RU2008142527A - Производные бупренорфина и их применение - Google Patents
Производные бупренорфина и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008142527A RU2008142527A RU2008142527/04A RU2008142527A RU2008142527A RU 2008142527 A RU2008142527 A RU 2008142527A RU 2008142527/04 A RU2008142527/04 A RU 2008142527/04A RU 2008142527 A RU2008142527 A RU 2008142527A RU 2008142527 A RU2008142527 A RU 2008142527A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- integer
- compounds
- compound according
- ring
- Prior art date
Links
- RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N buprenorphine Chemical class C([C@]12[C@H]3OC=4C(O)=CC=C(C2=4)C[C@@H]2[C@]11CC[C@]3([C@H](C1)[C@](C)(O)C(C)(C)C)OC)CN2CC1CC1 RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 208000026251 Opioid-Related disease Diseases 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229960001736 buprenorphine Drugs 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000005040 opiate dependence Diseases 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- WNRGHFCKTLFCSZ-PIRAUUSGSA-N CC(C)([C@H]([C@@H](C[C@](CC1)([C@@H](C2)C(CC3CC3)CC3)C33c4c2ccc(OC([IH]C(O)=O)=O)c4O[C@H]32)C12C=O)O)C=[IH] Chemical compound CC(C)([C@H]([C@@H](C[C@](CC1)([C@@H](C2)C(CC3CC3)CC3)C33c4c2ccc(OC([IH]C(O)=O)=O)c4O[C@H]32)C12C=O)O)C=[IH] WNRGHFCKTLFCSZ-PIRAUUSGSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/09—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D489/10—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems with a bridge between positions 6 and 14
- C07D489/12—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems with a bridge between positions 6 and 14 the bridge containing only two carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения структурной формулы I или их соли ! ! в которой R1 представляет собой ! (1) C1-C10-алкил с прямой или разветвленной цепью, необязательно замещенный ароматическим кольцом, ! (2) -(CH2)pCH=CH(CH2)p-, в котором каждое p независимо равно целому числу от 0 до 4, или ! (3) -(CH2)nX(CH2) n-, в котором каждое n равно целому числу от 0 до 2, X представляет собой O, S, NH, N(COOCH2Ph), ! кольцо , имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях, в котором Y представляет собой O, S или NH, ! кольцо , имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях или ! , в котором m равно целому числу от 1 до 4; ! и где R2 представляет собой H или C1-C6-алкил с прямой или разветвленной цепью. ! 2. Соединения по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(CH3)2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2SCH2-,-CH2NHCH2- и -CH2N(COOCH2Ph)CH2-. ! 3. Соединения по п.1 или 2, где R2 представляет собой H. ! 4. Соединения структурной формулы IA или их соли ! ! где R1 представляет собой ! (1) C1-C10-алкил с прямой цепью, ! (2) C1-C8-алкилен с прямой цепью, замещенный 1-4 метильными группами или фенильной группой, или ! (3) -(CH2)pCH=CH(CH2)p-, в котором каждое p независимо равно целому числу от 0 до 3. ! 5. Соединения по п.4, где R1 представляет собой C2-C5-алкилен с прямой цепью. ! 6. Соединения по п.5, где R1 выбран из группы, состоящей из -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- и -CH2CH2CH2CH2CH2-. ! 7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -CH2CH2CH2-. ! 8. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -CH2CH2CH2CH2-. ! 9. Соединения по п.4, где R1 представляет собой -CH2CH(CH3)CH2- или -CH2C(CH3)2CH2-. ! 10. Соединения структурной формулы II или их соли: ! ! где каждое n равно целому числу от 0 до 2, и X представляет собой O, S, NH, N(COOCH2Ph), ! кольцо , имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях, в котором Y представляет собой O, S или NH, ! кольцо , имеющ
Claims (21)
1. Соединения структурной формулы I или их соли
в которой R1 представляет собой
(1) C1-C10-алкил с прямой или разветвленной цепью, необязательно замещенный ароматическим кольцом,
(2) -(CH2)pCH=CH(CH2)p-, в котором каждое p независимо равно целому числу от 0 до 4, или
(3) -(CH2)nX(CH2) n-, в котором каждое n равно целому числу от 0 до 2, X представляет собой O, S, NH, N(COOCH2Ph),
кольцо 
, имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях, в котором Y представляет собой O, S или NH,
кольцо 
, имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях или
и где R2 представляет собой H или C1-C6-алкил с прямой или разветвленной цепью.
