RU2009117654A - Получение азоксистробина - Google Patents
Получение азоксистробина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009117654A RU2009117654A RU2009117654/04A RU2009117654A RU2009117654A RU 2009117654 A RU2009117654 A RU 2009117654A RU 2009117654/04 A RU2009117654/04 A RU 2009117654/04A RU 2009117654 A RU2009117654 A RU 2009117654A RU 2009117654 A RU2009117654 A RU 2009117654A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diazabicyclo
- octane
- formula
- carried out
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! который включает или ! (a) взаимодействие соединения формулы (II) ! ! с 2-цианофенолом или его солью в присутствии от 0,1 до 40 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана, или ! (b) взаимодействие соединения формулы (III) ! ! с соединением формулы (IV) ! ! или его солью в присутствии от 0,1 до 40 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана, ! где W представляет метил(Е)-2-(3-метокси)акрилатную группу С(СО2СН3)=СНОСН3 или метил-2-(3,3-диметокси)пропаноатную группу С(СО2СН3)СН(ОСН3)2, или смесь двух групп, и где 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан не смешивают с соединением формулы (II) или соединением формулы (III), кроме (i), когда присутствует 2-цианофенол или соединение формулы (IV); или (ii), когда 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан присутствует в виде кислой соли, или (iii), когда условия являются таковыми, что 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан и соединение формулы (II) или соединение формулы (III) не способны взаимодействовать друг с другом, при условии, что, когда используют от 0,1 до 2 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан не добавляют последним. ! 2. Способ по п.1, который осуществляют в инертном растворителе или разбавителе. ! 3. Способ по п.2, в котором инертным растворителем или разбавителем является метилизобутилкетон, циклогексанон, N,N-диизопропилэтиламин, толуол, изопропилацетат или N,N-диметилформамид. ! 4. Способ по п.3, в котором инертным растворителем или разбавителем является N,N-диметилформамид. ! 5. Способ по п.1, который осуществляют в системе водного органического растворителя. ! 6. Способ по п.5, в котором органическим растворителем является циклогексанон, метилизобутилкетон, изопропилацетат или N,N-диметилформамид. ! 7. Способ по п.5, �
Claims (19)
1. Способ получения соединения формулы (I)
который включает или
(a) взаимодействие соединения формулы (II)
с 2-цианофенолом или его солью в присутствии от 0,1 до 40 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана, или
(b) взаимодействие соединения формулы (III)
с соединением формулы (IV)
или его солью в присутствии от 0,1 до 40 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана,
где W представляет метил(Е)-2-(3-метокси)акрилатную группу С(СО2СН3)=СНОСН3 или метил-2-(3,3-диметокси)пропаноатную группу С(СО2СН3)СН(ОСН3)2, или смесь двух групп, и где 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан не смешивают с соединением формулы (II) или соединением формулы (III), кроме (i), когда присутствует 2-цианофенол или соединение формулы (IV); или (ii), когда 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан присутствует в виде кислой соли, или (iii), когда условия являются таковыми, что 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан и соединение формулы (II) или соединение формулы (III) не способны взаимодействовать друг с другом, при условии, что, когда используют от 0,1 до 2 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан не добавляют последним.
2. Способ по п.1, который осуществляют в инертном растворителе или разбавителе.
3. Способ по п.2, в котором инертным растворителем или разбавителем является метилизобутилкетон, циклогексанон, N,N-диизопропилэтиламин, толуол, изопропилацетат или N,N-диметилформамид.
4. Способ по п.3, в котором инертным растворителем или разбавителем является N,N-диметилформамид.
5. Способ по п.1, который осуществляют в системе водного органического растворителя.
6. Способ по п.5, в котором органическим растворителем является циклогексанон, метилизобутилкетон, изопропилацетат или N,N-диметилформамид.
7. Способ по п.5, в котором в качестве соли 2-цианофенола используют 2-цианофеноксид калия.
