RU2008127262A - 1-ортофторфенилзамещенные производные 1,2,5-тиазолидиндиона как ингибиторы птфаз - Google Patents
1-ортофторфенилзамещенные производные 1,2,5-тиазолидиндиона как ингибиторы птфаз Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008127262A RU2008127262A RU2008127262/04A RU2008127262A RU2008127262A RU 2008127262 A RU2008127262 A RU 2008127262A RU 2008127262/04 A RU2008127262/04 A RU 2008127262/04A RU 2008127262 A RU2008127262 A RU 2008127262A RU 2008127262 A RU2008127262 A RU 2008127262A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- aryl
- heterocyclyl
- cycloalkyl
- amino
- Prior art date
Links
- 0 COc(cc(*)cc1F)c1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O Chemical compound COc(cc(*)cc1F)c1N(CC(N1)=O)S1(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/10—1,2,5-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-thiadiazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы ! ! в которой ! R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где ! R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил; ! R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил; ! U, W и V независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероциклил, гетероциклоилоксигруппу, алкенил, алкинил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигру
Claims (83)
1. Соединение формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
U, W и V независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероциклил, гетероциклоилоксигруппу, алкенил, алкинил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
U и W совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенное ароматическое или частично или полностью насыщенное неароматическое 5 - 8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо; или
W и V совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенное ароматическое или частично или полностью насыщенное неароматическое 5 - 8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором
U и W совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенное ароматическое или частично или полностью насыщенное неароматическое 5 - 8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
V обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -С(O)ОR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
Qa совместно с атомами углерода, к которым он присоединен, образует ароматическое или частично или полностью насыщенное неароматическое 5- -8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо;
R2а, R3а, R4a и R5a независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2a и R3a совместно обозначают алкилен, который совместно с кольцевыми атомами, к которым они присоединены, образуют 3 - 7-членное конденсированное кольцо; или
R2a и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное спироциклическое кольцо; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, в котором
Qa совместно с атомами углерода, к которым он присоединен, образует ароматическое или частично или полностью насыщенное 5 - 6-членное карбоциклическое кольцо;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2a, R3а, R4a и R5a независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2a и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с кольцевыми атомами, к которым они присоединены, образуют 5 - 7-членное конденсированное кольцо; или
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.5, в котором
R4a и R3а обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2a и R3а независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, в котором
R2a обозначает -Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xa, где
Ya обозначает кислород или S(O)q, где q равно 0 или является целым числом, равным 1 или 2; или
Ya обозначает транс-СН=СН; или
Ya отсутствует;
n является целым числом, равным от 1 до 6;
R6а и R7a независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил или
R6а и R7a совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное кольцо;
m равно 0 или является целым числом, равным 1 или 2;
Ха обозначает гидроксигруппу, алкоксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, моноциклический арил или гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.7, в котором
R3а обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.7, в котором
n является целым числом, равным 2 или 3;
R6а и R7a независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил;
m равно 0 или 1;
Ха обозначает гидроксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, моноциклический арил или гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.7, в котором
Ya отсутствует;
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.7, в котором
n равно 3;
R6а и R7a обозначают низш. алкил;
m равно 0 или 1;
Ха обозначает гидроксигруппу, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.7, в котором
R6а и R7a обозначают метил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.7, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил; или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.4 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R3 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2a, R3а, R4а и R5a независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (С1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2а и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с кольцевыми атомами, к которым они присоединены, образуют 3 - 7-членное конденсированное кольцо или
R2a и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное спироциклическое кольцо;
р равно 0 или 1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.15, в котором
R4a и R5a обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.15, в котором
R2a и R3а независимо друг от друга обозначают водород, галоген или (С1-4)алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним галогеном; или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.15, в котором
р равно 1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.18 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -C(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2a, R3а, R4a и R5a независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2a и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное спироциклическое кольцо; или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.19, в котором
R4a и R5a обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.19, в котором
R2a и R3а независимо друг от друга обозначают водород, галоген или (С1-4)алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним галогеном;
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.21, в котором
R1 обозначает водород или -С(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение по п.19, в котором
R2a и R3а совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 5-членное спироциклическое кольцо;
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение по п.23, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Соединение по п.19, в котором
R2a обозначает -Ya-(CH2)n-CR6aR7a-(CH2)m-Xa, где
Ya обозначает кислород или S(O)q, где q равно 0 или является целым числом,
равным 1 или 2; или
Ya обозначает транс-СН=СН; или
Ya отсутствует;
n является целым числом, равным от 1 до 6;
R6а и R7a независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил или
R6а и R7a совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное кольцо;
m равно 0 или является целым числом, равным 1 или 2;
Ха обозначает гидроксигруппу, алкоксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, моноциклический арил или гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Соединение по п.25, в котором
R3а обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
27. Соединение по п.25, в котором
n является целым числом, равным 2 или 3;
R6а и R7a независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил;
m равно 0 или 1;
Ха обозначает гидроксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, моноциклический арил или гетероциклил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
28. Соединение по п.25, в котором
Ya отсутствует;
или его фармацевтически приемлемая соль.
