещена метилом, этилом, пропилом, аллилом, 2-пропинилом, метилсульфонилом, ацетилом, пропионилом, изобутирилом,
2-фторэтилом, 2,2-дифторэтилом, 2,2,2-трифторэтилом или цианометилом, и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1 или 2 оксо заместителя,
и где любая СН, СН2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно несет на каждой указанной СН, СН2 или СН3 группе одну или несколько хлорных групп или заместитель, выбранный из гидрокси, амино, метокси, метилсульфонила, метиламино, диметиламино, диизопропиламино,
N-этил-N-метиламино и N-изопропил-N-метиламино;
q представляет собой 0 или q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м или 3-м положении (относительно C(R3)(R4) группы), выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород, метил или этил;
Кольцо А представляет собой фенильное, пиридильное, пиримидинильное, пиразинильное или пиридазинильное кольцо; и
r представляет собой 0 или r представляет собой 1 или 2 и одна R6 группа расположена в 3-м или 4-м положении (относительно CON(R5) группы), и каждая R6 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино,
или r представляет собой 1 или 2 и одна R6 группа расположена в 3-м или 4-м положении (относительно CON(R5) группы) и представляет собой группу формулы:
-X6-R15
где X6 представляет собой простую связь или О и R15 представляет собой
гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил,
3-гидроксипропил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 2-метоксиэтил, 1-метокси-1-метилэтил, 3-метоксипропил, цианометил, 1-цианоэтил, 2-цианоэтил, 3-цианопропил, аминометил, 1-аминоэтил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, метиламинометил,
1-метиламиноэтил, 2-метиламиноэтил, 3-метиламинопропил, этиламинометил, 1-этиламиноэтил, 2-этиламиноэтил, 1-этиламино-1-метилэтил, 3-этиламинопропил, изопропиламинометил, 1-изопропиламиноэтил, диметиламинометил, 1-диметиламиноэтил, 2-диметиламиноэтил, 3-диметиламинопропил, фенил, бензил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, тиенил, имидазолил, тиазолил, тиадиазолил, пирролидинил, морфолинил,
тетрагидро-1,4-тиазинил, пиперидинил, гомопиперидинил, пиперазинил, гомопиперазинил, пирролидинилметил, 2-(пирролидинил)этил, 3-(пирролидинил)пропил, морфолинилметил,
2-(морфолинил)этил, 3-(морфолинил)пропил, пиперидинилметил, 2-(пиперидинил)этил,
3-(пиперидинил)пропил, гомопиперидинилметил, пиперазинилметил, 2-(пиперазинил)этил,
3-(пиперазинил)пропил или гомопиперазинилметил, при условии, что если X6 представляет собой О, то по меньшей мере два атома углерода находятся между X6 и любым гетероатомом в R15 группе,
и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет заместитель, выбранный из фтора, хлора, трифторметила, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино и любая такая арильная,
(3-8С)циклоалкильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет дополнительный заместитель, выбранный из гидроксиметила, цианометила, аминометила, метиламинометила и диметиламинометила,
и любая вторая R6 группа, которая присутствует, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 2 и R1 группы расположены в 6-м и 7-м положениях и R1 группа в 6-ом положении выбрана из циано, гидрокси, метоксикарбонила, этоксикарбонила, карбамоила, метокси, этокси, пропокси, N-метилкарбамоила, N-этилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, N,N-диэтилкарбамоила, пирролидин-1-илкарбонила, морфолинокарбонила, пиперидинокарбонил и пиперазин-1-илкарбонила, и R1 группа в 7-м положении выбрана из метокси, этокси, пропокси, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 4-пирролидин-1-илбутокси, пирролидин-3-илокси, пирролидин-2-илметокси, 2-пирролидин-2-илэтокси, 3-пирролидин-2-илпропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 4-морфолинобутокси,
2-(1,1-диоксотетрагидро-4
-1,4-тиазин-
4-ил)этокси, 3-(1,1-диоксотетрагидро-4
-1,4-тиазин-4-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 4-пиперидинобутокси, пиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, пиперидин-3-илметокси, 2-пиперидин-3-илэтокси,
пиперидин-4-илметокси, 2-пиперидин-4-илэтокси, 2-гомопиперидин-1-илэтокси, 3-гомопиперидин-1-илпропокси, 3-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-1-ил)пропокси, 2-пиперазин-2-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси и 3-гомопиперазин-1-илпропокси,
и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1 или 2 заместителя, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из фтора, хлора, трифторметила, гидрокси, амино, метила, этила, метокси, метилендиокси, этилидендиокси и изопропилидендиокси, и пирролидин-2-ильная, пирролидин-3-ильная, пиперидин-3-ильная, пиперидин-4-ильная, пиперазин-1-ильная или гомопиперазин-1-ильная группа в пределах R1 заместителя необязательно N-замещена метилом, этилом, пропилом, аллилом, 2-пропинилом, метилсульфонилом, ацетилом, пропионилом, изобутирилом, 2-фторэтилом, 2,2-дифторэтилом, 2,2,2-трифторэтилом или цианометилом,