8. Способ по п.6, в котором в качестве соли 2-цианофенола используют 2-цианофеноксид калия.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, который осуществляют в присутствии акцептора кислоты.
10. Способ по п.9, в котором акцептором кислоты является карбонат калия или карбонат натрия.
11. Способ по любому из пп.1-8, который осуществляют при температуре от 0 до 120°С.
12. Способ по п.9, который осуществляют при температуре от 0 до 120°С.
13. Способ по п.10, который осуществляют при температуре от 0 до 120°С.
14. Способ по любому из пп.1-8, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
15. Способ по п.9, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
16. Способ по п.10, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
17. Способ по п.11, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
18. Способ по п.12, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
19. Способ по п.13, который осуществляют в присутствии от 0,5 до 5 моль.% 1,4-диазабицикло[2,2,2]октана.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0619941.8 | 2006-10-09 | ||
| GBGB0619941.8A GB0619941D0 (en) | 2006-10-09 | 2006-10-09 | Chemical process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009117654A true RU2009117654A (ru) | 2010-11-20 |
| RU2456277C2 RU2456277C2 (ru) | 2012-07-20 |
Family
ID=37454241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009117654/04A RU2456277C2 (ru) | 2006-10-09 | 2007-10-02 | Получение азоксистробина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8552185B2 (ru) |
| EP (2) | EP2712864A1 (ru) |
| JP (1) | JP5275997B2 (ru) |
| KR (1) | KR101410801B1 (ru) |
| CN (1) | CN101522639A (ru) |
| AU (1) | AU2007306153B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0719223B1 (ru) |
| CA (1) | CA2665458C (ru) |
| ES (1) | ES2534897T3 (ru) |
| GB (1) | GB0619941D0 (ru) |
| MX (1) | MX2009003698A (ru) |
| MY (1) | MY147633A (ru) |
| NZ (1) | NZ575745A (ru) |
| PL (1) | PL2076498T3 (ru) |
| PT (1) | PT2076498E (ru) |
| RU (1) | RU2456277C2 (ru) |
| UA (1) | UA93424C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008043978A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200902393B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL180134A0 (en) * | 2006-12-17 | 2007-07-04 | David Ovadia | Process for the preparation of substituted cyanophenoxy-pyrimidinyloxy -phenyl acrylate derivatives |
| IL181125A0 (en) * | 2007-02-01 | 2007-07-04 | Maktheshim Chemical Works Ltd | Polymorphs of 3-(e)-2-{2-[6-(2- |
| CN102311392B (zh) * | 2011-08-24 | 2014-01-22 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 嘧菌酯及其合成中专用中间体的合成方法 |
| CN102516122B (zh) * | 2011-11-08 | 2014-11-05 | 上海禾本药业有限公司 | 制备邻羟基苯甲腈的dmf溶液的方法 |
| CN102399195A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-04-04 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种嘧菌酯中间体的合成方法 |
| JP2015083541A (ja) * | 2012-02-03 | 2015-04-30 | アグロカネショウ株式会社 | 対称性４，６−ビス（アリールオキシ）ピリミジン化合物の製造方法 |
| CN102690237A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-26 | 江西中科合臣实业有限公司 | 一种合成高纯度嘧菌酯的方法 |
| CN103145627B (zh) * | 2013-02-28 | 2015-10-07 | 河北威远生化农药有限公司 | 一种嘧菌酯的合成方法 |
| CN103265496B (zh) * | 2013-05-16 | 2015-02-25 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种嘧菌酯的制备方法 |
| TWI621614B (zh) * | 2013-05-28 | 2018-04-21 | 科麥農股份有限公司 | 4,6-雙(芳氧基)嘧啶衍生物的製備方法 |
| CN104672146A (zh) * | 2013-11-26 | 2015-06-03 | 上海泰禾化工有限公司 | 一种新的高产率制备嘧菌酯的方法 |
| CN104119282B (zh) * | 2014-08-05 | 2016-06-29 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种嘧菌酯的脱色和提纯方法 |
