[go: up one dir, main page]

RU2008148903A - Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) - Google Patents

Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) Download PDF

Info

Publication number
RU2008148903A
RU2008148903A RU2008148903/04A RU2008148903A RU2008148903A RU 2008148903 A RU2008148903 A RU 2008148903A RU 2008148903/04 A RU2008148903/04 A RU 2008148903/04A RU 2008148903 A RU2008148903 A RU 2008148903A RU 2008148903 A RU2008148903 A RU 2008148903A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
heterocyclyl
fluoro
pyran
Prior art date
Application number
RU2008148903/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джереми БАРРОУЗ (SE)
Джереми БАРРОУЗ
Фернандо ХУЭРТА (SE)
Фернандо ХУЭРТА
Тобиас РЕЙН (SE)
Тобиас Рейн
Дидье РОТТИЧЧИ (SE)
Дидье Роттиччи
Карин СТААФ (SE)
Карин Стааф
Доминика ТУРЕК (SE)
Доминика Турек
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38846128&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008148903(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008148903A publication Critical patent/RU2008148903A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! где ! А представляет собой гетероциклил или карбоциклил, где указанный гетероциклил или карбоциклил возможно замещен по атому углерода одним или более R1, и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой -R5-R7, при условии, что указанный карбоциклил не является фенилом; ! R1 выбран из галогено, нитро, циано, гидрокси, амино, сульфамоила, карбамоила, C1-3алкила, карбоциклила, гетероциклила и группы -R6-R7, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено, и где указанный карбоциклил или гетероциклил вместе с А возможно образует сопряженную кольцевую систему; ! R2 выбран из галогено, нитро, трифторметила, трифторметокси и циано; ! R3 выбран из метила, С6алкила, С6алкенила, С6алкинила, 6-членного неароматического карбоциклила и 6-членного неароматического гетероциклила, где указанный С6алкил, С6алкенил, С6алкинил, карбоциклил или гетероциклил возможно замещен одним или более галогено, циано, трифторметокси, C1-3галогеноалкилом или C1-3алкилом; ! R4 выбран из водорода, C1-3алкила, циано и C1-3галогеноалкила, где указанный C1-3алкил или C1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более OR8, где R8 независимо выбран из водорода, C1-6алкила или C1-6галогеноалкила; ! R5 выбран из -C(O)N(R9)-, -S(O)z-, -SO2N(R10)-, -SO2O-, -C(O)-, -C(O)O- и (-CH2-)m, где R9 и R10 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, и где m равно 0, 1, 2 или 3, и где z равно 1 или 2; ! R6 выбран из -O-, -N(R11)C(O)-, -C(O)N(R12)-, -S(O)r, -SO2N(R13)-, -N(R14)SO2-, -(CH2)pN(R15)-, -OSO2-, -C(O)-, -C(O)O-, -N(R16)C(O)O-, -N(R17)C(O)N(R18)- и (-CH2-)n, где R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанны�

Claims (29)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где
А представляет собой гетероциклил или карбоциклил, где указанный гетероциклил или карбоциклил возможно замещен по атому углерода одним или более R1, и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой -R5-R7, при условии, что указанный карбоциклил не является фенилом;
R1 выбран из галогено, нитро, циано, гидрокси, амино, сульфамоила, карбамоила, C1-3алкила, карбоциклила, гетероциклила и группы -R6-R7, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено, и где указанный карбоциклил или гетероциклил вместе с А возможно образует сопряженную кольцевую систему;
R2 выбран из галогено, нитро, трифторметила, трифторметокси и циано;
R3 выбран из метила, С6алкила, С6алкенила, С6алкинила, 6-членного неароматического карбоциклила и 6-членного неароматического гетероциклила, где указанный С6алкил, С6алкенил, С6алкинил, карбоциклил или гетероциклил возможно замещен одним или более галогено, циано, трифторметокси, C1-3галогеноалкилом или C1-3алкилом;
