RU2008124198A - Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола - Google Patents
Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008124198A RU2008124198A RU2008124198/04A RU2008124198A RU2008124198A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A RU 2008124198/04 A RU2008124198/04 A RU 2008124198/04A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A RU 2008124198 A RU2008124198 A RU 2008124198A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- isoxazol
- methyl
- oxadiazol
- methoxy
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 34
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- FUANEJXWKWHPEA-UHFFFAOYSA-N 4-(1,2-oxazol-4-yl)oxadiazole Chemical class C1=NOC=C1C1=CON=N1 FUANEJXWKWHPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- MMOQOKSKJRSOIR-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromofuran-2-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound BrC1=CC=C(O1)C=1OC(=NN1)C=1C(=NOC1C)C1=CC=CC=C1 MMOQOKSKJRSOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PHUKJBIOQWLFHZ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC1=C(C(=NO1)C1=CC=CC=C1)C=1OC(=NN1)C=1OC(=CC1)[N+](=O)[O-] PHUKJBIOQWLFHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UYRYVYULELHOLP-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(=CC=C1)C=1OC(=NN1)C=1C(=NOC1C)C1=CC=CC=C1 UYRYVYULELHOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 {3-methoxy-4- [5- (5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl) - [1,3,4] oxadiazol-2-yl] phenyl} -amide cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 29
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- FGVLNSUIULGSGH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]piperidin-4-ol Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=N1)=CC=C1N1CCC(O)CC1 FGVLNSUIULGSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FGLWIILFNBRJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=NC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FGLWIILFNBRJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NHKUMFFVZVLVHE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-6-methoxypyridin-3-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound ClC1=NC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 NHKUMFFVZVLVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCBMJBAUWUXMQM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=NC(Cl)=C1 QCBMJBAUWUXMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FQSGPMQAMVSQQC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypyridin-3-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=NC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FQSGPMQAMVSQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZWMCRARZAGKHI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(6-thiomorpholin-4-ylpyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=N1)=CC=C1N1CCSCC1 WZWMCRARZAGKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XKWMHTVAOOZXRY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-pyridin-2-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=N1 XKWMHTVAOOZXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPFKUTFRPWRSAP-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=NC=C1 ZPFKUTFRPWRSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DIHNBSOXQNJAPI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-quinolin-4-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound N=1N=C(C=2C3=CC=CC=C3N=CC=2)OC=1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 DIHNBSOXQNJAPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEGUDGBGOJVDSI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-quinolin-8-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound N=1N=C(C=2C3=NC=CC=C3C=CC=2)OC=1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 KEGUDGBGOJVDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UQGFEVLNIQGXFF-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]amino]ethanol Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(NCCO)N=C1 UQGFEVLNIQGXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NRTYRJHYBFWWLU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 NRTYRJHYBFWWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GMWBFVOBXXOJMN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]morpholine Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=1)=CC=NC=1N1CCOCC1 GMWBFVOBXXOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BOIHRYYSVGDKAT-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]morpholine Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 BOIHRYYSVGDKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNHTYNUGWINBCA-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-3-yl]morpholine Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(N=C1)=CC=C1N1CCOCC1 PNHTYNUGWINBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYEOCWQBMUAKLO-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(N)N=C1 RYEOCWQBMUAKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000002475 cognitive enhancer Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GZGGUYVZSXGFGJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anilino]ethyl]imidazolidin-2-one Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCCN1CCNC1=O GZGGUYVZSXGFGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQJAKUSHJXQZFH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anilino]ethyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCCN1CCCC1=O IQJAKUSHJXQZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNPSCQAMXKZSQA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]piperidin-4-ol Chemical compound COC1=CC(N2CCC(O)CC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 HNPSCQAMXKZSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFAUXCZIGXMPDA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNCC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(F)C=C1OC YFAUXCZIGXMPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWJGNEXDWXYXIS-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-5-yl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound N=1N=C(C=2C=C3C=CNC3=CC=2)OC=1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 WWJGNEXDWXYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZCNUUYXZBBHAO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-difluorophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC(F)=C1F MZCNUUYXZBBHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXQMRSBJLBFEIW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(F)C=C1F DXQMRSBJLBFEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDDQBTCPXGOBDO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FDDQBTCPXGOBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQKMTHKYJRDJTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-difluoro-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C(=C1)F)=CC(F)=C1N1CCSCC1 NQKMTHKYJRDJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQMQGFUNLWUOIP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-difluorophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC(F)=CC=C1F LQMQGFUNLWUOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWBHOVMGUFBJRT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)=C1 PWBHOVMGUFBJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUPURLZQPMLHJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FUPURLZQPMLHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLEDSKCLOJCMPC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 JLEDSKCLOJCMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRJLXFFDGRUVRX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 BRJLXFFDGRUVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIAJOCPCULMYLR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-piperazin-1-ylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2CCNCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 VIAJOCPCULMYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCOUDDLVCOUKNR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2CCSCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 ZCOUDDLVCOUKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAJYTZALDIFQOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FAJYTZALDIFQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONKZXXIHIBZQPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1C ONKZXXIHIBZQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQFWYNUNWOOMJX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC(F)=C1 PQFWYNUNWOOMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOWLZQQZURCQAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)=C1 NOWLZQQZURCQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLMPZNGTKLRCNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-difluoro-2-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 NLMPZNGTKLRCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRTYPDXLALLGFH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-(3-phenyl-5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C(C)C)C=2C=CC=CC=2)O1 KRTYPDXLALLGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEOOYMSIRFGJQN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 VEOOYMSIRFGJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMZJURNWIKIYRE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-[5-(methoxymethyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COCC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(F)C=C1OC XMZJURNWIKIYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMDUBKGKCWVIKM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(F)C=C1 OMDUBKGKCWVIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGGYSEQZXHNPOP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-imidazol-1-yl-2-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2C=NC=C2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 JGGYSEQZXHNPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUGQFZSIJUCGAS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 XUGQFZSIJUCGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGLWSWMLYGHMRI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-cyclopropyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C2CC2)C=2C=CC=CC=2)O1 IGLWSWMLYGHMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPBQIXVGDISOOW-UHFFFAOYSA-N 2-(5-cyclopropyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C2CC2)C=2C=CC=CC=2)O1 JPBQIXVGDISOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPUOHYVNXMBCQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-ethyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CCC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(F)C=C1OC UPUOHYVNXMBCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRSKRGNWPBLBDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-2-methoxy-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1N1CCSCC1 GRSKRGNWPBLBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPFWJFQZIMGTTE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC(F)=C(F)C=C1F KPFWJFQZIMGTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWVBLRKVPABULD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(2-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 TWVBLRKVPABULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWMPONVWZSZBDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(3-methylsulfonylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 CWMPONVWZSZBDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTKOYQYEMPEPHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 NTKOYQYEMPEPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUOCDQDQANQSSF-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VUOCDQDQANQSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBSBMDLGKWMTKT-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-piperidin-1-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCCCC1 CBSBMDLGKWMTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMHASWHVEICHRX-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-(4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCSCC1 FMHASWHVEICHRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNSTWUYSLOCYFN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F NNSTWUYSLOCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHQNEWZQZSROKG-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OHQNEWZQZSROKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URHFKUJUCQHXFN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1 URHFKUJUCQHXFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDWIXBPGYDXXKD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CS1 VDWIXBPGYDXXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUIIQZYWWZKHJX-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-5-thiophen-3-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C=1C=CSC=1 TUIIQZYWWZKHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBVRWJIFUCTRGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1OC(F)F CBVRWJIFUCTRGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIIDGDSQCMBTAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]anilino]ethanol Chemical compound COC1=CC(NCCO)=C(F)C=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 ZIIDGDSQCMBTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSAPZISZFBYRDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxy-4-(2-methylimidazol-1-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2C(=NC=C2)C)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 GSAPZISZFBYRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFFGNXWJOIJMCB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2CCN(C)CC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 WFFGNXWJOIJMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URHDPSGYOKEALT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxy-4-(triazol-1-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2N=NC=C2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 URHDPSGYOKEALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFMIMKTUZJDDML-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxy-4-(triazol-2-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(N2N=CC=N2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 XFMIMKTUZJDDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYNFNLXSILKIAU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound COC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 GYNFNLXSILKIAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQGZEDSRBSKFBO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylimidazol-1-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1C=CN=C1C RQGZEDSRBSKFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPANISFQWYAERC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCC(F)(F)CC1 QPANISFQWYAERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJMOXUAEALFJAV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(OC(F)F)C=C1 RJMOXUAEALFJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQKCJCRRWWCXHL-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1N JQKCJCRRWWCXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXKJSPNREDSDCZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(2-methylsulfanylethyl)aniline Chemical compound COC1=CC(NCCSC)=C(F)C=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 OXKJSPNREDSDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFPUQOSIBXUBPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(2-methylsulfonylethyl)aniline Chemical compound COC1=CC(NCCS(C)(=O)=O)=C(F)C=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 ZFPUQOSIBXUBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLFXKMRGYBNILW-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)aniline Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCCN1CCCC1 PLFXKMRGYBNILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFZOIUIJSDOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(oxolan-2-ylmethyl)aniline Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCC1CCCO1 AFZOIUIJSDOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVGQWEHWOLTXTR-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(pyridin-2-ylmethyl)aniline Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCC1=CC=CC=N1 IVGQWEHWOLTXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKFCVMOLSCEKJJ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n,n-dimethyl-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline Chemical compound COC1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 JKFCVMOLSCEKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUCCZAHOLTUVJF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound FC=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1N1CCOCC1 QUCCZAHOLTUVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXFKNHZONAGLAW-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=CON=C1C1=CC=CC=C1 QXFKNHZONAGLAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUCJNTIHUVFWEB-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(3-phenyl-5-pyrazol-1-yl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=NOC=1N1C=CC=N1 AUCJNTIHUVFWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVHAGWLFKCGYOJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,4-thiazinane 1-oxide Chemical compound COC1=CC(N2CCS(=O)CC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 WVHAGWLFKCGYOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROQITEPMQKIGLK-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 ROQITEPMQKIGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPFGRAFTGUPSII-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CN=C1 HPFGRAFTGUPSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGANJRWOCWBJCK-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CS1 CGANJRWOCWBJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMXGJLJWFYWNLF-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-thiophen-3-yl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C=1C=CSC=1 RMXGJLJWFYWNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXHJPQTYAZKWCS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-methoxy-4-[5-[5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 LXHJPQTYAZKWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNEPKOCGMVXPGI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(N2CCOCC2)ON=C1C1=CC=CC=C1 HNEPKOCGMVXPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZLMMRMGASCQKC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(3,5-diphenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=NOC=1C1=CC=CC=C1 TZLMMRMGASCQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCHPNIMVFHXYTR-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(5-chloro-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(Cl)ON=C1C1=CC=CC=C1 GCHPNIMVFHXYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXFFQSCWPLDYRP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCS(=O)(=O)CC1 QXFFQSCWPLDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVLCLJHPIXGORV-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,4-thiazinane 1-oxide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCS(=O)CC1 YVLCLJHPIXGORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVOZENZCPMABIW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl HVOZENZCPMABIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIXYBLJROQRMJI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 GIXYBLJROQRMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYCHTYWBKFRQRG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(3-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC(F)=C1 VYCHTYWBKFRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTXOOJZTHDLNHA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZTXOOJZTHDLNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJOHQJNOAOIJFE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=CON=C1C1=CC=C(F)C=C1 JJOHQJNOAOIJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLBMIECPAJSWJE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyphenyl]morpholine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=C(F)C=C1 XLBMIECPAJSWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITKRZASTNUEEPX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazole-5-carbonitrile Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(C#N)ON=C1C1=CC=CC=C1 ITKRZASTNUEEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCXJQLIJNDTPDY-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-dimethyl-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1C(O1)=NN=C1C1=C(N(C)C)ON=C1C1=CC=CC=C1 JCXJQLIJNDTPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCCFYDHQNNCLLQ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n-(oxan-4-yl)benzamide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1CCOCC1 GCCFYDHQNNCLLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVKNWAFEICBPOB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoic acid Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JVKNWAFEICBPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLTBDFUGKDIORZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzonitrile Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 DLTBDFUGKDIORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAXGKPISNNORQA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[5-(2-cyclopropylethyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2CCC2CC2)C=2C=CC=CC=2)O1 JAXGKPISNNORQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZYXDPXUJNWWJH-UHFFFAOYSA-N CC(ON=C1C2=CC=CC=C2)=C1C1=NN=C(C(C=CC(C(C=CS2)=C2S(N)(=O)=O)=C2)=C2OC)O1 Chemical compound CC(ON=C1C2=CC=CC=C2)=C1C1=NN=C(C(C=CC(C(C=CS2)=C2S(N)(=O)=O)=C2)=C2OC)O1 AZYXDPXUJNWWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQVPERGJHWRNBE-UHFFFAOYSA-N COC=1C=C(C=CC=1C=1OC(=NN=1)C=1C(=NOC=1C)C1=CC=CC=C1)C=1SC=CC=1C(=O)N Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1C=1OC(=NN=1)C=1C(=NOC=1C)C1=CC=CC=C1)C=1SC=CC=1C(=O)N QQVPERGJHWRNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- CJTDKUQYKUPZCR-UHFFFAOYSA-N [4-[5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl]methanol Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2CO)C=2C=CC=CC=2)O1 CJTDKUQYKUPZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFAKTDWFQVBGQS-UHFFFAOYSA-N [4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)N1CCOCC1 IFAKTDWFQVBGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- YZBOTBRDZRGGOG-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NCC1CC1 YZBOTBRDZRGGOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHABXLGUZFUTGU-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NCC1CC1 FHABXLGUZFUTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQFMTNYRFKJJGO-UHFFFAOYSA-N n-[2-fluoro-5-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC(NCCN(C)C)=C(F)C=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 IQFMTNYRFKJJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMLMUXMGFOFFIJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1-methylpiperidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)C(OC)=CC=1NC1CCN(C)CC1 GMLMUXMGFOFFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDSVTIIMLREUPJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-n-methylsulfonylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=CC(N(S(C)(=O)=O)S(C)(=O)=O)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 FDSVTIIMLREUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHTVCJGSLCCHCZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]acetamide Chemical compound COC1=CC(NC(C)=O)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 JHTVCJGSLCCHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLDIYDYSYRWQCO-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]formamide Chemical compound COC1=CC(NC=O)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 RLDIYDYSYRWQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLMNSBOYTMQJRN-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound COC1=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 GLMNSBOYTMQJRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACTJWAJMKCUOAI-UHFFFAOYSA-N n-[3-methoxy-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]propanamide Chemical compound COC1=CC(NC(=O)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=NOC=2C)C=2C=CC=CC=2)O1 ACTJWAJMKCUOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDBJQTJYSQZXPB-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-4-[5-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1CC1 JDBJQTJYSQZXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYTFVUHTPVEFPG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-[5-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound CCNC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(O1)=NN=C1C(C(=C1)OC)=CC=C1N1CCOCC1 YYTFVUHTPVEFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- HNDXKIMMSFCCFW-UHFFFAOYSA-N propane-2-sulphonic acid Chemical compound CC(C)S(O)(=O)=O HNDXKIMMSFCCFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы ! ! где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-N(R)2, (СН2)n-О-низший алкил или -(СН2)n-ОН; ! n представляет собой 0, 1 или 2; ! R представляет собой водород или низший алкил; ! R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом; ! Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, - (СН2)n-N(R)2, - (СН2)n-О-низший алкил, -(СН2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(CH2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероарил, -(СH2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил; ! R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном; ! а также их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, при условии, что 2-фуран-2-ил-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол, 2-(5-бром-фуран-2-ил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол и 2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(5-нитро-фуран-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол исключены. ! 2. Изоксазол-4-ил-оксад
Claims (17)
1. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы
где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-N(R)2, (СН2)n-О-низший алкил или -(СН2)n-ОН;
n представляет собой 0, 1 или 2;
R представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом;
Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, - (СН2)n-N(R)2, - (СН2)n-О-низший алкил, -(СН2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(CH2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(СН2)n-циклоалкил, -(СН2)n-гетероарил, -(СH2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил;
R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном;
а также их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, при условии, что 2-фуран-2-ил-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол, 2-(5-бром-фуран-2-ил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол и 2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(5-нитро-фуран-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол исключены.
2. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы 1 по п.1, где R2 представляет собой арил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)СО-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как описано в п.1.
3. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.2, которые выбраны из группы, состоящей из
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-фенил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-о-толил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-этокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,4-диметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-нитро-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
2-(2-метокси-4-метил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,5-диметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида циклопропанкарбоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-метил-амида циклопропанкарбоновой кислоты,
(4-{5-[5-(2-циклопропил-этил)-3-фенил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-циклопропилметил-амина,
циклопропилметил-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амина,
4-{5-[5-(2-циклопропил-этил)-3-фенил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фениламина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-бис-метансульфонил-амина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-метансульфонамида,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида тиофен-3-карбоновой кислоты,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидин-4-ола,
2-(4-метансульфонил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-
[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-метансульфонил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-2-(4-нитро-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-имидазол-1-ил-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламина,
2-(4-фтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1-оксида 4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
(2S*,6R*)-2,6-диметил-4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
2-(2-дифторметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2-трифторметокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(3-фтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-бензилокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
1-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидина,
2-(2-метокси-4-трифторметил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-трифторметил-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-дифторметокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
1-оксида 4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензонитрила,
2-[2-метокси-4-(2-метил-имидазол-1-ил)-фенил]-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-[4-(2-метил-имидазол-1-ил)-фенил]-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-этил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида тиофен-2-сульфоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амида пропан-2-сульфоновой кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(1-метил-пиперидин-4-ил)-амина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперазина,
1-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-4-метил-пиперазина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
2-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола, метилового эфира 4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензойной кислоты,
{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-диметил-амина,
2-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,4-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{4-[5-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
N-циклопропил-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензамида,
N-циклопропилметил-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-бензамида,
{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолин-4-ил-метанона,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-N-(тетрагидро-пиран-4-ил)-бензамида,
{4-[5-(5-циклопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
2-(2,5-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2,3-дифтор-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-[1,2,3]триазол-2-ил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(2-метокси-4-[1,2,3]триазол-1-ил-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
2-(4,5-дифтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метил-3-фенил-изо ксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{4-[5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-илметил}-метил-амина,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-ацетамида,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пропионамида,
2-(4-фтор-2-метокси-фенил)-5-(5-метоксиметил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазола,
{4-[5-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-метанола,
4-(4-{5-[3-(3-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-{4-[5-(3,5-дифенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
4-(4-{5-[3-(2-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-фтор-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-фтор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-пиридин-3-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-(3-метокси-4-{5-[5-метил-3-(4-трифторметил-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-фенил)-морфолина,
4-(3-метокси-445-[5-метил-3-(4-метил-фенил)-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-фенил)-морфолина,
4-{4-[5-(5-хлор-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-метокси-фенил}-морфолина,
{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-диметил-амина,
4-{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-морфолина,
4-(4-{5-[3-(3-фтор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-(4-{5-[3-(4-хлор-фенил)-5-метил-изоксазол-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-3-метокси-фенил)-морфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-тиофен-2-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
этил-{4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-ил}-амина,
4,4-дифтор-1-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиперидина,
4-{3-метокси-4-[5-(3-фенил-5-пиразол-1-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
4-[5-(2-метокси-4-морфолин-4-ил-фенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3-фенил-изоксазол-5-карбонитрила,
4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-(2,4,5-трифтор-фенил)-[1,3,4]оксадиазола,
4-{2,5-дифтор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
1,1-диоксида 4-{2,5-дифтор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-тиоморфолина,
4-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-тиофен-3-ил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-морфолина,
(2-метокси-этил)-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-метилсульфанил-этил)-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-метансульфонил-этил)-амина,
1-(2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этил)-пирролидин-2-она,
2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этанола,
рац-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-пиридин-2-илметил-амина,
{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-(2-пирролидин-1-ил-этил)-амина,
1-(2-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фениламино}-этил)-имидазолидин-2-она,
N-{3-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-формамида или
N'-{2-фтор-5-метокси-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-фенил}-N,N-диметил-этан-1,2-диамина.
4. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой гетероарил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -C(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
5. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.4, которые выбраны из группы, состоящей из
2-хлор-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
8-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-бензимидазола,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламина,
1,3-диметил-5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
5-[5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
2-хлор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-индола,
2-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-хлор-6-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2,6-диметокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-тиофен-2-ил-[1,3,4]оксадиазола,
2-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-5-тиофен-3-ил-[1,3,4]оксадиазола,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1H-бензимидазола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламино}-этанола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина,
{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
5'-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4-ола,
1,1-диоксида 4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина или
4-{6-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-3-ил}-морфолина.
6. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой гетероциклил, который возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероциклила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом, и Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
7. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой пиридинил, возможно замещенный галогеном, низшим алкокси, гетероциклилом или NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
8. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы 1 по п.7, которые выбраны из группы, состоящей из
2-хлор-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламина,
2-хлор-4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2-хлор-6-метокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
2,6-диметокси-3-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридина,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-морфолина,
2-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-иламино}-этанола,
4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина,
{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-(тетрагидро-пиран-4-ил)-амина,
5'-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-{1,2']бипиридинил-4-ола,
1,1-диоксида 4-{5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-2-ил}-тиоморфолина или
4-{6-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-пиридин-3-ил}-морфолина.
9. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой хинолинил.
10. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.9, которые выбраны из группы, состоящей из
8-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина и
4-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-хинолина.
11. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.1, где R2 представляет собой 1H-бензимидазол-5-ил, 1,3-дигидро-бензимидазол-2-он-5-ил или 1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-он-5-ил.
12. Изоксазол-4-ил-оксадиазольные производные формулы I по п.11, которые выбраны из группы, состоящей из
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1Н-бензимидазола,
5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она,
1,3-диметил-5-[5-(5-метил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она и
5-[5-(5-изопропил-3-фенил-изоксазол-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-1,3-диметил-1,3-дигидро-бензимидазол-2-она.
13. Лекарство, содержащее одно или более соединений формулы I по любому из пп.1-12 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
14. Лекарство по п.13 для лечения когнитивных расстройств или подходящее в качестве когнитивного усилителя.
15. Лекарство по п.14 для лечения болезни Альцгеймера.
16. Применение соединения формулы I
где R1 представляет собой водород, галоген, арил, гетероциклил, гетероарил, циано, низший алкил, -(СН2)n-циклоалкил, -(CH2)n-N(R)2, -(СН2)n-O- низший алкил или -(СН2)n-ОН;
n представляет собой 0, 1 или 2;
R представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой циклоалкил, арил, гетероарил или гетероциклил, которые возможно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, низшего алкила, замещенного галогеном, С(O)O-низшего алкила, низшего алкилсульфонила, -NRaRb, -С(O)-NRaRb, -С(O)-гетероцикпила, бензилокси, гетероциклила, возможно замещенного гидрокси, галогеном или низшим алкилом, или представляет собой гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом;
Ra и Rb независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкилсульфонил, -С(O)Н, -(CH2)n-N(R)2, -(СH2)n-О-низший алкил, -(СH2)n-S-низший алкил, -(СН2)n-S(O)2-низший алкил, гетероарилсульфонил, низший алкил, -(СН2)n-гетероциклил, возможно замещенный низшим алкилом, или представляют собой -(CH2)n-циклоалкил, -(СH2)n-гетероарил, -(СН2)n-ОН, -(CO)-R', где R' представляет собой низший алкил, циклоалкил или гетероарил;
R3 представляет собой арил или гетероарил, которые возможно замещены галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном;
а также его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей,
для изготовления лекарства для лечения когнитивных расстройств или лекарства, подходящего в качестве когнитивного усилителя.
17. Применение по п.16 соединения формулы I по любому из пп.1-12 для изготовления лекарства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05112956.7 | 2005-12-23 | ||
| EP05112956 | 2005-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008124198A true RU2008124198A (ru) | 2010-01-27 |
| RU2426731C2 RU2426731C2 (ru) | 2011-08-20 |
Family
ID=37891460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008124198/04A RU2426731C2 (ru) | 2005-12-23 | 2006-12-13 | Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7541372B2 (ru) |
| EP (1) | EP1968972B1 (ru) |
| JP (1) | JP5015172B2 (ru) |
| KR (1) | KR101121240B1 (ru) |
| CN (1) | CN101346372B (ru) |
| AR (1) | AR058719A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006328602B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0620146A2 (ru) |
| CA (1) | CA2633425A1 (ru) |
| ES (1) | ES2397401T3 (ru) |
| IL (1) | IL192092A0 (ru) |
| NO (1) | NO20082719L (ru) |
| RU (1) | RU2426731C2 (ru) |
| TW (1) | TWI324602B (ru) |
| WO (1) | WO2007071598A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200805411B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2006331437B2 (en) | 2005-12-27 | 2012-07-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl-Isoxazol-4-yl-Imidazole derivatives |
| US8492378B2 (en) | 2006-08-03 | 2013-07-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | GSK-3β inhibitor |
| WO2008104077A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Methylgene Inc. | Small molecule inhibitors of protein arginine methyltransferases (prmts) |
| FR2913886B1 (fr) | 2007-03-22 | 2012-03-02 | Guerbet Sa | Utilisation de nanoparticules metalliques dans le diagnostique de la maladie d'alzheimer |
| KR20120102117A (ko) | 2007-12-04 | 2012-09-17 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 아이속사졸로-피리딘 유도체 |
| ES2549761T3 (es) * | 2008-05-14 | 2015-11-02 | The Scripps Research Institute | Nuevos moduladores de los receptores de esfingosina fosfato |
| TW201033201A (en) * | 2009-02-19 | 2010-09-16 | Hoffmann La Roche | Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives |
| WO2010126002A1 (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 塩野義製薬株式会社 | ヘテロ環スルホンアミド化合物を含有する医薬 |
| JP2012180281A (ja) * | 2009-06-29 | 2012-09-20 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | 新規オキサジアゾール誘導体 |
| HUE036027T2 (hu) * | 2011-01-28 | 2018-08-28 | Immunic Ag | IL17 és IFN-gamma inhibitorok autoimmun gyulladás kezelésére |
| JP5714729B2 (ja) * | 2011-09-19 | 2015-05-07 | スヴェン・ライフ・サイエンシズ・リミテッド | ５−ｈｔ４受容体リガンドとしてのヘテロアリール化合物 |
| US8604062B2 (en) | 2011-10-20 | 2013-12-10 | Hoffman-La Roche Inc. | Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids |
| US20150374705A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-12-31 | Shanghai Institues for Biological Sciences | Substances for treatment or relief of pain |
| WO2014001279A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Aniona Aps | A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex |
| CA2876778A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Saniona Aps | A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex |
| WO2014001280A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Aniona Aps | A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex |
| JP6223443B2 (ja) | 2012-06-26 | 2017-11-01 | サニオナ・エイピイエス | フェニルトリアゾール誘導体及びｇａｂａａ受容体複合体を調節するための該フェニルトリアゾール誘導体の使用 |
| WO2014001278A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Aniona Aps | A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gabaa receptor complex |
| PL3319959T3 (pl) | 2015-07-06 | 2022-02-14 | Alkermes, Inc. | Hetero-haloinhibitory deacetylazy histonowej |
| WO2017007755A1 (en) | 2015-07-06 | 2017-01-12 | Rodin Therapeutics, Inc. | Heterobicyclic n-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase |
| BR112019014235A2 (pt) | 2017-01-11 | 2020-03-17 | Rodin Therapeutics, Inc. | Inibidores bicíclicos de histona desacetilase |
| CA3066423A1 (en) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | Trevena, Inc. | Compounds for modulating s1p1 activity and methods of using the same |
| CA3071861A1 (en) | 2017-08-07 | 2019-02-14 | Rodin Therapeutics, Inc. | Bicyclic inhibitors of histone deacetylase |
| BR112020012635A2 (pt) | 2017-12-22 | 2020-12-01 | Ravenna Pharmaceuticals, Inc. | derivados de aminopiridina como inibidores de fosfatidilinositol fosfato quinase |
| BR102019014802A2 (pt) | 2018-07-20 | 2020-02-04 | Boehringer Ingelheim Int | difluorometil-fenil triazóis |
| TW202112767A (zh) | 2019-06-17 | 2021-04-01 | 美商佩特拉製藥公司 | 作為磷脂酸肌醇磷酸激酶抑制劑之胺基吡啶衍生物 |
| WO2021101854A1 (en) | 2019-11-19 | 2021-05-27 | Trevena, Inc. | Compounds and methods of preparing compounds s1p1 modulators |
| MX2022011483A (es) * | 2020-03-17 | 2022-10-07 | Sumitomo Pharma Co Ltd | Derivado de oxadiazol. |
| WO2021237111A1 (en) * | 2020-05-21 | 2021-11-25 | Stemsynergy Therapeutics, Inc. | Notch inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9808663D0 (en) * | 1998-04-23 | 1998-06-24 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6660753B2 (en) * | 1999-08-19 | 2003-12-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
| IT1314191B1 (it) | 1999-10-18 | 2002-12-06 | Recordati Chem Pharm | Derivati isossazolcarbossamidici |
| PA8535601A1 (es) | 2000-12-21 | 2002-11-28 | Pfizer | Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa |
| GB0108475D0 (en) | 2001-04-04 | 2001-05-23 | Merck Sharp & Dohme | New compounds |
| PL366624A1 (en) | 2001-07-05 | 2005-02-07 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Substituted anilinic piperidines as mch selective antagonists |
| GB0128160D0 (en) * | 2001-11-23 | 2002-01-16 | Merck Sharp & Dohme | Novel compounds |
| WO2005123672A2 (en) | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Takeda San Diego, Inc. | Kinase inhibitors |
| WO2006044617A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | The Scripps Research Institute | Oxadiazole ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US20070060589A1 (en) * | 2004-12-21 | 2007-03-15 | Purandare Ashok V | Inhibitors of protein arginine methyl transferases |
-
2006
- 2006-12-13 BR BRPI0620146-6A patent/BRPI0620146A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-13 WO PCT/EP2006/069625 patent/WO2007071598A1/en not_active Ceased
- 2006-12-13 CN CN2006800486672A patent/CN101346372B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-13 JP JP2008546382A patent/JP5015172B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-13 EP EP06841339A patent/EP1968972B1/en not_active Not-in-force
- 2006-12-13 CA CA002633425A patent/CA2633425A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-13 AU AU2006328602A patent/AU2006328602B2/en not_active Ceased
- 2006-12-13 RU RU2008124198/04A patent/RU2426731C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-13 KR KR1020087017952A patent/KR101121240B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-13 ES ES06841339T patent/ES2397401T3/es active Active
- 2006-12-15 US US11/639,695 patent/US7541372B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-19 TW TW095147562A patent/TWI324602B/zh active
- 2006-12-21 AR ARP060105698A patent/AR058719A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-12 IL IL192092A patent/IL192092A0/en unknown
- 2008-06-13 NO NO20082719A patent/NO20082719L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-06-20 ZA ZA200805411A patent/ZA200805411B/xx unknown
-
2009
- 2009-04-13 US US12/422,317 patent/US7956074B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20070161686A1 (en) | 2007-07-12 |
| RU2426731C2 (ru) | 2011-08-20 |
| US7956074B2 (en) | 2011-06-07 |
| KR20080080213A (ko) | 2008-09-02 |
| TWI324602B (en) | 2010-05-11 |
| WO2007071598A1 (en) | 2007-06-28 |
| JP5015172B2 (ja) | 2012-08-29 |
| AU2006328602B2 (en) | 2012-05-31 |
| BRPI0620146A2 (pt) | 2011-11-01 |
| TW200732329A (en) | 2007-09-01 |
| CN101346372A (zh) | 2009-01-14 |
| KR101121240B1 (ko) | 2012-06-12 |
| EP1968972B1 (en) | 2012-11-28 |
| ES2397401T3 (es) | 2013-03-06 |
| ZA200805411B (en) | 2009-07-29 |
| NO20082719L (no) | 2008-09-16 |
| AR058719A1 (es) | 2008-02-20 |
| CA2633425A1 (en) | 2007-06-28 |
| CN101346372B (zh) | 2011-09-28 |
| JP2009520751A (ja) | 2009-05-28 |
| US7541372B2 (en) | 2009-06-02 |
| IL192092A0 (en) | 2008-12-29 |
| EP1968972A1 (en) | 2008-09-17 |
| US20090197875A1 (en) | 2009-08-06 |
| AU2006328602A1 (en) | 2007-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2426731C2 (ru) | Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола | |
| RU2396269C2 (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) | |
| RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
| JP2015533157A5 (ru) | ||
| ES2573831T3 (es) | Derivados de oxazol y tiazol como inhibidores selectivos de la proteína quinasa (C-kit) | |
| RU2014152625A (ru) | Конденсированные с гетероарилкетонами азадекалины - модуляторы глюкокортикоидных рецепторов | |
| JP2018507235A5 (ru) | ||
| IL258577A (en) | 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists | |
| JP2015510938A5 (ru) | ||
| RU2010130175A (ru) | Производные бензотиазола и бензоксазола и способы их применения | |
| RU2017118562A (ru) | Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора | |
| JP2013539777A5 (ru) | ||
| JP2018530591A5 (ru) | ||
| RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
| RU2009121564A (ru) | Азаадамантановые производные и способы применения | |
| PE20090297A1 (es) | Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis | |
| JP2011503166A5 (ru) | ||
| RU2015132181A (ru) | Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1 | |
| JP2018524338A5 (ru) | ||
| RU2011103789A (ru) | Производное триазола или его соль | |
| JP2006503081A5 (ru) | ||
| WO2012110986A1 (en) | Novel pyrazole and imidazole derivatives useful as orexin antagonists | |
| RU2019122999A (ru) | Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль | |
| JP2013515032A5 (ru) | ||
| JP2018507234A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111214 |