| CN104230819B (zh) * | 2014-09-16 | 2017-05-03 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | 嘧菌酯的合成方法 |
| CN104230821B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-07-06 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | 嘧菌酯的合成方法 |
| CN104311493B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-08-24 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | 嘧菌酯的合成方法 |
| CN104230820B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-09-28 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | 嘧菌酯的合成方法 |
| CN105536873B (zh) * | 2016-02-05 | 2017-11-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种复合催化剂及其应用 |
| CN109384728A (zh) * | 2017-08-07 | 2019-02-26 | 华东理工大学 | 嘧菌酯通道型溶剂化物及其制备方法 |
| CN109721548B (zh) * | 2017-10-31 | 2020-11-13 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种嘧菌酯的制备方法 |
| US11952350B2 (en) | 2019-04-18 | 2024-04-09 | Upl Ltd. | Process for the preparation of fungicidally active strobilurin compounds and intermediates thereof |
| EP3956317A4 (en) | 2019-04-18 | 2023-03-29 | UPL Limited | PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZOXYSTROBINE AND INTERMEDIATE THEREOF |
| KR102683529B1 (ko) | 2019-08-23 | 2024-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 아족시스트로빈의 제조방법 |
| CN114685376B (zh) * | 2020-12-28 | 2024-06-07 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 嘧菌酯中间体的制备方法 |
| CN114685377B (zh) * | 2020-12-31 | 2024-05-31 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 嘧菌酯类化合物的制备方法 |
| CN118084806A (zh) | 2022-05-26 | 2024-05-28 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种制备嘧菌酯及其中间体的方法 |
| CN115043781A (zh) * | 2022-07-28 | 2022-09-13 | 内蒙古佳瑞米精细化工有限公司 | 一种嘧菌酯产品的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0391451A1 (en) * | 1986-04-17 | 1990-10-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| GB9122430D0 (en) | 1990-11-16 | 1991-12-04 | Ici Plc | Chemical process |
| GB9415291D0 (en) | 1994-07-28 | 1994-09-21 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| GB9617351D0 (en) | 1996-08-19 | 1996-10-02 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| DE10014607A1 (de) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten |
| GB0114408D0 (en) * | 2001-06-13 | 2001-08-08 | Syngenta Ltd | Chemical process |
| TW200630028A (en) * | 2004-12-09 | 2006-09-01 | Syngenta Participations Ag | Method for improving seed lot quality |
| GB0508422D0 (en) | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Syngenta Ltd | Chemical process |
-
2006
- 2006-10-09 GB GBGB0619941.8A patent/GB0619941D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-10-02 CA CA2665458A patent/CA2665458C/en active Active
- 2007-10-02 PT PT78239928T patent/PT2076498E/pt unknown
- 2007-10-02 RU RU2009117654/04A patent/RU2456277C2/ru active
- 2007-10-02 WO PCT/GB2007/003735 patent/WO2008043978A1/en not_active Ceased
- 2007-10-02 MX MX2009003698A patent/MX2009003698A/es active IP Right Grant
- 2007-10-02 EP EP13195929.8A patent/EP2712864A1/en not_active Withdrawn
- 2007-10-02 KR KR1020097007148A patent/KR101410801B1/ko active Active
- 2007-10-02 US US12/444,896 patent/US8552185B2/en active Active
- 2007-10-02 JP JP2009530933A patent/JP5275997B2/ja active Active
- 2007-10-02 MY MYPI20091406A patent/MY147633A/en unknown
- 2007-10-02 ES ES07823992.8T patent/ES2534897T3/es active Active
- 2007-10-02 AU AU2007306153A patent/AU2007306153B2/en active Active
- 2007-10-02 PL PL07823992T patent/PL2076498T3/pl unknown
- 2007-10-02 UA UAA200904548A patent/UA93424C2/ru unknown
- 2007-10-02 NZ NZ575745A patent/NZ575745A/en unknown
