RU2008144662A - Способ получения производных лизобактина - Google Patents
Способ получения производных лизобактина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008144662A RU2008144662A RU2008144662/04A RU2008144662A RU2008144662A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A RU 2008144662/04 A RU2008144662/04 A RU 2008144662/04A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- following formula
- formula
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- KQMKBWMQSNKASI-AVSFGBOWSA-N lysobactin Chemical class O1C(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@H](C)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)[C@H]1C1=CC=CC=C1 KQMKBWMQSNKASI-AVSFGBOWSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 claims abstract 3
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- -1 1- methylprop-1-yl Chemical group 0.000 claims 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 5
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZKXXXDKRQWDET-QMMMGPOBSA-N L-m-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC(O)=C1 JZKXXXDKRQWDET-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JZKXXXDKRQWDET-UHFFFAOYSA-N meta-tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC(O)=C1 JZKXXXDKRQWDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Chemical group O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LBHSPGVVTCCSOH-REOHCLBHSA-N NC([C@H](CC(O)=O)O)=O Chemical compound NC([C@H](CC(O)=O)O)=O LBHSPGVVTCCSOH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/02—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1027—Tetrapeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Способ получения циклических депсипептидов следующей формулы (I) ! ! в которой R1 обозначает Н или CH3, ! в которой R2 обозначает водород, C3-C6-циклоалкил, C5-C6-циклоалкенил, C3-C6-циклоалкилметил, 5-7-членный гетероциклилметил, метил, этил, н-пропил, изопропил, 1-метилпроп-1-ил, 2-метилпроп-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ил, 1,1-диметилпроп-1-ил, 1-этилпроп-1-ил, 1-этил-1-метилпроп-1-ил, н-бутил, 2-метилбут-1-ил, 3-метилбут-1-ил, 1-этилбут-1-ил, трет-бутил, 4-метилпент-1-ил, н-гексил, алкенил или арил, ! в которой R2 могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, триметилсилил, алкил, алкоксигруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, арил, 5-10-членный гетероарил, алкиламиногруппу, ариламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу, ! где арил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил, ! в которой R3 обозначает водород или C1-C4-алкил, или ! в которой R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил, алкоксигруппу и алкилкарбонил, ! в которой R4 обозначает алкил, C3-C6-циклоалкил, 5-7-членный гетероциклил, арил, 5- или 6-членный гетероарил, алкилкарбонил, алк
Claims (19)
1. Способ получения циклических депсипептидов следующей формулы (I)
в которой R1 обозначает Н или CH3,
в которой R2 обозначает водород, C3-C6-циклоалкил, C5-C6-циклоалкенил, C3-C6-циклоалкилметил, 5-7-членный гетероциклилметил, метил, этил, н-пропил, изопропил, 1-метилпроп-1-ил, 2-метилпроп-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ил, 1,1-диметилпроп-1-ил, 1-этилпроп-1-ил, 1-этил-1-метилпроп-1-ил, н-бутил, 2-метилбут-1-ил, 3-метилбут-1-ил, 1-этилбут-1-ил, трет-бутил, 4-метилпент-1-ил, н-гексил, алкенил или арил,
в которой R2 могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, триметилсилил, алкил, алкоксигруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, арил, 5-10-членный гетероарил, алкиламиногруппу, ариламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу,
где арил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил,
в которой R3 обозначает водород или C1-C4-алкил, или
в которой R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил, алкоксигруппу и алкилкарбонил,
в которой R4 обозначает алкил, C3-C6-циклоалкил, 5-7-членный гетероциклил, арил, 5- или 6-членный гетероарил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, 5-7-членный гетероциклилкарбонил, арилкарбонил, 5- или 6-членный гетероарилкарбонил или алкиламинокарбонил, в которой алкил, циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, алкоксикарбонил, циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил и алкиламинокарбонил могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу и фенил, и
в которой алкилкарбонил замещен аминогруппой или алкиламиногруппой, и
в которой алкилкарбонил может содержать еще 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, триметилсилил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, фенил, нафтил, 5-10-членный гетероарил, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, арилкарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу,
в которой фенил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил,
или два заместителя одного атома углерода в алкилкарбониле вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо,
в которой циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил и алкоксигруппу, или
в которой циклоалкильное кольцо может быть сконденсировано с бензольным кольцом,
в которой R5 обозначает водород, C1-C4-алкил, циклопропил или циклопропилметил, или
в которой R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где гетероциклильное кольцо может содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, алкил, алкоксигруппу и алкиламиногруппу,
посредством внутримолекулярной циклизации соединения следующей формулы (II)
в которой R1-R5 являются такими, как определено выше,
в которой X обозначает OH, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и с последующим удалением защитных групп циклического промежуточного продукта с образованием циклического депсипептида формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) представляет собой соединение следующей формулы (IIa)
в которой X и R1 являются такими, как определено в п.1,
в которой R6 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил, 3-пиридилметил, 4-трифторметил-3-пиридилметил, бензил или триметилсилилметил,
в которой R7 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил, триметилсилилметил или бензил, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что
R6 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил или 3-пиридилметил, и
R7 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил или триметилсилилметил.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что R6=R7 и обозначает изопропилметил.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что X обозначает OH.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 обозначает CH3.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) получают путем сочетания соединения следующей формулы (III) с соединением следующей формулы (IV)
в которой R1-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Y обозначает OH, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу, и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта, а также, если это целесообразно, превращение карбоксигруппы 3-гидроксифенилаланина в группу формулы -С(=O)Х, в которой X является таким, как определено в п.1.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что соединение формулы (III) представляет собой соединение следующей формулы (IIIa)
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает Н или подходящую защитную группу.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (III) получают путем сочетания соединения следующей формулы (V) с соединением следующей формулы (VI)
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединение формулы (V) представляет собой соединение следующей формулы (Va)
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
11. Соединение следующей формулы (III)
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
12. Соединение по п.11, описывающееся следующей формулой (IIIa)
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
13. Соединение по п.12, описывающееся следующей формулой (IIIb)
14. Способ получения соединения по п.11, включающий сочетание соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта.