29. Соединение по п.25, в котором
n равно 3;
R6а и R7a обозначают низш. алкил;
m равно 0 или 1;
Ха обозначает гидроксигруппу, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
30. Соединение по п.25, в котором
R6а и R7a обозначают метил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
31. Соединение по п.25, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
32. Соединение по п.1, в котором
U и V обозначают водород;
W обозначает арилоксигруппу, арилтиогруппу или метил, замещенный моноциклическим арилом;
или его фармацевтически приемлемая соль.
33. Соединение по п.32 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -C(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2b, R3b и R4b независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2b и R3b совместно обозначают алкилен, который совместно с кольцевыми атомами, к которым они присоединены, образуют 5 - 7-членное конденсированное кольцо при условии, что R2 и R3 присоединены к соседним атомам углерода; или
R2b и R3b совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют конденсированное 5 - 6-членное ароматическое или гетероароматическое кольцо при условии, что R2 и R3 присоединены к соседним атомам углерода;
Хb обозначает водород, фтор, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу; или
Хb обозначает -NR5bC(O)R6b, -NR5bC(O)OR7b, -NR5bS(O)2R8b, -(CH2)rS(O)2R9b,
-OS(O)2R10b или -OsC(O)NR11bR12b, где R5b обозначает водород, низш. алкил, ацил, алкоксикарбонил или сульфонил;
R6b, R7b, R8b, R9b и R10b независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R6b, R8b и R9b независимо друг от друга обозначают -NR13bR14b, где
R13b и R14b независимо друг от друга обозначают водород, алкил, циклоалкил, арилалкил, арил или гетероциклил или
R13b и R14b совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4 - 7-членное кольцо;
R11b и R12b независимо друг от друга обозначают водород, алкил, циклоалкил, арилалкил, арил или гетероциклил; или
R11b и R12b совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4 - 7-членное кольцо;
r и s независимо друг от друга равны 0 или 1; или
С-Хb заменено на азот;
Yb обозначает О, S или СН2;
или его фармацевтически приемлемая соль.
34. Соединение по п.33, в котором
Yb обозначает CH2;
или его фармацевтически приемлемая соль.
35. Соединение по п.34 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -C(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R2b, R3b и R4b независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R2b и R3b совместно обозначают алкилен, который совместно с кольцевыми атомами, к которым они присоединены, образуют 5 - 7-членное конденсированное кольцо или
R2b и R3b совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют конденсированное 5 - 6-членное ароматическое или гетероароматическое кольцо;
Хb обозначает цианогруппу или
Хb обозначает -NR5bС(O)R6b, -NR5bC(O)OR7b, -NR5bS(O)2R8b, -(CH2)rS(O)2R9b или -OS(O)2R10b, где
R5b обозначает водород или низш. алкил;
R6b, R7b, R8b, R13 и R10b независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или
R6b, R8b, R9b независимо друг от друга обозначают -NR13bR14b, где
R13b и R14b независимо друг от друга обозначают водород, алкил, циклоалкил, арилалкил, арил или гетероциклил; или
R13b и R14b совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4 - 7-членное кольцо;
r равно 0; или
С-Хb заменено на азот;
или его фармацевтически приемлемая соль.
36. Соединение по п.35, в котором
Хb обозначает цианогруппу или
Хb обозначает -NR5bS(O)2R8b или -OS(O)2R10b, где
R6b обозначает водород или низш. алкил;
R8b и R10b независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или (C1-C8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, ациламиногруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфонамидогруппу, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
37. Соединение по п.36, в котором
R5b обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
38. Соединение по п.37, в котором
R9b и R10b независимо друг от друга обозначают моноциклический арил или (С1-С4)алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
39. Соединение по п.37, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
40. Соединение по п.36, в котором
R2b, R3b, и R4b независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, моноциклический арил, (С1-С4)алкоксигруппу или (C1-С4)алкил, необязательно замещенный по меньшей мере одним галогеном;
или его фармацевтически приемлемая соль.
41. Соединение по п.40, в котором
R5b обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
42. Соединение по п.40, в котором
R8b и R10b независимо друг от друга обозначают моноциклический арил или (С1-С4)алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
43. Соединение по п.40, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
44. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
U обозначает алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, циклоалкил, арил, арилоксигруппу, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу;
W и V независимо друг от друга обозначают водород, галоген, (С1-С3)алкил или (С1-С3)алкоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
45. Соединение по п.44, в котором
U обозначает -Yc-(CH2)p-CR2cR3c-(CH2)rXc, где
Yc обозначает кислород или S(O)v, где v равно 0 или является целым числом, равным 1 или 2; или
Yc обозначает С≡С или
Yc отсутствует;
р и t независимо друг от друга равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 8;
R2c и R3с независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил или
R2c и R3с совместно обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное кольцо;
Хс обозначает гидроксигруппу, алкоксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, карбамоил, необязательно замещенную аминогруппу, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, гетероциклил, моноциклический арил или моноциклическую арилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
46. Соединение по п.45, в котором
R2с и R3c обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
47. Соединение по п.45, в котором
р равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 3;
t равно 0 или 1;
R2c и R3с независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил;
Хс обозначает гидроксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, гетероциклил, моноциклический арил или моноциклическую арилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
48. Соединение по п.47, в котором
Yc обозначает С≡С или
Yc отсутствует;
или его фармацевтически приемлемая соль.
49. Соединение по п.48, в котором
Yc отсутствует;
р является целым числом, равным 5 или 6;
t равно 0 или 1;
R2с и R3с обозначают низш. алкил;
Хс обозначает гидроксигруппу, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
50. Соединение по п.48, в котором
R2c и R3с обозначают метил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
51. Соединение по п.48, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
52. Соединение по п.48, в котором
Yc отсутствует;
р является целым числом, равным 4 или 5;
t равно 0;
R2c и R3с обозначают водород;
Хс обозначает моноциклическую арилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
53. Соединение по п.52, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
54. Соединение по п.48, в котором
Yc обозначает С≡С;
р является целым числом, равным 2 или 3;
t равно 0;
R2c и R3с обозначают водород;
Хс обозначает гидроксигруппу, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
55. Соединение по п.54, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
56. Соединение по п.44, в котором
i) U обозначает моноциклический арил или 5 - 6-членное гетероциклическое кольцо, или
ii) Хс обозначает моноциклический арил или 5 - 6-членное гетероциклическое кольцо,
или его фармацевтически приемлемая соль.
57. Соединение по п.56, в котором
R2c и R3с обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
58. Соединение по п.57 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R3 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4c, R5c и R6с независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, карбамоил, сульфамоил, необязательно замещенную аминогруппу, циклоалкил, арил, гетероциклил, алкенил, алкинил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу; или С-R4c, C-R5c и С-R6с независимо друг от друга заменены на азот;
или его фармацевтически приемлемая соль.
59. Соединение по п.58, в котором
R4c и R5c обозначают водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
60. Соединение по п.58, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
61. Соединение по п.57 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -С(O)R3, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1 -4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R7c обозначает водород, сульфонил, циклоалкил, арил, гетероциклил или (C1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу;
R8c и R9c независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил; или
C-R8c и C-R9c независимо друг от друга заменены на азот;
или его фармацевтически приемлемая соль.
62. Соединение по п.61, в котором
C-R8c заменено на азот;
R9c обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
63. Соединение по п.62 формулы
в которой
R1 обозначает водород, -C(O)R2, -С(O)NR3R4 или -C(O)OR5, где
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают циклоалкил, арил, гетероциклил, арилалкил, гетероарилалкил или алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арил, арилоксигруппу и гетероциклил;
R7c обозначает водород, сульфонил, циклоалкил, арил, гетероциклил или (С1-С8)алкил, необязательно содержащий 1-4 заместителя, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, алкоксигруппу, алкилоксиалкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, карбамоил, тиогруппу, алкилтиогруппу, алкилтионогруппу, сульфонил, сульфамоил, нитрогруппу, цианогруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, алкенил, алкинил, арилалкоксигруппу, гетероарилалкоксигруппу, гетероциклил и гетероциклилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
64. Соединение по п.63, в котором
R7c обозначает -(CH2)p-CR10cR11c-(CH2)t-Zc, где
p и t независимо друг от друга равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 6;
R10c и R11c независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил или
R10c и R11c совместно обозначают алкилен, который совместно атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3 - 7-членное кольцо;
Zc обозначает гидроксигруппу, алкоксигруппу, циклоалкил, циклоалкоксигруппу, ацил, ацилоксигруппу, карбамоил, необязательно замещенную аминогруппу, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, гетероциклил, моноциклический арил или моноциклическую арилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
65. Соединение по п.63, в котором
р является целым числом, равным от 1 до 3;
t равно 0 или 1;
R10c и R11c независимо друг от друга обозначают водород или низш. алкил;
Zc обозначает гидроксигруппу, карбамоил, цианогруппу, трифторметил, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, гетероциклил, моноциклический арил или моноциклическую арилоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
66. Соединение по п.63, в котором
R10c и R11c обозначают водород;
Zc обозначает гидроксигруппу, цианогруппу или свободную или этерифицированную карбоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
67. Соединение по п.63, в котором
R1 обозначает водород или -C(O)R2, где R2 обозначает моноциклический арил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
68. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей:
2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-4-метилфениловый эфир метансульфоновой кислоты;
2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-5-метилфениловый эфир метансульфоновой кислоты;
2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-6-метилфениловый эфир метансульфоновой кислоты;
2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-фениловый эфир метансульфоновой кислоты;
N-{2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-5-метилфенил}-метансульфонамид;
N-{2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-4-метилфенил}-метансульфонамид;
N-{2-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-бензил]-фенил}-метансульфонамид;
5-(4-бензил-2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-(2-фтор-6-гидрокси-4-метилфенил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-бензил-3-фтор-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-метил-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
калиевую соль 5-(4-циклобутилметил-2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-она;
5-(4-циклогексилметил-2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
7-[2-фтор-4-гидрокси-3-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фенил]-2,2-диметилгептаннитрил;
5-(2,4-дифтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-(1-фтор-3-гидрокси-7-метилнафталин-2-ил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-(1-фтор-3-гидроксинафталин-2-ил)-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-(7-этил-1-фтор-3-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)-1,1-диоксо-1,2,5 -тиадиазолидин-3-он;
5-[1-фтор-3-гидрокси-7-(5-гидрокси-4,4-диметилпентил)-нафталин-2-ил]-1,1-диоксо-1,2,5-тиадиазолидин-3-он;
5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановую кислоту;
4-фтор-6-метил-3-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-иловый эфир бензойной кислоты;
6-этил-4-фтор-3-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-иловый эфир бензойной кислоты;
4-фтор-3-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-иловый эфир бензойной кислоты;
4-фтор-6-(5-гидрокси-4,4-диметилпентил)-3-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-иловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-(2-метансульфонилокси-5-метилбензил)-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-(2-метансульфонилокси-4-метилбензил)-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
4-(6-циано-6,6-диметилгексил)-3-фтор-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-(2-метансульфониламино-5-метилбензил)-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-(2-метансульфониламино-4-метилбензил)-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
3-фтор-5-(2-метансульфонилокси-3-метилбензил)-2-(1,1,4-триоксо-1,2,5-тиадиазолидин-2-ил)-фениловый эфир бензойной кислоты;
5-(4-этил-2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
5-(4-циклопентилметил-2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
5-(2,3-дифтор-6-гидрокси-4-метилфенил)-1,1-диоксо-1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
5-(2,3-дифтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
калиевую соль 1,1-диоксо-5-(2,3,5-трифтор-6-гидроксифенил)-1,2,5]тиадиазолидин-3-она;
1,1-диоксо-5-(2,3,5-трифтор-6-гидроксифенил)-1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
калиевую соль 5-(2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-3-она;
5-(2-фтор-6-гидроксифенил)-1,1-диоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
калиевую соль метилового эфира 2-(4-{3-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-фенил]-пропиониламино}-бутокси)-6-гидроксибензойной кислоты;
метиловый эфир 2-(4-{3-[3-фтор-5-гидрокси-4-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-фенил]-пропиониламино}-бутокси)-6-гидроксибензойной кислоты;
дикалиевую соль 7-[2-фтор-4-гидрокси-3-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-фенил]-2,2-диметилгептановой кислоты;
7-[2-фтор-4-гидрокси-3-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-фенил]-2,2-диметилгептановую кислоту;
5-(7-бром-1-фтор-3,6-дигидроксинафталин-2-ил)-1,1-диоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
калиевую соль изопропилового эфира 5-[8-Фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановой кислоты;
изопропиловый эфир 5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-1-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановой кислоты;
метиловый эфир 5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановой кислоты;
этиловый эфир 5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановой кислоты;
бутиловый эфир 5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2,2-диметилпентановой кислоты;
(S)-5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2-метилпентановую кислоту;
(R)-5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-2-метилпентановую кислоту;
5-[1-фтор-3 -гидрокси-7-(4-гидрокси-4-метилпентил)-нафталин-2-ил]-1,1-диоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-пентановую кислоту;
4-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-масляную кислоту;
этиловый эфир 5-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-пентановой кислоты;
этиловый эфир 3-{3-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-
2-ил)-нафталин-2-ил]-фенил }-пропионовой кислоты;
3-{3-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-фенил}-пропионовую кислоту;
3-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-бензонитрил;
3-[8-фтор-6-гидрокси-7-(1,1,4-триоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-2-ил)-нафталин-2-ил]-бензойную кислоту; и
5-[1-фтор-3-гидрокси-7-(4-формил-4-метилпентил)-нафталин-2-ил]-1,1-диоксо-[1,2,5]тиадиазолидин-3-он;
или его фармацевтически приемлемая соль.
69. Способ ингибирования активности ПТФазы, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
70. Способ лечения патологических состояний, опосредуемых активностью ПТФазы, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
71. Способ по п.70, который включает введение терапевтически эффективного количества комбинации указанного соединения и противодиабетического средства, гиполипидемического средства, средства против ожирения или гипотензивного средства.
72. Способ лечения патологических состояний, опосредуемых активностью ПТФ-1В, у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
73. Способ модулирования уровней глюкозы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
74. Способ лечения резистентности к инсулину, непереносимости глюкозы, диабета типа 2, почечной недостаточности (диабетической и недиабетической этиологии), диабетической нефропатии, громерулонефрита, громерулярного склероза, протеинурии при первичном заболевании почек, диабетической ретинопатии, ожирения, всех типов сердечной недостаточности, включая острую и хроническую застойную сердечную недостаточность, дисфункции левого желудочка и гипертрофической кардиомиопатии, диабетической кардиомиопатии, наджелудочковых и желудочковых аритмий, фибрилляции предсердий и трепетания предсердий, гипертензии, первичной и вторичной легочной гипертензии, почечной сосудистой гипертензии, дислипидемии, атеросклероза, ишемических заболеваний крупных и мелких кровеносных сосудов, стенокардии (стабильной и нестабильной), инфаркта миокарда и его осложнений, ишемического/реперфузионного повреждения, повреждающего ремоделирования сосудов, включая рестеноз сосудов, лечения других сосудистых нарушений, включая мигрень, заболевания периферических сосудов и болезни Рейно, синдрома раздраженной толстой кишки, панкреатита, рака, остеопороза, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, нейродегенеративных заболеваний, таких, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, и нарушений, связанных с полиглутамином, таких, как болезнь Гентингтона и спинально-церебеллярная атаксия, инфекционных заболеваний и заболеваний, включающих воспаление, и заболеваний иммунной системы, и заболеваний, включающих мышечную дегенерацию, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
75. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-68 в комбинации с одним или большим количеством фармацевтически приемлемых носителей.
76. Фармацевтическая композиция по п.75, предназначенная для лечения резистентности к инсулину, непереносимости глюкозы, диабета типа 2, почечной недостаточности (диабетической и недиабетической этиологии), диабетической нефропатии, громерулонефрита, громерулярного склероза, протеинурии при первичном заболевании почек, диабетической ретинопатии, ожирения, всех типов сердечной недостаточности, включая острую и хроническую застойную сердечную недостаточность, дисфункции левого желудочка и гипертрофической кардиомиопатии, диабетической кардиомиопатии, наджелудочковых и желудочковых аритмий, фибрилляции предсердий и трепетания предсердий, гипертензии, первичной и вторичной легочной гипертензии, почечной сосудистой гипертензии, дислипидемии, атеросклероза, ишемических заболеваний крупных и мелких кровеносных сосудов, стенокардии (стабильной и нестабильной), инфаркта миокарда и его осложнений, ишемического/реперфузионного повреждения, повреждающего ремоделирования сосудов, включая рестеноз сосудов, лечения других сосудистых нарушений, включая мигрень, заболевания периферических сосудов и болезни Рейно, синдрома раздраженной толстой кишки, панкреатита, рака, остеопороза, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, нейродегенеративных заболеваний, таких, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, и нарушений, связанных с полиглутамином, таких, как болезнь Гентингтона и спинально-церебеллярная атаксия, инфекционных заболеваний и заболеваний, включающих воспаление, и заболеваний иммунной системы, и заболеваний, включающих мышечную дегенерацию.
77. Фармацевтическая композиция, включающая являющееся совместно терапевтически эффективным количество соединения по любому из пп.1-68 в комбинации с противодиабетическим средством, гиполипидемическим средством, средством против ожирения или гипотензивным средством.
78. Фармацевтическая композиция по п.77, предназначенная для лечения резистентности к инсулину, непереносимости глюкозы, диабета типа 2, почечной недостаточности (диабетической и недиабетической этиологии), диабетической нефропатии, громерулонефрита, громерулярного склероза, протеинурии при первичном заболевании почек, диабетической ретинопатии, ожирения, всех типов сердечной недостаточности, включая острую и хроническую застойную сердечную недостаточность, дисфункции левого желудочка и гипертрофической кардиомиопатии, диабетической кардиомиопатии, наджелудочковых и желудочковых аритмий, фибрилляции предсердий и трепетания предсердий, гипертензии, первичной и вторичной легочной гипертензии, почечной сосудистой гипертензии, дислипидемии, атеросклероза, ишемических заболеваний крупных и мелких кровеносных сосудов, стенокардии (стабильной и нестабильной), инфаркта миокарда и его осложнений, ишемического/реперфузионного повреждения, повреждающего ремоделирования сосудов, включая рестеноз сосудов, лечения других сосудистых нарушений, включая мигрень, заболевания периферических сосудов и болезни Рейно, синдрома раздраженной толстой кишки, панкреатита, рака, остеопороза, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, нейродегенеративных заболеваний, таких, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, и нарушений, связанных с полиглутамином, таких, как болезнь Гентингтона и спинально-церебеллярная атаксия, инфекционных заболеваний и заболеваний, включающих воспаление, и заболеваний иммунной системы, и заболеваний, включающих мышечную дегенерацию.
79. Фармацевтическая композиция по п.75 или 77, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.
80. Применение фармацевтической композиции по п.75 или 77 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний, опосредуемых активностью ПТФазы.
81. Применение соединения по любому из пп.1-68 для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения патологических состояний, опосредуемых активностью ПТФазы.