и где любая гетероциклильная группа в пределах заместителя на R1 необязательно несет 1 или 2 оксо заместителя,
и где любая СН, СН2 или СН3 группа в пределах R1 заместителя необязательно несет на каждой указанной СН, СН2 или СН3 группе одну или несколько хлорных групп или заместитель, выбранный из гидрокси, амино, метокси, метилсульфонила, метиламино, диметиламино, диизопропиламино,
N-этил-N-метиламино и N-изопропил-N-метиламино;
q представляет собой 0 или q представляет собой 1 и R2 группа выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород, метил или этил;
Кольцо А представляет собой фурильное, пирролильное, тиенильное, оксазолильное, изоксазолильное, имидазолильное, пиразолильное, тиазолильное, изотиазолильное, оксадиазолильное или тиадиазолильное кольцо; и
r представляет собой 0 или r представляет собой 1 или 2 и одна R6 группа расположена в 3-м положении (относительно CON(R5) группу), и каждая R6 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, втор-бутила, изобутила, трет-бутила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино,
или r представляет собой 1 или 2 и одна R6 группа расположена в 3-ем положении (относительно CON(R5) группы) и представляет собой группу формулы:
-X6-R15
где X6 представляет собой простую связь или О и R15 представляет собой гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил,
3-гидроксипропил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 2-метоксиэтил, 1-метокси-1-метилэтил, 3-метоксипропил, цианометил, 1-цианоэтил, 2-цианоэтил, 3-цианопропил, аминометил, 1-аминоэтил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, метиламинометил, 1-метиламиноэтил, 2-метиламиноэтил, 3-метиламинопропил, этиламинометил, 1-этиламиноэтил, 2-этиламиноэтил, 1-этиламино-1-метилэтил, 3-этиламинопропил, изопропиламинометил, 1-изопропиламиноэтил, диметиламинометил, 1-диметиламиноэтил, 2-диметиламиноэтил, 3-диметиламинопропил, фенил, бензил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, тиенил, имидазолил, тиазолил, тиадиазолил, пирролидинил, морфолинил,
тетрагидро-1,4-тиазинил, пиперидинил, гомопиперидинил, пиперазинил, гомопиперазинил, пирролидинилметил, 2-(пирролидинил)этил, 3-(пирролидинил)пропил, морфолинилметил,
2-(морфолинил)этил, 3-(морфолинил)пропил, пиперидинилметил, 2-(пиперидинил)этил,
3-(пиперидинил)пропил, гомопиперидинилметил, пиперазинилметил, 2-(пиперазинил)этил,
3-(пиперазинил)пропил или гомопиперазинилметил, при условии, что если X6 представляет собой О, то по меньшей мере два атома углерода находятся между X6 и любым гетероатомом в R15 группе,
и где любая арильная, (3-8С)циклоалкильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет заместитель, выбранный из фтора, хлора, трифторметила, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино и любая такая арильная,
(3-8С)циклоалкильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в пределах R6 группы необязательно несет дополнительный заместитель, выбранный из гидроксиметила, цианометила, аминометила, метиламинометила и диметиламинометила,
и любая вторая R6 группа, которая присутствует, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, метокси, метиламино и диметиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 2 и первая R1 группа расположена в 6-м положении и выбрана из циано, карбамоила, метокси, N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила, и вторая R1 группа расположена в 7-м положении и выбрана из метокси, этокси, 2-гидроксиэтокси и
2-метоксиэтокси;
q представляет собой 0 или q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно С(R3)(R4) группы), выбрана из фтора, хлора, пиано, метила и метокси;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород или метил;
Кольцо А представляет собой 2-оксазолил, 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 2-имидазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 2-тиазолил, 3-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил и 1,3,4-оксадиазол-5-ил; и
r представляет собой 1 или 2 и каждая R6 группа, которая присутствует, выбрана из метила, этила, пропила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, гидроксиметила, 2-гидроксиэтила, метоксиметила,
2-метоксиэтила, метиламинометила, этиламинометила, изопропиламинометила, циклопропиламинометила, диметиламинометила, амино, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из галогено, трифторметила, циано, гидрокси, амино, карбамоила,
(1-6С)алкоксикарбонила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси,
(2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоил и N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, и
q представляет собой 1 и R2 группа расположена во 2-м положении (относительно C(R3)(R4) группы) выбрана из галогена трифторметила, циано, карбамоила, гидрокси, амино, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоила и N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила;
и каждый из X1, R3, R4, R5, Кольца А, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1.
9. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из фтора, хлора, циано, карбамоила, метоксикарбонила, метокси, этокси,
N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила, и
q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно С(R3)(R4) группы), выбрана из карбамоила, метокси, этокси, N-метилкарбамоила и
N,N-диметилкарбамоила;
и каждый из X1, R3, R4, R5, Кольца А, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1.
10. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из галогено, трифторметила, циано, гидрокси, амино, карбамоила,
(1-6С)алкоксикарбонила, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (2-6С)алкенилокси, (2-6С)алкинилокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, N-(1-6С)алкилкарбамоил и N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила,
q представляет собой 1 и R2 группа расположена во 2-м положении (относительно С(R3)(R4) группы) и выбрана из галогена, трифторметила, циано, карбамоила, гидрокси, амино, (1-8С)алкила,
(2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино,
N-(1-6С)алкилкарбамоила и N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород;
Кольцо А представляет собой 5-членное моноциклическое гетероарильное кольцо с вплоть до тремя кольцевыми гетероатомами, выбранными из кислорода, азота и серы; и
r представляет собой 0, 1, 2 или 3 и каждая R6 группа, которая присутствует и которая может быть одинаковой или разной, выбрана из галогена, трифторметила, циано, гидрокси, амино, (1-8С)алкила, (2-8С)алкенила, (2-8С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (2-6С)алканоиламино и N-(1-6С)алкил-(2-6С)алканоиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из фтора, хлора, трифторметила, пиано, гидрокси, амино, карбамоила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, метила, этила, метокси, этокси, метиламино, диметиламино, N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила,
q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно С(R3)(R4) группы), выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, карбамоил, гидрокси, амино, метила, этила, метокси, этокси, метиламино, диметиламино, N-метилкарбамоила и
N,N-диметилкарбамоила;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород;
Кольцо А представляет собой фурильное, пирролильное, тиенильное, оксазолильное, изоксазолильное, имидазолильное, пиразолильное, тиазолильное, изотиазолильное, оксадиазолильное или тиадиазолильное кольцо; и
r представляет собой 1 или 2 и каждая R6 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, изобутила, отреот-бутила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из фтора, циано, карбамоила, метоксикарбонила, метокси, этокси,
N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила,
q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно C(R3)(R4) группы), выбрана из метокси и этокси;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород;
Кольцо А представляет собой фурильное, пирролильное, тиенильное, оксазолильное, изоксазолильное, имидазолильное, пиразолильное, тиазолильное, изотиазолильное, оксадиазолильное или тиадиазолильное кольцо, которое несет одну или две R6 группы и одна R6 группа расположена в 3-м положении (относительно CON(R5) группы); и
r представляет собой 1 или 2 и каждая R6 группа, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из фтора, хлора, трифторметила, циано, гидрокси, амино, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, втор-бутила, изобутила, трет-бутила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино и диэтиламино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
р представляет собой 0 или р представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из фтора, циано, карбамоила, метоксикарбонила, метокси, этокси,
N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила,
q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно C(R3)(R4) группы), представляет собой метокси группу;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород;
Кольцо А представляет собой 2-оксазолил, 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 2-тиазолил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил и 1,3,4-оксадиазол-5-ил; и
r представляет собой 1 или 2 и каждая R6 группа, которая присутствует, выбрана из метила, этила, пропила и изопропила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Производное хинолина формулы I в соответствии с п.1, выбранное из:
N-(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-2-(2-метокси-4-хинолин-4-илоксифенил)ацетамида,
N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-2-[4-(7-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил] ацетамида,
N-(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-2-{2-метокси-4-[6-метокси-7-(N-метилкарбамоил)хинолин-4-илокси]фенил}ацетамида,
