RU2007134584A - Новые способы получения 2н-хромена - Google Patents
Новые способы получения 2н-хромена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007134584A RU2007134584A RU2007134584/04A RU2007134584A RU2007134584A RU 2007134584 A RU2007134584 A RU 2007134584A RU 2007134584/04 A RU2007134584/04 A RU 2007134584/04A RU 2007134584 A RU2007134584 A RU 2007134584A RU 2007134584 A RU2007134584 A RU 2007134584A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- pyrimidin
- isobutyramide
- dimethylpropionylamino
- dimethylpropionamide
- Prior art date
Links
- 0 COC1C(OC)=CC(C*2cnc(C3*CC3)nc2N)=C2C=CC(C*3C=C3)OC12 Chemical compound COC1C(OC)=CC(C*2cnc(C3*CC3)nc2N)=C2C=CC(C*3C=C3)OC12 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (3)
1. Способ получения соединения формулы I
который включает в себя:
использование в качестве исходного соединения нового простого промежуточного соединения формулы 6
где R обозначает -C(CH3)3 или -CH(CH3)2,
защиту фенольной группы приведенного выше соединения формулы 6 с получением соединения формулы 7
где R имеет значение, указанное выше для формулы 6, а R' обозначает метоксиметил или аллил,
взаимодействие соединения формулы 7 с кетоном формулы 8 с получением соединения формулы 9
где R и R' имеют значения, указанные выше для формулы 7,
восстановление соединения формулы 9 до соединения формулы 10
где R и R' имеют значения, указанные выше для формулы 7,
проведение циклизации с использованием в качестве катализатора комплекса палладия или/и кислоты с получением соединения формулы 11
где R имеет значение, указанное выше для формулы 6,
и удаление защитных групп с соединения формулы 11 с помощью известного способа с получением целевого соединения I.
2. Способ удаления защитных групп с соединения формулы 11
где R обозначает -C(CH3)3 или -CH(CH3)2,
в смеси растворителей, содержащей тетрагидрофуран или метиловый спирт и воду, в присутствии сильного основания в интервале температур от 40 до 80°C с получением целевого соединения формулы I.
3. Новые промежуточные соединения, выбранные из группы, включающей в себя
N-[4-(2,2-диметилпропиониламино)-5-(3,4,5-триметоксибензил)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 2 (R=C(CH3)3)
N-[4-изобутириламино-5-(3,4,5-триметоксибензил)пиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 2 (R=CH(CH3)2)
N-[4-(2,2-диметилпропиониламино)-5-(2-формил-3,4,5-триметоксибензил)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 3 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-формил-3,4,5-триметоксибензил)-4-изобутириламино-пиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 3 (R=CH(CH3)2)
N-[4-(2,2-диметилпропиониламино)-5-(2-иод-3,4,5-триметоксибензил)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 5 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-иод-3,4,5-триметоксибензил)-4-изобутириламино-пиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 5 (R=CH(CH3)2)
N-[4-(2,2-диметилпропиониламино)-5-(2-формил-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 6 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-формил-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 6 (R=CH(CH3)2)
N-[4-(2,2-диметилпропиониламино)-5-(2-формил-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 7 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-формил-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]-изобутирамид формулы 7 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-формил-4,5-диметокси-3-аллилоксибензил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 7 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-оксо-пропенил)-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил]-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил}-2,2-диметилпропионамид формулы 9 (R=C(CH3)3)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-оксопропенил)-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}изобутирамид формулы 9 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-оксопропенил)-4,5-диметокси-3-аллилоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}изобутирамид формулы 9 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-гидроксипропенил)-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил]-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил}-2,2-диметилпропионамид