RU2008145102A - Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р - Google Patents
Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008145102A RU2008145102A RU2008145102/04A RU2008145102A RU2008145102A RU 2008145102 A RU2008145102 A RU 2008145102A RU 2008145102/04 A RU2008145102/04 A RU 2008145102/04A RU 2008145102 A RU2008145102 A RU 2008145102A RU 2008145102 A RU2008145102 A RU 2008145102A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 4
- QDZOEBFLNHCSSF-PFFBOGFISA-N (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]pentanediamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](N)CCCNC(N)=N)C1=CC=CC=C1 QDZOEBFLNHCSSF-PFFBOGFISA-N 0.000 title 1
- 102100024304 Protachykinin-1 Human genes 0.000 title 1
- 101800003906 Substance P Proteins 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 38
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 5
- -1 1H-indole-3 -yl Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N meldrum's acid Chemical compound CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000006847 BOC protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы I ! ! или их сольватов, или гидратов, ! где R представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы; ! R1 представляет собой водород или С1-С7-алкил; ! R2 представляет собой водород, С1-С7-алкил или фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы; ! R3 представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы, или R3 представляет собой нафтил, 1H-индол-3-ил или 1-С1-С7-алкилиндол-3-ил; и ! R5 представляет собой С3-С8-пиклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил, ! включающий стадии: ! (а) взаимодействие соединения формулы II ! ! в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения и Т представляет собой защитную группу, с основанием с получением ! соединения формулы III ! ! в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения; и ! (б) взаимодействие соединения формулы III, в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения, с соединением формулы IV ! ! в которой R представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы, и Х представляет собой галоген, в присутствии основания с образованием соединения формулы I, и ! (в) необязательно, получение его сольвата или гидрата ! 2. Способ по
Claims (7)
1. Способ получения соединений формулы I
или их сольватов, или гидратов,
где R представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы;
R1 представляет собой водород или С1-С7-алкил;
R2 представляет собой водород, С1-С7-алкил или фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы;
R3 представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы, или R3 представляет собой нафтил, 1H-индол-3-ил или 1-С1-С7-алкилиндол-3-ил; и
R5 представляет собой С3-С8-пиклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил,
включающий стадии:
(а) взаимодействие соединения формулы II
в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения и Т представляет собой защитную группу, с основанием с получением
соединения формулы III
в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения; и
(б) взаимодействие соединения формулы III, в которой R1, R2, R3 и R5 имеют вышеопределенные значения, с соединением формулы IV
в которой R представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы, и Х представляет собой галоген, в присутствии основания с образованием соединения формулы I, и
(в) необязательно, получение его сольвата или гидрата
2. Способ по п.1, в котором восстановитель, используемый на стадии (а), представляет собой этоксид натрия.
3. Способ по п.1 или 2, в котором соединение формулы II, в которой R1, R2, R3, R5 и Т имеют значения, указанные в п.1, получают посредством стадий:
(i) взаимодействие соединения формулы V
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с 2,2-диметил[1,3]диоксан-4,6-дионом в присутствии основания с образованием соединения формулы VI
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(ii) взаимодействие соединения формулы VI, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с метанолом с получением соединения формулы VII
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(iii) восстановление соединения формулы VII, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с образованием соединения формулы VIII
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(iv) гидролиз соединения формулы VIII, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с получением соответствующей карбоновой кислоты формулы IX
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(v) взаимодействие соединения формулы IX, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с соединением формулы Х
в которой R5 представляет собой С3-С8-циклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил.
4. Способ по п.1 или 2, в котором соединение формулы I представляет собой полугидрат N-[(R)-эпсилон-капролактам-3-ил]амида (4R)-4-[N'-метил-N'-(3,5-бистрифторбензоил)амино]-4-(3,4-дихлорбензил)бут-2-еновой кислоты.