15. Соединение следующей формулы (VI)
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает Н или подходящую защитную группу.
16. Соединение по п.15, описывающееся следующей формулой (VIa)
17. Способ получения соединения по п.15, включающий сочетание соединения следующей формулы (VII) с соединением следующей формулы (VIII)
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то полное или частичное удаление защитных групп промежуточного продукта.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) представляет собой соединение следующей формулы (VIIa)
19. Способ по п.17 или 18, отличающийся тем, что соединение формулы (VIII) представляет собой соединение следующей формулы (VIIIa)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006018250.2 | 2006-04-13 | ||
| DE102006018250A DE102006018250A1 (de) | 2006-04-13 | 2006-04-13 | Verfahren zum Herstellen von cyclischen Depsipeptiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008144662A true RU2008144662A (ru) | 2010-05-20 |
| RU2434878C2 RU2434878C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=38191167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008144662/04A RU2434878C2 (ru) | 2006-04-13 | 2007-04-13 | Способ получения производных лизобактина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090163696A1 (ru) |
| EP (1) | EP2004670B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009533372A (ru) |
| KR (1) | KR20080112374A (ru) |
| CN (1) | CN101421291A (ru) |
| AT (1) | ATE456572T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007237433A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709508A2 (ru) |
| CA (1) | CA2648136A1 (ru) |
| DE (2) | DE102006018250A1 (ru) |
| DK (1) | DK2004670T3 (ru) |
| ES (1) | ES2337949T3 (ru) |
| IL (1) | IL194337A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008013189A (ru) |
| PL (1) | PL2004670T3 (ru) |
| PT (1) | PT2004670E (ru) |
| RU (1) | RU2434878C2 (ru) |
| UA (1) | UA94743C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007118693A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080058436A (ko) | 2005-10-13 | 2008-06-25 | 와이어쓰 | 글루탐산 유도체의 제조 방법 |
| TW201717991A (zh) | 2015-08-17 | 2017-06-01 | 拜耳動物保健有限公司 | 用於治療牛乳房炎之溶桿菌素 |
| EP3363452A1 (en) | 2017-02-17 | 2018-08-22 | Bayer Animal Health GmbH | Combinations of lysobactin and aminogylcosides against diseases caused by gram-positive and gram-negative bacteria in non-human animals |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1266247A (en) * | 1985-03-25 | 1990-02-27 | Adrienne A. Tymiak | Antibiotic prepared from lysobacter sp. sc 14,067 |
| CA2086416A1 (en) * | 1990-07-24 | 1992-01-25 | John C. Hubbs | Process for synthesizing peptides |
| EP0956033B1 (en) * | 1996-10-24 | 2003-07-23 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Total synthesis of the amino hip analogue of didemnin a |
| KR20030017569A (ko) * | 2000-06-28 | 2003-03-03 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 카르베딜올 |
| DE10320781A1 (de) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Acylierte Nonadepsipeptide |
| US7169756B2 (en) * | 2004-04-16 | 2007-01-30 | Mcmaster University | Streptogramin antibiotics |
| DE102004051023A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Bayer Healthcare Ag | Desoxo-Nonadepsipeptide |
| DE102004051025A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Nonadepsipeptide |
| DE102004051024A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Nonadepsipeptide |
| DE102004053407A1 (de) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Acylierte Nonadepsipeptide II |
| DE102004053410A1 (de) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Cyclische Nonadepsipeptidamide |
| DE102006003443A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Asparagin-10-substituierte Nonadepsipeptide |
-
2006
- 2006-04-13 DE DE102006018250A patent/DE102006018250A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-13 DE DE502007002745T patent/DE502007002745D1/de active Active
- 2007-04-13 DK DK07724251.9T patent/DK2004670T3/da active
- 2007-04-13 AU AU2007237433A patent/AU2007237433A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-13 ES ES07724251T patent/ES2337949T3/es active Active