2. Соединения по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(CH3)2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2SCH2-,-CH2NHCH2- и -CH2N(COOCH2Ph)CH2-.
3. Соединения по п.1 или 2, где R2 представляет собой H.
4. Соединения структурной формулы IA или их соли
где R1 представляет собой
(1) C1-C10-алкил с прямой цепью,
(2) C1-C8-алкилен с прямой цепью, замещенный 1-4 метильными группами или фенильной группой, или
(3) -(CH2)pCH=CH(CH2)p-, в котором каждое p независимо равно целому числу от 0 до 3.
5. Соединения по п.4, где R1 представляет собой C2-C5-алкилен с прямой цепью.
6. Соединения по п.5, где R1 выбран из группы, состоящей из -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- и -CH2CH2CH2CH2CH2-.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -CH2CH2CH2-.
8. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -CH2CH2CH2CH2-.
9. Соединения по п.4, где R1 представляет собой -CH2CH(CH3)CH2- или -CH2C(CH3)2CH2-.
10. Соединения структурной формулы II или их соли:
где каждое n равно целому числу от 0 до 2, и X представляет собой O, S, NH, N(COOCH2Ph),
кольцо 
, имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях, в котором Y представляет собой O, S или NH,
кольцо 
, имеющее замещение в 1,2-, 1,3- или 1,4-положениях, или
11. Соединения по п.10, где каждое n равно 1.
12. Соединения по п.11, где X представляет собой S, NH или N(COOCH2Ph).
13. Соединение по п.11, где X представляет собой O.
14. Соединение со структурной формулой IA1 или его соли
15. Соединение структурной формулы IA2 или его соли
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп.1, 4, 10, 14 или 15.
17. Способ лечения злоупотребления опиатами и/или опиатной зависимости у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества одного или нескольких соединений по пп.1, 4, 10, 14 или 15.
18. Способ по п.17, где одно или несколько соединений вводят перорально или сублингвально.
19. Способ обезболивания или лечения боли от умеренной до сильной у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества одного или нескольких соединений по пп.1, 4, 10, 14 или 15.
20. Производные бупренорфина по гидроксильной группе фенола, включающие в себя фрагмент, присоединяемый к атому кислорода предшествующей фенольной гидроксильной группы, где указанный фрагмент, включает концевую группу в виде карбоновой кислоты или ее соли.
21. Применение соединения структурных формул I, IA, II, IA1 или IA2 в качестве средства, высвобождающего терапевтическое количество бупренорфина в организме пациента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0606124.6 | 2006-03-28 | ||
| GBGB0606124.6A GB0606124D0 (en) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | Buprenorphine derivatives and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008142527A true RU2008142527A (ru) | 2010-05-10 |
| RU2435773C2 RU2435773C2 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=36384277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008142527/04A RU2435773C2 (ru) | 2006-03-28 | 2007-03-27 | Производные бупренорфина и их применение |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7964610B2 (ru) |
| EP (1) | EP2001891B1 (ru) |
| JP (1) | JP5167446B2 (ru) |
| KR (1) | KR101430626B1 (ru) |
| CN (2) | CN101410402A (ru) |
| AU (1) | AU2007231133B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709157A8 (ru) |
| CA (1) | CA2647417C (ru) |
| DK (1) | DK2001891T3 (ru) |
| ES (1) | ES2432169T3 (ru) |
| GB (1) | GB0606124D0 (ru) |
| IL (1) | IL193917A (ru) |
| MX (1) | MX2008011984A (ru) |
| MY (1) | MY151025A (ru) |