R4 выбран из водорода, C1-3алкила, циано и C1-3галогеноалкила, где указанный C1-3алкил или C1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более OR8, где R8 независимо выбран из водорода, C1-6алкила или C1-6галогеноалкила;
R5 выбран из -C(O)N(R9)-, -S(O)z-, -SO2N(R10)-, -SO2O-, -C(O)-, -C(O)O- и (-CH2-)m, где R9 и R10 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, и где m равно 0, 1, 2 или 3, и где z равно 1 или 2;
R6 выбран из -O-, -N(R11)C(O)-, -C(O)N(R12)-, -S(O)r, -SO2N(R13)-, -N(R14)SO2-, -(CH2)pN(R15)-, -OSO2-, -C(O)-, -C(O)O-, -N(R16)C(O)O-, -N(R17)C(O)N(R18)- и (-CH2-)n, где R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, и где n равно 0, 1, 2 или 3, и где р равно 0, 1, 2 или 3, и где r равно 0, 1 или 2;
R7 выбран из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила, C2-6алкинила, группы -C1-4алкилкарбоциклил, группы -C1-4алкилгетероциклил, карбоциклила и гетероциклила; где R7 возможно может быть замещен по атому углерода одним или более R20; и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой, выбранной из R21;
R19 и R20 независимо выбраны из галогено, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, карбамоила, сульфамоила, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиС1-6алкокси, C1-6алканоила, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, C1-6алкилS(O)а, C1-6алкоксикарбонила, N-(C1-6алкил)сульфамоила, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоила, C1-6алкилсульфониламино, карбоциклила, гетероциклила, групп карбоциклилС1-6алкил-R22-, гетероциклилС1-6алкил-R23-, карбоциклил-R24- и гетероциклил-R25-, где а равно 0, 1 или 2, и где R19 и R20 независимо друг от друга возможно замещены по атому углерода одним или более R26, и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R27;
R22, R23, R24 и R25 независимо выбраны из -O-, -N(R28)-, -С(O)-, -N(R29)C(О)-, -C(O)N(R30)-, -S(O)s-, -SO2N(R31)- и -N(R32)SO2-, где R28, R29, R30, R31 и R32 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и s равно 0, 1 или 2;
R21 и R27 независимо выбраны из C1-6алкила, C1-6алканоила, C1-6алкилсульфонила, C1-6алкоксикарбонила, карбамоила, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)карбамоила, карбоциклила, гетероциклила, группы
-C1-6алкилкарбоциклил, группы -C1-6алкилгетероциклил, бензилоксикарбонила, бензоила и фенилсульфонила, где R21 и R27 независимо друг от друга возможно замещены по атому углерода одним или более R33; и
R26 и R33 независимо выбраны из галогено, нитро, циано, -C1-3алкилгидрокси,
-C1-3алкилметокси, -C1-3алкилэтокси, -C1-3алкилизопропокси, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, метила, этила, циклопропила, циклобутила, метокси, этокси, ацетила, ацетокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, N-метил-N-этиламино, ацетиламино, N-метилкарбамоила, N-этилкарбамоила, N,N-диметилкарбамоила, N,N-диэтилкарбамоила, N-метил-N-этилкарбамоила, метилтио, этилтио, метилсульфинила, этилсульфинила, мезила, этилсульфонила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N-метилсульфамоила, N-этилсульфамоила, N,N-диметилсульфамоила, N,N-диэтилсульфамоила, N-метил-N-этилсульфамоила, карбоцикла и гетероцикла, где указанный карбоцикл или гетероцикл возможно замещен галогено, метилом, трифторметилом, циано или этилом;
в виде свободного основания или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, где
А представляет собой гетероциклил или карбоциклил, где указанный гетероциклил или карбоциклил возможно замещен по атому углерода одним или более R1, и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой -R5-R7, при условии, что указанный карбоцикл не является фенилом;
R1 выбран из C1-3алкила, карбоциклила, гетероциклила и группы -R6-R7, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено, и где указанный карбоциклил или гетероциклил вместе с А возможно образует сопряженную кольцевую систему;
