RU2008116674A - Новые циклические пептидные соединения - Google Patents
Новые циклические пептидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008116674A RU2008116674A RU2008116674/04A RU2008116674A RU2008116674A RU 2008116674 A RU2008116674 A RU 2008116674A RU 2008116674/04 A RU2008116674/04 A RU 2008116674/04A RU 2008116674 A RU2008116674 A RU 2008116674A RU 2008116674 A RU2008116674 A RU 2008116674A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- aryl
- optionally substituted
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 33
- 108010069514 Cyclic Peptides Proteins 0.000 title claims abstract 3
- 102000001189 Cyclic Peptides Human genes 0.000 title claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 54
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 21
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 carbamoyloxy Chemical group 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000005176 Hepatitis C Diseases 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 5
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 abstract 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 abstract 1
- 0 CC(*)(*)N(C)* Chemical compound CC(*)(*)N(C)* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
- C07K7/645—Cyclosporins; Related peptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Циклическое пептидное соединение следующей общей формулы (I): ! ! где Х означает или , ! где R1 означает водород или низший алкил; ! R2 означает водород, арил или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, цикло(низшего)алкила, низшего алкокси, арила, арил(низшего)алкокси, необязательно замещенного карбамоилокси и необязательно замещенного амино; ! и означает N-содержащую гетероциклическую группу; ! Y означает или , ! где R3 означает цикло(низший)алкил, арил, необязательно замещенную гетероциклическую группу или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, цикло(низшего)алкила, низшего алкокси, арила, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси, необязательно замещенного амино и -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 означают каждый независимо водород или низший алкил или альтернативно R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют N-содержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом); и ! R4 и R5 означают каждый независимо водород или низший алкил; и ! ------ обозначает одинарную связь или двойную связь; ! или его соль, ! при условии, что когда R2 означает водород, R3 означает цикло(низший)алкил, арил, необязательно замещенную гетероциклическую группу, низший алкоксиметил, арил(низший)алкил, трет-бутил, втор-бутил, цикло(низший)алкил(низший)алкил или этил, замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидрокси, низшего алкокси, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси, арила, необязательно замещенного амино и -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 явл
Claims (16)
1. Циклическое пептидное соединение следующей общей формулы (I):
где Х означает 
или 
,
где R1 означает водород или низший алкил;
R2 означает водород, арил или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, цикло(низшего)алкила, низшего алкокси, арила, арил(низшего)алкокси, необязательно замещенного карбамоилокси и необязательно замещенного амино;
и 
означает N-содержащую гетероциклическую группу;
Y означает 
или 
,
где R3 означает цикло(низший)алкил, арил, необязательно замещенную гетероциклическую группу или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, цикло(низшего)алкила, низшего алкокси, арила, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси, необязательно замещенного амино и -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 означают каждый независимо водород или низший алкил или альтернативно R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют N-содержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом); и
R4 и R5 означают каждый независимо водород или низший алкил; и
------ обозначает одинарную связь или двойную связь;
или его соль,
при условии, что когда R2 означает водород, R3 означает цикло(низший)алкил, арил, необязательно замещенную гетероциклическую группу, низший алкоксиметил, арил(низший)алкил, трет-бутил, втор-бутил, цикло(низший)алкил(низший)алкил или этил, замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидрокси, низшего алкокси, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси, арила, необязательно замещенного амино и -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 являются такими, как определено выше).
2. Соединение по п.1, где
Х означает 
,
где R1 означает водород или низший алкил; и
R2 означает арил или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, цикло(низшего)алкила, низшего алкокси, арила, арил(низшего)алкокси, ди(низшего)алкилкарбамоилокси и амино, необязательно замещенный одним или двумя подходящими заместителями, выбранными из группы, состоящей из: низшего алкила, бензилоксикарбонила и трет-бутоксикарбонила; и
Y означает 
или 
,
где R3 означает цикло(низший)алкил, арил или низший алкил, необязательно замещенный подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, низшего алкокси и арил(низшего)алкокси,
R4 означает водород;
R5 означает низший алкил;
или его соль.
3. Соединение по п.2,
где R1 означает низший алкил; и
R2 означает низший алкил,
Y означает 
,
где R3 означает арил или низший алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой или низшей алкоксигруппой,
R4 означает водород;
R5 означает низший алкил;
-------- фрагмент обозначает двойную связь;
или его соль.
4. Соединение по п.3,
где R3 означает низший алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой или низшей алкоксигруппой;
или его соль.
5. Соединение по п.1, где
Х означает 
,
где R1 означает низший алкил; и
R2 означает водород, и
Y означает 
или 
.
