RU2008145225A - Соединения индазола и способы ингибирования cd7 - Google Patents
Соединения индазола и способы ингибирования cd7 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008145225A RU2008145225A RU2008145225/04A RU2008145225A RU2008145225A RU 2008145225 A RU2008145225 A RU 2008145225A RU 2008145225/04 A RU2008145225/04 A RU 2008145225/04A RU 2008145225 A RU2008145225 A RU 2008145225A RU 2008145225 A RU2008145225 A RU 2008145225A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- amino
- alkyl
- alkoxy
- compound according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical class C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title 1
- -1 amino, substituted amino Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims abstract 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims abstract 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- 102100034744 Cell division cycle 7-related protein kinase Human genes 0.000 claims 3
- 101000945740 Homo sapiens Cell division cycle 7-related protein kinase Proteins 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- DOEHVWLAIRVIKN-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-indazol-5-yl)-6-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)C=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCOCC1 DOEHVWLAIRVIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSXCCZAHPHFMOV-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-indazol-5-yl)-6-(4-phenoxyphenyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)C=C1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 YSXCCZAHPHFMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRPUDRZZQXJWLG-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-indazol-5-yl)-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)C=C1C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GRPUDRZZQXJWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIRGEJUTJGRJNW-UHFFFAOYSA-N 4-(1h-indazol-5-yl)-6-(4-piperazin-1-ylphenyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)C=C1C(C=C1)=CC=C1N1CCNCC1 DIRGEJUTJGRJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYPKRYOJLGIUHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-6-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2NC(=O)N=C(C=2)C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=C1 WYPKRYOJLGIUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLNOAISCAXGCAZ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=NC(=O)N1 KLNOAISCAXGCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPPKBEXXQOAWEH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-fluorophenyl)-6-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC(=O)N=C(C=2)C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=C1 WPPKBEXXQOAWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLBRKNMYWMNPRP-UHFFFAOYSA-N 6-(1h-indazol-5-yl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)C=C1C(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 PLBRKNMYWMNPRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJIYQYIDCXKECY-UHFFFAOYSA-N 6-(1h-indazol-5-yl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2NC(=O)N=C(C=2)C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=C1 XJIYQYIDCXKECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNCSHXCJCRIGNY-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2NC(=O)N=C(C=2)C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=C1 PNCSHXCJCRIGNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFRLMHFHNPZXPJ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound FC1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=NC(=O)N1 YFRLMHFHNPZXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOAXEIQBHIJOOA-UHFFFAOYSA-N 6-(2-fluorophenyl)-4-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=NC(=O)N1 YOAXEIQBHIJOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFUOVVZZDIFELL-UHFFFAOYSA-N 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=NC(=O)N1 KFUOVVZZDIFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKDGWVVOAMTOQJ-UHFFFAOYSA-N 6-(4-ethylphenyl)-4-(1h-indazol-5-yl)-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=NC(=O)N1 CKDGWVVOAMTOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! ! где X представляет собой N или CR7; ! Y представляет собой N или CR8; ! Z представляет собой N или CR4; ! R1 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, замещенного алкила, гидрокси, алкокси, замещенного алкокси, амино и замещенного амино; ! R2 выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, арилокси, замещенного арилокси, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; ! R3 представляет собой Н, алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил; ! R4, R6, R7 и R8 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, замещенного алкила, гидрокси, алкокси, замещенного алкокси, амино и замещенного амино; ! R5 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, карбоксила, сложного эфира карбоксила, (сложного эфира карбоксила)амино, (сложного эфира карбоксила)окси, циано, галогена, гидрокси, нитро, SО3Н, сульфонила, замещенного сульфонила, сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила и замещенного гетероциклил
Claims (30)
1. Соединение формулы (I):
где X представляет собой N или CR7;
Y представляет собой N или CR8;
Z представляет собой N или CR4;
R1 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, замещенного алкила, гидрокси, алкокси, замещенного алкокси, амино и замещенного амино;
R2 выбран из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, арилокси, замещенного арилокси, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила и замещенного гетероциклила;
R3 представляет собой Н, алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил;
R4, R6, R7 и R8 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, замещенного алкила, гидрокси, алкокси, замещенного алкокси, амино и замещенного амино;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, карбоксила, сложного эфира карбоксила, (сложного эфира карбоксила)амино, (сложного эфира карбоксила)окси, циано, галогена, гидрокси, нитро, SО3Н, сульфонила, замещенного сульфонила, сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила и замещенного гетероциклила; или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой CR7 и Z представляет собой CR4.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Н.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой арил или замещенный арил.
5. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н.
6. Соединение по п.2, где R4, R6 и R7 представляют собой Н или галоген.
7. Соединение по п.2, где R4, R6 и R7 представляют собой Н.
8. Соединение по п.1, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, гидрокси, алкила, замещенного алкила, амино, замещенного амино, алкокси и замещенного алкокси.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой Н.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенил или замещенный фенил.
11. Соединение по п.1, где Y представляет собой N.
12. Соединение по п.1, где Y представляет собой CR8 и только один из Х и Z представляет собой N.
13. Соединение формулы (II):
где R4, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, замещенного алкила, гидрокси, алкокси, замещенного алкокси, амино и замещенного амино;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, карбоксила, сложного эфира карбоксила, (сложного эфира карбоксила)амино, (сложного эфира карбоксила)окси, циано, галогена, гидрокси, нитро, SO3Н, сульфонила, замещенного сульфонила, сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила и замещенного гетероциклила;
R9, R10, R11, R12 и R13 независимо выбраны из группы, состоящей из H, алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, ацила, ациламино, ацилокси, амино, замещенного амино, аминокарбонила, аминотиокарбонила, аминокарбониламино, аминотиокарбониламино, аминокарбонилокси, аминосульфонила, аминосульфонилокси, аминосульфониламино, амидино, карбоксила, сложного эфира карбоксила, (сложного эфира карбоксила)амино, (сложного эфира карбоксила)окси, циано, галогена, гидрокси, нитро, SO3Н, сульфонила, замещенного сульфонила, сульфонилокси, тиоацила, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила, замещенного гетероциклила, арилокси, замещенного арилокси, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, гетероциклилокси и замещенного гетероциклилокси; или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.13, где по крайней мере один из R9, R10, R11, R12 и R13 представляет собой алкокси.
15. Соединение по п.13, где по крайней мере один из R9, R10, R11, R12 и R13 представляет собой галоген, алкил или замещенный алкил.
16. Соединение по п.13, где R10 выбран из группы, состоящей из галогена, алкила, замещенного алкила, алкокси, замещенного алкокси, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, гетероциклила, замещенного гетероциклила, арилокси, замещенного арилокси, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, циклоалкилокси, замещенного циклоалкилокси, гетероциклилокси и замещенного гетероциклилокси.
17. Соединение по п.13, где R4, R6 и R7 представляют собой Н или галоген.
18. Соединение по п.13, где R4, R6 и R7 представляют собой Н.
19. Соединение по п.13, где R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, гидрокси, алкила, замещенного алкила, амино, замещенного амино, алкокси и замещенного алкокси.
20. Соединение по п.13, где R5 представляет собой Н.
21. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений: 6-(3-фторфенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(2-фтор-4-метоксифенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(2,5-диметоксифенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(3-фтор-4-метоксифенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(4-этилфенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(3,4-диметоксифенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 4-(1Н-индазол-5-ил)-6-[3-(трифторметил)фенил]пиримидин-2(1Н)-он, 6-(2-фторфенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-(3-хлорфенил)-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 4-(1H-индазол-5-ил)-6-фенилпиримидин-2(1H)-он, 6-[3-(бензилокси)фенил]-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он, 4-(1Н-индазол-5-ил)-6-(4-морфолин-4-илфенил)пиримидин-2(1Н)-он, 4-(1Н-индазол-5-ил)-6-(4-феноксифенил)пиримидин-2(1Н)-он, 6-[4-(бензилокси)фенил]-4-(1Н-индазол-5-ил)пиримидин-2(1Н)-он и 4-(1Н-индазол-5-ил)-6-(4-пиперазин-1-илфенил)пиримидин-2(1Н)-он, или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.1, где только один из Х и Z представляет собой N.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому одному из пп.1-22 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
24. Способ лечения состояния путем ингибирования активности CDC7, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-22.
25. Способ по п.24, где состояние представляет собой рак.
26. Способ по п.25, где рак включает клетки, которые экспрессируют СDС7.
27. Способ ингибирования фосфорилирования МСМ2, включающий обработку МСМ2, CDC7 и АТФ соединением по любому одному из пп.1-22.
28. Применение соединения по любому одному из пп.1-22 в качестве фармацевтического средства.
29. Применение соединения по любому одному из пп.1-22 для лечения рака.
30. Применение соединения по любому одному из пп.1-22 для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79369106P | 2006-04-19 | 2006-04-19 | |
| US60/793,691 | 2006-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008145225A true RU2008145225A (ru) | 2010-05-27 |
Family
ID=38229356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008145225/04A RU2008145225A (ru) | 2006-04-19 | 2007-04-13 | Соединения индазола и способы ингибирования cd7 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070293491A1 (ru) |
| EP (1) | EP2010521A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009534400A (ru) |
| KR (1) | KR20080110912A (ru) |
| CN (1) | CN101472915A (ru) |
| AU (1) | AU2007240496A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710510A2 (ru) |
| CA (1) | CA2648809A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008013430A (ru) |
| RU (1) | RU2008145225A (ru) |
| WO (1) | WO2007124288A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2660758A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-27 | Astrazeneca Ab | Morpholino pyrimidine derivatives useful in the treatment of proliferative disorders |
| ES2396160T3 (es) * | 2006-12-14 | 2013-02-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de DIHIDROPIRIDINA que utiliza como inhibidores de la proteina quinasa |
| US8324231B2 (en) | 2007-04-25 | 2012-12-04 | Exelixis, Inc. | Pyrimidinones as casein kinase II (CK2) modulators |
| CA2692720A1 (en) | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Astrazeneca Ab | Morpholino pyrimidine derivatives used in diseases linked to mtor kinase and/or pi3k |
| US8343966B2 (en) * | 2008-01-11 | 2013-01-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP2240481A1 (en) | 2008-01-11 | 2010-10-20 | Albany Molecular Research, Inc. | (1-azinone) -substituted pyridoindoles as mch antagonists |
| CA2727199C (en) * | 2008-06-09 | 2016-11-22 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Annellated 4-(indazolyl)-1,4-dihydropyridine derivatives and methods of use thereof |
| CA2727204C (en) | 2008-06-09 | 2016-02-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituted 4-(indazolyl)-1,4-dihydropyridines and methods of use thereof |
| EP2398790B1 (en) | 2009-02-18 | 2013-07-03 | Bayer Intellectual Property GmbH | Bi- and tricyclic indazole-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives and uses thereof |
| WO2010122979A1 (ja) | 2009-04-20 | 2010-10-28 | Ｓｂｉバイオテック株式会社 | チアゾリジノン誘導体 |
| WO2011003021A1 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| US8629158B2 (en) | 2009-07-01 | 2014-01-14 | Albany Molecular Research, Inc. | Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003005A1 (en) | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003012A1 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azapolycycle mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| CA2767476A1 (en) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Indazolyl-substituted dihydroisoxazolopyridines and methods of use thereof |
| JP2012533553A (ja) * | 2009-07-15 | 2012-12-27 | アボット・ラボラトリーズ | ピロロピリジン系キナーゼ阻害薬 |
| ES2483594T3 (es) | 2009-07-15 | 2014-08-06 | Abbott Laboratories | Pirrolopirazinas inhibidoras de quinasas |
| JP2013525354A (ja) * | 2010-04-19 | 2013-06-20 | アッヴィ・インコーポレイテッド | ピロロピリジン系キナーゼ阻害薬 |
| SA111320519B1 (ar) | 2010-06-11 | 2014-07-02 | Astrazeneca Ab | مركبات بيريميدينيل للاستخدام كمثبطات atr |
| WO2012088124A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Tetrahydro-azacarboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012088038A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012135631A1 (en) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Arrien Pharmaeuticals Llc | Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1h-pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors |
| US9974795B2 (en) | 2014-01-31 | 2018-05-22 | Carna Biosciences, Inc. | Anticancer agent composition |
| WO2016014904A1 (en) | 2014-07-24 | 2016-01-28 | Beta Pharma, Inc. | 2-h-indazole derivatives as cyclin-dependent kinase (cdk) inhibitors and therapeutic uses thereof |
| TWI696617B (zh) | 2015-04-28 | 2020-06-21 | 大陸商上海復尚慧創醫藥研究有限公司 | 特定蛋白質激酶抑制劑 |
| WO2018013430A2 (en) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Arisan Therapeutics Inc. | Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus infection |
| EP3538523B1 (en) | 2016-11-08 | 2021-05-19 | Cancer Research Technology Limited | Pyrimidinone derivatives as cdc7 inhibitors |
| ES2686909B1 (es) | 2017-03-22 | 2019-08-16 | Consejo Superior Investigacion | Compuestos inhibidores de cdc-7 y su uso para el tratamiento de patologias neurologicas |
| WO2019037640A1 (en) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Js Innopharm (Shanghai) Ltd | HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THE HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USING THE SAME |
