RU2008108089A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008108089A RU2008108089A RU2008108089/04A RU2008108089A RU2008108089A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A RU 2008108089/04 A RU2008108089/04 A RU 2008108089/04A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A RU 2008108089 A RU2008108089 A RU 2008108089A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- aluminum hydride
- lithium aluminum
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- -1 4-ethylpiperazin-1-ylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims abstract 6
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1 WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего следующей формуле I ! , ! включающий восстановление амидного остатка соединения формулы IV ! . ! 2. Способ по п.1, в котором алюмогидрид лития применяют для восстановления амидного остатка соединения формулы IV. ! 3. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV добавляют к раствору алюмогидрида лития в тетрагидрофуране. ! 4. Способ по п.3, дополнительно включающий выделение соединения формулы IV посредством фильтрования. ! 5. Соединение формулы IV ! . ! 6. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего 5 следующей формуле I ! , ! включающий восстановительное аминирование сложноэфирного остатка соединения формулы II ! . ! 7. Способ по п.6, в котором алюмогидрид лития и 1-этилпиперазин применяют для восстановительного аминирования сложноэфирного остатка соединения формулы II. ! 8. Способ по п.6, в котором соединение формулы II добавляют к раствору 1-этилпиперазина и алюмогидрида лития в тетрагидрофуране. ! 9. Способ по п.6, в котором в качестве побочного продукта образуется соединение формулы V ! . ! 10. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина следующей формулы I ! ! включающий восстановление побочного вещества - соединения формулы V. ! 11. Способ по п.10, в котором для восстановительного аминирования альдегидной группы соединения формулы V применяют уксусную кислоту и боргидрид натрия. ! 12. Способ по п.10, дополнительно включающий выделение соединения формулы I посредством фильтрования. ! 13. Соединение формулы III ! . !
Claims (17)
1. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего следующей формуле I
включающий восстановление амидного остатка соединения формулы IV
2. Способ по п.1, в котором алюмогидрид лития применяют для восстановления амидного остатка соединения формулы IV.
3. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV добавляют к раствору алюмогидрида лития в тетрагидрофуране.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий выделение соединения формулы IV посредством фильтрования.
5. Соединение формулы IV
6. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина, отвечающего 5 следующей формуле I
включающий восстановительное аминирование сложноэфирного остатка соединения формулы II
7. Способ по п.6, в котором алюмогидрид лития и 1-этилпиперазин применяют для восстановительного аминирования сложноэфирного остатка соединения формулы II.
8. Способ по п.6, в котором соединение формулы II добавляют к раствору 1-этилпиперазина и алюмогидрида лития в тетрагидрофуране.
9. Способ по п.6, в котором в качестве побочного продукта образуется соединение формулы V
10. Способ получения {6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)фенил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил}((R)-1-фенилэтил)амина следующей формулы I
включающий восстановление побочного вещества - соединения формулы V.
11. Способ по п.10, в котором для восстановительного аминирования альдегидной группы соединения формулы V применяют уксусную кислоту и боргидрид натрия.
12. Способ по п.10, дополнительно включающий выделение соединения формулы I посредством фильтрования.
13. Соединение формулы III
14. Соединение формулы V
15. Способ получения соединения формулы IV
включающий стадии
(а) преобразования соединения формулы II
в соединение формулы III
с помощью моногидрата гидроксида лития в растворителе или в смеси растворителей, и
(б) последующего взаимодействия соединения формулы III с N,N′-карбонилдиимидазолом, а затем с 1-этилпиперазином с целью получения соединения формулы IV.
16. Способ по п.15, дополнительно включающий выделение соединения формулы III посредством фильтрования.