формулы 10 (R= C(CH3)3)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-гидроксипропенил)-4,5-диметокси-3-метоксиметоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}изобутирамид формулы 10 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-гидроксипропенил)-4,5-диметокси-3-аллилоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}изобутирамид формулы 10 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-циклопропил-7,8-диметокси-2H-хромен-5-илметил)-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 11 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-циклопропил-7,8-диметокси-2H-хромен-5-илметил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 11 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-ацетил-3,4,5-триметоксибензил)-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 12 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-ацетил-3,4,5-триметоксибензил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 12 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-ацетил-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил)-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 13 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-ацетил-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]изобутирамид формулы 13 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-циклопропил-7,8-диметокси-4-оксохроман-5-илметил)-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 15 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-циклопропил-7,8-диметокси-4-оксохроман-5-илметил)-4-изобутириламинопиримидин-2-ил]-изобутирамид формулы 15 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропилакрилоил)-3,4,5-триметоксибензил]-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил}-2,2-диметилпропионамид формулы 17 (R=C(CH3)3)
N-{5-[2-(3-циклопропилакрилоил)-3,4,5-триметоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}изобутирамид формулы 17 (R=CH(CH3)2)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-иодпропионил)-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил]-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил}-2,2-диметилпропионамид формулы 18 (R=C(CH3)3)
N-{5-[2-(3-циклопропил-3-иодпропионил)-3-гидрокси-4,5-диметоксибензил]-4-изобутириламинопиримидин-2-ил}-изобутирамид формулы 18 (R=CH(CH3)2)
N-[5-(2-циклопропил-4-гидрокси-7,8-диметоксихроман-5-илметил)-4-(2,2-диметилпропиониламино)пиримидин-2-ил]-2,2-диметилпропионамид формулы 19 (R=C(CH3)3)
N-[5-(2-циклопропил-4-гидрокси-7,8-диметоксихроман-5-илметил)-4-изобутириламино-пиримидин-2-ил]-изобутирамид формулы 19 (R=CH(CH3)2).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP2005001695 | 2005-02-18 | ||
| EPPCT/EP2005/001695 | 2005-02-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007134584A true RU2007134584A (ru) | 2009-03-27 |
| RU2397980C2 RU2397980C2 (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=36283919
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007134584/04A RU2397980C2 (ru) | 2005-02-18 | 2006-02-10 | Новые способы получения 2н-хромена |
| RU2007134583/04A RU2007134583A (ru) | 2005-02-18 | 2006-02-10 | Новые способы получения бензофурана |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007134583/04A RU2007134583A (ru) | 2005-02-18 | 2006-02-10 | Новые способы получения бензофурана |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080221324A1 (ru) |
| EP (3) | EP2270003A1 (ru) |
| JP (2) | JP2008530156A (ru) |
| KR (2) | KR20070106635A (ru) |
| CN (4) | CN101115746A (ru) |
| AU (2) | AU2006215788B2 (ru) |
| BG (2) | BG109938A (ru) |
| BR (2) | BRPI0607758A2 (ru) |
| CA (2) | CA2596668A1 (ru) |
| CZ (2) | CZ2007536A3 (ru) |
| EE (2) | EE200700050A (ru) |
| HU (2) | HUP0700605A3 (ru) |
| IL (2) | IL184405A0 (ru) |
| MX (2) | MX2007009282A (ru) |
| NO (2) | NO20073678L (ru) |
| NZ (1) | NZ556800A (ru) |
| RO (2) | RO122912B8 (ru) |
| RU (2) | RU2397980C2 (ru) |
| TR (1) | TR200705187T1 (ru) |
| TW (2) | TW200640912A (ru) |