- 2007-04-13 AT AT07724251T patent/ATE456572T1/de active
- 2007-04-13 PL PL07724251T patent/PL2004670T3/pl unknown
- 2007-04-13 MX MX2008013189A patent/MX2008013189A/es active IP Right Grant
- 2007-04-13 CN CNA2007800129326A patent/CN101421291A/zh active Pending
- 2007-04-13 UA UAA200812943A patent/UA94743C2/ru unknown
- 2007-04-13 EP EP07724251A patent/EP2004670B1/de not_active Not-in-force
- 2007-04-13 KR KR1020087027736A patent/KR20080112374A/ko not_active Withdrawn
- 2007-04-13 CA CA002648136A patent/CA2648136A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-13 BR BRPI0709508-2A patent/BRPI0709508A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-13 PT PT07724251T patent/PT2004670E/pt unknown
- 2007-04-13 WO PCT/EP2007/003313 patent/WO2007118693A1/de not_active Ceased
- 2007-04-13 JP JP2009504654A patent/JP2009533372A/ja not_active Withdrawn
- 2007-04-13 RU RU2008144662/04A patent/RU2434878C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-25 IL IL194337A patent/IL194337A0/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-10 US US12/249,880 patent/US20090163696A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008013189A (es) | 2008-10-27 |
| WO2007118693A1 (de) | 2007-10-25 |
| AU2007237433A1 (en) | 2007-10-25 |
| ATE456572T1 (de) | 2010-02-15 |
| DK2004670T3 (da) | 2010-05-03 |
| DE502007002745D1 (de) | 2010-03-18 |
| ES2337949T3 (es) | 2010-04-30 |
| JP2009533372A (ja) | 2009-09-17 |
| US20090163696A1 (en) | 2009-06-25 |
| DE102006018250A1 (de) | 2007-10-18 |
| HK1126791A1 (zh) | 2009-09-11 |
| EP2004670B1 (de) | 2010-01-27 |
| EP2004670A1 (de) | 2008-12-24 |
| IL194337A0 (en) | 2011-08-01 |
| UA94743C2 (ru) | 2011-06-10 |
| PL2004670T3 (pl) | 2010-05-31 |
| PT2004670E (pt) | 2010-02-09 |
| BRPI0709508A2 (pt) | 2011-07-19 |
| CA2648136A1 (en) | 2007-10-25 |
| KR20080112374A (ko) | 2008-12-24 |
| CN101421291A (zh) | 2009-04-29 |
| RU2434878C2 (ru) | 2011-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR045595A1 (es) | Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas | |
| NZ631477A (en) | Substituted pyrrolidine-2-carboxamides | |
| RU2009135621A (ru) | Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний | |
| TW200617008A (en) | Lewis acid mediated synthesis of cyclic esters | |
| EA200800886A1 (ru) | Способ получения 1-н-имидазо[4,5-с]пиридинов и их аналогов | |
| ECSP045391A (es) | Derivados de triazol como antagonistas de receptor de taquicinina | |
| CY1106358T1 (el) | Νεοι δικυκλικοι αναστολεις της ορμονοευαισθητης λιπασης | |
| UA110259C2 (ru) | Производные пиролопиримидина и пурина | |
| AR054097A1 (es) | Sintesis de ester terc-butilico de acido (5-bromo-4-metilpiridin-3-ilmetil)-etilcarbamico | |
| WO2004062613A3 (en) | Hiv integrase inhibitors | |
| AR030203A1 (es) | Derivados de carbamato de 2-(s)-hidroximutilina, composiciones farmaceuticas que los comprenden, procedimiento para prepararlos y 2(s), 11-dihidroxi protegida-mutilina como compuesto intermediario | |
| EA200401053A1 (ru) | Оксо-азабициклические соединения | |
| RU2008144662A (ru) | Способ получения производных лизобактина | |
| TW200724136A (en) | Pharmaceutical compositions comprising PPAR modulator | |
| RU2006109004A (ru) | 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны | |
| TW200633979A (en) | Method | |
| AR044256A1 (es) | Nonadepsipeptidos acilados | |
| BRPI0409105A (pt) | análogos de quinobenzoxazina substituìdos | |
| MX341211B (es) | Sintesis de un nuevo antioxidante de nitroxido y metodos de uso en composiciones cosmeticas y dermatologicas. | |
| TW359671B (en) | Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates | |
| ATE521600T1 (de) | Verfahren zur herstellung von statinen | |
| RU2015108907A (ru) | Способы и фармацевтические композиции для лечения синдрома дауна | |
| KR900004739A (ko) | 피페콜산-함유 펩톨라이드, 그의 제법 및 그를 함유하는 약학 조성물 | |
| ATE380173T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (2s,3r,4s)-4- hydroxyisoleucin und analoga | |
| MY137965A (en) | Semi-solid formulations for the oral administrations of taxoids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120414 |