5. Способ получения соединений формулы I по п.1, включающий стадии:
(i) взаимодействие соединения формулы V
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с 2,2-диметил[1,3]диоксан-4,6-дионом в присутствии основания с образованием соединения формулы VI
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(ii) взаимодействие соединения формулы VI, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с метанолом с получением соединения формулы VII
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(iii) восстановление соединения формулы VII, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с образованием соединения формулы VIII
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(iv) гидролиз соединения формулы VIII, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с получением соответствующей карбоновой кислоты формулы IX
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(v) взаимодействие соединения формулы IX, в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с соединением формулы Х
в которой R5 представляет собой С3-С8-циклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил, с образованием соединения формулы II
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, Т представляет собой защитную группу и R5 представляет собой С3-C8-циклоалкил, D-азациклогептан-2-он-3-ил или L-азациклогептан-2-он-3-ил;
(vi) необязательно, очистка соединения формулы II, в которой R1, R2, R3 и R5 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу;
(vii) взаимодействие соединения формулы II, в которой R1, R2, R3 и R5 имеют значения, указанные в п.1, и Т представляет собой защитную группу, с основанием с получением соединения формулы III
в которой R1, R2, R3 и R5 имеют значения, указанные в п.1;
(viii) взаимодействие соединения формулы III, в которой R1, R2, R3 и R5 имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы IV
в которой R представляет собой фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С7-алкила, трифторметила, гидроксигруппы и С1-С7-алкоксигруппы, и Х представляет собой галоген, в присутствии основания с образованием соединения формулы I, в которой R, R1, R2, R3 и R5 имеют значения, указанные в п.1; и
(ix) необязательно, получение его сольвата или гидрата.
6. Способ получения соединения формулы I по п.1, по существу, как описано в настоящей заявке, со ссылкой на любой из примеров.
7. Способ получения полугидрата N-[(R)-эпсилон-капролактам-3-ил]амида (4R)-4-[N'-мeтил-N'-(3,5-биcтpифтopбeнзoил)aминo]-4-(3,4-диxлopбeнзил)бyт-2-еновой кислоты, по существу, как описано в настоящей заявке, со ссылкой на любой из примеров.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0607532.9 | 2006-04-13 | ||
| GB0607532A GB0607532D0 (en) | 2006-04-13 | 2006-04-13 | Organic compounds |
| GB0610244A GB0610244D0 (en) | 2006-05-23 | 2006-05-23 | Organic compounds |
| GB0610244.6 | 2006-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008145102A true RU2008145102A (ru) | 2010-05-27 |
| RU2433122C2 RU2433122C2 (ru) | 2011-11-10 |
Family
ID=38324102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008145102/04A RU2433122C2 (ru) | 2006-04-13 | 2007-04-11 | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8008479B2 (ru) |
| EP (1) | EP2010498B1 (ru) |
| JP (1) | JP5208917B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080108291A (ru) |
| AR (1) | AR060506A1 (ru) |
| AT (1) | ATE486853T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007237482B2 (ru) |
| CA (1) | CA2645362C (ru) |
| CL (1) | CL2007001040A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111294T1 (ru) |
| DE (1) | DE602007010269D1 (ru) |
| DK (1) | DK2010498T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP088820A (ru) |
| GT (1) | GT200800209A (ru) |
| HR (1) | HRP20110045T1 (ru) |
| JO (1) | JO2630B1 (ru) |
| MA (1) | MA30394B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008013117A (ru) |
| MY (1) | MY145069A (ru) |
| NO (1) | NO20084783L (ru) |
| NZ (1) | NZ571142A (ru) |
| PE (1) | PE20071223A1 (ru) |
| PL (1) | PL2010498T3 (ru) |
| PT (1) | PT2010498E (ru) |
| RU (1) | RU2433122C2 (ru) |
| SI (1) | SI2010498T1 (ru) |
| TW (1) | TW200815358A (ru) |
| WO (1) | WO2007118651A1 (ru) |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005295927B2 (en) | 2004-10-12 | 2012-02-02 | Fmc Biopolymer As | Self-gelling alginate systems and uses thereof |
| JP5301991B2 (ja) | 2005-07-29 | 2013-09-25 | コンサート ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 新規なベンゾ［ｄ］［１，３］−ジオキソール誘導体 |
| US8796267B2 (en) | 2006-10-23 | 2014-08-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Oxazolidinone derivatives and methods of use |
| US8080549B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-12-20 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Endothelin receptor antagonists |