| WO (2) | WO2006087140A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA200706421B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2545214C2 (ru) * | 2009-09-01 | 2015-03-27 | Пьер Фабр Медикамент | Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2007009282A (es) * | 2005-02-18 | 2008-02-19 | Arpida Ag | Nuevos procesos para la preparacion de un 2h-cromeno. |
| US7947293B2 (en) | 2008-04-08 | 2011-05-24 | Arpida Ag | Aqueous pharmaceutical formulation |
| TW200942240A (en) * | 2008-04-08 | 2009-10-16 | Arpida Ag | Aqueous pharmaceutical formulation |
| CN110606831A (zh) * | 2018-06-14 | 2019-12-24 | 上海度德医药科技有限公司 | 一种Iclaprim的新中间体及其制备方法和应用 |
| CN110818693B (zh) * | 2018-08-07 | 2023-06-02 | 上海度德医药科技有限公司 | 一种艾拉普林甲磺酸盐晶型b及其制备方法 |
| CN109988156B (zh) * | 2019-03-12 | 2021-12-28 | 广东中科药物研究有限公司 | 一种氨基嘧啶化合物 |
| CN110372746A (zh) * | 2019-07-11 | 2019-10-25 | 辽宁石油化工大学 | 一种合成β-胺基膦氧化合物的方法 |
| CN110724135B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-28 | 上海医药工业研究院有限公司 | 一种艾拉普林中间体及其制备方法 |
| CN110790753B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-07 | 上海医药工业研究院 | 艾拉普林对甲苯磺酸盐、其制备方法和应用 |
| CN110724108B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-28 | 上海医药工业研究院有限公司 | 一种艾拉普林中间体及其制备方法 |
| CN110642792B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-21 | 上海医药工业研究院有限公司 | 艾拉普林中间体的制备方法 |
| CN110818694B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-21 | 上海医药工业研究院有限公司 | 艾拉普林中间体及其应用 |
| CN110713483B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-07 | 上海医药工业研究院 | 艾拉普林中间体及艾拉普林的制备方法 |
| CN110746361B (zh) * | 2019-11-18 | 2023-04-21 | 上海医药工业研究院有限公司 | 一种艾拉普林中间体及其制备方法 |
| CN113493461A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | 上海医药工业研究院 | 一种七元杂环化合物或其盐、其制备方法及应用 |
| CN117700410B (zh) * | 2023-05-20 | 2025-07-04 | 山东康诺生物工程有限公司 | 一种3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2709634A1 (de) * | 1977-03-05 | 1978-09-07 | Basf Ag | Benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| US4438267A (en) * | 1980-11-11 | 1984-03-20 | Daluge Susan M | Monoheteroring compounds and their use |
| DE69618986T2 (de) * | 1995-12-04 | 2002-06-20 | Arpida Ag, Muenchenstein | Diaminopyrimidine, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und ihre verwendung als antibakterielle mittel |
| WO2002010156A1 (en) * | 2000-07-29 | 2002-02-07 | Arpida Ag | Benzofuran derivatives and their use as antibacterial agents |
| US7365205B2 (en) * | 2001-06-20 | 2008-04-29 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Diamine derivatives |
| BRPI0412425A (pt) * | 2003-07-11 | 2006-09-05 | Arpida Ag | compostos, intermediários, composições farmacêuticas, uso de um ou mais compostos, e, processo para a manufatura de composições farmacêuticas |
| WO2005014586A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Arpida Ag | Novel process for the preparation of 2h-chromenes |
| MX2007009282A (es) * | 2005-02-18 | 2008-02-19 | Arpida Ag | Nuevos procesos para la preparacion de un 2h-cromeno. |
-
2006
- 2006-02-10 MX MX2007009282A patent/MX2007009282A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-10 US US11/816,150 patent/US20080221324A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-10 RU RU2007134584/04A patent/RU2397980C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-02-10 JP JP2007555504A patent/JP2008530156A/ja active Pending
- 2006-02-10 HU HU0700605A patent/HUP0700605A3/hu unknown
- 2006-02-10 TR TR2007/05187T patent/TR200705187T1/xx unknown
- 2006-02-10 CN CNA2006800039630A patent/CN101115746A/zh active Pending
- 2006-02-10 WO PCT/EP2006/001179 patent/WO2006087140A1/en not_active Ceased
- 2006-02-10 AU AU2006215788A patent/AU2006215788B2/en not_active Ceased
- 2006-02-10 CZ CZ20070536A patent/CZ2007536A3/cs unknown
- 2006-02-10 EP EP10184131A patent/EP2270003A1/en not_active Withdrawn
- 2006-02-10 RO ROA200700589A patent/RO122912B8/ro unknown
- 2006-02-10 EE EEP200700050A patent/EE200700050A/xx unknown
- 2006-02-10 US US11/816,157 patent/US20080161561A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-10 KR KR1020077021394A patent/KR20070106635A/ko not_active Ceased
- 2006-02-10 AU AU2006215785A patent/AU2006215785A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-10 MX MX2007009283A patent/MX2007009283A/es unknown
- 2006-02-10 EP EP06706809A patent/EP1856109A1/en not_active Withdrawn
- 2006-02-10 RO ROA200700590A patent/RO122853B1/ro unknown