| NZ (1) | NZ570997A (ru) |
| PL (1) | PL2001891T3 (ru) |
| PT (1) | PT2001891E (ru) |
| RU (1) | RU2435773C2 (ru) |
| TW (1) | TWI501969B (ru) |
| WO (1) | WO2007110636A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200807614B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008036980A1 (en) | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Alltranz Inc. | Transdermally deliverable buprenorphine prodrugs and abuse-resistant compositions thereof |
| PL2307420T3 (pl) * | 2008-04-24 | 2012-04-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Proleki diestrowe nalmefenu |
| FR2975912B1 (fr) | 2011-05-30 | 2013-06-14 | Flamel Tech Sa | Composition a liberation controlee de buprenorphine |
| MX2018004835A (es) * | 2015-10-26 | 2018-08-01 | Orphomed Inc | Etilenglicol eter de buprenorfina. |
| JP2019507783A (ja) | 2016-03-09 | 2019-03-22 | エムダブリュ エンキャップ リミテッド | 乱用防止医薬製剤 |
| PT3512518T (pt) | 2016-09-13 | 2023-01-27 | Alar Pharmaceuticals Inc | Formulações de buprenorfina de libertação prolongada |
| WO2019064026A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Orexo Ab | NEW PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS |
| NZ766474A (en) * | 2018-05-11 | 2023-03-31 | Alar Pharmaceuticals Inc | Long-acting injectable formulations and crystalline forms of buprenorphine derivatives |
| GB201904767D0 (en) | 2019-04-04 | 2019-05-22 | Orexo Ab | New pharmaceutical compositions |
| WO2023102489A1 (en) * | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Compounds, nanoparticles, and pharmaceutical compositions for the treatment of drug addiction |
| CN116283893B (zh) * | 2023-03-22 | 2024-04-26 | 阜阳欣奕华制药科技有限公司 | 硫代羟基乙酸酐的制备方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668685A (en) | 1984-07-05 | 1987-05-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted benzoate ester prodrug derivatives of 3-hydroxymorphinans, which are analgesics or narcotic antagonists |
| GB8728294D0 (en) | 1987-12-03 | 1988-01-06 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Treatment compositions |
| US5985880A (en) | 1996-06-05 | 1999-11-16 | Delta Pharmaceuticals | Compositions and methods for reducing respiratory depression and attendant side effects of mu opioid compounds |
| US5512593A (en) | 1993-03-02 | 1996-04-30 | John S. Nagle | Composition and method of treating depression using natoxone or naltrexone in combination with a serotonin reuptake inhibitor |
| US5750534A (en) | 1994-03-16 | 1998-05-12 | National Science Council | Nalbuphine esters having long acting analgesic action and method of use |
| US6004969A (en) | 1996-04-15 | 1999-12-21 | National Science Council | Transdermal delivery of buprenorphine preparations |
| KR100204659B1 (ko) | 1996-05-28 | 1999-06-15 | 강재헌 | 신규한 부프레노핀계 진통제용 화합물 |
| US6225321B1 (en) | 1997-06-05 | 2001-05-01 | Oliver Yoa-Pu Hu | Long analgesic acting nalbuphine polyester derivative and method of use |
| DK1131059T3 (da) | 1998-11-13 | 2003-06-30 | Jago Res Ag | Tørpulver til inhalation |
| SI1299104T1 (sl) | 2000-02-08 | 2009-10-31 | Euro Celtique Sa | Oralne formulacije opioidnih agonistov, varne pred zlorabo |
| US6716449B2 (en) | 2000-02-08 | 2004-04-06 | Euro-Celtique S.A. | Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist |
| EP1429730A4 (en) | 2001-09-26 | 2010-06-16 | Penwest Pharmaceuticals Compan | OPIOID FORMULATIONS WITH REDUCED ABUSE POTENTIAL |
| US20040033253A1 (en) | 2002-02-19 | 2004-02-19 | Ihor Shevchuk | Acyl opioid antagonists |
| US7666876B2 (en) | 2002-03-19 | 2010-02-23 | Vernalis (R&D) Limited | Buprenorphine formulations for intranasal delivery |