| US8071596B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-12-06 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Endothelin receptor antagonists |
| EP2125717B1 (en) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated derivatives of silodosin as alpha ia-adrenoreceptor antagonists |
| ATE509015T1 (de) | 2007-03-07 | 2011-05-15 | Concert Pharmaceuticals Inc | Deuterierte piperazinderivate als verbindungen gegen angina |
| US8759383B2 (en) | 2007-03-16 | 2014-06-24 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of cholesterol ester transfer protein |
| US8198305B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-06-12 | Concert Pharmaceuticals Inc. | 1,2-benzisoxazol-3-yl compounds |
| ES2401914T3 (es) | 2007-04-25 | 2013-04-25 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Análogos de Cilostazol |
| US8349817B2 (en) | 2007-04-25 | 2013-01-08 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Analogues of cilostazol |
| EP3093290B1 (en) | 2007-05-01 | 2018-01-24 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Morphinan compounds |
| ES2401892T3 (es) | 2007-05-01 | 2013-04-25 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Compuestos morfinanos |
| US7820666B2 (en) | 2007-05-08 | 2010-10-26 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Tetrahydrotriazolopyrazine derivatives and uses thereof |
| SI2003120T1 (sl) | 2007-06-12 | 2010-03-31 | Concert Pharmaceuticals Inc | Azapeptidni derivati kot inhibitorji hiv proteaze |
| US7687509B2 (en) | 2007-07-09 | 2010-03-30 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Pyrimidinecarboxamide derivatives |
| CN101821260B (zh) | 2007-08-14 | 2013-07-31 | 康塞特医药品有限公司 | 取代的噁唑烷酮衍生物 |
| KR20100063744A (ko) | 2007-08-28 | 2010-06-11 | 에프엠씨 코포레이션 | 지연된 자가-겔화 알기네이트 시스템 및 이의 용도 |
| EP2197847B1 (en) | 2007-09-12 | 2012-11-07 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated 4 -oxoquinoline derivative for the treatment of hiv infection |
| AU2008299921B2 (en) | 2007-09-13 | 2012-03-01 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of deuterated catechols and benzo[d][1,3] dioxoles and derivatives thereof |
| WO2009051782A1 (en) | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated etravirine |
| US8592487B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-11-26 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated darunavir |
| EP2231155A4 (en) | 2007-12-18 | 2011-09-14 | Concert Pharmaceuticals Inc | Tetrahydroisoquinoline DERIVATIVES |
| EP2242493B1 (en) | 2008-01-22 | 2013-06-05 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Derivatives of gefitinib |
| US8609673B2 (en) | 2008-01-22 | 2013-12-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Vandetanib derivatives |
| EP2265334A2 (en) | 2008-02-29 | 2010-12-29 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted xanthine derivatives |
| US8367674B2 (en) | 2008-04-17 | 2013-02-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Piperazine derivatives |
| US8354557B2 (en) | 2008-06-17 | 2013-01-15 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of deuterated morpholine derivatives |
| PL2328414T3 (pl) | 2008-08-29 | 2014-05-30 | Concert Pharmaceuticals Inc | Podstawione pochodne triazolo-pirydazyny |
| EP2334621A1 (en) | 2008-09-16 | 2011-06-22 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated 2-amino-3-hydroxypropanoic acid derivatives |
| ES2750825T3 (es) | 2008-09-19 | 2020-03-27 | Concert Pharmaceuticals Inc | Compuestos de morfinano deuterados |
| US9045453B2 (en) | 2008-11-14 | 2015-06-02 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted dioxopiperidinyl phthalimide derivatives |
| WO2010097381A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Novartis Ag | Uses of nk receptor antagonists |
| US8263601B2 (en) | 2009-02-27 | 2012-09-11 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterium substituted xanthine derivatives |
| DE102009001446A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-23 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren als Antifatigue-Additive |
| US8563554B2 (en) | 2009-03-17 | 2013-10-22 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated pyrazinoisoquinoline compounds |
| WO2010108103A1 (en) * | 2009-03-19 | 2010-09-23 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Azepan-2-one derivatives |
| CA2759251C (en) | 2009-04-23 | 2017-01-03 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | 4-hydroxybutyric acid analogs |
| WO2010135579A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Fluorinated diaryl urea derivatives |
| EP3090999A1 (en) | 2009-06-18 | 2016-11-09 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated isoindoline-1, 3-dione derivatives as pde4 and tnf-alpha inhibitors |