82. Применение по п.80 или 81, в котором патологическое состояние, опосредуемое активностью ПТФазы, выбрано из группы, включающей резистентность к инсулину, непереносимость глюкозы, диабет типа 2, почечную недостаточность (диабетической и недиабетической этиологии), диабетическую нефропатию, громерулонефрит, громерулярный склероз, протеинурию при первичном заболевании почек, диабетическую ретинопатию, ожирение, все типы сердечной недостаточности, включая острую и хроническую застойную сердечную недостаточность, дисфункцию левого желудочка и гипертрофическую кардиомиопатию, диабетическую кардиомиопатию, наджелудочковые и желудочковые аритмии, фибрилляцию предсердий и трепетание предсердий, гипертензию, первичную и вторичную легочную гипертензию, почечную сосудистую гипертензию, дислипидемию, атеросклероз, ишемические заболевания крупных и мелких кровеносных сосудов, стенокардию (стабильную и нестабильную), инфаркт миокарда и его осложнения, ишемическое/реперфузионное повреждение, повреждающее ремоделирование сосудов, включая рестеноз сосудов, лечение других сосудистых нарушений, включая мигрень, заболевание периферических сосудов и болезнь Рейно, синдром раздраженной толстой кишки, панкреатит, рак, остеопороз, рассеянный склероз, удар, повреждение спинного мозга, нейродегенеративные заболевания, такие, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, и нарушения, связанные с полиглутамином, такие, как болезнь Гентингтона и спинально-церебеллярная атаксия, инфекционные заболевания и заболевания, включающие воспаление, и заболевания иммунной системы, и заболевания, включающие мышечную дегенерацию.
83. Соединение по любому из пп.1-68, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74849205P | 2005-12-08 | 2005-12-08 | |
| US60/748,492 | 2005-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008127262A true RU2008127262A (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=37903424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008127262/04A RU2008127262A (ru) | 2005-12-08 | 2006-12-06 | 1-ортофторфенилзамещенные производные 1,2,5-тиазолидиндиона как ингибиторы птфаз |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8252820B2 (ru) |
| EP (1) | EP1963293A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009518419A (ru) |
| KR (1) | KR20080075218A (ru) |
| CN (1) | CN101336235A (ru) |
| AR (1) | AR058285A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006321902B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619567A2 (ru) |
| CA (1) | CA2631007A1 (ru) |
| CR (1) | CR10047A (ru) |
| EC (1) | ECSP088509A (ru) |
| GT (1) | GT200800093A (ru) |
| IL (1) | IL191711A0 (ru) |
| MA (1) | MA30018B1 (ru) |
| NO (1) | NO20083030L (ru) |
| NZ (1) | NZ568663A (ru) |
| PE (2) | PE20071094A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008127262A (ru) |
| TN (1) | TNSN08248A1 (ru) |
| TW (1) | TW200800928A (ru) |
| UA (1) | UA94921C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007067612A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200804489B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2799446C2 (ru) * | 2018-06-21 | 2023-07-05 | КАЛИКО ЛАЙФ САЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Ингибиторы протеин-тирозинфосфатазы и способы их применения |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2008127253A (ru) * | 2005-12-08 | 2010-01-20 | Новартис АГ (CH) | 1,1,3-триоксо-1,2,5-тиадиазолидины и их применение в качестве ингибиторов птфаз |
| AU2006321903A1 (en) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Novartis Ag. | 1,2,5-thiazolidine derivatives useful for treating conditions mediated by protein tyrosine phosphatases (PTPASE) |
| RU2008143053A (ru) * | 2006-03-31 | 2010-05-10 | Новартис АГ (CH) | Тиадиазолидиноновые ингибиторы птфазы |
| DE102007015169A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Universität des Saarlandes Campus Saarbrücken | 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1-Inhibitoren zur Behandlung hormonabhängiger Erkrankungen |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| CN103201244B (zh) * | 2010-08-26 | 2015-06-17 | 阿尔比马尔公司 | 用于制备1-溴代-2-(环丙基甲氧基)-5-氟代-4-甲氧基苯的方法 |
| CA2813639A1 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Mochida Pharmaceutical Co. Ltd. | Cyclic amide derivative |
| WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| US8710050B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-04-29 | Sanofi | Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| JPWO2012147516A1 (ja) | 2011-04-28 | 2014-07-28 | 持田製薬株式会社 | 環状アミド誘導体 |
| WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2017078499A2 (ko) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 경북대학교 산학협력단 | 단백질 타이로신 탈인산화효소 억제제를 포함하는 신경염증성 질환의 예방 또는 치료용 조성물 |
| AR125425A1 (es) * | 2018-06-21 | 2023-07-19 | Calico Life Sciences Llc | Inhibidores de proteina tirosina fosfatasa y sus metodos de uso |
| MX2021003240A (es) | 2018-09-18 | 2021-05-12 | Basf Se | Compuestos de diaminotriazina. |
| PH12021552194A1 (en) * | 2019-03-14 | 2022-08-22 | Abbvie Inc | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof |
| CN116348455A (zh) * | 2019-12-18 | 2023-06-27 | 卡里科生命科学有限责任公司 | 蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂和其使用方法 |
| US20240383886A1 (en) * | 2019-12-20 | 2024-11-21 | Calico Life Sciences Llc | Protein Tyrosine Phosphatase Degraders and Methods of Use Thereof |
| EP4211122A1 (en) * | 2020-09-11 | 2023-07-19 | Calico Life Sciences LLC | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof |
| MX2023008794A (es) | 2021-01-27 | 2023-10-06 | Basf Se | Compuestos de diaminotriazina. |
| EP4305030A4 (en) * | 2021-03-11 | 2025-05-21 | Kumquat Biosciences Inc. | HETEROCYCLES AND THEIR USES |
| WO2022261145A1 (en) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | Ness Therapeutics, Inc. | Compounds having 5-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide as inhibitors of protein kinase phosphatase enzymes |
| CN118525016A (zh) * | 2021-11-11 | 2024-08-20 | 卡里科生命科学有限责任公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其使用方法 |
| WO2023086495A1 (en) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | Calico Life Sciences Llc | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof |
| TW202345805A (zh) | 2022-01-31 | 2023-12-01 | 美商必治妥美雅史谷比公司 | 蛋白酪胺酸磷酸酶抑制劑、其組合物及使用方法 |
| US20250134882A1 (en) * | 2022-02-02 | 2025-05-01 | Nerio Therapeutics, Inc. | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof |
| AR128417A1 (es) * | 2022-02-02 | 2024-05-08 | Nerio Therapeutics Inc | Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa y usos de estos |
| EP4472976A1 (en) * | 2022-02-02 | 2024-12-11 | Nerio Therapeutics, Inc. | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof |
| CN117658947A (zh) * | 2022-09-06 | 2024-03-08 | 杭州中美华东制药有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用的5-(取代芳基)-1,2,5-噻二唑啉-3-酮类化合物 |
| EP4587436A1 (en) * | 2022-09-13 | 2025-07-23 | Kumquat Biosciences Inc. | Benzo-fused n-heterocycles and uses thereof |
| WO2024067802A1 (zh) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 深圳众格生物科技有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其制备方法和医药用途 |
| CN120152973A (zh) * | 2022-11-09 | 2025-06-13 | 百时美施贵宝公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂、组合物及使用方法 |
| AR131413A1 (es) * | 2022-12-21 | 2025-03-19 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa, composiciones y métodos de uso |
| WO2024141015A1 (en) * | 2022-12-30 | 2024-07-04 | Insilico Medicine Ip Limited | Protein tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof |
| CN118852335A (zh) * | 2023-04-28 | 2024-10-29 | 中科中山药物创新研究院 | 噻二唑烷酮衍生物及其制备方法和应用 |
| WO2025011570A1 (zh) * | 2023-07-11 | 2025-01-16 | 深圳众格生物科技有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其组合物、医药用途 |
| AR133249A1 (es) * | 2023-07-14 | 2025-09-10 | Univ Leuven Kath | Nuevos compuestos |
| TW202519218A (zh) * | 2023-08-02 | 2025-05-16 | 美商耐瑞歐醫療公司 | 蛋白質酪胺酸磷酸酶抑制劑之組合 |
| WO2025055985A1 (zh) * | 2023-09-15 | 2025-03-20 | 深圳众格生物科技有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其组合物、医药用途 |
| CN120004876A (zh) * | 2023-11-16 | 2025-05-16 | 英矽智能科技(上海)有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其应用 |
| CN117343052B (zh) * | 2023-12-04 | 2024-02-06 | 英矽智能科技(上海)有限公司 | 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂及其应用 |
| CN119707953A (zh) * | 2024-04-19 | 2025-03-28 | 中国药科大学 | 噻二唑烷酮衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002076439A2 (en) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Compounds capable of modulating the activity of multidrug transporters and therapeutic use of the same |
| WO2003082841A1 (en) * | 2002-04-03 | 2003-10-09 | Novartis Ag | 5-substituted 1,1-dioxo-`1,2,5!thiazolidine-3-one derivatives as ptpase 1b inhibitors |
| GB0225986D0 (en) * | 2002-11-07 | 2002-12-11 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0227813D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| CA2511818A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-07-29 | Jeffrey O. Saunders | Sulfhydantoins as phosphate isosteres for use as phosphatase inhibitors in the treatment of cancer and autoimmune disorders |
| US7135575B2 (en) * | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
| WO2005035551A2 (en) * | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Incyte Corporation | Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules |
| AU2006321903A1 (en) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Novartis Ag. | 1,2,5-thiazolidine derivatives useful for treating conditions mediated by protein tyrosine phosphatases (PTPASE) |
| UA94724C2 (en) * | 2005-12-08 | 2011-06-10 | Новартис Аг | Thiadiazolidinone derivatives as antidiabetic agents |