N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метил-1H-пиразол-3-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-этил-1H-пиразол-3-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4,5-диметил-1H-пиразол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(5-метил-1H-пиразол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4,5-диметил-1H-пиразол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метилизоксазол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(4,5-диметидизоксазол-3-ил)-2-(2-метокси-4-хинолин-4-илоксифенил)ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-{2-метокси-4-[7-метокси-6-(N-метилкарбамоил)хинолин-
4-илокси]фенил}ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метилтиазол-2-ил)-2-[2-метокси-4-(6-фторхинолин-4-илокси)фенил]ацетамид и
N-(4-метилтиазол-2-ил)-2-{2-метокси-4-[6-метокси-7-(N-метилкарбамоил)хинолин-4-илокси]фенил}ацетамида;
или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ получения производного хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, в соответствии с п.1, который включает:
(а) взаимодействие хинолина формулы II
где L представляет собой вытесняемую группу и р и R1 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с фенилацетамидом формулы III
где X1, q, R2, R3, R4, R5, Кольцо А, r и R6 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют;
(б) сочетание хинолина формулы VII
или его реакционно-способного производного, в котором р, R1, X1, q, R2, R3 и R4 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с амином формулы VI
где R5, Кольцо А, r и R6 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют;
(в) для получения тех соединений формулы I, в которых по меньшей мере одна R1 группа представляет собой группу формулы
Q1-X2-
где Q1 представляет собой арил-(1-6С)алкильную, (3-7С)циклоалкил-(1-6С)алкильную, (3-7С)циклоалкенил-(1-6С)алкильную, гетероарил-(1-6С)алкильную или гетероциклил-(1-6С)алкильную группу или необязательно замещенную алкильную группу и Х2 представляет собой атом кислорода, сочетание хинолина формулы VIII
где каждый из р, R1, X1, q, R2, R3, R4, R5, Кольца А, r и R6 имеет любое из значений, определенных в п.1 за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с подходящим спиртом, где любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют;
(г) для получения тех соединений формулы I, в которых R6 группа представляет собой группу формулы -Х6-X15, где X6 имеет любое из значений, определенных в п.1, и R15 представляет собой амино-замещенную (1-6С)алкильную группу, взаимодействие соединения формулы I, в котором R6 группа представляет собой группу формулы -X6-R15, где R15 представляет собой галогено-замещенную (1-6С)алкильную группу, с подходящим амином или с азот-содержащим гетероциклильным соединением;
(д) для получения тех соединений формулы I, в которых R6 группа представляет собой группу формулы -X6-R15, где X6 имеет любое из значений, определенных в п.1, и R15 представляет собой амино-замещенную (1-6С)алкильную группу, восстановительное аминирование соединения формулы I, в котором R6 группа представляет собой группу формулы -Х6-X15, где R15 представляет собой формильную или (2-6С)алканоильную группу;
(е) для получения тех соединений формулы I, в которых R5 представляет собой (1-8С)алкильную группу, алкилирование соединения формулы I, где R5 представляет собой водород, с подходящим алкилирующим средством;
(ж) для получения тех соединений формулы I, в которых R2 представляет собой карбокси группу, расщепление соединения формулы I, в котором R1 представляет собой (1-6С)алкоксикарбонильную группу;
(з) для получения тех соединений формулы I, в которых R1 представляет собой карбамоил,
N-(1-6С)алкилкарбамоил, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоил или NH-содержащую гетероциклильную группу, сочетание соединения формулы I, в котором R1 представляет собой карбокси группу, или его реакционно-способного производного, с аммиаком или с (1-6С)алкиламином, ди-(1-6С)алкиламином или NH-содержащим гетероциклом, если это является подходящим; или
(и) для получения тех соединений формулы I, в которых R6 группа представляет собой ди-(1-6С)алкиламино группу, восстановительное аминирование (1-5С)альдегида или (3-6С)кетона с соединением формулы I, в котором R6 группа представляет собой амино или (1-6С)алкиламино группу;
и если необходима фармацевтически приемлемая соль производного хинолина формулы I, то она может быть получена путем взаимодействия указанного производного хинолина с подходящей кислотой.
16. Фармацевтическая композиция, которая содержит производное хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль в соответствии с п.1 в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
17. Применение производного хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли в соответствии с п.1 для приготовления лекарственного средства для применения для лечения нарушений пролиферации клеток или для лечения болезненных состояний, связанных с ангиогенезом и/или проницаемостью сосудов.
18. Комбинация, пригодная для применения для лечения нарушений пролиферации клеток, которая содержит производное хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль в соответствии с п.1 и дополнительное противоопухолевое средство.
19. Комбинация, пригодная для применения для лечения нарушений пролиферации клеток, которая содержит производное хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль в соответствии с п.1 и антиангиогенное средство.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06300181 | 2006-03-02 | ||
| EP06300181.2 | 2006-03-02 | ||
| EP06301102 | 2006-10-31 | ||
| EP06301102.7 | 2006-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008138993A true RU2008138993A (ru) | 2010-04-10 |
| RU2454411C2 RU2454411C2 (ru) | 2012-06-27 |
Family
ID=38200480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008138993/04A RU2454411C2 (ru) | 2006-03-02 | 2007-03-01 | Производные хинолина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7973164B2 (ru) |
| EP (1) | EP1994025A1 (ru) |
| JP (1) | JP5178534B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080106248A (ru) |
| AR (1) | AR059716A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007220285B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0708431A2 (ru) |
| CA (1) | CA2642973A1 (ru) |
| IL (1) | IL193265A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008011062A (ru) |
| NO (1) | NO20083691L (ru) |
| RU (1) | RU2454411C2 (ru) |
| SG (1) | SG170069A1 (ru) |
| TW (1) | TW200745040A (ru) |
| UY (1) | UY30183A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007099326A1 (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2007004403A (es) | 2004-10-12 | 2007-04-27 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina. |
| WO2010083436A1 (en) | 2009-01-15 | 2010-07-22 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Benzo [c] phenanthridines as antimicrobial agents |
| WO2010127307A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| ES2520991T3 (es) | 2009-05-27 | 2014-11-12 | Abbvie Inc. | Inhibidores de pirimidina de la actividad cinasa |
| CN102459265A (zh) | 2009-05-27 | 2012-05-16 | 雅培制药有限公司 | 激酶活性的嘧啶抑制剂 |
| CN102933572B (zh) | 2010-04-07 | 2015-01-07 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 吡唑-4-基-杂环基-甲酰胺化合物及其使用方法 |
| ITMI20100984A1 (it) * | 2010-05-31 | 2011-12-01 | Dipharma Francis Srl | Procedimento per la preparazione di ossadiazoli |
| US8933096B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-01-13 | Rugers, The State University of New Jersey | Antimicrobial agents |
| WO2011159926A1 (en) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| US9102617B2 (en) | 2010-06-25 | 2015-08-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| EP2423208A1 (en) | 2010-08-28 | 2012-02-29 | Lead Discovery Center GmbH | Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors |
| CN103987707B (zh) | 2011-09-27 | 2017-11-07 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 吡唑‑4‑基‑杂环基‑甲酰胺化合物以及使用方法 |
| US9822108B2 (en) | 2012-01-13 | 2017-11-21 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2828245A1 (en) | 2012-03-21 | 2015-01-28 | Rutgers, The State University of New Jersey | Antimicrobial agents |
| HUE049611T2 (hu) | 2012-09-26 | 2020-09-28 | Hoffmann La Roche | Ciklikus éter-pirazol-4-il-heterociklil-karboxamid vegyületek és felhasználási módszerek |
| CN102964256B (zh) * | 2012-11-28 | 2014-05-07 | 浙江海翔药业股份有限公司 | 一种4-氨基-n,n-二甲基苄胺的制备方法 |
| WO2014145715A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Exelixis, Inc. | Metabolites of n-(4-{[6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-n'-(4-fluorophenyl) cyclopropane-1,1-dicarboxamide |
| US9458150B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-10-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| EP3119775B1 (en) | 2014-03-18 | 2019-11-06 | F. Hoffmann-La Roche AG | Oxepan-2-yl-pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use |
| KR101588824B1 (ko) | 2015-03-24 | 2016-01-26 | 주식회사 한국후지야마산업 | 종횡 비율이 상이한 마름모형 엠보싱을 갖는 점착 시트 |
| WO2017147316A1 (en) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Taxis Pharmaceuticals, Inc. | Synthetic processes and intermediates |
| US9957233B1 (en) | 2016-08-05 | 2018-05-01 | Calitor Sciences, Llc | Process for preparing substituted quinolin-4-ol compounds |
| EP3600298A4 (en) | 2017-03-30 | 2020-11-11 | Taxis Pharmaceuticals, Inc. | SYNTHESIS AND SYNTHESIS INTERMEDIARIES |
| AU2018259078B2 (en) | 2017-04-27 | 2021-10-07 | Astrazeneca Ab | C5-anilinoquinazoline compounds and their use in treating cancer |
| BR112020008258B8 (pt) | 2017-11-14 | 2023-01-31 | Merck Sharp & Dohme | Compostos de biarila substituída ou seus sais farmaceuticamente aceitáveis, sua composição e seu uso como inibidores de indoleamina 2,3-dioxigenase (ido) |
| WO2019099294A1 (en) | 2017-11-14 | 2019-05-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors |
| WO2019105875A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
| CN116574105B (zh) * | 2018-09-27 | 2025-10-10 | 深圳微芯生物科技股份有限公司 | 具有吲哚胺-2,3-双加氧酶抑制活性的喹啉衍生物 |
| KR20210108367A (ko) | 2018-11-09 | 2021-09-02 | 비바체 테라퓨틱스, 인크. | 비시클릭 화합물 |
| WO2020214734A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-22 | Vivace Therapeutics, Inc. | Bicyclic compounds |
| WO2021076886A1 (en) | 2019-10-18 | 2021-04-22 | The Regents Of The University Of California | 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders |
| EP4164638A4 (en) * | 2020-06-11 | 2024-06-19 | The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University | REJUVENATION OF AGED TISSUES AND ORGANS BY INHIBITION OF THE DEGRADING ENZYME PGE2, 15-PGDH |
| CN113061113A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-07-02 | 中北大学 | 一种4-硝基咪唑的制备方法 |
| CN113845485B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-03-14 | 湖南中医药大学 | 氨基酸衍生物及其制备方法和应用 |
| AU2023386005A1 (en) * | 2022-11-22 | 2025-05-15 | Odyssey Therapeutics, Inc. | Inhibitors of ripk2 and medical uses thereof |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0139477A3 (en) | 1983-09-23 | 1985-11-21 | Eli Lilly And Company | Process for preparing 5-substituted pyrimidines |
| US4735650A (en) | 1985-10-10 | 1988-04-05 | Fmc Corporation | Pyridazinylurea N-oxide plant regulators |
| US5721237A (en) | 1991-05-10 | 1998-02-24 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties |
| SG64322A1 (en) | 1991-05-10 | 1999-04-27 | Rhone Poulenc Rorer Int | Bis mono and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit egf and/or pdgf receptor tyrosine kinase |
| AU661533B2 (en) | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| GB9510757D0 (en) | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
| TW321649B (ru) * | 1994-11-12 | 1997-12-01 | Zeneca Ltd | |
| GB9514265D0 (en) | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Wellcome Found | Hetrocyclic compounds |
| AU7340096A (en) * | 1995-11-07 | 1997-05-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives inhibiting autophosphorylation of growth factor receptor originating in platelet and pharmaceutical compositions containing the same |
| CA2245586A1 (en) * | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Japan Tobacco Inc. | Novel compounds and pharmaceutical use thereof |
| GB9603095D0 (en) * | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| RU2196137C2 (ru) * | 1996-08-08 | 2003-01-10 | Зенека Лимитед | Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов |
| EP0837063A1 (en) | 1996-10-17 | 1998-04-22 | Pfizer Inc. | 4-Aminoquinazoline derivatives |
| JP4194678B2 (ja) * | 1997-11-28 | 2008-12-10 | キリンファーマ株式会社 | キノリン誘導体およびそれを含む医薬組成物 |
| JP2002506873A (ja) | 1998-03-18 | 2002-03-05 | アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 複素環式シグナル伝達阻害剤、それを含む組成物 |
| DK1117653T3 (da) | 1998-10-01 | 2003-05-26 | Astrazeneca Ab | Quinolin- og quinazolinderivater og deres anvendelse som inhibitorer af cykokin-merierede sygdomme |
| WO2000021955A1 (en) * | 1998-10-08 | 2000-04-20 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| CZ305827B6 (cs) * | 1999-02-10 | 2016-03-30 | Astrazeneca Ab | Indolové deriváty |
| HK1046866A1 (zh) * | 1999-08-12 | 2003-01-30 | 法玛西雅意大利公司 | 3(5)-氨基-吡唑衍生物、其制备方法及其用作抗肿瘤剂的用途 |
| MX226123B (es) | 1999-09-17 | 2005-02-07 | Millennium Pharm Inc | Benzamidas e inhibidores del factor xa relacionadas. |
| US7709479B1 (en) | 1999-09-21 | 2010-05-04 | Astrazeneca | Quinazoline derivatives and their use as pharmaceuticals |
| GB9922171D0 (en) * | 1999-09-21 | 1999-11-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9922173D0 (en) * | 1999-09-21 | 1999-11-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| JP2003509497A (ja) * | 1999-09-21 | 2003-03-11 | アストラゼネカ アクチボラグ | キナゾリン化合物とそれらを含有する医薬組成物 |
| US6531291B1 (en) * | 1999-11-10 | 2003-03-11 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Antimicrobial activity of gemfibrozil and related compounds and derivatives and metabolites thereof |
| JP2003520855A (ja) * | 2000-01-28 | 2003-07-08 | アストラゼネカ アクチボラグ | 化学的化合物 |
| UA73993C2 (ru) | 2000-06-06 | 2005-10-17 | Астразенека Аб | Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция |
| DE60133897D1 (de) * | 2000-06-28 | 2008-06-19 | Astrazeneca Ab | Substituierte chinazolin-derivate und deren verwendung als aurora-2-kinase inhibitoren |
| KR20030059107A (ko) | 2000-09-01 | 2003-07-07 | 에프엠씨 코포레이션 | 살충제로서의 이치환된 벤젠 |
| WO2002032872A1 (fr) * | 2000-10-20 | 2002-04-25 | Eisai Co., Ltd. | Composes a noyau aromatique azote |
| US7067532B2 (en) * | 2000-11-02 | 2006-06-27 | Astrazeneca | Substituted quinolines as antitumor agents |
| JP2004517059A (ja) * | 2000-11-02 | 2004-06-10 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗腫瘍剤用の４−置換キノリン類 |
| EP1217000A1 (en) | 2000-12-23 | 2002-06-26 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Inhibitors of factor Xa and factor VIIa |
| JP2004224800A (ja) * | 2001-04-27 | 2004-08-12 | Kirin Brewery Co Ltd | アゾリル基を有するキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体 |
| SE0101675D0 (sv) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | Astrazeneca Ab | Novel composition |
| AU2002363250A1 (en) | 2001-11-01 | 2003-05-12 | Icagen, Inc. | Pyrazole-amides and-sulfonamides |
| CN100343238C (zh) | 2001-11-03 | 2007-10-17 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用作抗肿瘤药物的喹唑啉衍生物 |
| GB0126433D0 (en) | 2001-11-03 | 2002-01-02 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| RU2323215C2 (ru) | 2001-12-24 | 2008-04-27 | Астразенека Аб | Замещенные производные хиназолина как ингибиторы ауроракиназы |
| RU2365588C2 (ru) * | 2002-02-01 | 2009-08-27 | Астразенека Аб | Хиназолиновые соединения |
| PE20040522A1 (es) | 2002-05-29 | 2004-09-28 | Novartis Ag | Derivados de diarilurea dependientes de la cinasa de proteina |
| JPWO2004007472A1 (ja) | 2002-07-10 | 2005-11-17 | 小野薬品工業株式会社 | Ｃｃｒ４アンタゴニストおよびその医薬用途 |
| EP1541564A1 (en) | 2002-09-10 | 2005-06-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Five-membered heterocyclic compounds |
| RU2350611C1 (ru) | 2002-12-24 | 2009-03-27 | Астразенека Аб | Производные фосфонооксихиназолина и их фармацевтическое применение |
| WO2004058752A1 (en) | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Astrazeneca Ab | Quinazoline compounds |
| US7320989B2 (en) * | 2003-02-28 | 2008-01-22 | Encysive Pharmaceuticals, Inc. | Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists |
| EP1613619B1 (en) | 2003-04-16 | 2008-03-26 | AstraZeneca AB | Quinazoline derivatives for treatment of cancer |
| US7151113B2 (en) | 2003-05-01 | 2006-12-19 | Bristol Myers Squibb Company | Pyrazole-amine compounds useful as kinase inhibitors |
| WO2004105764A1 (en) | 2003-06-02 | 2004-12-09 | Astrazeneca Ab | (3- ((quinazolin-4-yl) amino )-1h-pyrazol-1-yl) acetamide derivatives and related compounds as aurora kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases such as cancer |
| WO2004108704A1 (en) | 2003-06-05 | 2004-12-16 | Astrazeneca Ab | Pyrimidin-4-yl 3-cyanoquinoline derivatives for use in the treatment of tumours |
| TW200505452A (en) | 2003-06-17 | 2005-02-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0318422D0 (en) | 2003-08-06 | 2003-09-10 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| ES2314444T3 (es) * | 2003-08-29 | 2009-03-16 | Pfizer Inc. | Tienopiridina-fenilacetaminasy sus derivados utiles como nuevos agentes antiangiogenicos. |
| JPWO2005023771A1 (ja) | 2003-09-05 | 2006-11-02 | 小野薬品工業株式会社 | ケモカインレセプターアンタゴニストおよびその医薬用途 |
| PT2213661E (pt) | 2003-09-26 | 2011-12-15 | Exelixis Inc | Moduladores de c-met e métodos de uso |
| US7750160B2 (en) * | 2003-11-13 | 2010-07-06 | Ambit Biosciences Corporation | Isoxazolyl urea derivatives as kinase modulators |
| DE102004041163A1 (de) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität |
| US20090036474A1 (en) * | 2004-10-12 | 2009-02-05 | Patrick Ple | Quinazoline derivatives for use against cancer |
| MX2007004403A (es) | 2004-10-12 | 2007-04-27 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina. |
| US20090036485A1 (en) * | 2004-10-12 | 2009-02-05 | Frederic Henri Jung | Quinoline derivatives |
| CA2587642C (en) * | 2004-11-30 | 2013-04-09 | Amgen Inc. | Substituted heterocycles and methods of use |
| AU2006204724A1 (en) | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with raf-kinase inhibitory activity |
| GB0509224D0 (en) | 2005-05-05 | 2005-06-15 | Chroma Therapeutics Ltd | Inhibitors of intracellular enzymatic activity |
| GB0509227D0 (en) * | 2005-05-05 | 2005-06-15 | Chroma Therapeutics Ltd | Intracellular enzyme inhibitors |
| EP1994028A1 (en) | 2006-03-02 | 2008-11-26 | AstraZeneca AB | Quinoline derivatives for treating cancer |
| JP2009528335A (ja) | 2006-03-02 | 2009-08-06 | アストラゼネカ アクチボラグ | キナゾリン誘導体 |
| JP2009528336A (ja) | 2006-03-02 | 2009-08-06 | アストラゼネカ アクチボラグ | キノリン誘導体 |
| WO2007113565A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Astrazeneca Ab | Naphthyridine derivatives as anti-cancer agents |
| WO2007113548A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Astrazeneca Ab | Naphthyridine derivatives |
-
2007
- 2007-02-28 UY UY30183A patent/UY30183A1/es unknown
- 2007-03-01 RU RU2008138993/04A patent/RU2454411C2/ru active IP Right Revival
- 2007-03-01 MX MX2008011062A patent/MX2008011062A/es active IP Right Grant
- 2007-03-01 SG SG201101560-9A patent/SG170069A1/en unknown
- 2007-03-01 US US12/280,848 patent/US7973164B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-01 CA CA002642973A patent/CA2642973A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-01 WO PCT/GB2007/000719 patent/WO2007099326A1/en not_active Ceased
- 2007-03-01 BR BRPI0708431-5A patent/BRPI0708431A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-01 EP EP07705303A patent/EP1994025A1/en not_active Withdrawn
- 2007-03-01 AU AU2007220285A patent/AU2007220285B2/en not_active Ceased
- 2007-03-01 JP JP2008556848A patent/JP5178534B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-01 KR KR1020087022248A patent/KR20080106248A/ko not_active Ceased
- 2007-03-02 TW TW096107079A patent/TW200745040A/zh unknown
- 2007-03-02 AR ARP070100874A patent/AR059716A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-05 IL IL193265A patent/IL193265A0/en unknown
- 2008-08-27 NO NO20083691A patent/NO20083691L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5178534B2 (ja) | 2013-04-10 |
| TW200745040A (en) | 2007-12-16 |
| EP1994025A1 (en) | 2008-11-26 |
| CA2642973A1 (en) | 2007-09-07 |
| NO20083691L (no) | 2008-10-14 |
| US7973164B2 (en) | 2011-07-05 |
| RU2454411C2 (ru) | 2012-06-27 |
| SG170069A1 (en) | 2011-04-29 |
| AU2007220285B2 (en) | 2011-05-19 |
| MX2008011062A (es) | 2008-09-08 |
| BRPI0708431A2 (pt) | 2011-05-31 |
| JP2009529002A (ja) | 2009-08-13 |
| KR20080106248A (ko) | 2008-12-04 |
| IL193265A0 (en) | 2009-02-11 |
| UY30183A1 (es) | 2007-10-31 |
| US20090076074A1 (en) | 2009-03-19 |
| AR059716A1 (es) | 2008-04-23 |
| WO2007099326A1 (en) | 2007-09-07 |
| AU2007220285A1 (en) | 2007-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008138993A (ru) | Производные хинолина | |
| ES3027032T3 (en) | Brm targeting compounds and associated methods of use | |
| US20220127279A1 (en) | Mdm2-based modulators of proteolysis and associated methods of use | |
| US20220331297A1 (en) | Compounds and methods for the targeted degradation of interleukin-1 receptor-associated kinase 4 polypeptides | |
| ES2378772T3 (es) | Derivados de quinazolina | |
| ES2629414T3 (es) | Derivados de tiazol | |
| US20200325130A1 (en) | Proteolysis Targeting Chimera Compounds and Methods of Preparing and Using Same | |
| US8901307B2 (en) | Chemical compounds 251 | |
| US10676479B2 (en) | Imidazolepyridine compounds and uses thereof | |
| ES3009926T3 (en) | Compounds and compositions for modulating egfr mutant kinase activities | |
| JP2008515959A5 (ru) | ||
| CN117279910A (zh) | Bcl6蛋白水解的调节剂和其相关使用方法 | |
| BR112019015484A2 (pt) | ligantes de cereblon e compostos bifuncionais compreendendo os mesmos | |
| KR102388312B1 (ko) | 아미노피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| JP2005529092A5 (ru) | ||
| AU2014229468A1 (en) | Combination of an EGFR T790m inhibitor and an EGFR inhibitor for the treatment of non-small cell lung cancer | |
| JP2022553351A (ja) | Ｅｒｋ１およびｅｒｋ２の複素環式阻害剤の使用のための改善された方法、キット、組成物、ならびに投与レジメン | |
| US20080027042A1 (en) | Novel Aminopyridine Derivatives Having Aurora a Selective Inhibitory Action | |
| JP2025529821A (ja) | Ｋｉｆ１８ａ阻害剤及びその使用 | |
| AU2018228114B2 (en) | AGENT ENHANCING ANTITUMOR EFFECT USING PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUND | |
| JP2008515961A (ja) | 癌に対する使用のためのキナゾリン誘導体 | |
| KR20120004467A (ko) | 오로라 ａ 선택적 억제 작용을 갖는 신규한 아미노피리딘 유도체 | |
| AU2010293429B2 (en) | 8-oxodihydropurine derivative | |
| CN116783205A (zh) | 用于通过泛素蛋白酶体途径降解细胞周期蛋白依赖性激酶2的化合物 | |
| ES2439918T3 (es) | Compuestos de 1H-tieno[2,3-c]-pirazol útiles como inhibidores de cinasas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140302 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20160110 |