R2 выбран из галогено, трифторметила, трифторметокси и циано;
R3 выбран из метила, С6алкила, 6-членного неароматического карбоциклила и 6-членного неароматического гетероциклила, где указанный С6алкил, карбоциклил или гетероциклил возможно замещен одним или более галогено, циано, трифторметокси, C1-3галогеноалкилом или C1-3алкилом;
R4 выбран из водорода, C1-3алкила, циано и C1-3галогеноалкила, где указанный C1-3алкил или C1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более OR8, где R8 независимо выбран из водорода, C1-6алкила или C1-6галогеноалкила;
R5 выбран из -C(O)N(R9)-, -S(O)z-, -SO2N(R10)-, -SO2O-, -C(O)-, -C(O)O- и (-CH2-)m, где R9 и R10 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, и где m равно 0, 1, 2 или 3, и где z равно 1 или 2;
R6 выбран из -O-, -N(R11)C(O)-, -C(O)N(R12)-, -S(O)r, -SO2N(R13)-, -N(R14)SO2-, -(CH2)pN(R15)-, -OSO2-, -C(O)-, -C(O)O-, -N(R16)C(O)O-, -N(R17)C(O)N(R18)- и (-CH2-)n, где R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, где n равно 0, 1, 2 или 3, и где р равно 0, 1, 2 или 3, и где r равно 0, 1 или 2;
R7 выбран из водорода, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, группы
-C1-4алкилкарбоциклил, группы -C1-4алкилгетероциклил, карбоциклила и гетероциклила; где R7 возможно может быть замещен по атому углерода одним или более R20; и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой, выбранной из R21;
R19 и R20 независимо выбраны из галогено, нитро, циано, гидрокси, амино, карбокси, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6алкоксиС1-6алкокси, C1-6алканоила, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, карбоциклила, гетероциклила, групп карбоциклилС1-6алкил-R22-, гетероциклилС1-6алкил-R23-, карбоциклил-R24- и гетероциклил-R25-; и где R19 и R20 независимо друг от друга возможно замещены по атому углерода одним или более R26; и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно замещен группой, выбранной из R27;
R22, R23, R24 и R25 независимо выбраны из -O-, -N(R28)-, -С(O)-, -N(R29)C(O)-, -C(O)N(R30)-, -S(O)s-, -SO2N(R31)- и -N(R32)SO2-, где R28, R29, R30, R31 и R32 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила, и s равно 0, 1 или 2;
R21 и R27 независимо выбраны из C1-6алкила, C1-6алканоила, C1-6алкоксикарбонила, карбамоила, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)карбамоила, карбоциклила, гетероциклила, группы
-C1-6алкилкарбоциклил, группы -C1-6алкилгетероциклил, бензоила и фенилсульфонила; где R21 и R27 независимо друг от друга возможно замещены по атому углерода одним или более R33; и
R26 и R33 независимо выбраны из галогено, нитро, циано, -C1-3алкилгидрокси,
-C1-3алкилметокси, -C1-3алкилэтокси, -C1-3алкилизопропокси, гидрокси, трифторметокси, трифторметила, амино, карбокси, карбамоила, меркапто, сульфамоила, метила, этила, циклопропила, циклобутила, метокси, этокси, ацетила, ацетокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, метилтио, этилтио, метилсульфинила, мезила, этилсульфонила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, N,N-диэтилсульфамоила, карбоцикла и гетероцикла, где указанный карбоцикл или гетероцикл возможно замещен галогено, метилом, трифторметилом, циано или этилом.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R2 представляет собой галогено, предпочтительно фторо.
4. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R3 представляет собой неароматический 6-членный гетероциклил.
5. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R3 представляет собой 4-тетрагидропиранил.
6. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R4 представляет собой C1-3алкил или C1-3галогеноалкил, где указанный C1-3алкил или C1-3галогеноалкил возможно замещен одним или более OR8, где R8 независимо выбран из водорода, C1-6алкила или C1-6галогеноалкила.
7. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R4 представляет собой C1-3алкил, предпочтительно метил.