- 2007-10-02 CN CNA2007800375956A patent/CN101522639A/zh active Pending
- 2007-10-02 BR BRPI0719223A patent/BRPI0719223B1/pt active IP Right Grant
- 2007-10-02 EP EP07823992.8A patent/EP2076498B1/en active Active
-
2009
- 2009-04-06 ZA ZA200902393A patent/ZA200902393B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2076498A1 (en) | 2009-07-08 |
| AU2007306153B2 (en) | 2012-07-05 |
| PT2076498E (pt) | 2015-05-11 |
| RU2456277C2 (ru) | 2012-07-20 |
| AU2007306153A1 (en) | 2008-04-17 |
| UA93424C2 (en) | 2011-02-10 |
| EP2712864A1 (en) | 2014-04-02 |
| WO2008043978A1 (en) | 2008-04-17 |
| US8552185B2 (en) | 2013-10-08 |
| KR20090060336A (ko) | 2009-06-11 |
| BRPI0719223B1 (pt) | 2017-02-14 |
| ZA200902393B (en) | 2010-03-31 |
| JP2010505805A (ja) | 2010-02-25 |
| CA2665458C (en) | 2014-03-25 |
| MY147633A (en) | 2012-12-31 |
| PL2076498T3 (pl) | 2015-07-31 |
| EP2076498B1 (en) | 2015-02-25 |
| US20100036124A1 (en) | 2010-02-11 |
| NZ575745A (en) | 2010-11-26 |
| BRPI0719223A2 (pt) | 2014-05-27 |
| ES2534897T3 (es) | 2015-04-30 |
| CN101522639A (zh) | 2009-09-02 |
| CA2665458A1 (en) | 2008-04-17 |
| MX2009003698A (es) | 2009-04-22 |
| JP5275997B2 (ja) | 2013-08-28 |
| KR101410801B1 (ko) | 2014-06-23 |
| GB0619941D0 (en) | 2006-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009117654A (ru) | Получение азоксистробина | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2009109160A (ru) | Инсектицидные изоксазолины | |
| BR0313341A (pt) | Método para a preparação de uma oxazinona fundida e método para a preparação de um composto de fórmula iii | |
| ECSP034865A (es) | Resolución óptica de (1-benzilo-4-metilopiperidina-3-il)-metilamina y su uso para la preparación de derivados de pirrolo 2,3-pirimidina como inhibidores de proteina quinasas | |
| CY1114548T1 (el) | Διεργασιες για την παρασκευη azoxystrobin με τη χρηση dabco ως καταλυτη και νεα ενδιαμεσα που χρησιμοποιουνται στις διεργασιες | |
| BRPI0516911A (pt) | método para a preparação de um composto e composto de anilina | |
| AU2008255733A8 (en) | Novel 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivative which has, as substituent, phenyl group having sulfonic acid ester structure or sulfonic acid amide structure introduced therein and has glucocorticoid receptor-binding activity | |
| EP3388426A3 (en) | Compounds for protection of cells | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| RU2010110603A (ru) | Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| RU2004108464A (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
| JP2005524603A5 (ru) | ||
| BRPI0408160B1 (pt) | Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo | |
| RU2009122692A (ru) | Способ получения иматиниба и его промежуточных соединений | |
| RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
| AR052915A1 (es) | Derivados de pirrolidin y piperidin acetileno | |
| DK0775117T3 (da) | Fluorerede 2-nitroimidazolanaloge til påvisning af hypoxiske tumorceller | |
| BR0315112A (pt) | Sal de adição ácido, e, processo para a preparação de um composto | |
| IS7978A (is) | Aðferð til að framleiða súr viðbótarsölt af fjölsýrðum basískum samböndum | |
| BR0114753A (pt) | Processo para a preparação de compostos de bis-benzazolila | |
| DE60203944D1 (de) | Verbesserte herstellung von ceftiofur zwischenprodkten | |
| ES2597853T3 (es) | Procedimiento para la preparación de ésteres alquílicos de ácido dihaloacetoacético | |
| PE20090824A1 (es) | Proceso para la preparacion de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterociclicas |