RU2008134835A - Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью - Google Patents
Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008134835A RU2008134835A RU2008134835/04A RU2008134835A RU2008134835A RU 2008134835 A RU2008134835 A RU 2008134835A RU 2008134835/04 A RU2008134835/04 A RU 2008134835/04A RU 2008134835 A RU2008134835 A RU 2008134835A RU 2008134835 A RU2008134835 A RU 2008134835A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- catalyst
- hydrogenation
- modification
- succinic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 10
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims abstract 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 4
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/892—Nickel and noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения янтарной кислоты со стабильно высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью, включающий стадии получения модифицированного палладий-содержащего катализатора с использованием кислоты и жидкофазного гидрирования ненасыщенных кислотных соединений на полученном модифицированном катализаторе при повышенных температуре и давлении с отделением катализатора после гидрирования и выделением полученной янтарной кислоты, отличающийся тем, что модификации подвергают готовый палладий-содержащий катализатор, нанесенный на носитель, в бескислородной атмосфере, в водной среде янтарной или малеиновой, или фумаровой кислот и/или их смеси при массовом соотношении Pd2+:кислота=1:1-100 и затем проводят жидкофазное гидрирование ненасыщенных кислотных соединений, выбранных из малеиновой, фумаровой кислоты или их ангидридов или их смесей, а выделение получаемого после гидрирования продукта осуществляют кристаллизацией из водного раствора, содержащего 0,001-0,01 мас.% затравки - янтарной кислоты с высокими биологическими свойствами. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве бескислородной атмосферы используют азот, водород, аргон, гелий и/или их смесь и модифицирование ведут при температуре 5-70°С при концентрации в водной среде катализатора в пределах 0,1-1,5 мас.%. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что модифицирование ведут при температуре 15-40°С при концентрации в водной среде катализатора в пределах 0,1-1,0 мас.% и концентрации раствора модифицирующего кислотного соединения в пределах 0,01-0,7%. ! 4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве затравки при кристаллизации используют янтар�
Claims (4)
1. Способ получения янтарной кислоты со стабильно высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью, включающий стадии получения модифицированного палладий-содержащего катализатора с использованием кислоты и жидкофазного гидрирования ненасыщенных кислотных соединений на полученном модифицированном катализаторе при повышенных температуре и давлении с отделением катализатора после гидрирования и выделением полученной янтарной кислоты, отличающийся тем, что модификации подвергают готовый палладий-содержащий катализатор, нанесенный на носитель, в бескислородной атмосфере, в водной среде янтарной или малеиновой, или фумаровой кислот и/или их смеси при массовом соотношении Pd2+:кислота=1:1-100 и затем проводят жидкофазное гидрирование ненасыщенных кислотных соединений, выбранных из малеиновой, фумаровой кислоты или их ангидридов или их смесей, а выделение получаемого после гидрирования продукта осуществляют кристаллизацией из водного раствора, содержащего 0,001-0,01 мас.% затравки - янтарной кислоты с высокими биологическими свойствами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве бескислородной атмосферы используют азот, водород, аргон, гелий и/или их смесь и модифицирование ведут при температуре 5-70°С при концентрации в водной среде катализатора в пределах 0,1-1,5 мас.%.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что модифицирование ведут при температуре 15-40°С при концентрации в водной среде катализатора в пределах 0,1-1,0 мас.% и концентрации раствора модифицирующего кислотного соединения в пределах 0,01-0,7%.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве затравки при кристаллизации используют янтарную кислоту природного происхождения или янтарную кислоту синтетического происхождения с идентичной или более высокой биологической активностью и/или их смесь.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008134835/04A RU2008134835A (ru) | 2008-08-28 | 2008-08-28 | Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью |
| PCT/RU2009/000427 WO2010041977A1 (ru) | 2008-08-28 | 2009-08-24 | Cпособ получения янтарной кислоты |
| CN200980134050.6A CN102177128B (zh) | 2008-08-28 | 2009-08-24 | 制备琥珀酸的方法 |
| DE112009002089T DE112009002089T5 (de) | 2008-08-28 | 2009-08-24 | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen der Fumar- oder Bernsteinsäure |
| US13/061,147 US8546611B2 (en) | 2008-08-28 | 2009-08-24 | Method for preparing succinic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008134835/04A RU2008134835A (ru) | 2008-08-28 | 2008-08-28 | Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008134835A true RU2008134835A (ru) | 2010-03-10 |