| EP2454259A1 (en) | 2009-06-23 | 2012-05-23 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterium-modified triazolo-pyridazine derivatives as gaba-a receptor modulators |
| WO2011020044A1 (en) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted triazolophthalazine derivatives |
| WO2011028820A1 (en) | 2009-09-02 | 2011-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted derivatives of bicyclic [4.3.0] heteroaryl compounds |
| EP2473052A4 (en) | 2009-09-02 | 2013-03-20 | Concert Pharmaceuticals Inc | SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES |
| WO2011047315A1 (en) | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Subsitituted benzimidazoles |
| US8471034B2 (en) | 2009-11-18 | 2013-06-25 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Niacin prodrugs and deuterated versions thereof |
| DE102010001040A1 (de) | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Evonik RohMax Additives GmbH, 64293 | (Meth)acrylat-Polymere zur Verbesserung des Viskositätsindexes |
| US8575361B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-11-05 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Tetrahydronaphthalene derivatives |
| WO2011109464A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated tetrahydronaphthalene derivatives |
| US9226801B2 (en) * | 2010-03-08 | 2016-01-05 | Ibur, Llc | Custom linkable imaging and multifunctional tray |
| WO2011116066A1 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of dimethylcurcumin |
| WO2012009446A1 (en) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Novel pyrimidinecarboxamide derivatives |
| WO2012031073A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing an enantiomerically enriched, deuterated secondary alcohol from a corresponding ketone without reducing deuterium incorporation |
| US9085788B2 (en) | 2010-09-01 | 2015-07-21 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing an enantiomerically enriched, deuterated secondary alcohol from a corresponding ketone without reducing deuterium incorporation |
| US8759394B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-06-24 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | 4-hydroxybutyric acid analogs |
| US9145390B2 (en) | 2011-03-03 | 2015-09-29 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of pyrazole-substituted amino-heteroaryl compounds |
| US8889687B2 (en) | 2011-03-04 | 2014-11-18 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated pyrazinoisoquinoline compounds |
| HUE047354T2 (hu) | 2011-05-18 | 2020-04-28 | Vertex Pharmaceuticals Europe Ltd | Ivacaftor deuterizált származékai |
| CN104364255A (zh) | 2012-04-13 | 2015-02-18 | 康塞特医药品有限公司 | 取代的黄嘌呤衍生物 |
| WO2013159026A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated rigosertib |
| SMT202500302T1 (it) | 2012-06-15 | 2025-09-12 | Sun Pharmaceutical Industries Inc | Derivati deuterati del ruxolitinib |
| US9181190B2 (en) | 2012-07-04 | 2015-11-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated vercirnon |
| EP2885267B1 (en) | 2012-07-12 | 2018-09-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated idebenone |
| IN2015DN00598A (ru) | 2012-07-30 | 2015-06-26 | Concert Pharmaceuticals Inc | |
| ES2717279T3 (es) | 2012-08-17 | 2019-06-20 | Concert Pharmaceuticals Inc | Baricitinib deuterada |
| WO2014066243A1 (en) | 2012-10-22 | 2014-05-01 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Solid forms of {s-3-(4-amino-1-oxo-isoindolin-2yl)(piperidine-3,4,4,5,5-d5)-2,6-dione} |
| EP2943489B1 (en) | 2013-01-09 | 2018-04-11 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated momelotinib |
| WO2014150043A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Inhibitors of the enzyme udp-glucose: n-acyl-sphingosine glucosyltransferase |
| US8906951B1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-09 | Tigercat Pharma, Inc. | Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus |
| US9198898B2 (en) | 2013-06-24 | 2015-12-01 | Tigercat Pharma, Inc. | Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus |
| US9676790B2 (en) | 2013-08-30 | 2017-06-13 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Substituted thienotriazolodiazapines |
| CN106459056A (zh) | 2014-02-10 | 2017-02-22 | 康塞特医药品公司 | 经取代的三唑苯二氮卓 |
| US10160778B2 (en) | 2014-10-27 | 2018-12-25 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine phosphonic acid esters |
| US10196384B2 (en) | 2015-03-31 | 2019-02-05 | Vertex Pharmaceuticals (Europe) Limited | Deuterated CFTR modulators |
| US10683305B2 (en) | 2015-04-27 | 2020-06-16 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated OTX-015 |
| WO2017053711A2 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated cftr potentiators |
| WO2017087795A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated epi-743 |
| US10442761B2 (en) | 2016-02-16 | 2019-10-15 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated GFT-505 |
| JP7518765B2 (ja) | 2017-11-22 | 2024-07-18 | コンサート ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｄ－セリンの重水素化類似体およびその使用 |
| CN111479804B (zh) | 2017-12-01 | 2023-12-22 | 弗特克斯药品有限公司 | 用于制备囊性纤维化跨膜传导调节因子的调节剂的方法 |
| WO2020206367A1 (en) | 2019-04-03 | 2020-10-08 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of deuterated d-serine |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK282237B6 (sk) * | 1995-02-22 | 2001-12-03 | Novartis Ag | Deriváty 1-aryl-2-acylaminoetánu, spôsob ich prípravy a farmaceutický prostriedok, ktorý ich obsahuje |
| MY132550A (en) * | 1996-08-22 | 2007-10-31 | Novartis Ag | Acylaminoalkenylene-amide derivatives as nk1 and nk2 antogonists |
| GB0010958D0 (en) | 2000-05-05 | 2000-06-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2007
- 2007-04-10 JO JO2007129A patent/JO2630B1/en active
- 2007-04-11 PE PE2007000444A patent/PE20071223A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-11 AT AT07724154T patent/ATE486853T1/de active
- 2007-04-11 EP EP07724154A patent/EP2010498B1/en active Active
- 2007-04-11 WO PCT/EP2007/003213 patent/WO2007118651A1/en not_active Ceased
- 2007-04-11 SI SI200730483T patent/SI2010498T1/sl unknown
- 2007-04-11 RU RU2008145102/04A patent/RU2433122C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-04-11 US US12/296,969 patent/US8008479B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-11 NZ NZ571142A patent/NZ571142A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-04-11 CA CA2645362A patent/CA2645362C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-11 PT PT07724154T patent/PT2010498E/pt unknown
- 2007-04-11 HR HR20110045T patent/HRP20110045T1/hr unknown
- 2007-04-11 AU AU2007237482A patent/AU2007237482B2/en not_active Ceased
- 2007-04-11 MX MX2008013117A patent/MX2008013117A/es active IP Right Grant
- 2007-04-11 KR KR1020087024839A patent/KR20080108291A/ko not_active Ceased
- 2007-04-11 JP JP2009504637A patent/JP5208917B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-11 DE DE602007010269T patent/DE602007010269D1/de active Active
- 2007-04-11 PL PL07724154T patent/PL2010498T3/pl unknown
- 2007-04-11 DK DK07724154.5T patent/DK2010498T3/da active
- 2007-04-11 AR ARP070101533A patent/AR060506A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-12 CL CL200701040A patent/CL2007001040A1/es unknown
- 2007-04-12 TW TW096112886A patent/TW200815358A/zh unknown
-
2008
- 2008-10-08 MY MYPI20083997A patent/MY145069A/en unknown
- 2008-10-10 GT GT200800209A patent/GT200800209A/es unknown
- 2008-10-13 EC EC2008008820A patent/ECSP088820A/es unknown
- 2008-11-03 MA MA31347A patent/MA30394B1/fr unknown
- 2008-11-12 NO NO20084783A patent/NO20084783L/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-01-26 CY CY20111100082T patent/CY1111294T1/el unknown
- 2011-07-22 US US13/188,795 patent/US20110282053A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008145102A (ru) | Синтез ациламиноалкениленамидов, пригодных в качестве антагонистов вещества р | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| RU2010144823A (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| EA200401431A1 (ru) | Производные триазола в качестве антагонистов рецептора тахикинина | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| EA200300558A1 (ru) | Агонисты альфа-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы | |
| DE60130771D1 (de) | Substituierte heterocyclische amide | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
| JP2010516635A5 (ru) | ||
| RU2409572C2 (ru) | Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний | |
| RU2011127451A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ РАКА | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| RU2011135326A (ru) | Способ синтеза (1s,2r)-милнаципрана | |
| RU2006146632A (ru) | Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| DE602004020730D1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
| RU2007147338A (ru) | Новые производные 2-азетидинона и их применение в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемии | |
| ATE548042T1 (de) | Prostansäurederivate zur senkung des augeninnendrucks | |
| RU2012139082A (ru) | Способы получения производных циклопропиламида и связанных с ними промежуточных соединений | |
| NO20071253L (no) | Fremgangsmate for syntese av C-2, C-3 substituerte N-alkylerte indoler anvendbare som CPLA2-inhibitorer. | |
| RU2003105902A (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| TW200510305A (en) | Process for the preparation of CPLA2 inhibitors | |
| EA200501321A1 (ru) | Способ получения глимепирида и соответствующего промежуточного соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130412 |