- 2006-02-10 EP EP06706815A patent/EP1856106A1/en not_active Withdrawn
- 2006-02-10 CN CN2011100324952A patent/CN102079727A/zh active Pending
- 2006-02-10 CA CA002596668A patent/CA2596668A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-10 RU RU2007134583/04A patent/RU2007134583A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-02-10 EE EEP200700051A patent/EE200700051A/xx unknown
- 2006-02-10 HU HU0700604A patent/HUP0700604A3/hu unknown
- 2006-02-10 KR KR1020077021395A patent/KR20070106636A/ko not_active Withdrawn
- 2006-02-10 CZ CZ20070537A patent/CZ2007537A3/cs unknown
- 2006-02-10 CN CN2006800039626A patent/CN101115743B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-10 CN CN2011100324933A patent/CN102140094B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-10 BR BRPI0607758-7A patent/BRPI0607758A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-10 NZ NZ556800A patent/NZ556800A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-02-10 BR BRPI0607797-8A patent/BRPI0607797A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-10 JP JP2007555507A patent/JP2009505943A/ja active Pending
- 2006-02-10 WO PCT/EP2006/001185 patent/WO2006087143A1/en not_active Ceased
- 2006-02-10 CA CA002596669A patent/CA2596669A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-17 TW TW095105426A patent/TW200640912A/zh unknown
- 2006-02-17 TW TW095105425A patent/TW200640914A/zh unknown
-
2007
- 2007-07-04 IL IL184405A patent/IL184405A0/en unknown
- 2007-07-04 IL IL184404A patent/IL184404A0/en unknown
- 2007-07-17 NO NO20073678A patent/NO20073678L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-07-18 NO NO20073701A patent/NO20073701L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-08-01 ZA ZA200706421A patent/ZA200706421B/xx unknown
- 2007-08-01 ZA ZA200706422A patent/ZA200706422B/xx unknown
- 2007-08-10 BG BG109938A patent/BG109938A/bg unknown
- 2007-08-10 BG BG109937A patent/BG109937A/bg unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2545214C2 (ru) * | 2009-09-01 | 2015-03-27 | Пьер Фабр Медикамент | Производные хромонов, способ их получения и их терапевтические применения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007134584A (ru) | Новые способы получения 2н-хромена | |
| RU2014153136A (ru) | Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2009117654A (ru) | Получение азоксистробина | |
| JP2010248218A (ja) | ジオキサン−２−アルキルカルバメート誘導体の製造法およびその中間体 | |
| HU227488B1 (en) | Halogen pyrimidine derivatives, intermediates, preparation and use thereof as fungicides | |
| JP2015508415A5 (ru) | ||
| CN106220591B (zh) | 一种3‑甲硫基‑γ‑内酯的制备方法 | |
| Li et al. | Synthesis and fungicidal activity of new fluorine-containing mandelic acid amide compounds | |
| WO2005095358A3 (en) | Process for the preparation of aminopyrimidines | |
| US9278939B2 (en) | Methods for preparation of (4,6-dihalo-pyrimidin-5-yl)-acetaldehydes | |
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| Li et al. | Design, synthesis, and biological evaluation of phenyloxadiazole derivatives as potential antifungal agents against phytopathogenic fungi | |
| CN1028067C (zh) | 用作除草剂的氨磺酰组合物 | |
| JP2000143593A (ja) | ２―（トリハロアセチル）―３―（置換アミノ）―２―プロペノエ―トの製造方法 | |
| Read et al. | Synthesis of fluorous acetal derivatives of aldehydes and ketones | |
| RU2003100505A (ru) | Способ получения производных хинолина | |
| CN100429212C (zh) | 一种(4R-cis)-6-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4-乙酸叔丁酯的合成方法 | |
| CN1649872A (zh) | 杀真菌的三唑并嘧啶、其制备方法、其在防治有害真菌中的用途以及含有所述杀真菌的三唑并嘧啶的试剂 | |
| CN100475034C (zh) | 苯乙基丙烯酰胺的用途,新的苯乙基丙烯酰胺,其制备及包含它们的组合物 | |
| CN101696192B (zh) | 具有杀菌活性的嘧啶取代丙烯酸酯类化合物及其制备方法 | |
| HU218715B (hu) | Fungicid hatású karbamoil-karbonsavamid-származékok, előállításuk és alkalmazásuk | |
| CN1205213C (zh) | 制备咪唑并[1,2－c][2,3]苯并二氮杂䓬的方法以及该方法中的新中间产物 | |
| Shen et al. | Catalyst-free synthesis of isoindolin-1-imine derivatives via multi-component reaction in water medium | |
| Bhatewara et al. | An efficient one-pot multi component synthesis of pyrimidine derivatives in aqueous media |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20111212 |
|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20120514 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130211 |