где R3 означает цикло(низший)алкил, арил, гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкоксикарбонилом, (низший)алкокси(низшим)алкилом, арил(низшим)алкилом, трет-бутилом, втор-бутилом, цикло(низший)алкил(низшим)алкилом или этилом, замещенным подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, низшего алкокси, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси, -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 означают каждый независимо водород или низший алкил или альтернативно R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют N-содержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом) и аминогруппы, которая необязательно замещена одним или двумя подходящими заместителями, выбранными из группы, состоящей из: низшего алкила и бензилоксикарбонила; и
R4 и R5 означают каждый независимо водород или низший алкил;
или его соль.
6. Соединение по п.5, где
Y означает 
,
где R3 означает цикло(низший)алкил, арил, гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкоксикарбонилом, трет-бутилом, втор-бутилом или этилом, замещенным подходящим заместителем, выбранным из группы, состоящей из: гидрокси, низшего алкокси, арил(низшего)алкокси, низший алкокси(низшего)алкокси и -OC(O)NR6R7 (где R6 и R7 означают каждый независимо водород или низший алкил или альтернативно R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют N-содержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную низшим алкилом);
R4 означает водород,
R5 означает низший алкил;
------ фрагмент обозначает двойную связь;
или его соль.
7. Соединение по п.1, где Х 
и Y означает 
,
где R3 означает низший алкил;
R4 и R5 означают каждый независимо водород или низший алкил;
или его соль.
8. Соединение по п.7, где
Х означает 
или 
;
R4 означает водород,
R5 означает низший алкил;
------ фрагмент обозначает двойную связь;
или его соль.
9. Способ получения соединения по п.1 или его соли, включающий
i) взаимодействие соединения формулы(IIa):
или его соли с соединением формулы (V):
где Y является таким, как определено в п.1,
P означает аминозащитную группу,
L означает уходящую группу, или его солью, и непрерывно проведение реакции снятия аминозащитной группы, и далее непрерывно проведение реакции циклизации с получением соединения формулы (Ia):
где Y является таким, как определено в п.1,
или его соли;
ii) взаимодействие соединения формулы (IIb):
или его соли с соединением (VI) формулы:
где X является таким, как определено в п.1, и
L и P каждый является таким как определено выше, или его солью, и непрерывно проведение реакции снятия аминозащитной группы, и далее непрерывно проведение реакции циклизации с образованием соединения формулы (Ib):
где X является таким, как определено в п.1, или его соли;
iii) взаимодействие соединения формулы (IIc):
или его соли с указанным выше соединением (V) или его солью, и непрерывно проведение реакции снятия аминозащитной группы, и далее непрерывно проведение последовательности реакций с указанным выше соединением (VI) или его солью, реакций снятия защиты и циклизации с получением соединения формулы (Ic):
где X и Y являются такими, как определено в п.1, или его соли;
iv) проведение реакции гидрирования указанного выше соединения (Ic) или его соли с получением соединения формулы (Id):
где X и Y являются такими, как определено в п.1, или его соли.
10. Способ получения соединения формулы (II):
где R' означает метоксигруппу или 
и
R" означает водород или 
, или его соли,
включающий перегруппировку соединения формулы (VII):
или его соли и далее непрерывно проведение реакции аминозащиты и затем реакции гидролиза, и непрерывно последующее взаимодействие с соединением формулы (X):
где R' является таким, как определено выше, или его солью, и далее непрерывно проведение реакции снятия аминозащитной группы и, наконец, проведение разложения Эдмана 2 или 3 раза.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.
12. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для производства лекарственного средства.
13. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
14. Способ профилактики и/или терапевтического лечения гепатита С, включающий введение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли человеку или животному.
15. Коммерческая упаковка, включающая фармацевтическую композицию по п.11 и приложенную письменную инструкцию, в описании которой отражено, что фармацевтическая композиция может или должна применяться для предотвращения или лечения гепатита С.