| ES2749743B2 (es) | 2018-09-21 | 2020-12-14 | Consejo Superior Investigacion | Derivados de purina inhibidores de cdc7 y su uso para el tratamiento de patologias neurologicas |
| US12419865B2 (en) | 2018-12-06 | 2025-09-23 | Arisan Therapeutics Inc. | Compounds for the treatment of arenavirus infection |
| EP4173675A1 (en) * | 2021-10-26 | 2023-05-03 | Perha Pharmaceuticals | Imidazolone derivatives as inhibitors of protein kinases in particular dyrk1a, clk1 and/or clk4 |
| CN114544811B (zh) * | 2022-02-17 | 2023-10-20 | 南京正济医药研究有限公司 | 一种cdc7抑制剂有关物质的检测方法 |
| WO2025160079A1 (en) * | 2024-01-22 | 2025-07-31 | Acrivon Therapeutics, Inc. | Indazolo-amino-pyrimidinone compounds |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9300059D0 (en) | 1992-01-20 | 1993-03-03 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| DE69536015D1 (de) | 1995-03-30 | 2009-12-10 | Pfizer Prod Inc | Chinazolinone Derivate |
| GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| US5880141A (en) | 1995-06-07 | 1999-03-09 | Sugen, Inc. | Benzylidene-Z-indoline compounds for the treatment of disease |
| GB9800569D0 (en) | 1998-01-12 | 1998-03-11 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| CA2314156C (en) | 1998-05-29 | 2010-05-25 | Sugen, Inc. | Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors |
| EE05330B1 (et) | 1999-11-05 | 2010-08-16 | Astrazeneca Ab | Kinasoliini derivaadid kui VEGF-i inhibiitorid |
| US6573293B2 (en) | 2000-02-15 | 2003-06-03 | Sugen, Inc. | Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors |
| AU7307101A (en) | 2000-06-30 | 2002-01-14 | Glaxo Group Ltd | Quinazoline ditosylate salt compounds |
| ES2302106T3 (es) | 2000-09-11 | 2008-07-01 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Procedimiento de preparacion de derivados de bencimidazol-2-il quinolina. |
| JP2006501191A (ja) | 2002-07-17 | 2006-01-12 | ファルマシア・イタリア・エス・ピー・エー | キナーゼ阻害剤としてのヘテロ二環式ピラゾール誘導体 |
| EP1948663B1 (en) | 2005-10-21 | 2011-09-14 | Exelixis, Inc. | Pyrazolo-pyrimidines as casein kinase ii (ck2) modulators |
-
2007
- 2007-04-13 RU RU2008145225/04A patent/RU2008145225A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-04-13 MX MX2008013430A patent/MX2008013430A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-13 WO PCT/US2007/066641 patent/WO2007124288A1/en not_active Ceased
- 2007-04-13 US US11/735,302 patent/US20070293491A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-13 CA CA002648809A patent/CA2648809A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-13 EP EP07760654A patent/EP2010521A1/en not_active Withdrawn
- 2007-04-13 AU AU2007240496A patent/AU2007240496A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-13 CN CNA2007800225484A patent/CN101472915A/zh active Pending
- 2007-04-13 JP JP2009506696A patent/JP2009534400A/ja active Pending
- 2007-04-13 KR KR1020087028134A patent/KR20080110912A/ko not_active Withdrawn
- 2007-04-13 BR BRPI0710510-0A patent/BRPI0710510A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008013430A (es) | 2009-01-26 |
| US20070293491A1 (en) | 2007-12-20 |
| BRPI0710510A2 (pt) | 2011-08-16 |
| EP2010521A1 (en) | 2009-01-07 |
| CN101472915A (zh) | 2009-07-01 |
| CA2648809A1 (en) | 2007-11-01 |
| AU2007240496A1 (en) | 2007-11-01 |
| KR20080110912A (ko) | 2008-12-19 |
| JP2009534400A (ja) | 2009-09-24 |
| WO2007124288A1 (en) | 2007-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008145225A (ru) | Соединения индазола и способы ингибирования cd7 | |
| RU2486181C2 (ru) | Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ | |
| RU2455288C2 (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2012507566A5 (ru) | ||
| FI3919486T3 (fi) | Uusia heteroaryylitriatsoli- ja heteroaryylitetratsoliyhdisteitä torjunta-aineina | |
| JP2017537882A5 (ru) | ||
| WO2008106692B1 (en) | Pim kinase inhibitors and methods of their use | |
| RU2645711C2 (ru) | Блокаторы натриевых каналов, способ их получения и их применение | |
| AR082888A1 (es) | Compuestos de piridina para la inhibicion de nampt | |
| JP2013544893A5 (ru) | ||
| HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
| JP2017526667A5 (ru) | ||
| RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
| RU2017134973A (ru) | Бутиролактоны в качестве гербицидов | |
| AR040673A1 (es) | Inhibidores micobacterianos, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto | |
| TW200716648A (en) | Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia | |
| RU2009133794A (ru) | Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| JP2017505794A5 (ru) | ||
| RU2017134776A (ru) | Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов | |
| AR045389A1 (es) | Inhibidores del c-kit con estructura de pirazolil-amidil-benzoimidazolilo n-sustituido | |
| JP2012501313A5 (ru) | ||
| PE20120120A1 (es) | DERIVADOS DE 2H-PIRAZOLO[3,4-d]PIRIMIDINA-4,6(5H,7H)-DIONA, COMO INHIBIDORES DE PDE1 | |
| RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110217 |