RU2008129098A - Производные дибензена в качестве блокаторов кальциевых каналов - Google Patents
Производные дибензена в качестве блокаторов кальциевых каналов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008129098A RU2008129098A RU2008129098/04A RU2008129098A RU2008129098A RU 2008129098 A RU2008129098 A RU 2008129098A RU 2008129098/04 A RU2008129098/04 A RU 2008129098/04A RU 2008129098 A RU2008129098 A RU 2008129098A RU 2008129098 A RU2008129098 A RU 2008129098A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- compound according
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 title 1
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- -1 benzylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004094 calcium homeostasis Effects 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/66—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and singly-bound oxygen atoms, bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! ! где R1 и R10 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, -(CH2)m-(CO)-Ra, -(CH2)m-(CO)-O-Ra или - (CH2)m-O-Ra, где m является целым числом, выбранным из 1 или 2, и Ra выбран из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила или замещенного или незамещенного гетероциклила; ! R3 и R8 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси или галогена; ! R11 и R12 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси или галогена; ! R5 и R6 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкокси, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br; ! R2 и R9 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкоксила, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br; ! R4 и R7 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкокси, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br; ! L является линкером, состоящим из линейной последовательности 1-20 групп, выбранных из -(CH2)
Claims (22)
1. Соединение формулы (I)
где R1 и R10 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного алкенила, -(CH2)m-(CO)-Ra, -(CH2)m-(CO)-O-Ra или - (CH2)m-O-Ra, где m является целым числом, выбранным из 1 или 2, и Ra выбран из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила или замещенного или незамещенного гетероциклила;
R3 и R8 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси или галогена;
R11 и R12 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного алкила, замещенного или незамещенного циклоалкила, замещенного или незамещенного алкенила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного аралкила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного алкокси, замещенного или незамещенного арилокси или галогена;
R5 и R6 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкокси, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br;
R2 и R9 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкоксила, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br;
R4 и R7 независимо выбраны из водорода, C1-C6 алкокси, C1-С6 алкила или галогена, предпочтительно Br;
L является линкером, состоящим из линейной последовательности 1-20 групп, выбранных из -(CH2)n-, -CO-, -O-, -S-, замещенного или незамещенного арилена, циклоалкилена, гетероциклилена или -NH-;
n=1-10;
при условии, что
у L две -NH-группы могут быть несмежными;
если L состоит из -(CH2)n-групп, тогда n равно 5-10;
или его энантиомеры, диастереомеры, таутомеры и его фармацевтически приемлемые сольваты и соли.
2. Соединение по п.1, в котором R3 и R8 независимо представляют собой C1-C6 алкил.
3. Соединение по п.2, в котором R3 и R8 оба представляют собой метил.
4. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором линкер L состоит из
-(CH2)5-10-групп.
5. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором линкер L включает -O-группу, следующую за замещенной или незамещенной ариленовой группой.
6. Соединение по п.5, в котором ариленовая группа является замещенной или незамещенной бензиленовой группой.
7. Соединение по п.6, в котором линкер L имеет формулу (II)
где R13 представляет собой водород или галоген, r представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 и 3; и p и q являются целыми числами, независимо выбранными из 1, 2, 3, 4 и 5.
8. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором R5 и R6 оба представляют собой водород.
9. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором R11 и R12 оба представляют собой водород.
10. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором по меньшей мере один из R2, R4, R7 и R9 является галогеном, предпочтительно Br.
11. Соединение по любому одному из пп.1-3, в котором R1 равен R10, R2 равен R9,
R3 равен R8, R4 равен R7, R5 равен R6.
12. Соединение по п.11, в котором линкер L является симметричным, причем соединение имеет плоскость симметрии.
13. Соединение по п.1, в котором R4 представляет собой C1-C6 алкокси.
14. Соединение по п.1, выбранное из
или его энантиомеры, диастереомеры, таутомеры и его фармацевтически приемлемые сольваты и соли.
15. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства.
16. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-14 в получении лекарственного средства для лечения когнитивного или нейродегенеративного заболевания.
17. Применение соединения по п.16, в котором когнитивное или нейродегенеративное заболевание выбрано из инсульта, ишемии, беспокойства, эпилепсии, травмы головы, мигрени, хронической боли, нервнопатической боли и острой боли, шизофрении, депрессии, психоза, лекарственной и алкогольной зависимости, и нейродегенеративных расстройств, таких, как болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, рассеянный склероз, невропатия, болезнь Хантингтона и боковой амиотрофический склероз (БАС).
18. Применение соединения по п.17, в котором нейродегенеративным заболеванием является болезнь Альцгеймера.
19. Применение соединения по п.17, в котором заболеванием или состоянием является эпилепсия.
20. Фармацевтическая композиция, которая включает по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или носитель.
21. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-14 в качестве реактивов для биологических анализов, предпочтительно в качестве реактивов для блокирования ПЗКК.
22. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, включающего изменения гомеостаза Ca2+, причем способ включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп.1-14 или его фармацевтической композиции.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05077910A EP1798220A1 (en) | 2005-12-16 | 2005-12-16 | Dibenzene derivatives as calcium channel blockers |
| EP05077910.7 | 2005-12-16 | ||
| EP06380004 | 2006-01-03 | ||
| EP06380004.9 | 2006-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008129098A true RU2008129098A (ru) | 2010-01-27 |
Family
ID=37831482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008129098/04A RU2008129098A (ru) | 2005-12-16 | 2006-12-15 | Производные дибензена в качестве блокаторов кальциевых каналов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090069430A1 (ru) |
| EP (1) | EP1976823A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009519300A (ru) |
| KR (1) | KR20080075922A (ru) |
| AU (1) | AU2006325232A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619986A2 (ru) |
| CA (1) | CA2634004A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008007753A (ru) |
| NO (1) | NO20083091L (ru) |
| NZ (1) | NZ569523A (ru) |
| RU (1) | RU2008129098A (ru) |
| WO (1) | WO2007068754A1 (ru) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2662913A (en) * | 1952-07-11 | 1953-12-15 | American Cyanamid Co | Diaminofluorene derivatives |
| GB1157506A (en) * | 1965-09-10 | 1969-07-09 | Ilford Ltd | Anthraquinone Dye Colour Couplers and their use in Colour Photographic Materials |
| US4012360A (en) * | 1973-12-03 | 1977-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Bis-salicyloyl-dicarboxylic acid dihydrazides as stabilizers for polyolefines |
| CH603784A5 (ru) * | 1974-05-16 | 1978-08-31 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0021184B1 (de) * | 1979-06-13 | 1984-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Sekretinpräparate mit verstärkter und protrahierter Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin |
| JP2722250B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1998-03-04 | 興和株式会社 | 新規なジアミン化合物及びこれを含有する脳機能障害改善剤 |
| JP3486001B2 (ja) * | 1995-04-28 | 2004-01-13 | 旭電化工業株式会社 | 感熱記録材料 |
| JP3549613B2 (ja) * | 1995-05-01 | 2004-08-04 | 旭電化工業株式会社 | 重金属不活性化剤 |
| JP2006096023A (ja) * | 2004-03-11 | 2006-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースアシレートフィルム、その製造方法、光学補償フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
| BRPI0509715A (pt) * | 2004-04-09 | 2007-09-18 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd | derivados de diarilamina como canais bloqueadores de cálcio |
| JP2006183004A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースアシレートフィルム、並びに、これを用いた偏光板、位相差フィルム、光学補償フィルム、反射防止フィルムおよび液晶表示装置 |
| JP4480601B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2010-06-16 | 富士フイルム株式会社 | セルロースアシレート組成物、セルロースアシレートフイルム、およびトリアルコキシ安息香酸化合物 |
-
2006
- 2006-12-15 EP EP06830653A patent/EP1976823A1/en not_active Withdrawn
- 2006-12-15 AU AU2006325232A patent/AU2006325232A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-15 RU RU2008129098/04A patent/RU2008129098A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-15 WO PCT/EP2006/069760 patent/WO2007068754A1/en not_active Ceased
- 2006-12-15 CA CA002634004A patent/CA2634004A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-15 JP JP2008545010A patent/JP2009519300A/ja not_active Withdrawn
- 2006-12-15 BR BRPI0619986-0A patent/BRPI0619986A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-15 KR KR1020087017256A patent/KR20080075922A/ko not_active Withdrawn
- 2006-12-15 NZ NZ569523A patent/NZ569523A/en unknown
- 2006-12-15 MX MX2008007753A patent/MX2008007753A/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-16 US US12/139,863 patent/US20090069430A1/en not_active Abandoned
- 2008-07-14 NO NO20083091A patent/NO20083091L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0619986A2 (pt) | 2011-10-25 |
| JP2009519300A (ja) | 2009-05-14 |
| EP1976823A1 (en) | 2008-10-08 |
| NZ569523A (en) | 2011-09-30 |
| MX2008007753A (es) | 2009-02-04 |
| AU2006325232A1 (en) | 2007-06-21 |
| CA2634004A1 (en) | 2007-06-21 |
| NO20083091L (no) | 2008-08-12 |
| US20090069430A1 (en) | 2009-03-12 |
| WO2007068754A1 (en) | 2007-06-21 |
| KR20080075922A (ko) | 2008-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| KR950017993A (ko) | 옥사졸리딘-2-온 유도체 | |
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| JP2018528261A5 (ru) | ||
| RU2015119640A (ru) | Соединения n-замещенного индазол-сульфонамида с избирательной активностью в потенциал-зависимых натриевых каналах | |
| JP2022169800A (ja) | 細菌の排出ポンプ阻害剤 | |
| CN105001165A (zh) | 取代的二氨基嘧啶其组合物，和用其治疗的方法 | |
| RU2011103234A (ru) | Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы | |
| JP2016506959A5 (ru) | ||
| TNSN05262A1 (fr) | Acides carboxyliques alpha-substitues servant de modulateurs de ppar | |
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2015143841A (ru) | Ингибиторы hdac | |
| RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
| RU2014139169A (ru) | Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков | |
| RU2004121688A (ru) | 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора | |
| ATE130842T1 (de) | Diaminverbindungen und arzneimittel gegen cerebrale störungen die diese enthalten. | |
| JPH0150700B2 (ru) | ||
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2007116987A (ru) | Новые соединения | |
| RU2007147344A (ru) | Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний | |
| RU2010107603A (ru) | Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний | |
| RU2011121354A (ru) | Синтетические миметики иммунной защиты и их применение | |
| KR900004658A (ko) | 이치환 벤질아민, 그의 제조방법, 약제로서의 그의 용도 및 그의 합성 약제 | |
| CA2797281A1 (en) | Aza-indole derivatives useful as modulators of faah | |
| JPWO2018217809A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20111013 |