16. Изделие, содержащее упаковочный материал и соединение (I), по п.1, помещенное в вышеуказанный упаковочный материал, где вышеуказанное соединение (I) обладает терапевтической эффективностью для предотвращения или лечения гепатита С, и где упаковочный материал содержит маркировки или письменную инструкцию, которая отражает, что вышеуказанное соединение (I) может или должно применяться для предотвращения или лечения гепатита С.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73001105P | 2005-10-26 | 2005-10-26 | |
| US60/730,011 | 2005-10-26 | ||
| US75120405P | 2005-12-19 | 2005-12-19 | |
| US60/751,204 | 2005-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008116674A true RU2008116674A (ru) | 2009-10-27 |
| RU2423377C2 RU2423377C2 (ru) | 2011-07-10 |
Family
ID=37847219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008116674/04A RU2423377C2 (ru) | 2005-10-26 | 2006-10-26 | Новые циклические пептидные соединения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7872097B2 (ru) |
| EP (1) | EP1957518B1 (ru) |
| JP (1) | JP5218051B2 (ru) |
| KR (1) | KR101273681B1 (ru) |
| CN (1) | CN101305019B (ru) |
| AU (1) | AU2006306974B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0617781A2 (ru) |
| CA (1) | CA2623898C (ru) |
| ES (1) | ES2557477T3 (ru) |
| IL (1) | IL190286A0 (ru) |
| NO (1) | NO20082354L (ru) |
| PL (1) | PL1957518T3 (ru) |
| PT (1) | PT1957518E (ru) |
| RU (1) | RU2423377C2 (ru) |
| TW (1) | TWI391403B (ru) |
| WO (1) | WO2007049803A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200803525B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101687012A (zh) * | 2007-05-02 | 2010-03-31 | 安斯泰来制药有限公司 | 新的环肽化合物 |
| JP5625910B2 (ja) * | 2008-09-24 | 2014-11-19 | アステラス製薬株式会社 | ペプチド化合物およびその製造方法 |
| JP5406943B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2014-02-05 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｃ型肝炎感染を予防または治療するためのシクロスポリンアナログ |
| US8481483B2 (en) | 2009-02-19 | 2013-07-09 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Cyclosporin analogues |
| JP5789254B2 (ja) * | 2009-05-15 | 2015-10-07 | シュティクティング ヘト ネーデルランズ カンケル インスティチュート | リシン化合物並びにペプチド及びタンパク質の部位選択的及び官能基選択的修飾におけるそれらの使用 |
| US8367053B2 (en) | 2009-07-09 | 2013-02-05 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Cyclosporin analogues |
| US8685917B2 (en) | 2009-07-09 | 2014-04-01 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Cyclosporin analogues |
| US8349312B2 (en) | 2009-07-09 | 2013-01-08 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Proline substituted cyclosporin analogues |
| US20120010131A1 (en) * | 2009-12-30 | 2012-01-12 | Scynexis, Inc. | Novel cyclosporin analogues |
| WO2014035707A1 (en) * | 2012-08-25 | 2014-03-06 | The Johns Hopkins University | Gapdh cascade inhibitor compounds and methods of use and treatment of stress induced disorders including mental illness |
| EP2900684A2 (en) | 2012-09-29 | 2015-08-05 | Novartis AG | Cyclic peptides and use as medicines |
| US8906853B2 (en) | 2012-11-28 | 2014-12-09 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | [N-Me-4-hydroxyleucine]-9-cyclosporin analogues for treatment and prevention of hepatitis C infection |
| EP3038626A4 (en) * | 2013-08-26 | 2017-04-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Cyclosporin analogues for preventing or treating hepatitis c |
| WO2016073480A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Novel cyclosporin analogues for preventing or treating hepatitis c infection |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271267A (ja) * | 1991-04-23 | 1993-10-19 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Ｆｒ９０１４５９物質、その製法及び用途 |
| MXPA00013019A (es) | 1998-07-01 | 2003-07-14 | Debiopharm Sa | Ciclosporina novedosa con perfil de actividad mejorado. |
| US20040033946A1 (en) | 2000-10-19 | 2004-02-19 | Futoshi Shibasaki | Cell damage inhibitor |
| MY187182A (en) * | 2001-10-19 | 2021-09-08 | Isotechnika Inc | Cyclosporine analogue mixtures and their use as immunomodulating agents |
| GB0320638D0 (en) | 2003-09-03 | 2003-10-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2007015926A (ja) * | 2003-10-06 | 2007-01-25 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | Ｃ型肝炎治療剤 |
| JP5139065B2 (ja) | 2004-10-01 | 2013-02-06 | スシネキス インク | Ｃ型肝炎感染の治療及び予防のための３−エーテル及び３−チオエーテル置換シクロスポリン誘導体 |
| EA012650B1 (ru) | 2004-10-01 | 2009-12-30 | Дебиофарм С.А. | ПРИМЕНЕНИЕ [D-MeAla]-[EtVal]-ЦИКЛОСПОРИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИНФЕКЦИИ ГЕПАТИТА С И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ [D-MeAla]-[EtVal]-ЦИКЛОСПОРИН |
| ATE412005T1 (de) * | 2004-11-22 | 2008-11-15 | Astellas Pharma Inc | Zyklosporinanalog |
-
2006
- 2006-10-26 KR KR1020087012431A patent/KR101273681B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-26 PT PT68228444T patent/PT1957518E/pt unknown
- 2006-10-26 AU AU2006306974A patent/AU2006306974B2/en not_active Ceased
- 2006-10-26 JP JP2008521463A patent/JP5218051B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-26 TW TW095139941A patent/TWI391403B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-10-26 CN CN2006800390294A patent/CN101305019B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-26 CA CA2623898A patent/CA2623898C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-26 WO PCT/JP2006/321924 patent/WO2007049803A1/en not_active Ceased
- 2006-10-26 BR BRPI0617781-6A patent/BRPI0617781A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-10-26 ES ES06822844.4T patent/ES2557477T3/es active Active
- 2006-10-26 EP EP06822844.4A patent/EP1957518B1/en active Active
- 2006-10-26 PL PL06822844T patent/PL1957518T3/pl unknown
- 2006-10-26 RU RU2008116674/04A patent/RU2423377C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-10-26 US US12/083,551 patent/US7872097B2/en active Active
-
2008
- 2008-03-19 IL IL190286A patent/IL190286A0/en unknown
- 2008-04-22 ZA ZA2008/03525A patent/ZA200803525B/en unknown
- 2008-05-23 NO NO20082354A patent/NO20082354L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-07-21 US US12/840,488 patent/US8252895B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090170755A1 (en) | 2009-07-02 |
| US7872097B2 (en) | 2011-01-18 |
| KR101273681B1 (ko) | 2013-06-25 |
| NO20082354L (no) | 2008-07-01 |
| JP2009513562A (ja) | 2009-04-02 |
| CN101305019B (zh) | 2012-12-12 |
| TW200732351A (en) | 2007-09-01 |
| AU2006306974A1 (en) | 2007-05-03 |
| BRPI0617781A2 (pt) | 2011-08-09 |
| CA2623898A1 (en) | 2007-05-03 |
| PL1957518T3 (pl) | 2016-07-29 |
| JP5218051B2 (ja) | 2013-06-26 |
| ZA200803525B (en) | 2009-08-26 |
| PT1957518E (pt) | 2016-02-26 |
| KR20080065297A (ko) | 2008-07-11 |
| CN101305019A (zh) | 2008-11-12 |
| WO2007049803A1 (en) | 2007-05-03 |
| CA2623898C (en) | 2013-12-24 |
| US20100286033A1 (en) | 2010-11-11 |
| IL190286A0 (en) | 2011-08-01 |
| AU2006306974B2 (en) | 2011-09-22 |
| RU2423377C2 (ru) | 2011-07-10 |
| TWI391403B (zh) | 2013-04-01 |
| US8252895B2 (en) | 2012-08-28 |
| EP1957518A1 (en) | 2008-08-20 |
| ES2557477T3 (es) | 2016-01-26 |
| EP1957518B1 (en) | 2015-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2243516T3 (es) | Preparaciones que contienen combinaciones de inhibidores enzimaticos y su utilizacion. | |
| TW200510391A (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease | |
| RU2008116674A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| CY1107850T1 (el) | Παραγωγα θειαδιαζολυλοπιπεραζiνης mε χρησιμοτητα στην αποτροπη ή στην αγωγη εναντι tου αλγους | |
| EP2368900A3 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly hcv ns3-ns4a protease | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| EA200702445A1 (ru) | Соединения тиазола и способы их применения | |
| RU2008126305A (ru) | Новый пептид | |
| EA200501820A1 (ru) | Терапевтические средства для лечения боли | |
| MXPA01006474A (es) | Derivados colquinol como agentes perjudiciales vasculares. | |
| BRPI0416656A (pt) | compostos de pirrolopirimidina úteis no tratamento do cáncer | |
| MY148145A (en) | Methods of synthesis and/or purification of diaminophenothiazinium compounds | |
| TW200600492A (en) | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication | |
| TW200806299A (en) | Treatment of pain | |
| UA107578C2 (uk) | Комбінована терапія при лікуванні діабету | |
| EA200601281A1 (ru) | Азабензофуранзамещенные тиомочевины; ингибиторы репликации вирусов | |
| RU2005105576A (ru) | Производные плевромутилина в качестве противомикроюных средств | |
| DE602004008959D1 (de) | Benzoäbüä1,4üdioxepinderivate | |
| MX2010008108A (es) | Inhibidores de proteasa de serina de tripéptido de virus de hepatitis c (hcv) que contienen heteroarilo. | |
| ATE279192T1 (de) | Die verwendung eines benzimidazoles zur herstellung eines medikamentes zur krebsvorbeugung | |
| RU2008136769A (ru) | Аминоацильные производные пролекарства и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний | |
| TW200639159A (en) | Treatment of pain | |
| DOP2005000039A (es) | Hidrocloruro de [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)- piperidin-1-il]-(4-bomo-3-metil-5-propoxi-tiofen-2-il)-metanona como un inhibidor de la triptasa de mastocitos | |
| JP2009513562A5 (ru) | ||
| RU2009110246A (ru) | Аминоацильные производные в качестве пролекарств и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191027 |