8. Соединение по любому из пп.1 или 2, где А представляет собой гетероциклил, который возможно замещен по атому углерода одним или более R1, и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой -R5-R7.
9. Соединение по п.8, где А представляет собой 4-пиперидинил, 4-тетрагидропиранил, 3-пиридил, 4-пиридил, 5-пиримидинил, 4-изохинолинил или 2-пиридил.
10. Соединение по любому из пп.1 или 2, где А представляет собой циклогексил, который возможно замещен по атому углерода одним или более R1.
11. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R1 представляет собой C1-3алкил, который возможно может быть замещен одним или более галогено.
12. Соединение по п.11, где R1 представляет собой метил или трифторметил.
13. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R1 выбран из группы -R6-R7.
14. Соединение по п.13, где R6 выбран из -O-, -(CH2)pN(R15)-, -C(O)- и (-СН2-)n.
15. Соединение по п.14, где R6 представляет собой (-СН2-)n, и n равно 0 или 1.
16. Соединение по п.14, где R6 представляет собой -(CH2)pN(R15)-, и р равно 1.
17. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R5 выбран из -S(O)z-, -С(O)-, -С(O)O- и (-СН2-)m, и где m равно 0 или 1, и где z равно 2.
18. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R7 выбран из водорода, C1-6алкила, группы -C1-4алкилкарбоциклил, группы -C1-4алкилгетероциклил, карбоциклила и гетероциклила; где R7 возможно может быть замещен по атому углерода одним или более R20; и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой, выбранной из R21.
19. Соединение по п.18, где R7 представляет собой C1-6алкил, предпочтительно метил.
20. Соединение по п.10, где А не замещен.
21. Соединение по п.1, где
А представляет собой гетероциклил или карбоциклил, где указанный гетероциклил или карбоциклил возможно замещен по атому углерода одним или более R1, и где, если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой -R5-R7, при условии, что указанный карбоциклил не является фенилом;
R1 выбран из C1-3алкила, карбоциклила и группы -R6-R7, где указанный C1-3алкил возможно замещен одним или более галогено;
R2 представляет собой галогено;
R3 представляет собой 6-членный неароматический гетероциклил;
R4 представляет собой C1-3алкил;
R5 выбран из -S(O)z-, -С(O)-, -С(O)O- и (-СН2-)m, где m равно 0 или 1, и где z равно 2;
R6 выбран из -O-, -(CH2)pN(R15)-, -С(O)-, и (-CH2-)n, где R15 выбран из водорода или C1-6алкила, и где указанный C1-6алкил возможно замещен одним или более R19, и где n равно 0 или 1, и где р равно 1;
R7 выбран из водорода, C1-6алкила, группы -C1-4алкилкарбоциклил, группы
-C1-4алкилгетероциклил, карбоциклила и гетероциклила; где R7 возможно может быть замещен по атому углерода одним или более R20; и где если указанный гетероциклил содержит группировку -NH-, то этот азот возможно может быть замещен группой, выбранной из R21;
R19 и R20 независимо выбраны из галогено, циано, C1-6алкила, C1-6алкокси, N-(C1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, карбоциклила и гетероциклила; и где R19 и R20 независимо друг от друга возможно замещены по атому углерода одним или более R26;
R21 представляет собой C1-6алканоил или гетероциклил; и
R26 выбран из галогено, циано, -C1-3алкилметокси, гидрокси, метила, гетероцикла и метокси, где указанный карбоцикл или гетероцикл возможно замещен галогено.
22. Соединение по п.21, где R2 представляет собой фторо.
23. Соединение по п.21 или 22, где R3 представляет собой 4-тетрагидропиранил.
24. Соединение по п.21, где R4 представляет собой метил.
25. Соединение по п.1, где
А представляет собой гетероциклил, который возможно замещен по атому углерода одним или более R1;
R1 представляет собой C1-3алкил или группу -R6-R7, где указанный C1-3алкил возможно может быть замещен одним или более галогено;
R2 представляет собой галогено;
R3 представляет собой 6-членный неароматический гетероциклил;
R4 представляет собой C1-3алкил;
R6 представляет собой -О- или -С(O)-; и
R7 представляет собой C1-6алкил.