| US7776314B2 (en) | 2002-06-17 | 2010-08-17 | Grunenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage system |
| ATE444296T1 (de) * | 2002-10-25 | 2009-10-15 | Euro Celtique Sa | Analoga und prodrugs von buprenorphin |
| DE10250084A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
| DE10250087A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform |
| US20050191244A1 (en) | 2002-10-25 | 2005-09-01 | Gruenenthal Gmbh | Abuse-resistant pharmaceutical dosage form |
| US20050186139A1 (en) | 2002-10-25 | 2005-08-25 | Gruenenthal Gmbh | Abuse-proofed dosage form |
| RU2215741C1 (ru) * | 2002-11-05 | 2003-11-10 | Открытое Акционерное Общество "Международная Научно-Технологическая Корпорация" | Сложные эфиры n-замещенных 14-гидроксиморфинанов и способ их получения |
| CN1263760C (zh) | 2002-11-12 | 2006-07-12 | 财团法人奇美医院 | 新颖的丁丙诺啡酯衍生物及其制备方法，以及长效作用镇痛药学组合物 |
| EP1422230B1 (en) * | 2002-11-25 | 2007-12-26 | Chi Mei Foundation Medical Center | Novel ester derivatives of buprenorphine and their preparation processes, and long acting analgestic pharmaceutical compositions |
| JP2004175706A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Chi Mei Foundation Medical Center | 新規なブプレノルフィンのエステル誘導体及びそれらの調製方法、及び長時間効力持続性鎮痛薬剤組成物 |
| TW200500067A (en) * | 2003-01-21 | 2005-01-01 | Control Delivery Sys Inc | Salts of codrugs and uses related thereto |
| US7501113B2 (en) | 2003-02-04 | 2009-03-10 | Philip Morris Usa Inc. | Aerosol formulations and aerosol delivery of buprenorphine |
| US7195882B2 (en) | 2003-06-03 | 2007-03-27 | Roche Diagnostics Operations, Inc. | Monoclonal antibodies specific for buprenorphine and metabolites thereof |
| US7759358B2 (en) | 2003-07-23 | 2010-07-20 | Crooks Peter A | Oral bioavailable prodrugs |
| US7589233B2 (en) | 2003-07-29 | 2009-09-15 | Signature R&D Holdings, Llc | L-Threonine derivatives of high therapeutic index |
| US7220842B2 (en) | 2004-04-05 | 2007-05-22 | Dade Behring Inc. | Immunoassays for buprenorphine and norbuprenorphine |
-
2006
- 2006-03-28 GB GBGB0606124.6A patent/GB0606124D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-03-27 ES ES07732177T patent/ES2432169T3/es active Active
- 2007-03-27 US US12/294,462 patent/US7964610B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 WO PCT/GB2007/001120 patent/WO2007110636A1/en not_active Ceased
- 2007-03-27 BR BRPI0709157A patent/BRPI0709157A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 KR KR1020087023692A patent/KR101430626B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 CN CNA2007800108118A patent/CN101410402A/zh active Pending
- 2007-03-27 TW TW096110534A patent/TWI501969B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 PL PL07732177T patent/PL2001891T3/pl unknown
- 2007-03-27 CN CN201410318622.9A patent/CN104151320A/zh active Pending
- 2007-03-27 CA CA2647417A patent/CA2647417C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 AU AU2007231133A patent/AU2007231133B2/en not_active Ceased
- 2007-03-27 MY MYPI20083500 patent/MY151025A/en unknown
- 2007-03-27 NZ NZ570997A patent/NZ570997A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 MX MX2008011984A patent/MX2008011984A/es active IP Right Grant
- 2007-03-27 EP EP07732177.6A patent/EP2001891B1/en active Active
- 2007-03-27 JP JP2009502210A patent/JP5167446B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-27 PT PT77321776T patent/PT2001891E/pt unknown
- 2007-03-27 RU RU2008142527/04A patent/RU2435773C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-03-27 DK DK07732177.6T patent/DK2001891T3/da active
