RU2008138749A - Производные камптотецина и их применение - Google Patents
Производные камптотецина и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008138749A RU2008138749A RU2008138749/04A RU2008138749A RU2008138749A RU 2008138749 A RU2008138749 A RU 2008138749A RU 2008138749/04 A RU2008138749/04 A RU 2008138749/04A RU 2008138749 A RU2008138749 A RU 2008138749A RU 2008138749 A RU2008138749 A RU 2008138749A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidylpiperidine
- carbonyloxy
- compound
- camptothecin
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N Camptothecin Natural products CCC1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3C4Nc5ccccc5C=C4CN3C2=O KLWPJMFMVPTNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940127093 camptothecin Drugs 0.000 claims 6
- VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N dl-camptothecin Natural products C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)C5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- -1 -isopropyl camptothecin Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N camptothecin Chemical class C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/475—Quinolines; Isoquinolines having an indole ring, e.g. yohimbine, reserpine, strychnine, vinblastine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное нижеследующей общей формулой I, ее изомером, энантиомером или фармацевтически приемлемой солью, ! ! где R1 представляет собой H, C1-С4алкил, разветвленный C1-С4алкил, C1-С4алкил, замещенный гидрокси и/или аминогруппой, или аллил. ! 2. Соединение, его изомер, энантиомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений: ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-метилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-этилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-пропилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-аллилкамптотецина; ! 10-{(4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-изопропилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-н-бутилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-зобутилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-гидроксиметилкамптотецина; ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-гидроксиэтилкамптотецина и ! 10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-аминометилкамптотецина. ! 3. Соединение, его изомер, энантиомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где указанной фармацевтически приемлемой солью является соль, которую получают взаимодействием указанного соединения с хлористоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, трифторуксусной кислотой или трифторметансульфоновой кислотой. ! 4. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения, его изомера, энантиомера или фармацевтически приемлемой соли по п.1 и общепринятый фармацевтический адъювант. ! 5. Фармацевт
Claims (7)
1. Соединение, представленное нижеследующей общей формулой I, ее изомером, энантиомером или фармацевтически приемлемой солью,
где R1 представляет собой H, C1-С4алкил, разветвленный C1-С4алкил, C1-С4алкил, замещенный гидрокси и/или аминогруппой, или аллил.
2. Соединение, его изомер, энантиомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-метилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-этилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-пропилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-аллилкамптотецина;
10-{(4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-изопропилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-н-бутилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-зобутилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-гидроксиметилкамптотецина;
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-гидроксиэтилкамптотецина и
10-((4'-пиперидилпиперидин)карбонилокси)-9-аминометилкамптотецина.
3. Соединение, его изомер, энантиомер или фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где указанной фармацевтически приемлемой солью является соль, которую получают взаимодействием указанного соединения с хлористоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, трифторуксусной кислотой или трифторметансульфоновой кислотой.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения, его изомера, энантиомера или фармацевтически приемлемой соли по п.1 и общепринятый фармацевтический адъювант.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, где указанную фармацевтическую композицию получают в лекарственной форме для перорального или инъекционного введения.
6. Применение соединения, его изомера, энантиомера или фармацевтически приемлемой соли по п.1 для получения лекарственного средства для лечения опухолевых заболеваний.
7. Применение фармацевтических композиций по п.4 для получения лекарственного средства для лечения опухолевых заболеваний.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200610024590.7 | 2006-03-10 | ||
| CN2006100245907A CN101033230B (zh) | 2006-03-10 | 2006-03-10 | 一类喜树碱衍生物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008138749A true RU2008138749A (ru) | 2010-04-20 |
| RU2411244C2 RU2411244C2 (ru) | 2011-02-10 |
Family
ID=38509032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008138749/04A RU2411244C2 (ru) | 2006-03-10 | 2007-01-17 | Производные камптотецина и их применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8685997B2 (ru) |
| EP (1) | EP1995249B1 (ru) |
| JP (1) | JP4923067B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080096832A (ru) |