26. Соединение, выбранное из:
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-пиримидин-5-илпиримидин-2-амина;
1-[5-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиридин-3-ил]этанона;
5-фтор-N-(6-метоксипиридин-2-ил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(6-метилпиридин-3-ил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(4-метоксипиридин-2-ил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[6-(морфолин-4-илметил)пиридин-3-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[6-(пиперидин-1-илметил)пиридин-3-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{6-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил]пиридин-3-ил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-{6-[(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)метил]пиридин-3-ил}пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(6-{[(2S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]метил}пиридин-3-ил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{6-[(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)метил]пиридин-3-ил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{6-[(2,6-диметилморфолин-4-ил)метил]пиридин-3-ил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{6-[(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метил]пиридин-3-ил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-[6-(пирролидин-1-илметил)пиридин-3-ил]пиримидин-2-амина;
N-[6-({[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]амино}метил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-[6-(1,4-оксазепан-4-илметил)пиридин-3-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{6-[(4-метоксипиперидин-1-ил)метил]пиридин-3-ил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
(1-{[5-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиридин-2-ил]метил}пиперидин-3-ил)метанола;
1-[3-({[5-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиридин-2-ил]метил}амино)пропил]пирролидин-2-она;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-{6-[(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)метил]пиридин-3-ил}пиримидин-2-амина;
3-[{[5-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиридин-2-ил]метил}(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]пропаннитрила;
N-[6-(азетидин-1-илметил)пиридин-3-ил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-(6-{[этил(2-метоксиэтил)амино]метил}пиридин-3-ил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
({[5-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиридин-2-ил]метил}амино)ацетонитрила;
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-изохинолин-4-ил-амина;
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3H-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-пиридин-4-ил-амина;
трет-бутил-4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиперидин-1-карбоксилата;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиримидин-2-амина;
N-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-циклогексил-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-(1-бензоилпиперидин-4-ил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-[1-(фенилацетил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2-амина;
бензил 4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)пиперидин-1-карбоксилата;
5-фтор-N-[1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]-N-[1-(фенилсульфонил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2-амина;
N-[1-(бензилсульфонил)пиперидин-4-ил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина; и
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[1-(трифторацетил)пиперидин-4-ил]пиримидин-2-амина,
в виде свободного основания или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
27. Соединение по любому из пп.1 или 2 для применения в терапии.
28. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 для предупреждения и/или лечения когнитивных расстройств, деменции, когнитивной недостаточности при шизофрении (CDS), умеренного когнитивного нарушения (MCI), возрастного ухудшения памяти (AAMI), возрастного снижения когнитивной способности (ARCD), когнитивного нарушения без деменции (CIND), деменции, ассоциированной с патологиями нейрофибриллярных клубочков, лобно-височной деменции (FTD), лобно-височной деменции паркинсоновского типа (FTDP), прогрессивного супрануклеарного паралича (PSP), болезни Пика, болезни Нимана-Пика, кортикобазальной дегенерации, травматического повреждения головного мозга (TBI), боксерской деменции, болезни Альцгеймера (AD), синдрома Дауна, сосудистой деменции, болезни Паркинсона (PD), постэнцефалического паркинсонизма, деменции с тельцами Леви, ВИЧ-ассоциированной деменции, болезни Гентингтона, бокового амиотрофического склероза (ALS), заболеваний двигательных нейронов (MND), болезни Крейцфельда-Якоба, прионовых заболеваний, для замедления прогрессирования болезни Альцгеймера, для предупреждения и/или лечения расстройства дефицит внимания (ADD), расстройства дефицит внимания с гиперактивностью (ADHD), аффективных расстройств, биполярного расстройства, включая острую манию, биполярной депрессии, биполярного поддержания, больших депрессивных расстройств (MDD), включая депрессию, большую депрессию, стабилизации настроения, шизоаффективных расстройств, включая шизофрению, дистимии, диабета типа I, диабета типа II, диабетической невропатии, алопеции, воспалительных заболеваний или рака.
29. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 для предупреждения и/или лечения расстройств и состояний, относящихся к костной системе, остеопороза, для усиления формирования кости, для усиления формирования губчатой кости и/или формирования новой кости, для увеличения минеральной плотности кости, для снижения инцидентности или для ускорения заживления переломов у млекопитающих.
RU2008148903/04A 2006-06-27 2007-06-26 Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) RU2008148903A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81675506P 2006-06-27 2006-06-27
US60/816,755 2006-06-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008148903A true RU2008148903A (ru) 2010-08-10

Family

ID=38846128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008148903/04A RU2008148903A (ru) 2006-06-27 2007-06-26 Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20080188503A1 (ru)
EP (1) EP2046783A4 (ru)
JP (1) JP2009542639A (ru)
KR (1) KR20090024295A (ru)
CN (1) CN101511824A (ru)
AR (1) AR061653A1 (ru)
AU (1) AU2007265732A1 (ru)
BR (1) BRPI0713578A2 (ru)
CA (1) CA2655444A1 (ru)
CL (1) CL2007001882A1 (ru)
EC (1) ECSP088974A (ru)
IL (1) IL195665A0 (ru)
MX (1) MX2008015721A (ru)
NO (1) NO20090328L (ru)
RU (1) RU2008148903A (ru)
TW (1) TW200815417A (ru)
UY (1) UY30438A1 (ru)
WO (1) WO2008002245A2 (ru)
ZA (1) ZA200810577B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7745428B2 (en) 2005-09-30 2010-06-29 Astrazeneca Ab Imidazo[1,2-A]pyridine having anti-cell-proliferation activity
TW200811169A (en) * 2006-05-26 2008-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200815418A (en) * 2006-06-27 2008-04-01 Astrazeneca Ab New compounds I
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2761064A1 (en) * 2009-04-15 2010-10-21 Astrazeneca Ab Imidazole substituted pyrimidines useful in the treatment of glycogen synthase kinase 3 related disorders such as alzheimer's disease
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2012050517A1 (en) * 2010-10-14 2012-04-19 Astrazeneca Ab Imidazole substituted pyrimidine having a high gsk3 inhibiting potency as well as pan-kinase selectivity
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP3741375A1 (en) 2014-07-17 2020-11-25 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for treating neuromuscular junction-related diseases
WO2016207366A1 (en) 2015-06-26 2016-12-29 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections
GB201519573D0 (en) 2015-11-05 2015-12-23 King S College London Combination
US11066404B2 (en) 2018-10-11 2021-07-20 Incyte Corporation Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors
WO2020168197A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Incyte Corporation Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone compounds as cdk2 inhibitors
WO2020180959A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Incyte Corporation Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors
WO2020205560A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 Incyte Corporation Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors
KR102206111B1 (ko) 2019-04-01 2021-01-22 박광호 목욕탕용 담수 및 해수 가열시스템
US11447494B2 (en) 2019-05-01 2022-09-20 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
WO2020223469A1 (en) 2019-05-01 2020-11-05 Incyte Corporation N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer
PH12022550361A1 (en) 2019-08-14 2023-02-27 Incyte Corp Imidazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors
PE20221905A1 (es) 2019-10-11 2022-12-23 Incyte Corp Aminas biciclicas como inhibidoras de la cdk2
KR20230142504A (ko) * 2021-02-05 2023-10-11 상하이 치루 파마슈티컬 리서치 앤 디벨롭먼트 센터 리미티드 Cdk 억제제
US11981671B2 (en) 2021-06-21 2024-05-14 Incyte Corporation Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors
US11976073B2 (en) 2021-12-10 2024-05-07 Incyte Corporation Bicyclic amines as CDK2 inhibitors