-
2008
- 2008-09-04 IL IL193917A patent/IL193917A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-04 ZA ZA200807614A patent/ZA200807614B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0709157A8 (pt) | 2018-04-24 |
| CA2647417A1 (en) | 2007-10-04 |
| KR20080105124A (ko) | 2008-12-03 |
| AU2007231133A1 (en) | 2007-10-04 |
| EP2001891B1 (en) | 2013-07-24 |
| KR101430626B1 (ko) | 2014-08-18 |
| TWI501969B (zh) | 2015-10-01 |
| JP2009531406A (ja) | 2009-09-03 |
| CN104151320A (zh) | 2014-11-19 |
| CN101410402A (zh) | 2009-04-15 |
| PL2001891T3 (pl) | 2014-03-31 |
| BRPI0709157A2 (pt) | 2011-06-28 |
| TW200806672A (en) | 2008-02-01 |
| AU2007231133A2 (en) | 2008-10-16 |
| GB0606124D0 (en) | 2006-05-03 |
| DK2001891T3 (da) | 2013-11-04 |
| PT2001891E (pt) | 2013-10-30 |
| RU2435773C2 (ru) | 2011-12-10 |
| WO2007110636A1 (en) | 2007-10-04 |
| AU2007231133A8 (en) | 2011-08-25 |
| ZA200807614B (en) | 2009-10-28 |
| EP2001891A1 (en) | 2008-12-17 |
| AU2007231133B2 (en) | 2011-09-01 |
| IL193917A (en) | 2014-12-31 |
| ES2432169T3 (es) | 2013-12-02 |
| NZ570997A (en) | 2011-08-26 |
| US7964610B2 (en) | 2011-06-21 |
| MY151025A (en) | 2014-03-31 |
| US20100234412A1 (en) | 2010-09-16 |
| CA2647417C (en) | 2014-09-23 |
| MX2008011984A (es) | 2008-10-03 |
| JP5167446B2 (ja) | 2013-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008142527A (ru) | Производные бупренорфина и их применение | |
| RU2010126056A (ru) | Органические соединения | |
| RU2003100076A (ru) | Противосудорожные производные, используемые для профилактики развития сахарного диабета и синдрома х | |
| RU2009139904A (ru) | Гидролитически устойчивые борсодержащие терапевтические агенты и способы их применения | |
| SI9620136B (en) | Substituted n-/(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl/-propyl amides | |
| RU2013121785A (ru) | Новые противовирусные соединения | |
| RU2005100053A (ru) | Азуленовое производное и его соль | |
| MX2009008439A (es) | Nuevos inhibidores de la replicacion del virus de hepatitis c. | |
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| CA2422375A1 (en) | 3-(heteroaryl acetamido)-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids derivatives as antibacterial agents | |
| TW200530167A (en) | Antibacterial 1-(4-mono- and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoropropanols and preparation thereof | |
| JPS62158210A (ja) | Ｌ−ド−パの直腸吸収形態 | |
| AR007759A1 (es) | Nuevos compuestos heterociclicos, el uso de los mismos para preparar composiciones farmaceuticas, un procedimiento para su preparacion ycomposiciones farmaceuticas que los comprenden. | |
| RU2014139169A (ru) | Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков | |
| ATE496048T1 (de) | Phenylcarboxamidverbindungen zur schmerzbehandlung | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| CA2369588A1 (en) | Anticancer calcium channel blockers | |
| JP2010505865A5 (ru) | ||
| RU2007118727A (ru) | Ингибиторы mif | |
| DE60014916D1 (de) | Die Verwendung eines Benzimidazoles zur Herstellung eines Medikamentes zur Krebsvorbeugung | |
| RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина | |
| CA2672839A1 (en) | Treatment of lung cancer with s-farnesylthiosalicylic acid and analogs thereof | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| FR2903107B1 (fr) | Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2010148387A (ru) | Производное фенилпропионовой кислоты и его применение |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130327 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170328 |