17. Способ по п.15, в котором растворителями являются этанол и вода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70607105P | 2005-08-05 | 2005-08-05 | |
| US60/706,071 | 2005-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008108089A true RU2008108089A (ru) | 2009-09-10 |
Family
ID=37198768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008108089/04A RU2008108089A (ru) | 2005-08-05 | 2006-08-03 | Органические соединения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080227980A1 (ru) |
| EP (1) | EP1919917A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009503034A (ru) |
| KR (1) | KR20080040695A (ru) |
| CN (1) | CN101238130A (ru) |
| AR (1) | AR058019A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006277997A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614710A2 (ru) |
| CA (1) | CA2617720A1 (ru) |
| GT (1) | GT200600349A (ru) |
| MX (1) | MX2008001611A (ru) |
| PE (1) | PE20070415A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008108089A (ru) |
| TW (1) | TW200726770A (ru) |
| WO (1) | WO2007017468A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7955473B2 (en) | 2004-12-22 | 2011-06-07 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| US20060254464A1 (en) | 2005-05-16 | 2006-11-16 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| US8273216B2 (en) | 2005-12-30 | 2012-09-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of paper |
| RU2008134314A (ru) * | 2006-01-23 | 2010-02-27 | Новартис АГ (CH) | Твердые формы производного пирролопиримидина и их применение в качестве противоопухолевых агентов |
| RU2539382C2 (ru) | 2009-06-26 | 2015-01-20 | Тейдзин Фарма Лимитед | Лекарственное средство для лечения гипертензии или повышенного кровяного давления |
| CN102762543B (zh) | 2010-02-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物 |
| US20130184320A1 (en) | 2010-10-01 | 2013-07-18 | Basf Se | Imine Compounds |
| AU2011310094A1 (en) | 2010-10-01 | 2013-04-11 | Basf Se | Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides |
| CN110498812B (zh) * | 2018-05-17 | 2021-08-24 | 上海医药工业研究院 | 一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0836605T3 (da) * | 1995-07-06 | 2002-05-13 | Novartis Ag | Pyrrolopyrimidiner og fremgangsmåder til deres fremstilling |
| GB0119249D0 (en) * | 2001-08-07 | 2001-10-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2006
- 2006-03-08 US US11/997,347 patent/US20080227980A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-03 CN CNA200680028934XA patent/CN101238130A/zh active Pending
- 2006-08-03 BR BRPI0614710-0A patent/BRPI0614710A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-08-03 RU RU2008108089/04A patent/RU2008108089A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 CA CA002617720A patent/CA2617720A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-03 KR KR1020087002922A patent/KR20080040695A/ko not_active Withdrawn
- 2006-08-03 AU AU2006277997A patent/AU2006277997A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-03 MX MX2008001611A patent/MX2008001611A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 AR ARP060103390A patent/AR058019A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 PE PE2006000935A patent/PE20070415A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-08-03 WO PCT/EP2006/065052 patent/WO2007017468A2/en not_active Ceased
- 2006-08-03 JP JP2008524528A patent/JP2009503034A/ja active Pending
- 2006-08-03 EP EP06792686A patent/EP1919917A2/en not_active Withdrawn
- 2006-08-04 TW TW095128583A patent/TW200726770A/zh unknown
- 2006-08-04 GT GT200600349A patent/GT200600349A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007017468A2 (en) | 2007-02-15 |
| PE20070415A1 (es) | 2007-05-29 |
| TW200726770A (en) | 2007-07-16 |
| KR20080040695A (ko) | 2008-05-08 |
| WO2007017468A3 (en) | 2007-05-03 |
| CA2617720A1 (en) | 2007-02-15 |
| JP2009503034A (ja) | 2009-01-29 |
| MX2008001611A (es) | 2008-02-19 |
| AU2006277997A1 (en) | 2007-02-15 |
| BRPI0614710A2 (pt) | 2011-04-12 |
| GT200600349A (es) | 2007-02-28 |
| EP1919917A2 (en) | 2008-05-14 |
| AR058019A1 (es) | 2008-01-23 |
| US20080227980A1 (en) | 2008-09-18 |
| CN101238130A (zh) | 2008-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007141161A (ru) | ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-5-ХЛОР-2-МЕТИЛ-2,3,3a,12b-ТЕТРАГИДРО-1Н-ДИБЕНЗ[2,3:6,7]-ОКСЕПИНО[4,5-c]ПИРРОЛА | |
| RU2012115111A (ru) | Способ получения азабициклических соединений | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| JP2009235096A5 (ru) | ||
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| RU2008107599A (ru) | Способ получения эзомепразола и его солей | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| MA29464B1 (fr) | Methode de preparation d'acides 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxyliques eventuellement 2-substitues | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| CN103709120B (zh) | 一种盐酸阿考替胺三水合物的制备方法 | |
| IL187640A0 (en) | Method for preparing clopidogrel and intermediates used therein | |
| JP2016531925A (ja) | ペメトレキセド製造のための中間体製造方法及びこれを用いて高純度ペメトレキセドを製造する方法 | |
| RU2014126489A (ru) | Способ извлечения налмефена гидрохлорида | |
| RU2012118499A (ru) | Способ получения пиразинонового ингибитора тромбина и промежуточных соединений для его получения | |
| JP2011522042A (ja) | タダラフィルの製造方法 | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| DK1567510T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af salte af tolperison | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| DE602006015241D1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110112 |