Family
ID=42100768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008134835/04A RU2008134835A (ru) | 2008-08-28 | 2008-08-28 | Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8546611B2 (ru) |
| CN (1) | CN102177128B (ru) |
| DE (1) | DE112009002089T5 (ru) |
| RU (1) | RU2008134835A (ru) |
| WO (1) | WO2010041977A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101844976B (zh) * | 2010-04-27 | 2013-04-03 | 湖南长岭石化科技开发有限公司 | 一种催化加氢制备丁二酸的方法 |
| CN102311332B (zh) * | 2010-07-07 | 2013-11-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产丁二酸的方法 |
| US20140186903A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Api Intellectual Property Holdings, Llc | Processes and apparatus for producing furfural, levulinic acid, and other sugar-derived products from biomass |
| CN111286015B (zh) * | 2018-12-10 | 2023-07-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种聚环氧琥珀酸盐的合成方法 |
| CN112806492A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-05-18 | 成都大帝汉克生物科技有限公司 | 用于提高仔猪饲料消化能力的复合酸化剂及其得到的仔猪饲料 |
| CN115245806A (zh) * | 2022-07-28 | 2022-10-28 | 侯长建 | 顺丁烯二酸酐加氢制备丁二酸酐系统及方法 |
| CN117772251A (zh) * | 2023-12-19 | 2024-03-29 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种Pd基多孔生物炭催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2198153A (en) * | 1936-03-13 | 1940-04-23 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Hydrogenation of maleic anhydride |
| RU2098804C1 (ru) | 1996-01-05 | 1997-12-10 | Кубанский государственный технологический университет | Способ определения примесных количеств малеиновой, фумаровой и щавелевой кислот в кристаллической янтарной кислоте |
| RU2129540C1 (ru) | 1997-04-01 | 1999-04-27 | Акционерное общество открытого типа "Научно-исследовательский и проектный институт мономеров с опытным заводом" | Способ получения янтарной кислоты или ее солей |
| RU2237056C1 (ru) | 2003-03-18 | 2004-09-27 | ЗАО "НПО ПЦ Биофизика" | Способ получения янтарной кислоты |
| RU2236398C1 (ru) | 2003-03-31 | 2004-09-20 | Кубанский государственный технологический университет | Способ получения янтарной кислоты |
-
2008
- 2008-08-28 RU RU2008134835/04A patent/RU2008134835A/ru not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-08-24 WO PCT/RU2009/000427 patent/WO2010041977A1/ru not_active Ceased
- 2009-08-24 US US13/061,147 patent/US8546611B2/en active Active
- 2009-08-24 CN CN200980134050.6A patent/CN102177128B/zh active Active
- 2009-08-24 DE DE112009002089T patent/DE112009002089T5/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE112009002089T5 (de) | 2011-07-21 |
| CN102177128A (zh) | 2011-09-07 |
| WO2010041977A1 (ru) | 2010-04-15 |
| US20110213183A1 (en) | 2011-09-01 |
| US8546611B2 (en) | 2013-10-01 |
| CN102177128B (zh) | 2014-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008134835A (ru) | Способ получения янтарной кислоты, обладающей высокой биологической активностью, в том числе адаптогенностью | |
| ES2572890T3 (es) | Procedimiento para la síntesis de diácidos o diésteres a partir de ácidos y/o de ésteres grasos naturales | |
| RU2011107271A (ru) | Прямое и селективное производство этилацетата из уксусной кислоты с использованием биметаллического катализатора на носителе | |
| JPH026440A (ja) | 芳香族アミンの接触水素添加方法 | |
| RU2011127213A (ru) | Способ получения соединений, содержащих функциональные нитрильные группы | |
| ES2633890T3 (es) | Método para obtener isoidida | |
| US20250041838A1 (en) | Catalyst and its use in fatty acid isomerisation | |
| CN108586178A (zh) | 腈及其相应胺的制造方法 | |
| MX2015005067A (es) | Proceso. | |
| RU2012153379A (ru) | Способ получения неопентилгликоля | |
| CA1117972A (en) | Selective hydrogenation | |
| RU2011121361A (ru) | Превращение гидрофторхлорпропанов в фторпропены | |
| Ihara | Syntheses of biologically active natural products and leading compounds for new pharmaceuticals employing effective construction of a polycyclic skeleton | |
| CN101851181B (zh) | 一种1-位取代牛磺酸的制备方法 | |
| Rosell et al. | Total syntheses of two bis‐allylic‐deuterated DHA analogues | |
| RU2260037C1 (ru) | Способ получения саломасов жидкофазным гидрированием растительных масел в присутствии палладиевого катализатора | |
| CN111315716B (zh) | 用于生产甲酸的方法 | |
| CN116199574B (zh) | 一种环酮的催化氧化方法 | |
| Ohta et al. | Anti-fertilization activity of a spirocyclic sesquiterpene isocyanide isolated from the marine sponge Geodia exigua and related compounds | |
| RU2455283C1 (ru) | Способ получения азиридино [2',3':1,2]фуллерена[60] | |
| CN104744233B (zh) | 一种冰醋酸的纯化方法 | |
| JP6366269B2 (ja) | ケージド化合物及びその製造方法 | |
| RU2447018C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХОЛЕСТЕРИЛ ЦИКЛОПРОПА[1,9](C60-Ih)[5,6]ФУЛЛЕРЕН-3'-КАРБОКСИЛАТА | |
| Abe et al. | Copper-Catalyzed N-Arylation Reaction of 2-Azabicyclo (2.2. 1) hept-5-en-3-one with Arylboronic Acids under Microwave Irradiation | |
| JP2012149058A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110906 |
|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20130802 |