RU2008152751A - Соли тримебутина и n-десметилтримебутина - Google Patents
Соли тримебутина и n-десметилтримебутина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008152751A RU2008152751A RU2008152751/04A RU2008152751A RU2008152751A RU 2008152751 A RU2008152751 A RU 2008152751A RU 2008152751/04 A RU2008152751/04 A RU 2008152751/04A RU 2008152751 A RU2008152751 A RU 2008152751A RU 2008152751 A RU2008152751 A RU 2008152751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- nitroargininate
- desmethyltrimebutin
- trimebutin
- visceral pain
- Prior art date
Links
- LORDFXWUHHSAQU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid [2-(dimethylamino)-2-phenylbutyl] ester Chemical class C=1C=CC=CC=1C(CC)(N(C)C)COC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 LORDFXWUHHSAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- 229960005345 trimebutine Drugs 0.000 title claims 2
- ZFPDLGDYDUPYEZ-UHFFFAOYSA-N [2-(methylamino)-2-phenylbutyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(CC)(NC)COC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 ZFPDLGDYDUPYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 51
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- UMWBHGDTJNLDHJ-VWMHFEHESA-N (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-nitramidopentanoic acid 4-hydroxybenzenecarbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=CC=C(O)C=C1.NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)N[N+]([O-])=O UMWBHGDTJNLDHJ-VWMHFEHESA-N 0.000 claims abstract 4
- WDPJBSOGQXMVEC-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl benzoate Chemical compound NC(=S)OC(=O)C1=CC=CC=C1 WDPJBSOGQXMVEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WRLUODMOTSXWIP-BYPYZUCNSA-N (2s)-5-(diaminomethylideneamino)-2-nitramidopentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)N[N+]([O-])=O WRLUODMOTSXWIP-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims abstract 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- 108010069898 fibrinogen fragment X Proteins 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 claims 4
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 206010051153 Diabetic gastroparesis Diseases 0.000 claims 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 claims 2
- GVEVKAIAOIRIAL-UHFFFAOYSA-N 4-carbamothioylbenzoic acid Chemical compound NC(=S)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GVEVKAIAOIRIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/14—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/30—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to nitro or nitroso groups
- C07C279/32—N-nitroguanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/20—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C219/22—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/04—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2, e.g. lipoic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы: ! A+·X- ! где A представляет собой ! ! или ! ! и их стереоизомеры; ! и X представляет собой фрагмент, высвобождающий NO, H2S или комбинацию NO и H2S. ! 2. Соединение по п.1, где фрагмент X выбран из группы, состоящей из: ! ! ! ! ! и ! ! 3. Соединение по п.2, где соединение представляет собой аргининат тримебутина. ! 4. Соединение по п.2, где соединение представляет собой цистеинил-нитроаргининат тримебутина. ! 5. Соединение по п.2, где соединение представляет собой тиокарбамоилбензоат тримебутина. ! 6. Соединение по п.2, где соединение представляет собой 5-фенил-1,2-дитион-3-тион-нитроаргининат тримебутина. ! 7. Соединение по п.2, где соединение представляет собой п-гидрокситиобензамид-нитроаргининат тримебутина. ! 8. Соединение по п.2, где соединение представляет собой нитроаргининат N-десметилтримебутина. ! 9. Соединение по п.2, где соединение представляет собой цистеинил-нитроаргининат N-десметилтримебутина. ! 10. Соединение по п.2, где соединение представляет собой тиокарбамоилбензоат N-десметилтримебутина. ! 11. Соединение по п.2, где соединение представляет собой 5-фенил-1,2-дитион-3-тион-нитроаргининат N-десметилтримебутина. ! 12. Соединение по п.2, где соединение представляет собой п-гидрокситиобензамид-нитроаргининат N-десметилтримебутина. ! 13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-10, а также фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель. ! 14. Способ лечения висцеральной боли у субъекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение субъекту соединения по любому из пп.1-10 в количестве, облегчающем висцеральную боль. ! 15. Способ по п.14, где висцеральная боль являет�
Claims (21)
3. Соединение по п.2, где соединение представляет собой аргининат тримебутина.
4. Соединение по п.2, где соединение представляет собой цистеинил-нитроаргининат тримебутина.
5. Соединение по п.2, где соединение представляет собой тиокарбамоилбензоат тримебутина.
6. Соединение по п.2, где соединение представляет собой 5-фенил-1,2-дитион-3-тион-нитроаргининат тримебутина.
7. Соединение по п.2, где соединение представляет собой п-гидрокситиобензамид-нитроаргининат тримебутина.
8. Соединение по п.2, где соединение представляет собой нитроаргининат N-десметилтримебутина.
9. Соединение по п.2, где соединение представляет собой цистеинил-нитроаргининат N-десметилтримебутина.
10. Соединение по п.2, где соединение представляет собой тиокарбамоилбензоат N-десметилтримебутина.
11. Соединение по п.2, где соединение представляет собой 5-фенил-1,2-дитион-3-тион-нитроаргининат N-десметилтримебутина.