WO2023107705A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Incyte Corporation Bicyclic amines as cdk12 inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0021726D0 (en) * 2000-09-05 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CA2491895C (en) * 2002-07-09 2011-01-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of c-jun n-terminal kinases (jnk) and other protein kinases
BRPI0412351A (pt) * 2003-07-30 2006-09-05 Cyclacel Ltd derivados e piridilamino-pirimidina como inibidores de proteìna quinase
EP1678171B1 (en) * 2003-10-21 2016-09-14 Cyclacel Limited 2-amino-4-thiazolone-pyrimidine derivatives as protein kinase inhibitors
GB0402653D0 (en) * 2004-02-06 2004-03-10 Cyclacel Ltd Compounds
WO2006064251A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Astrazeneca Ab 4- (4- (imidazol-4-yl) pyrimidin-2-ylamino) benzamides as cdk inhibitors
GB0504753D0 (en) * 2005-03-08 2005-04-13 Astrazeneca Ab Chemical compounds
UY29827A1 (es) * 2005-10-03 2007-05-31 Astrazeneca Ab 2-amina-pirimidina-4-(2-metil-1-(tetrahidro-2h-piran-4-il)-1-imidazol-5-y1) sustituidas y sus derivados, composiciones farmacéuticas que las contienen, procesos para su preparación y aplicaciones
TW200815418A (en) * 2006-06-27 2008-04-01 Astrazeneca Ab New compounds I

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0713578A2 (pt) 2012-10-23
MX2008015721A (es) 2009-01-08
ZA200810577B (en) 2009-08-26
AU2007265732A1 (en) 2008-01-03
JP2009542639A (ja) 2009-12-03
CN101511824A (zh) 2009-08-19
KR20090024295A (ko) 2009-03-06
WO2008002245A3 (en) 2008-02-14
US20080188503A1 (en) 2008-08-07
TW200815417A (en) 2008-04-01
IL195665A0 (en) 2009-09-01
CA2655444A1 (en) 2008-01-03
EP2046783A2 (en) 2009-04-15
EP2046783A4 (en) 2010-08-04
UY30438A1 (es) 2008-01-31
AR061653A1 (es) 2008-09-10
WO2008002245A2 (en) 2008-01-03
NO20090328L (no) 2009-01-26
CL2007001882A1 (es) 2008-02-08
ECSP088974A (es) 2009-01-30
WO2008002245A8 (en) 2008-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008148903A (ru) Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, ассоциированных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)
JP2009542639A5 (ru)
RU2008148902A (ru) Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)
JP5650735B2 (ja) タンパク質キナーゼ調節剤としてのピリジンおよびピラジン誘導体
JP2009513575A5 (ru)
CN101558040B (zh) 用作蛋白激酶抑制剂的二氢吡啶衍生物
ES2304498T3 (es) Derivados de quinolina como antagonistas de npy.
RU2433128C2 (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
JP2018184416A (ja) 抗がんおよび抗増殖活性を示すｎ−アシル−ｎ’−（ピリジン−２−イル）尿素および類似体
JP2016536333A5 (ru)
WO2012066065A1 (en) Phenyl-heteroaryl amine compounds and their uses
US20160046619A1 (en) Imidazolidinones and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
WO2012101062A1 (en) Substituted bi-heteroaryl compounds as cdk9 inhibitors and their uses
RU2011136825A (ru) Производные аминопиразина и лекарственные средства
US20120165306A1 (en) Pyrazinylpyridines useful for the treatment of proliferative diseases
ES2799300T3 (es) Compuestos heteroarilo y su uso como fármacos terapéuticos
ES2271637T3 (es) Derivados de pipiperazinilacilpiperidina, su preparacion y su aplicacion terapeutica.
RU2016149804A (ru) Производные бензолсульфонамида и их применение в качестве модуляторов орфанного рецептора y, связанного с ретиноевой кислотой
MX2009013272A (es) Formas amorfas estabilzadas de mesilato de imatinib.
IL188942A0 (en) Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
RU2017107521A (ru) Замещенные производные азетидина в качестве лигандов рецепторов следовых аминов taar
RU2017104264A (ru) 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ильные производные
NZ601508A (en) Substituted naphthalenyl-pyrimidine compounds and the use thereof in the treatment of cancer
CN103857670B (zh) 2-氧代-哌啶基衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110913