| CN (1) | CN101033230B (ru) |
| AT (1) | ATE487724T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007224896B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0707089A2 (ru) |
| CA (1) | CA2643400C (ru) |
| DE (1) | DE602007010430D1 (ru) |
| MX (1) | MX2008011262A (ru) |
| RU (1) | RU2411244C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007104214A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102477042A (zh) * | 2010-11-26 | 2012-05-30 | 复旦大学 | 10-羟基喜树碱衍生物及其制备方法和用途 |
| CN103313992B (zh) * | 2011-01-12 | 2016-04-27 | 天堃医药科技（杭州）有限公司 | 具有hdac抑制作用的喜树碱衍生物 |
| CN102731516B (zh) * | 2011-04-07 | 2014-07-02 | 宁波天衡药业股份有限公司 | 一类具有抗肿瘤活性的喜树碱衍生物 |
| US8952033B2 (en) * | 2011-12-30 | 2015-02-10 | Kaohsiung Medical University | 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same |
| CN103289015B (zh) * | 2012-02-26 | 2015-07-29 | 河南工业大学 | 季鏻盐型阳离子淀粉的制备方法 |
| CN104774209B (zh) * | 2014-01-15 | 2018-06-19 | 上海海和药物研究开发有限公司 | 一种9-烯丙基喜树碱衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6019790A (ja) * | 1983-07-14 | 1985-01-31 | Yakult Honsha Co Ltd | 新規なカンプトテシン誘導体 |
| US5004758A (en) | 1987-12-01 | 1991-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Water soluble camptothecin analogs useful for inhibiting the growth of animal tumor cells |
| US5674872A (en) | 1993-08-20 | 1997-10-07 | Smithkline Beecham Corporation | Treatment of ovarian cancer |
| AU7732996A (en) * | 1995-11-22 | 1997-06-11 | Research Triangle Institute | Camptothecin compounds with combined topoisomerase i inhibition and dna alkylation properties |
| IT1282673B1 (it) | 1996-02-23 | 1998-03-31 | Ist Naz Stud Cura Dei Tumori | Derivati della camptotecina e loro uso come agenti antitumorali |
| CN100406460C (zh) | 2003-11-10 | 2008-07-30 | 中国科学院上海药物研究所 | 喜树碱的新衍生物、制备方法和用途 |
| CN1673225A (zh) * | 2004-03-23 | 2005-09-28 | 中国科学院上海药物研究所 | 羟基喜树碱及其衍生物的碳酸酯前药、制备方法与应用 |
| CN100354279C (zh) | 2004-06-04 | 2007-12-12 | 中国科学院上海药物研究所 | 喜树碱的新型结构衍生物、制备方法和用途 |
-
2006
- 2006-03-10 CN CN2006100245907A patent/CN101033230B/zh active Active
-
2007
- 2007-01-17 DE DE602007010430T patent/DE602007010430D1/de active Active
- 2007-01-17 EP EP07702109A patent/EP1995249B1/en not_active Not-in-force
- 2007-01-17 BR BRPI0707089-6A patent/BRPI0707089A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-01-17 JP JP2008558616A patent/JP4923067B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-17 CA CA2643400A patent/CA2643400C/en active Active
- 2007-01-17 WO PCT/CN2007/000177 patent/WO2007104214A1/zh not_active Ceased
- 2007-01-17 KR KR1020087022692A patent/KR20080096832A/ko not_active Ceased
- 2007-01-17 RU RU2008138749/04A patent/RU2411244C2/ru active
- 2007-01-17 AU AU2007224896A patent/AU2007224896B2/en not_active Ceased
- 2007-01-17 AT AT07702109T patent/ATE487724T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-01-17 US US12/282,397 patent/US8685997B2/en active Active
- 2007-01-17 MX MX2008011262A patent/MX2008011262A/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1995249B1 (en) | 2010-11-10 |
| EP1995249A1 (en) | 2008-11-26 |
| WO2007104214A1 (en) | 2007-09-20 |
| JP2009529546A (ja) | 2009-08-20 |
| US20090325996A1 (en) | 2009-12-31 |
| MX2008011262A (es) | 2009-02-18 |
| US8685997B2 (en) | 2014-04-01 |
| AU2007224896B2 (en) | 2010-10-28 |
| CA2643400C (en) | 2012-11-27 |
| HK1105419A1 (en) | 2008-02-15 |
| CN101033230B (zh) | 2010-12-08 |
| CA2643400A1 (en) | 2007-09-20 |
| RU2411244C2 (ru) | 2011-02-10 |
| ATE487724T1 (de) | 2010-11-15 |
| AU2007224896A1 (en) | 2007-09-20 |
| KR20080096832A (ko) | 2008-11-03 |
| EP1995249A4 (en) | 2009-05-27 |
| CN101033230A (zh) | 2007-09-12 |
| DE602007010430D1 (de) | 2010-12-23 |
| BRPI0707089A2 (pt) | 2011-04-19 |
| JP4923067B2 (ja) | 2012-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2645744T3 (es) | Compuestos heterocíclicos, medicamentos que contienen dichos compuestos, uso de los mismos y procedimientos para la preparación de los mismos | |
| ES2657484T3 (es) | Agentes de administración de ácido fenilalquilcarboxílico | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| RU2008138749A (ru) | Производные камптотецина и их применение | |
| JP2007507494A5 (ru) | ||
| EA200300424A1 (ru) | Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов | |
| RU2009145541A (ru) | Терапевтические соединения | |
| RU2002134754A (ru) | Аналоги жирных кислот для лечения рака | |
| CN115667209A (zh) | 用于治疗sars的化合物 | |
| JP2010505865A5 (ru) | ||
| MX2022006990A (es) | Forma cristalina de un derivado del acido 7h-benzo[7]anuleno-2-car boxilico. | |
| CN113768870A (zh) | 含有青蒿琥酯的组合物 | |
| RU2009128970A (ru) | Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний | |
| RU2004133387A (ru) | Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением | |
| JP2011513377A5 (ru) | ||
| US20080027094A1 (en) | Tropane Compounds and Pharmaceutical Compositions Comprising the Same as an Active Ingredient | |
| RU2006141647A (ru) | Производные феноксиалкилкарбоновых кислот при лечении воспалительных заболеваний | |
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости | |
| RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 | |
| JP2013525290A5 (ru) | ||
| RU2016110546A (ru) | Комбинированная лекарственная терапия | |
| RU2003126176A (ru) | Кислотно-аддитивные соли тербинафина и яблочной кислоты | |
| RU2009102241A (ru) | Производные камптотецина с противоопухолевой активностью | |
| JP2010500971A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20141125 |