12. Соединение по п.2, где соединение представляет собой п-гидрокситиобензамид-нитроаргининат N-десметилтримебутина.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-10, а также фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
14. Способ лечения висцеральной боли у субъекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение субъекту соединения по любому из пп.1-10 в количестве, облегчающем висцеральную боль.
15. Способ по п.14, где висцеральная боль является абдоминальной болью.
16. Способ по п.15, где причиной абдоминальной боли являются желудочно-кишечные заболевания, такие как воспалительное заболевание кишечника (IBD), синдром раздраженного кишечника (IBS), диабетический гастропарез и диспепсия.
17. Соединение, имеющее общую формулу нитроаргинин-R, где R представляет собой фрагмент, высвобождающий H2S, предназначенное для получения солей тримебутина и N-монодесметилтримебутина.
18. Соединение по п.17, где заместитель R выбран из группы, состоящей из 5-п-гидроксифенил-1,2-дитион-3-тиона, цистеина и 4-(тиокарбамоил)бензойной кислоты.
19. Применение соединения по пп.1-10 с целью получения лекарственного средства, предназначенного для лечения висцеральной боли у субъекта, нуждающегося в таком лечении.
20. Применение по п.19, где висцеральная боль является абдоминальной болью.
21. Применение по п.20, где причиной абдоминальной боли являются желудочно-кишечные заболевания, такие как воспалительное заболевание кишечника (IBD), синдром раздраженного кишечника (IBS), диабетический гастропарез и диспепсия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80406706P | 2006-06-06 | 2006-06-06 | |
| US60/804,067 | 2006-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008152751A true RU2008152751A (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=38801016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008152751/04A RU2008152751A (ru) | 2006-06-06 | 2007-06-06 | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7666907B2 (ru) |
| EP (1) | EP2024323B1 (ru) |
| JP (1) | JP5421098B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090021346A (ru) |
| CN (1) | CN101489986A (ru) |
| AU (1) | AU2007257174B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712417A2 (ru) |
| CA (1) | CA2653869A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008152751A (ru) |
| WO (1) | WO2007140611A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7741359B2 (en) * | 2005-05-27 | 2010-06-22 | Antibe Therapeutics Inc. | Hydrogen sulfide derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs |
| US7932286B2 (en) * | 2007-07-31 | 2011-04-26 | Martin Francois | Method for treating colonic viscerosensitivity and spasticity |
| FR2927076B1 (fr) * | 2008-01-31 | 2010-03-26 | Oroxcell | Derives de 2-amino-2-phenyl-alkanol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| EP2744487B1 (en) * | 2011-08-15 | 2016-10-05 | Research Foundation Of The City University Of New York | No- and h2s- releasing compounds |
| KR20140135819A (ko) * | 2012-03-12 | 2014-11-26 | 기케어 파마 인코퍼레이티드 | 신규 설포네이트-기반 트리메부틴 염 |
| EP3197443A4 (en) | 2014-09-25 | 2018-03-14 | The Hospital for Sick Children | Compositions and methods for enhancing hair growth, promoting skin regeneration, and wound healing |
| RU2752086C1 (ru) * | 2020-04-27 | 2021-07-22 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" | Новое соединение [2-(диметиламино)-2-фенилбутил]-3,4,5-триметоксибензоата 4-метил-2н-хромен-2-он-7-илсульфат и его применение |
| CN114190383B (zh) * | 2021-12-06 | 2022-09-06 | 南京天秾生物技术有限公司 | 2-氨基-3-苯基丁酸或2,6-二氨基-3-甲基己酸作为植物免疫诱抗剂的应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2460919A1 (fr) * | 1979-07-11 | 1981-01-30 | Prod Synthese Ste Indle | Amino-ethers oxydes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| WO1981002671A1 (en) | 1980-03-20 | 1981-10-01 | Ferring Farma Lab | Pharmaceutical composition and method for the treatment of colitis ulcerosa and crohn's disease by oral administration |
| US4412992A (en) | 1980-07-21 | 1983-11-01 | Biorex Laboratories Limited | 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating ulcerative colitis therewith |
| US4440763A (en) * | 1981-03-18 | 1984-04-03 | Block Drug Company, Inc. | Use of 4-aminosalicyclic acid as an anti-inflammatory agent |
| ZA825384B (en) | 1981-07-31 | 1983-05-25 | Tillott J B Ltd | Orally administrable pharmaceutical compositions |
| US4751221A (en) | 1985-10-18 | 1988-06-14 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | 2-fluoro-arabinofuranosyl purine nucleosides |
| US5245080A (en) | 1989-02-20 | 1993-09-14 | Jouveinal Sa | (+)-1-[(3,4,5-trimethoxy)-benzyloxymethyl]-1-phenyl-N,N-dimethyl-N-propylamine, process for preparing it and its therapeutical use |
| US5811547A (en) * | 1992-10-14 | 1998-09-22 | Nippon Shinyaju Co., Ltd. | Method for inducing crystalline state transition in medicinal substance |
| ES2155621T3 (es) | 1995-09-08 | 2001-05-16 | Uriach & Cia Sa J | Derivados azo del acido 5-aminosalicilico para el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal. |
| SE9700934D0 (sv) * | 1997-03-14 | 1997-03-14 | Astra Ab | New formulation |
| WO1998048826A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Northwestern University | Inhibition of nitric oxide synthase by amino acids and dipeptides |
| SV2001000242A (es) * | 1999-12-23 | 2001-10-25 | Warner Lambert Co | Combinacion de trimebutina con un analgesico derivado del opio |
| EP1110549A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-06-27 | Warner-Lambert Company | Use of trimebutine for treating pain |
| CA2407830A1 (fr) * | 2000-05-05 | 2001-11-15 | Serge Auvin | Derives d'aminoacides et leur preparation a titre de medicaments |
| WO2002009769A2 (en) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic azo-compounds for drug delivery |
| JP5112595B2 (ja) | 2000-08-29 | 2013-01-09 | バイオコン・リミテッド | 抗炎症活性および抗生物質活性を有する5−asa誘導体およびこれを用いて疾患を治療する方法 |
| US6986901B2 (en) * | 2002-07-15 | 2006-01-17 | Warner-Lambert Company Llc | Gastrointestinal compositions |
| BR0312501A (pt) * | 2002-07-10 | 2005-04-12 | Warner Lambert Co | Combinação de um inibidor alostérico ou metaloproteinase de matriz-13 com um inibidor de ciclooxigenase-2 diferente de celecoxib ou valdecoxib |
| US20040213842A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-10-28 | Dynogen Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating gastrointestinal tract disorders using sodium channel modulators |
| EP1886681A3 (en) | 2004-10-07 | 2008-11-19 | Sulfidris S.r.l. | 5-(p-hydroxyphenyl)-3H-1,2-dithiol-3-thione valproate ester |
-
2007
- 2007-06-06 AU AU2007257174A patent/AU2007257174B2/en not_active Ceased
- 2007-06-06 RU RU2008152751/04A patent/RU2008152751A/ru unknown
- 2007-06-06 EP EP07719924A patent/EP2024323B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-06 JP JP2009513524A patent/JP5421098B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-06 US US11/759,154 patent/US7666907B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-06 WO PCT/CA2007/001008 patent/WO2007140611A1/en not_active Ceased
- 2007-06-06 BR BRPI0712417-1A patent/BRPI0712417A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-06 KR KR1020087029794A patent/KR20090021346A/ko not_active Withdrawn
- 2007-06-06 CN CNA2007800264544A patent/CN101489986A/zh active Pending
- 2007-06-06 US US12/303,082 patent/US20110144188A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-06 CA CA002653869A patent/CA2653869A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009539777A (ja) | 2009-11-19 |
| US7666907B2 (en) | 2010-02-23 |
| US20110144188A1 (en) | 2011-06-16 |
| WO2007140611A1 (en) | 2007-12-13 |
| BRPI0712417A2 (pt) | 2012-09-04 |
| EP2024323A1 (en) | 2009-02-18 |
| AU2007257174A1 (en) | 2007-12-13 |
| CN101489986A (zh) | 2009-07-22 |
| AU2007257174B2 (en) | 2012-07-12 |
| KR20090021346A (ko) | 2009-03-03 |
| US20070275905A1 (en) | 2007-11-29 |
| CA2653869A1 (en) | 2007-12-13 |
| JP5421098B2 (ja) | 2014-02-19 |
| EP2024323A4 (en) | 2010-07-28 |
| EP2024323B1 (en) | 2013-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| UA109774C2 (uk) | Кристалічні форми саксагліптину та процес його одержання (варіанти) | |
| RU2013155586A (ru) | [1,3]оксазины | |
| RU2009135621A (ru) | Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний | |
| RU2012118974A (ru) | Комбинации ингибитора pi3k и ингибитора мек | |
| RU2013137452A (ru) | Композиции, содержащие расщепляемое ферментами пролекарство оксикодона | |
| RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2013121788A (ru) | Ингибиторы репликации вич | |
| RU2009126767A (ru) | Производное 1-фенил-1-тио-d-глюцитола | |
| EA201270144A1 (ru) | Комбинированная терапия при лечении диабета | |
| RU2012150108A (ru) | Аналоги глюкагоноподобного пептида-1 и их применение | |
| RU2005137360A (ru) | Органические соединения | |
| JP2010505865A5 (ru) | ||
| RU2014112108A (ru) | Составы с производными децитабина | |
| EP4327886A3 (en) | Pyrimido- pyridazinone compounds and use thereof | |
| RU2011113967A (ru) | Новое производное простагландина i2 | |
| RU2010147832A (ru) | Диэфирные пролекарства налмефена | |
| RU2008142527A (ru) | Производные бупренорфина и их применение | |
| RU2012135698A (ru) | Способ и композиция | |
| RU2008108516A (ru) | 3,11b-ЦИС-ДИГИДРОТЕТРАБЕНАЗИН ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПРОЛИФЕРАТИВНОГО ЗАБОЛЕВАНИЯ ИЛИ ВОСПАЛЕНИЯ | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| JP2011046708A5 (ru) | ||
| FR2903107B1 (fr) | Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EA200900732A1 (ru) | Кристаллическая калиевая соль аналогов липоксина а |