| RU2008127253A (ru) | 2005-12-08 | 2010-01-20 | Новартис АГ (CH) | 1,1,3-триоксо-1,2,5-тиадиазолидины и их применение в качестве ингибиторов птфаз |
| RU2008143053A (ru) | 2006-03-31 | 2010-05-10 | Новартис АГ (CH) | Тиадиазолидиноновые ингибиторы птфазы |
-
2006
- 2006-06-12 UA UAA200807752A patent/UA94921C2/ru unknown
- 2006-12-06 EP EP06844889A patent/EP1963293A1/en not_active Withdrawn
- 2006-12-06 KR KR1020087016433A patent/KR20080075218A/ko not_active Ceased
- 2006-12-06 AR ARP060105391A patent/AR058285A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-12-06 US US12/096,432 patent/US8252820B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-06 NZ NZ568663A patent/NZ568663A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-06 WO PCT/US2006/046542 patent/WO2007067612A1/en not_active Ceased
- 2006-12-06 PE PE2006001572A patent/PE20071094A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-12-06 AU AU2006321902A patent/AU2006321902B2/en not_active Ceased
- 2006-12-06 PE PE2010000301A patent/PE20100470A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-12-06 BR BRPI0619567-9A patent/BRPI0619567A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-06 CN CNA2006800524439A patent/CN101336235A/zh active Pending
- 2006-12-06 CA CA002631007A patent/CA2631007A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-06 JP JP2008544464A patent/JP2009518419A/ja active Pending
- 2006-12-06 RU RU2008127262/04A patent/RU2008127262A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-07 TW TW095145872A patent/TW200800928A/zh unknown
-
2008
- 2008-05-26 IL IL191711A patent/IL191711A0/en unknown
- 2008-05-27 ZA ZA200804489A patent/ZA200804489B/xx unknown
- 2008-06-02 MA MA30986A patent/MA30018B1/fr unknown
- 2008-06-05 CR CR10047A patent/CR10047A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-06 GT GT200800093A patent/GT200800093A/es unknown
- 2008-06-06 EC EC2008008509A patent/ECSP088509A/es unknown
- 2008-06-06 TN TNP2008000248A patent/TNSN08248A1/en unknown
- 2008-07-04 NO NO20083030A patent/NO20083030L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2799446C2 (ru) * | 2018-06-21 | 2023-07-05 | КАЛИКО ЛАЙФ САЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Ингибиторы протеин-тирозинфосфатазы и способы их применения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GT200800093A (es) | 2010-07-09 |
| PE20071094A1 (es) | 2008-01-07 |
| AR058285A1 (es) | 2008-01-30 |
| KR20080075218A (ko) | 2008-08-14 |
| MA30018B1 (fr) | 2008-12-01 |
| ZA200804489B (en) | 2009-08-26 |
| WO2007067612A1 (en) | 2007-06-14 |
| TNSN08248A1 (en) | 2009-10-30 |
| BRPI0619567A2 (pt) | 2011-10-04 |
| CN101336235A (zh) | 2008-12-31 |
| NZ568663A (en) | 2011-07-29 |
| NO20083030L (no) | 2008-08-28 |
| JP2009518419A (ja) | 2009-05-07 |
| ECSP088509A (es) | 2008-07-30 |
| EP1963293A1 (en) | 2008-09-03 |
| US8252820B2 (en) | 2012-08-28 |
| US20100035942A1 (en) | 2010-02-11 |
| UA94921C2 (en) | 2011-06-25 |
| AU2006321902B2 (en) | 2011-11-10 |
| CA2631007A1 (en) | 2007-06-14 |
| AU2006321902A1 (en) | 2007-06-14 |
| CR10047A (es) | 2008-10-16 |
| PE20100470A1 (es) | 2010-07-13 |
| IL191711A0 (en) | 2008-12-29 |
| TW200800928A (en) | 2008-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008127262A (ru) | 1-ортофторфенилзамещенные производные 1,2,5-тиазолидиндиона как ингибиторы птфаз | |
| RU2008127254A (ru) | Производные тиадиазола как противодиабетические средства | |
| DK2346841T3 (en) | 2-ARYL PROPIONIC ACIDS AND DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| JP2005522438A5 (ru) | ||
| JP2007502806A5 (ru) | ||
| AR048306A1 (es) | Derivados de acidos carboxilicos aromaticos con capacidad moduladora de los niveles de insulina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de trastornos metabolicos que responden a la regulacion de gpr40 | |
| JP2008524244A5 (ru) | ||
| RU2004100839A (ru) | Производные пиперидина полезные в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов | |
| RU2009108275A (ru) | Соединение сульфонамида или его соль | |
| CY1112013T1 (el) | Φαρμακευτικο σκευασμα που περιεχει εναν αναστολεα ρενινης, εναν αποκλειστη διαυλων ασβεστιου και ενα διουρητικο | |
| JP2017504642A5 (ru) | ||
| EA010835B1 (ru) | Лекарственное средство для лечения рака | |
| EP2038265A2 (en) | Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use | |
| JP2013525293A5 (ru) | ||
| RU2003129502A (ru) | Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний | |
| JP2004536112A5 (ru) | ||
| JP2002520309A5 (ru) | ||
| JP2008530101A5 (ru) | ||
| JP2004534035A5 (ru) | ||
| RU2010149611A (ru) | Ациламинозамещенные производные конденсированных циклопентанкарбоновых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств | |
| JP2007502828A5 (ru) | ||
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2009541270A5 (ru) | ||
| RU2389719C2 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
| JP2017507915A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20130123 |